UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú. Decana de América

Área de Ciencias de la Salud
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
ESCUELA PROFESIONAL DE TOXICOLOGÍA

INFORME Nº 7:
“COMPUESTOS CARBONILICOS. – BASE SCHIFF. - OBTENCIÓN DE
2,4-DINITROFENILHDRAZONA DE LA ACETONA”

DOCENTE:
Luis Miguel Visitación Félix Véliz

ASIGNATURA:
Química Orgánica II

GRUPO DE PRÁCTICA:
“2”

INTEGRANTES:
Lopez Lucana, Diego Alonso
Pretell Reyes, Diego Antonio
Virhuez Casaverde, Zandro
Lima-Perú
2023
 Índice
I. Introducción................................................................................................................ 1
II. Generalidades............................................................................................................ 1
III. Parte experimental................................................................................................3
IV. Discusión....................................................................................................................4
V. Conclusiones.............................................................................................................. 4
VI. Cuestionario............................................................................................................. 5
VII. Referencias bibliográficas.................................................................................8
 I. Introducción

Los compuestos carbonílicos, caracterizados por la presencia del grupo

funcional C=O, constituyen una clase esencial en la química orgánica
con aplicaciones de gran relevancia en síntesis orgánica, bioquímica y
análisis químico. Entre las reacciones distintivas de los compuestos
carbonílicos, la formación de bases Schiff y la subsiguiente obtención de
sus derivados ocupan un lugar destacado en la investigación química.

En este informe, nos enfocaremos en el proceso de obtención de la

2,4-dinitrofenilhidrazona a partir de un compuesto carbonílico
específico, la acetona (también conocida como propanona). Este
procedimiento, reconocido por su utilidad en la identificación y
caracterización de compuestos carbonílicos, se basa en la formación de
una base Schiff, seguida de la derivatización con
2,4-dinitrofenilhidrazina. El producto resultante, la
2,4-dinitrofenilhidrazona, es un compuesto altamente cristalino y
colorido que permite la precisa identificación y cuantificación de la
acetona y otros compuestos carbonílicos.

II. Generalidades

Compuestos Carbonílicos
Los compuestos carbonílicos son una clase de compuestos orgánicos que
contienen el grupo funcional C=O (carbonilo). Este grupo funcional se
encuentra en una variedad de compuestos, incluyendo aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos, ésteres y amidas. El carbonilo es un centro reactivo que
participa en numerosas reacciones químicas y es fundamental en la química
orgánica.

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Formación de Bases Schiff

La reacción de formación de bases Schiff es una reacción química importante

en la que un aldehído o una cetona reacciona con una amina primaria o
secundaria para formar una imina o una enamina, respectivamente. Esta
reacción es altamente específica y se utiliza comúnmente para identificar y
caracterizar compuestos carbonílicos en análisis químicos y bioquímicos. La
formación de una base Schiff implica la adición del grupo amino (-NH2) al
grupo carbonilo (-C=O), seguida de la eliminación de una molécula de agua.

La reacción general para la formación de una base Schiff a partir de una

cetona es la siguiente:

Cetona + Amina → Base Schiff + Agua Cetona+Amina→ Base Schiff+ Agua

2,4-Dinitrofenilhidrazona

La 2,4-dinitrofenilhidrazona (2,4-DNPH) es un reactivo comúnmente utilizado

en química analítica para derivatizar compuestos carbonílicos. La reacción de
2,4-DNPH con compuestos carbonílicos forma un producto conocido como
"derivado de la 2,4-DNPH", que es altamente cristalino y tiene propiedades
físicas y químicas únicas. Los derivados de 2,4-DNPH se utilizan para la
identificación y cuantificación de compuestos carbonílicos a través de técnicas
como la cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) y la espectroscopia
de resonancia magnética nuclear (RMN) (1).

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III. Parte experimental

Para la obtención del 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona, tenemos que

mezclar 3mL de acetona y 12mg de 2,4-dinitrofenilhidrazina, para luego añadir
2 gotas de ácido acético y llevar la mezcla a baño maría por 15 minutos.
Se debe tener cuidado con la temperatura a la que llegue el baño maría, ya que
si esta supera los 60°C aproximadamente, es posible que la acetona se
volatilice y el experimento no se pueda realizar correctamente.

Una vez pasado el tiempo se debe notar la formación de un precipitado, el cual

se debe filtrar y guardar en otro recipiente para disolverlo con metanol.

La solución obtenida debe ser usada para preparar una placa cromatográfica y
revelar el 2,4-dinitrofenilhidrazona a través de luz ultravioleta 365.

Fig. 1 Resultado de la cromatografía en capa fina.

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IV. Discusión

La obtención de 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona es un proceso

crucial en química orgánica que implica una secuencia de pasos bien
definidos. Comienza con la elección de reactivos, donde la acetona
reacciona con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar un derivado que
simplifica la identificación de cetonas en una muestra desconocida. La
adición de ácido acético actúa como catalizador y mantiene un entorno
ácido propicio para la reacción (2).

El control preciso de la temperatura en un baño maría es esencial, ya que

temperaturas superiores a los 60°C podrían volatilizar la acetona,
arruinando el experimento. La formación de un precipitado indica el éxito
de la reacción, y este sólido se recupera mediante filtración(x). Luego, se
disuelve en metanol para obtener una solución concentrada del derivado.
Finalmente, la solución se utiliza para preparar una placa cromatográfica y
revelar la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona mediante luz ultravioleta a
365 nm. Este arrojó un Rf menor en comparación a la muestra problema,
confirmando que la síntesis fue correcta.

V. Conclusiones

Los aldehídos y las cetonas exhiben propiedades distintas, aunque, debido a su

inclusión en la categoría de compuestos carbonilo, pueden ser identificados
mediante el uso de reactivos que pertenecen al grupo de amino. En este
informe, se presentan las características inherentes a estos compuestos,
además de llevar a cabo la síntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina utilizando
cetonas y aldehídos como reactantes, a través de la prueba de Brady,
permitiendo así el análisis del tipo de reacción química que tiene lugar.

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VI. Cuestionario

1. Realice el mecanismo de reacción de la experiencia realizada

Fig. 2. Mecanismo de reacción de síntesis de 2, 4 - dinitrofenilhidrazona a

partir de acetona. Elaboración propia.
2. Explique la toxicidad de los compuestos aminados, con ejemplos:

Es importante tener en cuenta que la toxicidad de los compuestos

aminados, o aminas, puede verse influenciada por factores como la
concentración, la vía de exposición y la duración de la exposición. En
cualquier entorno de trabajo o investigación donde se manejen aminas u
otros productos químicos, es fundamental seguir las normativas de
seguridad y utilizar el equipo de protección personal adecuado para
minimizar el riesgo de exposición y los posibles efectos adversos para la
salud.

En este caso, se puede dar énfasis en 3 tipos distintos de aminas:

● Aminas alifáticas primarias:

En general, las aminas alifáticas primarias son menos tóxicas en

comparación con algunas otras aminas, como las aminas

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 aromáticas o algunas aminas inorgánicas. Sin embargo, aún pueden
tener efectos tóxicos en ciertas circunstancias. Entre los efectos
negativos que produce está la irritación a la piel, daños en el
sistema nervioso, y síntomas estomacales, como náuseas, vómitos
y demás.

● Aminas aromáticas:

La exposición a estas aminas puede provocar irritación en la piel, los

ojos y las vías respiratorias, así como síntomas como mareos, dolor
de cabeza, náuseas y vómitos en casos de exposición aguda.
Además, se ha asociado la exposición crónica a aminas aromáticas
con un mayor riesgo de desarrollar cáncer, en particular cáncer de
vejiga.

● Aminas secundarias y terciarias:

En general, pueden causar irritación en la piel, los ojos y las vías

respiratorias en caso de exposición directa, con síntomas como
enrojecimiento, picazón y tos. Algunas aminas secundarias y
terciarias específicas, como la dimetilamina y la trimetilamina,
pueden ser más irritantes o corrosivas, lo que agrava los efectos
adversos. La exposición a concentraciones significativamente altas
o la ingestión de estas aminas pueden llevar a síntomas más graves,
como náuseas, vómitos y, en casos extremos, problemas
neurológicos.

3. Explique la toxicidad de las aminas biógenas, con sus respectivas

ecuaciones químicas.

Las aminas biógenas son un grupo de compuestos químicos que contienen

grupos amino (-NH2) y que se encuentran de forma natural en organismos
vivos, incluyendo plantas, animales y microorganismos. Estas aminas pueden
ser tóxicas para los seres humanos y otros animales cuando se consumen en

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grandes cantidades debido a su capacidad para afectar el sistema nervioso y
otros sistemas biológicos. Las aminas biógenas se forman a través de la
descarboxilación de aminoácidos, un proceso en el cual se elimina el grupo
carboxilo (-COOH) de un aminoácido, dejando atrás el grupo amino (-NH2).

Algunas aminas biógenas comunes incluyen la histamina, la tiramina y la

putrescina:

Histamina:
La histamina se encuentra en alimentos como pescados y mariscos en
descomposición.
Puede causar reacciones alérgicas, síntomas gastrointestinales y
vasodilatación (3).
Aminoácido histidina -> Histamina + dióxido de carbono
C6H9N3O2 -> C5H9N3 + CO2

Tiramina:
La tiramina se encuentra en alimentos fermentados y maduros, como quesos
envejecidos.
Puede desencadenar migrañas y aumentar la presión arterial en personas
sensibles (4).
Aminoácido tirosina -> Tiramina
C9H11NO3 -> C8H11N

Putrescina:
La putrescina se encuentra en alimentos en descomposición y fermentados.
En grandes cantidades, puede causar síntomas gastrointestinales y otros
efectos adversos (5).
Aminoácido ornitina -> Putrescina
C5H12N2O2 -> C4H12N2

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VII. Referencias bibliográficas

1. Estructura y reactividad de los compuestos orgánicos [Internet].

Unizar.es. [citado el 25 de septiembre de 2023]. Disponible en:
https://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para-ing
enieros/temas/Tema19.AldehidosCetonas.pdf

2. Loayza L. ALDEHÍDOS Y CETONAS [Internet]. Edu.pe. [citado el 25 de

septiembre de 2023]. Disponible en:
https://repositorio.usil.edu.pe/server/api/core/bitstreams/a4ccf78e-a
418-4053-979b-b18fce2ae966/content

3. Histamina [Internet]. ELIKA Seguridad Alimentaria. 2020 [citado el 25 de

septiembre de 2023]. Disponible en:
https://seguridadalimentaria.elika.eus/fichas-de-peligros/histamina/

4. Inhibidores de la monoaminooxidasa y alimentación: ¿es necesario

restringir la tiramina? [Internet]. Mayo Clinic. 2019 [citado el 25 de
septiembre de 2023]. Disponible en:
https://www.mayoclinic.org/es/diseases-conditions/depression/expe
rt-answers/maois/faq-20058035

5. Putrescina [Internet]. Quimica.es. [citado el 25 de septiembre de 2023].

Disponible en: https://www.quimica.es/enciclopedia/Putrescina.html