INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica II

PRACTICA No. 4
SINTESIS DE m-DINITROBENCENO

OBJETIVOS ESPECIFICOS
• Obtener m-dinitrobenceno mediante una reacción de sustitución electrofílica
aromático.
• Analizar la reactividad y orientación del grupo nitronio (NO2 +) en el anillo aromático,
por medio de una reacción de sustitución electrofílica aromático en anillos aromáticos
monosustituídos.
• Determinar porque los grupos desactivadores requieren condiciones más vigorosas
cuando se desea introducir un segundo grupo al anillo bencénico.

FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA
La nitración en el anillo bencénico consiste en la introducción de un grupo nitro (-NO2),
que generalmente sustituye a un hidrógeno o a otros grupos tales como –SO3H, -OMe,
-COMe a través de una sustitución electrofílica al anillo aromático (SEAr).
La sustitución electrofílica al aromático se produce cuando el orbital HOMO del benceno
transfiere electrones al orbital LUMO del electrófilo, para dar un intermedio no aromático
cargado positivamente. El átomo de carbono del benceno sufre un cambio en su
hibridación de sp2 en su estado inicial a sp3 en el intermedio. Este intermediario posee
una mayor energía que los reactivos y productos final, pero tiene la capacidad de
estabilizar la carga positiva formada por deslocalización de electrones entre las
posiciones orto y para al lugar de ataque. Finalmente, la pérdida de un protón regenera
el anillo aromático, obteniendo el producto de sustitución.
El ácido nítrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico concentrado es el medio de
reacción para la obtención de nitrobenceno. La introducción de un segundo grupo nitro
en una molécula de nitrobenceno es una reacción más lenta de efectuar, dada la
naturaleza desactivante del grupo nitro en el anillo de benceno. La orientación en la
sustitución aromática es normalmente consecuencia del control cinético en la formación
de los productos y guarda sólo una relación limitada en las actividades termodinámicas
de los productos.
El m-dinitrobenceno es una sustancia sintética usada en la fabricación de explosivos. Es
un sólido amarillo en forma de cristales a temperatura ambiente. Tiene un peso molecular
de 168.1 g/ mol, un punto de ebullición de 300-303 °C y su punto de fusión es de 90 °C.

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La densidad relativa (agua) es igual a 1.6 g/ml y su solubilidad en agua es escasa. Puede
estallar por calentamiento intenso bajo confinamiento. Por combustión, forma gases y
humos tóxicos, reacciona violentamente con oxidantes fuertes, bases fuertes y metales
reductores (Sn, Zn), originando riesgo de incendio y explosión.

CORRELACIÓN CON LOS TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA

Temas Subtemas
3.4 Reacciones del benceno 3.4.1 Mecanismo de sustitución
electrofílica.
3.4.6 Sustituyentes desactivadores

ACTIVIDADES PREVIAS
1. Investigar la toxicidad y reactividad de las sustancias empleadas y del m-
dinitrobenceno
2. ¿Qué medidas de seguridad se deben emplear para la realización de este
experimento?
3. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.
4. Realizar los cálculos teóricos para conocer el rendimiento de la reacción.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR.
✓ Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con el efecto de
la reactividad y orientación de los grupos en las reacciones de sustitución en anillos
aromáticos monosustituídos.
✓ Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo
cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
✓ Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
✓ Capacidad de análisis y síntesis.
✓ Capacidad de organizar y planificar.

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✓ Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.

✓ Capacidad de crítica y autocrítica.
✓ Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas
y de integración de grupos de trabajo.
✓ Habilidad para la investigación.

DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
La nitración del nitrobenceno necesita de ácidos nítrico y sulfúrico concentrado a
temperaturas mayores de 100ºC. Esta nitración se lleva a cabo lentamente y produce el
isómero meta como producto principal, el cuál es un sólido de color amarillo que se forma
en frío y se purifica en etanol caliente.

REACCIÓN
- -
O + O O + O
N N

H2SO4, HNO3 + H2O

100°C O
+
N
-
O

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

MATERIAL REACTIVOS CONC.
Pipetas graduadas de 5 mL Ácido nítrico Concentrado
Matraz balón de fondo plano de 100 mL Ácido sulfúrico Concentrado
Barra magnética Nitrobenceno G.R.
Baño María Metanol G.R.
Pizeta Hielo
Vaso de precipitado de 100 mL
Vaso de precipitado de 250 mL
Agitador de vidrio
Probeta de 50 mL

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Perilla
Pinzas para refrigerante
Soporte metálico
Mangueras para refrigerante
Equipo: Equipo de filtración a vacío; Parrilla con control de temperatura y agitador

METODOLOGÍA
1. Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de acuerdo a
las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de información y 1-2
operadores.
2. Checar las cantidades de material, equipo y sustancias químicas a utilizar y solicitarlo
al personal de laboratorio.
3. Checar con el maestro el diagrama de bloques a emplear.
4. Seguir el siguiente procedimiento para la obtención del m-dinitrobenceno.

Etapa 1: Preparación de la mezcla sulfonítrica

En un matraz balón de 100 mL sumergido en hielo preparar la mezcla, la cual consta de
3 mL de ácido nítrico en 6 mL de ácido sulfúrico concentrado

“PRECAUCIÓN” tenga en cuenta

que los dos ácidos son corrosivos, sus reacciones son exotérmica y violentas
siempre, estos tipos de mezclas se deben de agregar lentamente y contar con el
equipo de seguridad de laboratorio.

Etapa 2: Desarrollo de la reacción

Retire el matraz del baño de hielo y adicione lentamente y con agitación 2.5 mL de

nitrobenceno , (gota a gota y agitando)

Etapa 3: Proceso de reflujo

Se coloca un refrigerante en la boca del matraz y se calienta este dispositivo en baño
María. Agitar con frecuencia, se requieren unos 30 minutos después de iniciado el
calentamiento. Se retira el dispositivo y se deja enfriar.

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Etapa 4: Formación del m-dinitrobenceno

El contenido del matraz viértalo sobre un vaso con unos 25 g de hielo picado y 25 mL
de agua, agitando vigorosamente durante la adición. Recoja el m-dinitrobenceno por
filtración a vacío y laven con abundante cantidad de agua fría. Recristalicen con 25 mL

de metanol caliente.

Etapa 5: Determinación del punto de fusión

Determine el punto de fusión del m-dinitrobenceno. El m-dinitrobenceno son agujas
amarillas con un punto de fusión de 90ºC.

Nota: Es importante en esta práctica mantener la ventilación del laboratorio en

forma eficiente, ya que los vapores desprendidos durante la reacción son muy
irritantes.

SUGERENCIAS DIDÁCTICAS
✓ Establecer roles a los estudiantes durante la sesión del desarrollo de la práctica.
✓ Apoyar a los alumnos en el manejo de material y equipo de laboratorio.
✓ Promover la habilidad para el manejo de sustancias químicas peligrosa con
seguridad en el laboratorio.
✓ Desarrollar otros procesos de síntesis de sustitución electrofílica aromática en el
laboratorio.
✓ Fomentar el cuidado del medio ambiente por medio de un buen manejo de los
residuos.
✓ Investigar otras reacciones donde se ocupen grupos activantes y desactivantes.
✓ Investigar aplicaciones del m-dinitrobenceno

REPORTE DE RESULTADOS
• Reportar el rendimiento obtenido y explicar si son los esperados
• Reportar el punto de fusión del m-dinitrobenceno.
Rendimiento obtenido: No mayor del 93%
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CONCLUSIONES
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos si los objetivos propuestos se alcanzaron.

CUESTIONARIO
1. Describir el mecanismo del ataque de sustitución electrofílica del Ion nitronio al
nitrobenceno.
2. ¿Se puede preparar orto y para-nitrotolueno por este método?
3. ¿Por qué el grupo nitro dirige a la posición meta y no a orto-para?
4. ¿Por qué se recristalizar el m-dinitrobenceno?
5. ¿Qué otro solvente puede utilizar en la recristalización del m-dinitrobenceno?
6. ¿Qué otros grupos presentan el mismo comportamiento que el Ion nitronio?
7. Investigar las propiedades físicas y usos del m-dinitrobenceno.
8. Explicar porque se emplean condiciones más vigorosas el obtención del m-
dinitrobenceno que para el nitrobenceno?
9. ¿Qué competencia de las sugeridas se desarrollaron o adquirieron?

BIBLIOGRAFÍA
Carey Francis A. (1999) “Química Orgánica” 3ºed, Edit. Mc Graw Hill , España
Domínguez Xorge A. (2000) “Química Orgánica Fundamental”, Edit. Limusa, 2ºed, México
Fox Mary Ann y Whitesell James K. (2002) “Química Orgánica” Edit Pearson. Education, 2ºed,
México.
Mc Murry John (2004) “Química Orgánica”, Edit. Limusa, 6ºed, América Central y México.
Morrison y Boyd (1998)”Química Orgánica”. Edit. Pearson Education ,5ºed, México. Valencia
(España)
Muñoz Mena Eugenio (2000)”Experimentos de Química Orgánica. Guía de Laboratorio” Edit.
ubicación Cultural, S. A., 1ºed, México.
Solomons T. W. Gram. (2000) “Química Orgánica”, Edit. Limusa, 5ºed, Florida (E.U.A)
Wade L.G JR. (1993)”Química Orgánica”, Edit. Prentice –Hall, 2ºed, México.

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