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LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA II
NITRACIÓN SIMPLE NITROBENCENO

NOMBRES INTEGRANTES DEL GRUPO


Castro Orobio Teresa
Fajardo Abatte Keimy
Figueroa Llerena Ronald
Loor Flores Débora Paulette

MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 0


PRACTICA N° 6

UNIDAD: NITRACIÓN SIMPLE


TEMA: NITROBENCENO

OBJETIVO

 Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica
EXPERIMENTACIÓN

Materiales Reactivos
 Matraz de fondo redondo  Ácido nítrico
 Pipeta volumétrica de 5 mL  Ácido sulfúrico
 Termómetro  Benceno
 Refrigerante de reflujo  Cloruro cálcico escoriforme
 Plancha de calentamiento
 Pizas para matraz
 Pinzas para refrigerante
 Recipiente grande donde quepa el matraz
 Embudo de llave

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O


Benceno Ácido Nítrico Nitrobenceno Agua

1. Adicionar el ácido nítrico poco a poco, agitando y enfriando sobre el ácido


sulfúrico contenido en el matraz
2. Enfriar la mezcla en un baño de hielo
3. Agregar el benceno lentamente, con una constante agitación. La temperatura de
adición del benceno se regula de forma que no exceda los 60°C.
4. Agitar la mezcla durante 10 minutos
5. Conectar luego el condensador de reflujo
6. Calentar durante 30 minutos en baño de agua a 60°C. Agitar con energía sacando
el balón.
7. Dejar enfriar la mezcla, verterla en un embudo de llave, desechar la capa inferior.
8. Lavar la capa superior (nitrobenceno) con agua por dos ocasiones
9. Desecar con cloruro cálcico escoriforme, calentando en baño de agua hasta que
quede traslucido.
10. Destilar para purificar, recogiendo la fracción entre 206 – 211°C.
PRECAUCIONES

 Los vapores del nitrobenceno son tóxicos por ello todas las instalaciones del
aparato de destilación deben ser lo más herméticas posibles.
 Nunca se destila a sequedad el nitrobenceno y otros derivados. La destilación
debe interrumpirse cuando en el balón quede todavía algo de líquido o cuando
la temperatura sea superior a 214°C.
 Los nitrocompuestos aromáticos se absorben fácilmente por la piel, por lo tanto
evitar inhalar sus vapores y su contacto.

MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 1


Castro Orobio Teresa - Fajardo Abatte
Keimy - Figueroa Llerena Ronald -
NOMBRES Loor Flores Débora Paulette FECHA
SEMESTRE 4to PARALELO 2 PRACTICA N° 6
TEMA Nitración simple

REACCIÓN

Peso Punto Cantidad utilizada


Densida Concentració
Reactivos molecula ebullició m Gr mol
d g/mL n
r n L
Ácido 63.01 1,5129 100% 83°C 2 3.025 0.04
nítrico 8 8
Ácido 98.079 1.84 100% 337°C 4. 8.28 0.08
sulfúrico 5 4
Benceno 78.11 0.876 100% 80.1 °C 4 3.504 0.04
4
RENDIMIENTO

Por reacciones estequiométricas se espera la obtención de 0.045 moles de

nitrobenceno.

PRODUCTO PRINCIPAL

Peso Rendimiento teórico


Compuestos molecular Densidad Moles Gramos %
Nitrobenceno 123.06 1.20 g/mL 0.045 5.53 0

RENDIMIENTO EXPERIMENTAL
Moles Gramos
- -

MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 2


DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

PRACTICA N° 6

UNIDAD: NITRACIÓN SIMPLE


TEMA: NITROBENCENO

OBJETIVO

 Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica

INTRODUCCIÓN
La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono
unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada
átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno. El benceno se
emplea para la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la
anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo
químico conocido como compuestos aromáticos. En Europa era frecuente añadir al
benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los
motores. Recientemente se ha tenido en cuenta la condición de agente cancerígeno.
El benceno puro arde con una flama humeante debido a su alto contenido de carbono.
Mezclado con grandes cantidades proporciones de gasolina constituye un combustible
aceptable.

El nitrobenceno es un líquido oleoso de un olor fuerte a almendras amargas, y de


fórmula C6H5NO2. Es un derivado del benceno en el que un grupo nitro (NO2) ha
sustituido a un hidrógeno: Tiene un punto de ebullición de 209 °C y una densidad
relativa de 1,2. Es tóxico, insoluble en agua y muy buen disolvente de compuestos
orgánicos. Se obtiene por tratamiento en frío del benceno con una mezcla de ácido
sulfúrico y ácido nítrico concentrados. Se utiliza como producto intermedio en la
obtención de anilina y en otras síntesis de colorantes. También se emplea en el
refinamiento de aceites lubricantes.

MECANISMO DE REACCIÓN
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos
nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las


concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar

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el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

ANÁLISIS DE RESULTADOS
1. Discusiones
Se repitió cuatro veces la misma práctica, con los mismos reactivos, pero diferentes
estudiantes. En todos, los resultados fueron negativos a la formación del nitro
benceno.
Como posible causante está el ácido nítrico, puesto que llevaba un largo tiempo dentro
de las bodegas del laboratorio usado.

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. ¿Qué otras mezclas de ácidos son utilizadas para la producción de nitrobenceno?
Una mezcla de ácido nítrico concentrado o fumante con ácido sulfúrico, la mezcla más
común reactiva para la nitración del benceno, alquilbenceno y los compuestos
aromáticos menos reactivos [1]. Recientemente, una amplia variedad de reacciones de
nitración se han desarrollado incluyendo el uso de Fe (III) [2] o Cu(II) [3], arcilla
montmorillonita[4], zeolitas[5], bismuto (III) sales de [6] ,grupo IV y sales de metales
del grupo VI[7], sales de lantánidos(III) [8], sales de indio[9] y así sucesivamente[10].
2. ¿Es lo mismo nitrar fenol que benceno?
No. El fenol tiene dentro de su estructura una molécula OH que direcciona orto o para
que produciría un nuevo compuesto.
3. ¿Por qué se debe recoger el destilado en un rango de temperatura de 7°C?

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A una temperatura baja disminuye la solubilidad, lo que evita que se mezclen los
compuestos y facilita la separación.
4. ¿Por qué no se puede llevar el balón a la sequedad durante la destilación?
Porque se destilaría el posible nitrobenceno producido; además se corre el riesgo de
que este último evolucione violentamente a temperaturas elevadas.

BIBLIOGRAFÍA
1. Olah, G. A. & Kuhn, S. J. (1964). Friedel-Crafts and Related Reactions. Vol. 2,
New York, Wiley-Interscience
2. Hoggett, J. G., Moodie, R. B., Penton J. R. & Schofield, K. (1971). Nitration and
Aromatic Reactivity. London, Cambridge University Press. (b) Schofield, K.
(1980). Aromatic Nitration. London, Cambridge University Press.
3. Laszlo, P. &Pennetreau, P. (1987). Vastly improved para preference in the
nitration of halobenzenes.J.Org.Chem., 52, 2407.
4. Kwok, T. J. &Jayasuriya, K. (1994). Application of h-zsm-5 Zeolite for
RegioselectiveMononitration of Toluene. J. Org. Chem., 59, 4939.
5. Smith, K., Musson, A. &Deboos, G. A. (1998). A Novel Method for the Nitration
of Simple Aromatic Compounds.J.Org.Chem., 63, 8448.
6. Samajdar, S., Becker, F. F. &Banik, B. K. (2000). Surface-mediated highly
efficient regioselective nitration of aromatic compounds by bismuth
nitrate.TetrahedronLett., 41, 8017.
7. Waller, F. J., Barrett, A .G. M., Braddock, D. C. &Ramprasad, D. (1998).
Hafnium (IV) and zirconium (IV) triflates as superior recyclable catalysts for the
atom economic nitration of o-nitrotoluene.TetrahedronLett., 39, 1641 [21] 22
Kerly Dávila Dávila / Lenys Fernández Martínez
8. Waller, F. J., Barrett, A. G. M., Braddock, D. C. &Ramprasad, D. (1997).
Lanthanide (iii) triflates as recyclabley catalysts for atom economic aromatic
nitration.Chem.Commun.,613.
9. Frost, C. G., Hartley, J. P. & Griffin, D. (2002). Counterion effects in indium-
catalysed aromatic electrophilic substitution reactions. TetrahedronLett.,43,
4789.
10. Gigante, B., Prazeres, A. O., Marcelo-Curto, M. J., Cornelis, A. &Laszlo, P.
(1995). Mild and SelectiveNitrationbyClaycop.J. Org. Chem., 60, 3445.

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