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Practica 1.- Obtencion de Nitrobenceno

Química Orgánica (Universidad de Guanajuato)

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UNIVERSIDAD DE
GUANAJUATO

División de Ciencias Naturales y

Exactas.

Licenciatura en Química.

Laboratorio de Química Orgánica II

Practica 1 “Síntesis de Nitrobenceno”

Profesor: José Luis Belmonte

Xochitl Netzai Alba Mares

Fecha de entrega: 30 de agosto de 2020.

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Practica 1.- “Síntesis de Nitrobenceno”

OBJETIVO

A partir de una reacción de eliminación, de dos ácidos concentrados con un

electrófilo, se obtendrá una síntesis de nitrobenceno.

INTRODUCCION

El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C 6H5NO2. Es un líquido

aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela
para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor
de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de
perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades. En el
laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos
electrofílicos (Pauling, 1947).

El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua,
ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o
simplemente "mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los procesos
más peligrosos realizados en la industria química debido a gran exotermicidad de la
reacción (ΔH = −117 kJ/mol) (Chang, 1998).

 Mecanismo de nitración

El camino de reacción implica la formación de un aducto entre el ion nitronio como

ácido de Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado por la reacción del
ácido nítrico y un agente deshidratante ácido, típicamente ácido sulfúrico (Boyle, 2011)

 Aplicaciones especializadas

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos

productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el
trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos
como el acetaminofén (Simpson, 2005).

Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción

del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991).

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MECANISMO DE REACCION

 Reacción general

 El HSO4 reacciona con el HNO3 generando el ion nitronio (NO2+), que

es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.

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PROCEDIMIENTO:

1. Coloque 4 ml de HNO3 concentrado en un matraz de reacción de 50ml,

sumerge el matraz en un baño de hielo e inicia la adición de 5 ml de H2SO4,
poco a poco, con cuidado y con agitación constante para formar la mezcla
sulfonítrica. Mantener la temperatura de la mezcla entre 20°- 30°.
2. El baño de hielo y adicional lentamente con agitación vigorosa 3.3 ML de
C6H6 cuida la temperatura de la reacción que no se vaya a más de 50°.
3. Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la
reacción exotérmica. Enseguida adapte un refrigerante de chaqueta de agua
en posición de reflujo no cierre herméticamente.
4. Sumerja el matraz en un baño de agua y se mantiene la temperatura de la
mezcla de reacción a 60 grados durante 45 minutos. Es conveniente que
durante el calentamiento se mantenga la agitación para asegurar el contacto
entre las dos fases inmiscibles.
5. Al cumplir el tiempo de calentamiento retire el baño de agua caliente y
transfiera a la mezcla de reacción en 35 ml de agua fría contenida en un vaso
de precipitados.
6. El nitrobenceno se irá al fondo, agite la mezcla vigorosamente con una varilla
de vidrio o agitador magnético. Decante la mayor cantidad de la fase acuosa
posible y transfiera la residual a un embudo de separación líquido.
7. Separe la fase de nitrobenceno y desecha la fase acuosa regrese el
nitrobenceno el embudo de separación y adicione un volumen igual de agua
fría. Agite vigorosamente, deje que se separen las fases y separe el
nitrobenceno desechando otra vez la fase acuosa.
8. Regrese el nitrobenceno al embudo y lavé con un volumen igual de solución
de carbonato de sodio 10%. Ventile para reducir la presión. Repita el lavado
con solución de carbonato de sodio hasta que no se observe producción de
dióxido de carbono.
9. Separe el nitrobenceno en un matraz Erlenmeyer pequeño y seco. Adicione
cloruro de calcio anhidro y agite hasta que el líquido este claro, si el líquido
es turbio colóquelo unos minutos en baño maría. Decante y mida el volumen
de nitrobenceno obtenido.
10. Puede verificar el punto de ebullición del producto el nitrobenceno tiene un
punto de ebullición de 210° - 211°.
11. Mida el volumen calcula el rendimiento e identifica los grupos funcionales en
el espectro de infrarrojo de reactivo y producto que se te proporciona.

Precauciones:

 El termómetro debe estar en contacto con la mezcla de la reacción.

 Agregue el benceno en porciones de 1 ml.

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 Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla sulfonítrica se

requiere agitación vigorosa, de esta depende el éxito de la reacción.
 En caso de que al final de los lavados del nitrobenceno con solución de NaOH
al 10%, este quedará básico, lave con agua hasta pH =7.5. Caliente a baño
María hasta que se aclare el nitrobenceno. Elimine el sulfato de sodio o
cloruro de calcio anhidro por decantación o filtración.
Prueba del hidróxido ferroso para identificación de grupos nitro.

En esta prueba se debe ser cuidadoso con la interpretación del resultado

pues suele dar positiva con otros grupos funcionales. La mayoría de
nitrocompuestos oxidan al hidróxido ferroso a hidróxido férrico, el cual es un
sólido rojo-café; Por lo tanto, al aparición de un precipitado indica una prueba
positiva.

 Procedimiento
1. Coloque 1.5 ml de solución acuosa de sulfato ferroso amónico 5%
(NH4)2Fe (SO4)2·6H2O en un tubo de ensayo limpio.
2. Agregue ya sea 10 mg (si es sólido) o 5 gotas (si es líquido) del
compuesto desconocido.
3. Mezcle bien la solución, y entonces adicione 1 gota de H 2SO4 2M y
1ml de solución KOH 2M en metanol. Agite el tubo cuidadosamente.
La aparición de un precipitado rojo-café, después de un minuto indica
prueba positiva.

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RESULTADOS Y DISCUSION:

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Para el experimento de la obtención de nitrobenceno, se realiza una mezcla nitrante

con ácido Sulfúrico (H2SO4) y ácido Nítrico (HNO3) la cual produce una ionización
de la siguiente manera:

+ -
HNO3 + H2SO4 NO2 + HSO4 + H3O

Esta mezcla se hace reaccionar con el benceno (C6H6), en la cual ion nitronio,
intenta desplazar de forma muy lenta un hidrogeno del benceno, este proceso
ocurre con la ayuda del calor a temperaturas ya conocidas en el procedimiento, la
reacción química expuesta anteriormente ocurre de la siguiente forma:

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+ H
C6 H6 + NO2 C6 H5 Lenta
NO2
Ion nitronio

Durante todo ese tiempo el benceno actúa con el ion sulfito para facilitar la entrada
del ion nitronio y se produzca totalmente el desplazamiento del hidrogeno y obtener
nitrobenceno.

H
C6 H5 + HSO4- C6 H5 NO2 + H2SO4
NO2

Finalmente:

C6 H5 NO2

Conclusión:

En una reacción orgánica, un compuesto orgánico se transforma en otro. Se rompen

enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos, dichos
enlaces no pueden ser observados a simple vista; sin embargo, es posible notar
cambios perceptibles al ojo humano que permitan reconocer que la reacción se
está llevando a cabo y que ésta genera productos. Como es en la práctica obtención
de nitrobenceno. Donde esta reacción química consiste en la formación del ion
nitronio que se forma por el efecto del ácido sulfúrico sobre el acido nítrico donde
las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la nitración
del benceno.

En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formación de fases

mezclándola con el alcohol y esto es debido a que el acido sulfúrico y el acido nítrico
son compuestos polares y el nitrobenceno en no polar, y es por ello que no hubo
solubilidad del nitrobenceno ya que este solo es soluble en compuestos no polares.

Referencias

 Atkins, P.W. (1999). QUÍMICA FÍSICA (6. ª edición). Barcelona: Ediciones

Omega.

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 Chang, Raymond (1998). Chemistry, 6th Ed. New York: McGraw Hill. ISBN
0-07-115221-0.
 Dorado, S (2010). Nitrobenceno: nitrobenceno%20.pdf: file:///C:/Users
/Downloads/DLEP%2051%20%20Nitrobenceno%20.pdf
 Levine, Ira N. (2004). FISICOQUÍMICA 1 (5. ª edición). Madrid: McGraw-
Hill/INTERAMERICANA DE ESPAÑA, S.A.U. p. 1. ISBN 9788448137861.
 Pauling, Linus (1947). General Chemistry. Dover Publications, Inc. ISBN 0-
486-65622-5.
 Boyle, Robert (2011). Founder of Modern Chemistry" Harry Sootin
 Simpson, David (29 June 2005). "Lucretius (c. 99 - c. 55 BCE)". The Internet
History of Philosophy. Retrieved 2007-01-09.

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