Práctica #5

“Obtención de dinitrobenceno”

Ricardo Antonio Martinez Conde

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Laboratorio de Química Orgánica 2
—
Dra. Lucero Diaz Peralta
Objetivos principales

• Conocer la reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar los conceptos de sustitución

al desarrollo experimental de la nitración de benceno.

• Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la monosustitución y a

utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático para
sintetizar un derivado disustituido.

Introducción

El Dinitrobenceno es un compuesto solido cristalino como la arenal blanco o amarillo pálido que
pertenece a la familia de los compuestos orgánicos aromáticos, normalmente es una mezcla de tres
isómeros. Se usa en la fabricación de tintes, otras sustancias químicas y explosivas. Puede existir en el
aire en pequeñísimas cantidades como polvo o vapor y puede disolverse en ciertos líquidos. Si se
coloca bajo intenso calor, explotara. Este compuesto no tiene ni olor ni sabor. Obtención: El 1,3-
dinitrobenceno es accesible por nitración de nitrobenceno. La reacción continua bajo catálisis acida
usando ácido sulfúrico. El efecto director del grupo nitrobenceno conduce al 93% del producto
resultante de la nitración en la posición meta. Los productos orto y para, se producen solo en 6% y 1%
respectivamente.

Se obtiene tratando el nitrobenceno (𝐶6𝐻5𝑁𝑂2) con una mezcla de ácido nítrico (𝐻2𝑆𝑂4). El proceso
se llama nitración e involucra la información del ion nitronio (𝑁𝑂2+) gracias a la presencia del ácido
sulfúrico (𝐻2𝑆𝑂4)

La reacción sucede mediante el siguiente mecanismo:

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 Materiales y reactivos

Materiales Reactivos
Matraz redondo de 100 ml. Ácido nítrico concentrado HNO3
Refrigerante Ácido Sulfúrico H2SO4
Pinzas para matraz Nitrobenceno
Pinzas para refrigerante
Parrilla de calentamiento con reóstato
Barra de agitación
Vaso de pp de 250 ml.
Espátula
Cristalizador
Embudo buchnner con adaptador
Matraz Kitasato DE 125 ML
Termómetro con tapón horadado
Pipetas graduadas de 10 ml.
Perilla
Matraz Erlenmeyer DE 125 ML

Hojas de seguridad de los reactivos

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 Procedimiento

Obtención de dinitrobenceno

1. Colocar en un matraz bola seco sumergido en hielo 3 ml de HNO3, 5 ml de H2SO4 Y 3 ml de

nitrobenceno.

2. Cuidar que la temperatura de reacción se mantenga entre 40°C

3. Al finalizar la adición de nitrobenceno continuar con agitación hasta que cese la reacción
exotérmica

4. Adaptar a la boca del matraz balón un refrigerante de agua en posición de reflujo

5. Caliente hasta alcanzar 80 °C por 45 min

6. Transcurrido el tiempo de reflujo, vierta lentamente la mezcla de reacción en hielo

7. Colecte el dinitrobenceno crudo en un embudo Buhner

8. Separar el sólido por filtración al vacío, secar y pesar

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 Diagrama de flujo

Observaciones
Etapa 1 adición de reactivos
En esta etapa se tuvo el sumo cuidado a la temperatura, para que la reacción que sucedía no se
volviera incontrolable, además es de resaltar la formación de vapores, ya que estos son tóxicos para
quien los inhala.

Etapa 2 Reflujo
Aquí también se tuvo pendiente de la temperatura, ya que se tiene tanto que alcanzar, pero no elevar
más de lo necesario. Sucedió de forma adecuada pero no tuvimos el control adecuado de la
temperatura ya que el reóstato no marca ni temperatura y no siempre alcanza la misma.

Etapa 3 Filtración
En esta parte solo se resalta el color obtenido, el cual es cercano al teórico y un olor correspondiente a
este.

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 Discusión de resultados
Cálculo de % de rendimiento

Rendimiento teórico:

𝑚
ρ =
𝑣
g
m = ρv = (1.51 ) (3 𝑚𝑙 ) = 4.53 g HNO3
ml

4.53 g HNO3
n= 𝑔 = 0.0717 𝑚𝑜𝑙 HNO3
63.10 𝑚𝑜𝑙 HNO3

𝑔
168 𝑚𝑜𝑙 C6 H3 N3 O6
m = 0.0717 𝑚𝑜𝑙 HNO3 ( ) = 12.0608
1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3

Rendimiento real:

3.2140
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 % = 𝑥 100 = 26.6483 %
12.0608

Un rendimiento del 26.6483% es un poco bajo, pero e inusual. Hay varias posibles explicaciones para
este resultado:

• La reacción se detuvo antes de que se completara. Esto podría deberse a una temperatura
demasiado baja, una concentración de ácido nítrico demasiado baja, o una duración de
reacción demasiado corta.
• Se formaron productos secundarios. Estos productos secundarios podrían ser otros
nitroderivados del benceno, como el trinitrobenceno, o productos de desecho, como el ácido
nitroso.
• Se perdió producto durante el proceso de separación o purificación. Esto podría deberse a una
mala técnica de laboratorio, o a una contaminación del producto.

El punto de fusión del dinitrobenceno es de 112 °C. Un punto de fusión más bajo del teórico podría
deberse a la presencia de impurezas. Estas impurezas podrían ser otros nitroderivados del benceno, o
productos de desecho. Damos más a la posibilidad de que se encontraba muy hidratado.

Conclusiones

• La temperatura desempeña un papel crucial en la generación de productos de sustitución

electrofílica aromática, ya que estos no pueden disolverse en ácidos. La precisión del equipo es
fundamental para obtener resultados exitosos en la obtención del producto.

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 • La técnica de precipitado también influye en el proceso. Aunque observamos que el
procedimiento fue rápido, se podría haber obtenido más producto si el choque térmico hubiera
sido más intenso, es decir, si las temperaturas estuvieran más alejadas. Sin embargo, esta
variación afectó la pureza del producto.

• La dinitración del nitrobenceno es una reacción altamente sensible a las condiciones de

reacción. Factores como la temperatura, la concentración de los reactivos y la duración de la
reacción tienen un impacto significativo en el rendimiento del proceso.

• La presencia de impurezas en el producto puede afectar su punto de fusión, siendo posibles

impurezas otros nitroderivados del benceno o productos de desecho.

• La purificación del producto es esencial para garantizar un producto de alta calidad. Las
técnicas de purificación, como la cristalización y la destilación, son fundamentales en este
proceso.

• Es vital seguir las precauciones de seguridad al trabajar con compuestos orgánicos tóxicos,
como el dinitrobenceno, para garantizar un entorno de trabajo seguro.

• La ejecución de una buena técnica de laboratorio es crucial para obtener resultados precisos y
confiables en este tipo de procesos químicos.

Cuestionario

1- Proponer el mecanismo de la obtención de nitrobenceno.

2- ¿Qué papel desempeña el ácido sulfúrico en la reacción de nitración?

El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo más
rápidamente y a menores temperaturas. Así como permite la formación del ion nitronio.

3- ¿Qué grupos favorecen la nitración de benceno y que grupos no la favorecen?

Activantes débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo
y fenilo (-CH3, -Ph)
Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto resonante, son grupos con pares
solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH3, -NH2)
Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los halógenos (-F, -
Cl, -Br, -I)
Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante, son grupos con enlaces
múltiples sobre el átomo que se une al anillo (- CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)

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 4- ¿Qué es una solución saturada?

Es aquella que tiene un equilibrio entre el solvente y el soluto a una temperatura dada. Cuando una
solución está saturada, ya no es posible disolver más soluto.

Referencias

Acido nitrico. (2015, 13 octubre). Issuu. https://issuu.com/americanadetrofeos6/docs/acido_nitrico

Acido sulfurico. (2015, 13 octubre). Issuu. https://issuu.com/americanadetrofeos6/docs/acido_sulfurico

Qu mica org nica industrial. (s. f.). https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-09.php

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