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Sntesis de Alfa-Nitronaftaleno.

Yoelys Saavedra, Luis Gonzlez, Nicole Machado, Angelica Larreal, Estefania


Contreras, Danilo Chirinos.
Laboratorio de Qumica Orgnica I. Departamento de Qumica. Facultad Experimental de Ciencias.
Universidad del Zulia. Maracaibo 4011.
4 de Julio de 2014

Resumen
La nitracin aromtica es una de las reacciones mas importantes en la qumica
orgnica. Se ha estudiado intensamente en trabajos experimentales, incluida en los
procedimientos de condensados, as como en la fase gaseosa, y tericas. La sustitucin
electrfila y la transferencia de electrones, de manera exclusiva, se proponen como el
principal mecanismo para la reaccin. Mediante la reaccin de nitracin de Naftaleno,
se prepar por sntesis -nitro naftaleno, utilizando una mezclas sulfontricas, para la
sustitucin del hidrogeno por el grupo nitro al anillo aromtico. Se obtuvo un punto de
fusin oC.
Palabras clave: nitracin aromtica; sustitucin electrfila; transferencia de electrones.
1.- Introduccin
Durante esta practica se realizo la sintesis del alfa-nitronaftaleno a partir de una tecnica
denominada Destilacion por arrastre con vapor. La destilacin por arrastre con vapor es
una tcnica usada para separar sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente
volti les, de otras no voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales
inorgnicas, u otros compuestos orgnicos no arrastrables. Los vapores saturados de los
lquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las presiones parciales, que dice que:
cuando dos o ms gases o vapores, que no reaccionan entre s, se mezclan a temperatura
constante, cada gas ejerce la misma presin que si estuviera solo y la suma de las
presiones de cada uno, es igual a la presin total del sistema. Su expresin matemtica
es la siguiente:
PT= P1+ P2+ --- Pn
l destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la
temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosfrica. Esta
temperatura ser inferior al punto de ebullicin del componente ms voltil. Si uno de
los lquidos es agua (destilacin por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la
presin atmosfrica, se podr separar un componente de mayor punto de ebullicin que

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el agua a una tem peratura inferior a 100C. Esto es muy importante cuando el
compuesto se descompone a su temperatura de ebullicin o cerca de ella. En general,
esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser
voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y punto de ebullicin alto.
2.- Parte Experimental
2.1.- Procedimiento
En un baln de 250 mL se aadi 11 mL de acido ntrico, luego en pequeas
porciones y en agitacin constante se fueron agregando 6,5 mL de acido sulfrico,
manteniendo la agitacin se agregaron 8,5 g de Naftaleno, esto se agito y calent en
bao mara durante 40 min. Se trasvaso la mezcla a un beacker de 250 mL y se le
agregaron 200 mL de agua y 25 g de hielo picado, decantando la capa acuosa nos quedo
el alfa-nitro naftaleno en la parte de abajo la cual calentamos para proceder a la
destilacin por arrastre de corriente de vapor.
Mediante la destilacin con arrastre de vapor se elimino el naftaleno para asi
obtener el alfa-nitro naftaleno, se filtro con la ayuda de un papel de filtro. En el
destilado obtenido se recolecto el alfa-nitro naftaleno puro no me dieron el punto de
ebullicion

3.- Resultados y Discusin


En esta prctica, se obtuvo la sntesis del alpha-nitronaftaleno por medio de una
destilacin por arrastre de vapor. A lo largo de la experiencia se evidenciaron muchos
cambios fsicos cualitativos, que permitieron detectar en la muestra la evidencia de
reacciones rpidas y lentas; al igual que cambios en las temperaturas, veloces de friocalor y viceversa.
El producto final del destilado fue de gran volumen y de buena apreciacin por
parte de los integrantes del grupo, su caracterstica era de olor fuerte y color amarillento.
En lo que respecta al purificado del producto, en el proceso de recristalizado se
utilizaron medidas desproporcionada de solventes (agua y etanol, 1:1), la falta de
aparicin de un slido cristalino obligo a practicar largas horas de calentamiento y
raspado constantemente, tcnicas que comnmente favorecen a la formacin del
cristalino, pero este dio en estado coloidal y trazas de cristalino, en ese estado no era

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favorable practicarle un filtrado al vaco, y se dej un da ms en el laboratorio, con la
esperanza de que eliminara el exceso de agua.
El resultado fue de 0.7gr de muestra los cuales fueron insuficientes para evaluar
punto de fusin, sin embargo se obtuvo un punto de fusin 77,3C (terico 58,5C) se
inclina al hecho de que al momento del calentado el carbn activado absorbi el
precipitado de inters.
Reaccion
O
H

HO

H 2S O

H2O

Mecanismo
Paso 1 Mezcla sulfonitrica

HO

H SO

HO

OH
O

H 2O

H+
O
H

O
+

Paso 2 Nitracion del Naftaleno


O
H

HO

H
H

OH

O
O

HO

OH

4.- Conclusin
- El mtodo de destilacin facilito la extraccin de los componentes voltiles dentro de
la mezcla sin recurrir a mtodos mas complicados.
- Para separar las sustancias de la mezcla es necesario conocer las propiedades fsicas de
la misma, en este caso, el punto de ebullicin es de gran importancia.
- El punto de Fusion obtenido experimentalmente no coincide con el terico

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- A travs de la destilacin se logro extraer el Alfa-nitronaftaleno como sustancia.
5.- Referencias Bibliogrficas
1. Guarnizo, F.A; Martinez, Y.P; Villamizar V.R., 2008, Qumica General Practica,
Primera Edicin, Ediciones Elizcom. Armeria-Quito , Pag. 47
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Quimica Organica I, Ediciones Vice Rectoraro Acadmico, Primera Edicin, Venezuela,
Pag 116
3. Dupont, H.; Gokel, G.; 2007, Qumica Orgnica Experimental, Editorial Revert
Barcelona-Espaa, Pagina 39
4. Lamarque, A; Zygado, J; Labuckas, D; Lopez, L; Torres, M; Maestri, D., 2008,
Fundamentos Tericos Prcticos de Qumica Orgnica, Editorial Encuentro, Primera
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5. Arcos, I. P; Gonzalez, E.R., Los Recursos Sanitarios Lquidos, Editorial Principado
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