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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUIMICA E INDUSTRIAS


EXTRACTIVAS

INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

LAB. De Química de Grupos Funcionales.


PRACTICA
“Obtención de butiraldehído por oxidación de n-butanol”

DOCENTE:
Ing. Guadalupe Suarez Martínez

GRUPO: 2IV42

Equipo1
Integrantes:
• González Contreras Eduardo Iván.
• Limón Montaño Juan David.
• Hernández Yáñez León.
• Jonathan Mejía Ramírez.

Fecha de entrega: 18-04-2021


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Índice Actividades
Previas................................................................................................................................................ 3
MECANISMO....................................................................................................................................... 5

Diagrama de Bloques.......................................................................................................................... 6

Rombo de Seguridad .......................................................................................................................... 7

Propiedades de los reactivos y productos. ....................................................................................... 9


Calculos................................................................................................................................................ 10
Observaciones y Conclusiones ............................................................................................................ 12
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Actividades Previas
Métodos de preparación de aldehídos

Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se
emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la
oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una
base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Concepto de óxido-reducción y mecanismos


Una reacción de óxido-reducción se caracteriza porque hay una transferencia de electrones, en donde
una sustancia gana electrones y otra sustancia pierde electrones:
• la sustancia que gana electrones disminuye su número de oxidación. Este proceso se llama
Reducción.
• la sustancia que pierde electrones aumenta su número de oxidación. Este proceso se llama
Oxidación.
Por lo tanto, la Reducción es ganancia de electrones y la Oxidación es una pérdida de electrones.
Ozonólisis de Alquenos

Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de ambos
después de una etapa de reducción.

La ozonólisis rompe los alquenos, uniéndose cada carbono del alqueno a un oxígeno del
ozono, el tercer oxígeno reacciona con el reductor.
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La Ozonólisis es un método importante para preparar aldehídos y cetonas, pero también se


puede utilizar como método analítico para determinar alquenos. Conocidos los productos
de la Ozonólisis se puede determinar la estructura del alqueno.

Oxidación de Alcoholes
Oxidación de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios por oxidación se convierten en aldehídos y estos a su vez en ácidos carboxílicos. Se
pueden utilizar como oxidante permanganato de potasio, dicromato de potasio y el reactivo de Jones (CrO3 /
H3O+). El etanol se oxida a ácido etanoico con el reactivo de Jones:

También se puede emplear permanganato de potasio (KMnO4) y dicromato de potasio (K2Cr2O7) para realizar este
tipo de oxidación.

Propiedades y usos del butiraldehido


Es utilizado como intermediario en la manufactura de plastificantes, solventes polímeros (ácido butírico, polivinil
butiral y resina sintética). También es utilizado para productos farmacéuticos, antioxidantes, saborizantes y
perfumes.

Mecanismo de reacción
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DIAGRAMA DE BLOQUES

Preparar una mezcla Agregar 75 ml de agua y


sulfocromica: agregar lentamente 10 ml de
K2Cr2O7 + H2O + H2SO4 H2SO4 concentrado
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Cuidar temperatura que este


entre valores de 75 a 80 °C Calentar el butanol a
ebullición; en cuanto
Continuar con el calentamiento comience la condensación en
15 minutos hasta terminar de la parte inferior agregar la
agregar la mezcla mezcla sulfocromica

Dejar enfriar
Separación del producto:
Pasar el destilado a un vaso de
precipitado con 5g de Na2CO3
en 25 ml de agua

Pasar a un embudo; sacando el


producto con sulfato de sodio
anhidro y pasar el butiraldehido
obtenido a una probeta

n-butano Medir volumen y sacar


rendimiento
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Dicromato de potasio (k2Cr2O7)

Acido sulfurico H2SO4


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Butiraldehido

Propiedades de los reactivos y productos.


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CÁLCULOS
g g
PM C4H10O ¿ 74 mol ρ=0.81 ml

g g
PM C4H8O ¿ 72 mol ρ=0.8 ml

m
ρ= ∴ m=ρ∗v
v

g
m C4H10O ¿ 0.81 ml ∗12.7 ml=10.287 g

m
n=
PM
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10.287 gr
=0.139 mol
n C4H10O = 74 gr
mol

m
n C4H8O ¿ 0.139 mol n= ∴ m=n∗PM
PM

g
m C4H8O = 0.139 mol *72 mol =10 gr
m m
ρ= ∴v=
v ρ
( 10 g )
¿ =12.51 ml
V C4H8O 0.8 g pero como nuestra practica se llevó al 25%
ml

(V C4H8O)25% =12.51ml*0.25= 3.1278 ml

ml practicos
%rendimiento = ml teoricos ∗100

2.2 ml
%rendimiento = 3.1278 ml ∗100= 70.33%
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Observaciones y conclusiones.

Limón Montaño Juan David


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Gonzalez Contreras Eduardo Ivan


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