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Qumica Orgnica General (0101723).

Gua Tema 2: Nomenclatura de los compuestos orgnicos


Profa. Ninoska Meao.
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgnicos, conocido como sistema
IUPAC, (de las siglas en ingles del International Union of Pure and Applied Chemistry) se
basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto
orgnico a partir de su frmula desarrollada. Esta es la "nomenclatura sistemtica". Adems
existe la "nomenclatura comn", que era el nombre por el que se conocan inicialmente
muchas molculas orgnicas (como Por ejemplo: cido actico, formaldehdo, estireno,
colesterol, etc), y que hoy da est aceptada.
El nombre sistemtico est formado por un prefijo, que indica el nmero de tomos
de carbono que contiene la molcula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgnico
de que se trata. Algunos de los prefijos ms utilizados son:
Tabla 1. Prefijos de acuerdo al nmero de tomos de carbonos presentes en la
cadena
N at C
1
2
3
4
5
6
7

Prefijo
met
et
prop
but
pent
hex
hept

N at C
8
9
10
11
12
13
14

Prefijo
oct
non
dec
undec
dodec
tridec
tetradec

Antes de empezar a desarrollar esta gua por grupo funcional, debemos mencionar
algunas normas generales para la escritura de los compuestos orgnicos:
Normas generales, segn IUPAC:
1. El nombre de un compuesto orgnico siempre debe estar escrito en minscula, los
sustituyentes escritos por orden alfabtico y unir el nombre del ultimo sustituyente al
nombre de la cadena carbonada principal.
Ejemplo: 2-etil-4-isopropil-3-metilheptano.
2. Los nmeros consecutivos son separados por comas y los nmeros de los nombres por
guiones (ver ejemplo anterior).
3. Si se repite un sustituyente en un tomo debe repetirse tambin el nmero. Ejemplo: 2,2dimetil-5,5-dipropil.
4. Los prefijos que indiquen cantidad como di-, tri-, sec-, ter-, etc., no son tomados en
cuenta para el orden alfabtico de los sustituyentes.
Ejemplo: 4-sec-butil-3,5-dimetilheptano.
De esta regla se exceptan las cadenas laterales (que son nombradas entre parntesis) en
donde si son tomados en cuenta. Ejemplo: 1-(1,2-dimetilpropil)-3-etilciclopentano.
1

5. En caso que no se pueda designar al sustituyente con un solo termino, se numera la


cadena lateral a partir del carbono que esta unido a la cadena principal y se coloca entre
parntesis.
Ejemplo: 8-(2,3-dimetilbutil)-2,2,19-trimetileicosano.
Con respecto a los ciclos debe tomarse en cuenta lo siguiente:
1. Se debe enumerar la cadena carbonada principal tomando en cuenta la menor
posicin para los sustituyentes.
2. En caso de no poder ordenar los sustituyentes por menor posicin (ya que se
encuentran en posiciones equidistantes) se apela al orden alfabtico.
3. Cuando hay instauraciones (dobles o triples enlaces) se les da preferencia en la
cadena carbonada principal, siendo los carbonos 1 y 2 los que pertenecen a la
instauracin. Los dobles enlaces tienen prioridad sobre los triples enlaces.
NORMAS IUPAC POR GRUPOS FUNCIONALES
1) HIDROCARBUROS
Son aquellos compuestos orgnicos que contienen nicamente C e H en su molcula.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifticos y los aromticos, cada uno
de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos:
Alifticos: Dentro de este grupo estn los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos
Aromticos: Existen dos clases de compuestos, los monocclicos o mononucleares,
que contienen slo un ncleo bencnico y los policclicos o polinucleares que
contienen dos o ms ncleos bencnicos.
1.1 ALCANOS.
Responden a la frmula general CnH2n+2 Son hidrocarburos saturados (tienen el mximo
nmero de hidrgenos posible). Los alcanos pueden ser de cadena lineal y de cadena
ramificada.
1.1.1 Alcanos de cadena lineal.
Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla I seguido del sufijo -ano.
Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los
alcanos lineales. Estos consisten en cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus
respectivos hidrgenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuacin (Las
siguientes tres representaciones del hexano son equivalentes).
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH3
Cadena hidrocarbonadas

Cadena condensada

Cadena de lneas y puntos

Cicloalcanos: Se les llama tambin hidrocarburos alicclicos. Se nombran


anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de tomos de carbono.
Ejemplos:

1.1.2 Alcanos de cadena ramificada.


Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:
1. Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena "principal". Si
hay ms de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene
mayor nmero de cadenas laterales.
2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo ms prximo a la ramificacin, de tal forma que los carbonos con ramificaciones
tengan el nmero ms bajo posible.
3 Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en la cadena principal
con un nmero que precede al nombre de la cadena lateral; ste se obtiene sustituyendo el
prefijo -ano por -il. Si hay dos o ms cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra.
Tanto los nmeros como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4 Por ltimo se nombra la cadena principal.
Algunos ejemplos de alcanos ramificados:

5-etil-2,3,5-trimetilheptano

4-etil-1,2-dimetilciclohexano

A continuacin se presentan algunos sustituyentes con nombres comunes que son


frecuentemente empleados:
H3 C

CH3
CH

R-CH(CH 3)2

R-C(CH 3)3

isopropil

terc-butil

sec-butil

Por convencin, en los nombres comunes que se vieron en la seccin anterior que
tienen un prefijo separado por guion (sec- tert-) se ignora ese prefijo a la hora de
alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los dems, que
no tienen un guion, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en
la letra i.
Ejemplo:

4,4-diisopropil-2,3,5,6-tetrametilheptano

ALCANOS RAMIFICADOS CON CADENAS LATERALES


Si uno de los sustituyentes es muy complejo, este se coloca entre parentesis y el carbono
uno siempre ser el carbono enlazado a la cadena principal. Las reglas de la IUPAC
permiten citar los grupos o ramificaciones no slo en orden alfabtico sino tambin en
orden de complejidad ascendente. El orden alfabtico ha sido el ms aceptado y es
tambin usado por el Chemical Abstracts; por esta razn es el mtodo adoptado en esta
gua.
Tomar en consideracin que al momento de comparar alfabeticamente la cadena
lateral con los demas sustituyentes de la cadena se debe tomar en cuenta la primera letra de
la cadena lateral, as esta sea de un prefijo que indica cantidad.

Ejemplo:

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etildecano

HALOALCANOS
Aunque desde un punto de vista qumico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a
los alcanos, para propsitos de nomenclatura IUPAC estos son prcticamente iguales. Cada
tomo de halgeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como
si fuera otro sustituyente alquilo. Al asignar ndices numricos los halgenos no tienen
ninguna prioridad sobre los dems sustituyentes alqulicos de la cadena principal.
Ntese que en espaol el nombre correcto es yodo mientras que en ingls es iodo.
Esto puede producir nombres diferentes en ambos idiomas. Para dar nombre a estos
compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para alcanos.
Ejemplos:

Br

5-bromo-2,3,4-trimetilheptano

4-fluoro-3-metilheptano

ALQUENOS Y ALQUINOS. Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace
carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquino
Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes
a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los
enlaces mltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin -eno. Cuando
existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a -dieno, -trieno y as
sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para dos triples
enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se
llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay
ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el
doble enlace
5

4. Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de forma que los
tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms pequeos posibles. Si el enlace
mltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeracin empieza a partir del
extremo ms cercano a la primera ramificacin.
5. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono de dicho
enlace.
6. Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar a partir del extremo ms
cercano al primer enlace mltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes
a los extremos de la cadena, el doble enlace recibir el nmero ms pequeo.
Ejemplos:

4-metil-2-penteno
4-metilpent-2-eno

4-metil-2-pentino

2-metil-1,3-pentadieno
2-metilpent-1,3-dieno

4-metil-1-hepten-6-ino

3-etil-3-metilciclopenteno
3-etil-3-metilciclopent-1-eno

6-octen-1-ino

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Se les conoce tambin con el nombre genrico de arenos. Son el benceno y todos sus
derivados y, dependiendo del nmero de ncleos bencnicos, pueden ser monocclicos o
policclicos. En esta ctedra solo se estudiaran los monociclicos.
Hidrocarburos aromticos monocclicos. El ms sencillo es el benceno y todos
los dems se nombran hacindoles derivar de l. Si se trata de un derivado monosustituido
se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado
bencnico tiene dos ms sustituyentes, se numeran los tomos de carbono de manera que
a los que tienen sustituyente les corresponda el nmero ms bajo posible. Cuando slo hay
dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y
para (p-), respectivamente. Cuando el benceno es sustituyente se le conoce como fenil.
Ejemplos:

metilbenceno
(Tolueno)

1-etil-2-metilbenceno
o-etilmetilbenceno

1-etenil-3-isopropilbenceno
m-etenilisopropilbenceno

1,4-dinitrobenceno o p-dinitrobenceno

2-t-butil-1,4-dimetilbenceno

TERES
Los teres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o
arilo, en orden alfabtico, seguidos de la palabra eter.
Ejemplos:

dietil ter
fenilmetil ter
En el caso de teres con estructuras ms complejas, se nombra segn la IUPAC
considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un ter asimtrico) es un
hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo con el oxgeno, al que se
denomina grupo alcoxiderivado.
Ejemplos:

2-etoxi-2,3-dimetilbutano

1,2-dimetoxiciclopentano

4-t-butoxiciclopenteno

AMINAS
Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitucin de uno, dos
o tres de sus hidrgenos por radicales alquilo o arilo, obtenindose as los tres tipos de
aminas, primarias, secundarias y terciarias:

primaria

secundaria

terciaria

Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifticas y cuando el


sustituyente es un radical arilo, tendremos las aminas aromticas. Se nombran con la
terminacin amina y cuando son sustituyentes se les conoce como amino.
Ejemplos:

etanamina o etilamina

4-metoxi-2-butanamina

fenilamina o anilina

m-metilanilina

6,N-dimetil-4- octanamina

N,N-dimetilanilina

ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua,
en donde uno de los hidrgenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es
el grupo hidroxilo, OH. Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un
anillo aromtico Ar -OH.
Nomenclatura de los alcoholes
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminacin o de
hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor
nmero. Si hay ms de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
precedido de su nmero localizador
Nomenclatura de los fenoles
Para nombrar a los fenoles se emplea la terminacin -fenol. El carbono del anillo
que est unido el grupo OH siempre ser el carbono 1.
Ejemplos:

1-ciclopentil-2-propanol

2-ciclohexen-1-ol

3-amino-5-metilfenol

2,4,6-heptanotriol o hept-2,4,6-triol

p-fenilfenol

CETONAS Y ALDEHIDOS
Son compuestos cuyo grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y est formado por
un carbono y un oxgeno unidos por enlace mltiple:

Aldehidos

Cetonas
8

Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, tenemos los


aldehdos y, en ese caso el carbono estar unido a un tomo de hidrgeno y a una grupo
alquilo o arilo. Y, cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena tendremos las
cetonas y el carbono estar unido por ambos lados a grupos alquilo o arilo.
Para nombrar los aldehdos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual nmero
de tomos de carbono y el sufijo -al. Cuando en un compuesto hay otras funciones que
tienen prioridad sobre la funcin aldehdo, se utiliza el prefijo formil- para designar al
grupo CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente. Cuando el CHO esta
directamente unido a un benceno se le conoce como benzaldehdo y cuando esta unido a
una cadena cclica la terminacin es carbaldehido.
Para nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo ona. Mientras
que la posicin del grupo aldehdo no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en un
extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera la cadena
principal comenzando por el carbono ms prximo al de la cetona, de manera que al grupo
carbonilo le corresponda el nmero ms bajo posible. Cuando la cetona es sustituyente se le
conoce como oxo.
Ejemplos:

3-hidroxipentanal

2-fluorometilbenzaldehido

pentanodial

5-metil-3-hexanona

3-metoxiciclopentanocarbaldehido

3-propenilciclohexanona

3-oxohexanal

ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS


Est formado por carbono, hidrogeno y oxgeno y su frmula general es:

Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se


considera como cadena principal el mayor nmero de tomos de carbono que contenga el
grupo cido y se numera empezando por el carbono del grupo carboxlico. Se utiliza como
prefijo el nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono y como sufijo la
terminacin -ico -oico, todo ello precedido de la palabra acido. Cuando el grupo

carboxlico est directamente unido a un benceno se le conoce como acido benzoico y si


est directamente unido a una cadena cclica la terminacin sera carboxlico.
Ejemplos:

Acido 3-pentenoico

acido 3-oxopentanodioco

acido 3-formilbenzoico

acido 5-(N-metilamino)-1,3-ciclohexanodicarboxilico
DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
steres: Resultan de sustituir el tomo de hidrgeno del grupo cido por un radical alquilo
o arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato, seguido del nombre del
radical que ha sustituido al hidrgeno, y eliminando la palabra cido.
Ejemplo:

Etanoato de metilo

benzoato de metilo

Cuando el grupo ster acta como sustituyente se le nombra como derivado


carboalcoxilado del hidrocarburo.
Ejemplo:

Acido 2-carbometoxibenzoico

Amidas: Resultan de la sustitucin del grupo -OH por el grupo -NH2. Como ocurre con las
aminas podemos distinguir tres tipos de amidas, como consecuencia de la sustitucin de los
hidrgenos por grupos alquilo o arilo: primarias, secundarias y terciarias. Las amidas se
nombran cambiando la terminacin -ico por el sufijo -amida y eliminando la palabra cido.
Ejemplos:

Etanamida

N-metiletanamida

10

Haluros de cido: Son derivados de los cidos carboxlicos en los que se ha sustituido el
grupo -OH del cido por un tomo de halgeno. Para nombrarlos se sustituye el sufijo ico
por la terminacin -ilo y la palabra cido por el nombre del haluro correspondiente.
Ejemplo:

Cloruro de pentanoilo
ORDEN DE PREFERNCIA PARA LA ELECCIN DEL GRUPO PRINCIPAL
cidos carboxlicos
Derivados de cidos en este orden: anhdridos,
steres, halogenuros de cidos y amidas.
Aldehdos
Cetonas
Alcoholes
Fenoles
Aminas
teres
Alquenos
Alquinos
Alcanos

GUIA DE EJERCICIOS PRACTICOS


1) Represente las estructuras (en cadenas de lneas y punto) de los siguientes
compuestos orgnicos:
5-(1,2-dimetilpropil)nonano
6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
3-etil-2,8-dimetil-7-propildecano
3,4,4-trietil-2,2-dimetilhexano
5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano
5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano
2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano
3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano
3-clorometilpentano
ciclohexilciclohexano
1,1-dicloro-4-metilciclodecano
6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno
4,5-dimetilciclohepteno
3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
7-metil-3-nonen-5-ol
2,3-dimetil-2propoxibutano
2-etil-2-ciclohexen-1-ona
cido 3-metil-4-heptenodioico
2,2-dimetilciclohexilamina
trietilamina
diisopropilamina
11

2,2,N,N-tetrametilbutanamina
cido 3-(N-metilamino)butanico
1-(2-hidroxi-3-ciclohexenil)-2-propanona
2- t-butil-2-butenal
3-etil-3-buten-2-ona
2-oxopentanodial
4-amino-6-bromo-5-ciclobutil-3-heptanol
3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
4-(5-hidroxipentil)-2,5-heptadien-1,7-diol
2-cloro-4-metil-ciclopentanocarbaldehido
3-butil-3-butenal
N-ciclobutil-5-metoxi-2-hexenamina
2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal.
4-(2-ciclopropenil)-2-fluorhexanal
2) La jasmona es una cetona presente en la parte voltil de la esencia del jazmin y se utiliza
en la elaboracin de perfumes y esencia naturales. Indique cual es el nombre sistemtico,
segn las normas IUPAC, para este compuesto orgnico.
O

3) Uno de los dos ejercicios que se presentan a continuacin NO cumple con las normas
establecidas por el IUPAC, explique cul es el error que se presenta y cul sera el nombre
sistemtico correcto.
a) 1-etil-2,4,5-trimetil-1,3-ciclopentadieno
b) 2-heptil-3-hidroxifenilamina.
4) Indique el nombre IUPAC para los siguientes compuestos orgnicos.
O

OH

COOH

N
H

H3 C

12

5) El p-tolualdehido es un compuesto aromtico empleado actualmente en la industria farmaceutica. Indique


su nombre sistemtico.
O
CH 3

6) La fructosa, o levulosa, es una forma de azcar encontrada en los vegetales, las frutas y
la miel. Es un monosacrido con la misma frmula emprica que la glucosa pero con
diferente estructura, es decir, es un ismero de sta. Indique su nombre sistemtico.
O

OH

HO
OH
OH

OH

7) La tirosina es uno de los 20 aminocidos que forman las protenas. Indique su nombre
sistemtico.
OH
NH 2
HO

8) El cido linolnico es un cido graso omega-3 (el ismero ) u omega 6 (el ismero ).
El cido -linolnico es esencial, mientras que el cido -linolnico es condicionalmente
esencial Indique su nombre IUPAC.
OH

9) La carvona se emplea en la industria alimenticia y farmacolgica por su sabor dulce y


olor agradable. Indique su nombre IUPAC.
O

Carvona

10) La Glucosa es una forma de azcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel.
Indique su nombre sistemtico.
OH

OH

CH2OH

O
OH

Glucosa

OH

13

11) PARA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS INDIQUE LOS NOMBRES IUPAC

14

15

16