UVM México Escuela de Ciencias de la Salud

Universidad del Valle de México

Práctica 1: Hidrólisis de Carbohidratos

Gabriela Lizeth Becerra Grimaldo, Priscila Jazmín García Acuña, Ricardo Zaul Reyes Hernandez,
Fernanda Aislinn Villarreal Mendivil.
Asignatura: Química Orgánica
Licenciatura QFBT
Periodo 2022-1
Fecha de entrega: 01. Marzo.2022
Docente: Enriquez Bañuelos Juan Franscico

Resumen
Se recopiló información sobre la hidrólisis de carbohidratos, Se prepararon soluciones a partir de los
cálculos de concentración porcentual, se comprobaron la reacción de hidrólisis de sacarosa, también
se aplicaron procedimiento estándares para realizar la hidrólisis y pruebas químicas de identificación
de monosacáridos como fue la fructosa. Se utilizaron ciertas técnicas cualitativas para poder reconocer
los azúcares reductores en presencia de un agente oxidante unido a un complejo quelante, y en medio
básico, como la reacción de Fehling, Benedict, entre otros. Estos azúcares reductores se oxidan en
contacto con la solución alcalina de Fehling, ya que se basan en un proceso de óxido-reducción. Al
igual casi aplicando el mismo método de fehling y Benedict , en esta práctica se trabajó con sacarosa;
la cual no presenta ningún extremo reductor en su carbono anomérico, por lo cual no es un azúcar
reductor. Para este caso es requirió hidrolizar los enlaces glucosídicos con ácido clorhídrico y
neutralizar el ácido restante con NaOH en presencia de fenolftaleína, y posterior un análisis con las
sustancias de Fehling y Benedict; reaccionando ahora de manera separada cada momento que
conformaba el disacárido.

Abstract:
Information on the hydrolysis of carbohydrates was collected, solutions were prepared from the
percentage concentration calculations, the sucrose hydrolysis reaction was verified, standard
procedures were also applied to carry out the hydrolysis and chemical tests for the identification of
monosaccharides such as fructose. . Certain qualitative techniques were used to be able to recognize
the reducing sugars in the presence of an oxidizing agent linked to a chelating complex, and in a basic
medium, such as the Fehling and Benedict reaction, among others. These reducing sugars are oxidized
in contact with Fehling's alkaline solution, since they are based on an oxidation-reduction process.
Like almost applying the same method of fehling and Benedict, in this practice we worked with
sucrose; which does not present any reducing end in its anomeric carbon, for which it is not a
reducing sugar. For this case, it is necessary to hydrolyze the glycosidic bonds with hydrochloric acid
and neutralize the remaining acid with NaOH in the presence of phenolphthalein, followed by analysis
with Fehling and Benedict substances; now reacting separately each moment that made up the
disaccharide.
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Palabras clave
Hidrólisis, reacción, oxido-reducción, reactivo fehling, reactivo Benedict, viraje, neutralización,
complejos quelantes, agente reductor, agente oxidante, análisis cualitativo, carbohidratos, sacarosa,
fructosa, reactivo , solución.
Keywords
Hydrolysis, reaction, oxidation-reduction, Fehling's reagent, Benedict's reagent, toning, neutralization,
chelating complexes, reducing agent, oxidizing agent, qualitative analysis, carbohydrates, sucrose,
fructose, reagent, solution.
Introducción:
Los azúcares reductores son monosacáridos,
disacáridos o algunos polisacáridos; los cuales
en su estructura de cadena cerrada; en la
cual,la estructura de Howard presenta en su
carbono anomérico un grupo hidroxilo libre
para reaccionar. Aun así cabe destacar que en
sí el hidroxilo no es el que reacciona, sino más
bien el carbohidrato de cadena abierta es quien
lleva a cabo este proceso de
oxidación-reducción por medio de su grupo
carbonilo. Para demostrar la presencia de
azúcares reductores, se tienen diferentes
pruebas cualitativas , que consisten en
diferentes disoluciones de reactivos que al
calentarse en contacto con el azúcar darán un
cambio colorido si es que se trata de un azúcar
reductor nuestro analito a descubrir
cualitativamente.
En presencia de carbohidratos con poder
reductor el complejo ion cúprico (del
hidróxido cúprico) es reducido en ambiente
alcalino para formar óxido cuproso. De esta
manera, a partir de una solución inicial de
color azul (CuSO4) debido al Cu2+ (oxidado)
se obtiene un precipitado color rojo ladrillo
(Cu2O) por el Cu+ (reducido). Se utiliza el test
de Fehling para discernir entre un aldehído y
una cetona; sin embargo, las
alfa-hidroxicetona dan una respuesta positiva,
como es el caso de los monosacáridos cetosas.
Así pues, las aldosas (monosacáridos
aldehídos) y cetonas, componiendo los
azúcares reductores, se oxidan a sus
respectivas formas ácidas (ácidos
csrboxilicos). Como el hidróxido cúprico es
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insoluble en agua, se encontró una forma de
acoplar a una molécula orgánica; Por eso el
reactivo de Fehling se compone de dos
soluciones: La solución A es de color celeste y
está formada por sulfato cúprico
pentahidratado (CuSO4∙5H2O); y la solución
B es incolora y contiene NaOH como medio
básico tartrato de sodio y potasio (como
estabilizador del Cu2+). Para su uso se
mezclan partes iguales de las dos soluciones,
obteniéndose una solución de color azul. El
propósito de que el medio sea fuertemente
alcalino es el de desprotonar los grupos
hidroxilos centrales OH del tartrato, para que
así sus átomos de oxígeno puedan coordinarse
con los Cu2 + y establecer el complejo bis
tartrato cúprico (II). Este complejo, de color
azul más oscuro, se forma cuando se mezclan
volúmenes iguales de las soluciones A y B. El
aldehído, aldosa, o cetosa oxidada, RCHO, se
oxida ya que adquiere un enlace extra con el
oxígeno. Por otro lado, los iones Cu2 + se
reducen a Cu + (Cu2+O2-), siendo la especie
más reducida. Al reaccionar el complejo y
formarse el precipitado rojo de Cu2O, los
iones tartratos se liberan y quedan libres en el
medio. ( Santacruz, P, 2014).
El reactivo de Benedict es una disolución
azulada de cobre que se utiliza para detectar la
presencia de azúcares reductores: aldehídos,
alfa-hidroxicetonas y hemicetales. Los
azúcares alfa-hidroxi-cetonas se caracterizan
por poseer un grupo hidroxilo en la adyacencia
de la cetona. Mientras, un hemicetal es un
compuesto que resulta de la adición de un
alcohol a un aldehído o cetona. El reactivo de
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Benedict reacciona indiscriminadamente con
todos estos azúcares reductores. El reactivo de
Benedict es muy parecido al de Fehling. Se
diferencian en que Benedict utiliza el ion
citrato y la sal carbonato de sodio; mientras
Fehling emplea el ion tartrato e hidróxido de
sodio.
La prueba de Benedict es cualitativa, es decir,
solo detecta la presencia de azúcares
reductores, Sin embargo, el reactivo de
Benedict puede ser cuantitativo si posee
tiocianato de potasio en solución, el cual forma
un precipitado blanco de tiocianato de cobre
que puede ser valorado mediante el uso de
patrones de glucosa. El reactivo de Benedict
detecta la presencia de azúcares reductores que
poseen un grupo funcional libre o un grupo
funcional cetona libre, como parte de su
estructura molecular. Este es el caso de
glucosa, galactosa, manosa y fructosa
(monosacáridos), así como la lactosa y la
maltosa (disacáridos). La sacarosa y el
almidón no reaccionan con el reactivo de
Benedict por no tener grupos reductores libres.
El sulfato de cobre pentahidratado,
CuSO4·5H2O, contiene el Cu2 +: es el
compuesto que le da la coloración azul al
reactivo de Benedict. Los azúcares reductores
actúan sobre el Cu2+, produciendo su
reducción a Cu+ y la formación de un
precipitado de óxido cuproso (Cu2O) de color
rojo ladrillo. El carbonato de sodio genera un
medio alcalino, necesario para que se dé la
reducción del cobre. El carbonato de sodio
reacciona con el agua, generando bicarbonato
de sodio y el ion hidroxilo, OH–, responsable
de la alcalinidad del medio necesaria para que
se produzca el proceso reductivo y El citrato
de sodio forma un complejo con el cobre (II)
que evita que éste experimente durante su
almacenamiento una reducción a Cu (I).
(Cesa, I, 2018).
Por último, la hidrólisis de la sacarosa en
medio ácido es un proceso en el que un ácido
prótico como el HCl; se utiliza para catalizar
la escisión de un enlace químico a través de
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una reacción de sustitución nucleófila, con la
adición de agua, mediante diferentes
reordenamiento de enlaces,movimientos de
electrones y algunos ataques nucleofílicos para
finalmente dar dos momentos de una molécula
de sacarina o cualquier otro disacárido, los
cuales de manera unitaria al ser totalmente
reductores y tener sus extremos libres
anoméricos ; pueden reaccionar con los
distintos reactivos antes mencionados y dar un
resultado positivo.
Planteamiento del problema:
Se pretende realizar una oxidación por medio
de las pruebas Fehling y Benedict, esto debido
a la presencia de azúcares reductores, esto para
comprobar la efectividad de la hidrólisis en
carbohidratos.
Justificación:
Realizar la hidrólisis de carbohidratos para
posteriormente identificar las reacciones de
azúcares reductores y observar cambios
físico-químicos en las reacciones.
Objetivo:
Determinar la efectividad de la hidrólisis de
carbohidratos en las pruebas de determinación
de azúcares reductores.
Específicos:
● Preparar soluciones a partir de
cálculos de concentración porcentual.
Experimentar la reacción de hidrólisis
e inversión de la sacarosa.
● Identificar, mediante la prueba de
Benedict y Fehling si existe o no la
presencia de azúcares reductores.
● Comprobar la determinación del
ángulo de rotación específico la
pureza de los reactivos y productos de
la reacción de hidrólisis de sacarosa.
Hipótesis:
se pretende demostrar la utilidad de las
técnicas en la práctica de hidrólisis ácida de
disacáridos; como la sacarosa; osea sacáridos
complejos para producir monosacáridos,
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usados en la identificación de azúcares
reductores. Así como también se espera un
resultado favorable en cuanto a las reacciones
oxido-reducción entre monosacáridos y las
soluciones de Benedict y Fehling
respectivamente.
Método:
Primeramente se prepararon los reactivos de
fructosa en diferentes proporciones , de las
cuales la más concentrada se preparó con una
proporción de 1:10 partes , la siguiente fue de
1:100 , y la última dilución fue de 1:1000.
Todas estas partieron de una misma solución ,
la cual era al 10% m/v.
1. Preparación de reactivos
cualitativos. (Fehling y Benedict) y
procedimiento práctico.
-Solución de fehling.( Reacción de fehling)
a) Se preparó una Solución al 3% de Sulfato
cúprico cristalizado; la cual es el reactivo de
fehling A, también al mismo tiempo se
preparó la Solución B de fehling; al 15% de
sal de Rochelle (también llamado Tartrato de
sodio y potasio) en solución acuosa de NaOH
al 5%.
Se mezclaron 1 mL de solución A y 1 mL de
solución B ( del reactivo de fehling) a tres
tubos de ensayo previamente marcados y se
agrego 3 mililitros de cada tubo de ensayo que
contenían diferentes concentraciones de
fructosa para calentar después a ebullición en
un baño María.
Interpretación de resultados: la formación de
un precipitado rojo/ marrón o decoloración de
la solución, indica prueba positiva para azúcar
reductora y nos muestra un precipitado de
óxido de cobre (l) con el agente reductor que
es la azúcar (aldehído, cetona, o
alfas-hidroxi-cetonas oxidadas a sus
respectivos ácidos carboxílicos; los cuales son
los productos de la reacción.
-Solución de Benedict (reacción de
Benedict)
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Está solución ya estaba preparada y estaba de
manera comercial en el laboratorio de química
orgánica, se agregaron 3 mililitros de cada
azúcar de las mismas que se prepararon en un
principio en cada uno de los tres tubos de
ensayo y se agregó un indicador ácido-base
llamado fenolftaleína; el cual es color rosado
en medio básico, se tomó gota a gota de una
solución de hidróxido de sodio al 10% para
agregarla a cada tubo de ensayo hasta virar a
un color rosado que indica que estamos en un
medio básico para que se de la reacción de
óxido-reducción, y finalmente se agregó el
reactivo de Benedict a todos estos tubos de
ensayo para colocarlos en un vaso de
precipitados a baño María y esperar al igual
que con la reacción de fehling algún resultado
en unos 15 a 30 minutos.
Experimento 1.
Hidrólisis de la sacarosa
1. Se colocó en un tubo de ensayo 3 mL de una
solución de sacarosa al 10% en agua, después
está misma solución se partió en dos partes
iguales; osea de 6 mililitros en total , cada tubo
de ensayo tubo 3 ml, y después se agregaron
0.1 mL de ácido clorhídrico al 20%. Después
de esto; se neutralizó la solución ácida; con
NaOH al 5% usando fenolftaleína como
indicador de viraje para comprobar que la
solución era neutra finalmente.
A cada una de estas soluciones ya
neutralizadas se les agregaron 2 mL del
Reactivo de Fehling y a el otro tubo de ensayo
2 mL del reactivo de Benedict.
Notas:
● Durante la práctica se utilizó fructosa en
lugar de el monosacáridos glucosa.
● Se utilizó coca cola Zero para comprobar
si se tiene azúcar reductor en este
producto.
● Solo se realizó el experimento de Fehling
y Benedict, junto con el experimento de la
hidrólisis de sacarosa; de las cuales
obtuvimos resultados un tanto distintos en
cuanto a la prueba de Benedict.
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Resultados
● Reactivo Fehling

Figura 3. Tubos de ensayo con las soluciones de

fructosa anteriores; de las cuales salieron
positivas al reactivo fehling ya que presentan en
cambio de color cualitativo de la reacción.

Figura 1. Tubos de ensayo en dónde cada ● Reactivo Benedict

uno de estos contiene una solución de
fructosa en diferente concentración cada
una..

Figura 4. Tubos de ensayo con la solución de

fructosa con reactivo Benedict en baño María.

● Hidrólisis ácida de la sacarosa

seguida de identificación cualitativa
con Fehling y Benedict .

Figura 2. Tubos de ensayo con las tres

soluciones de diferentes concentraciones de
fructosa en presencia del reactivo fehling en
baño maria en proceso de reacción.
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Figura 7. Soluciones de sacarosa ya hidrolizadas ,

dando sus respectivos colores rojizos , indicando
la presencia de los monómeros ya separados,
junto a las soluciones de coca cola Zero; las
Figura 5. Tubos de ensayo con sacarosa y coca cuales son negativas a las pruebas .
cola Zero en presencia de ácido fuerte (ácido
clorhídrico) , con un tubo de ensayo con reactivo
de Benedict y otro con reactivo de fehling, al igual
las otras dos soluciones de coca cola Zero con
estos respectivos reactivos; antes de calentamiento
a baño María.

Figura 6. En baño María; los tubos de ensayo

con sacarosa y Coca-Cola Zero con sus
respectivos reactivos de fehling y Benedict.

Figura 8. Tabla de resultados, Fehling con sus

respectivos positivos como lo dicta la teoría, con
respecto a Benedict en las cuales las reacciones
con fructosa no se dieron como se esperaba por
ciertos factores externos o quizá internos de la
reacción.
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Discusión:
En la prueba de fehling todo transcurrió como
debidamente debió suceder , al combinar las
dos soluciones se formó el complejo de fehling
en el cual dió una coloración más azulada , y
posteriormente con el calentamiento se
obtuvieron los resultados positivos y cambio
de coloración , lo cual indica que la reacción
fue excelente. Por otro lado en cuanto a la
reacción de Benedict; todos los pasos se
siguieron al pie de la letra , concentraciones
adecuadas, indicador agregado, hasta llegar al
viraje por la agregación de base y la aplicación
del reactivo de Benedict. Aún hecho todo esto,
las soluciones quedaron con un color
morado-rosa, al parecer no estaban
reaccionando con el reactivo de Benedict y no
se obtuvo un resultado positivo con cambio de
coloración y formación del pecioital de óxido
de cobre (l). Quizá en el momento de agregar
el hidróxido de sodio se pudo haber dado una
reacción sin haberlo sabido, ya que existen
demasiadas reacciones que se dan en medio
básico, y al comparar está práctica con otras
prácticas de la red , se encuentra una
diferencia, ya que nosotros utilizamos NaOH
para virar, y en otras prácticas no se utilizó
NaOH , solo se utilizó el reactivo de Benedict
y la azúcar , así que quizá pudo haber Sido un
mal paso de protocolo, o alguna reacción ante
puesta a la de Benedict , o alguna reacción de
otro compuesto con nuestra azúcar antes de
agregar nuestro reactivo Benedict.
Finalmente en la hidrólisis de carbohidratos
como la sacarosa; la cual es un disacarido, se
dió totalmente la ruptura de los enlaces
glucosificos y las posteriores reacciones de
oxido-reducción con los reacticos de Benedict
y Fehling ya con los montoneros que
conformaban la sacarosa totalmente libres en
solución , y como azúcares reductores , dando
una prueba positiva y cambio de color.
.
Conclusión:
En el ámbito clínico se pueden utilizar análisis
cualitativos para comprobar la presencia de
azúcar en orina de los pacientes , de esta forma
Escuela de Ciencias de la Salud
las pruebas de Benedict y Fehling son muy
buenas para detectar un paciente con diabetes
o principios de esta, ya que algunos
carbohidratos al poseer en su estructura
aldehídos o cetonas, presentan un
comportamiento químico ligado a los grupos
funcionales de estos, como por ejemplo la
capacidad de oxidarse con agentes oxidantes
suaves como el reactivo de Fehling y Benedict
, además esta clase de reacciones permiten
diferenciar monosacáridos de disacáridos
como la sacarosa; la cual es un azúcar no
reductor,
Agradecimientos
Las alumnos de la asignatura química orgánica
lll desean expresar sus agradecimientos a la
Universidad del Valle de México por todo su
compromiso de enseñar a los estudiantes y
formarlos en su campo laboral, de igual forma
agradecemos al Doctor Enriquez Bañuelos
Juan Franscico por su dedicación a sus
alumnos.
Referencias
● Santacruz, P. (2014, 24 mayo).
PRACTICA DE LABORATORIO No 1
carbohidratos. carbohidratos.
https://www.academia.edu/6891511/PRA
CTICA_DE_LABORATORIO_No_1_car
bohidratos.
● Access to this page has been denied.
(2018, 29 enero). Studocu.
https://www.studocu.com/ec/document/un
iversidad-politecnica-salesiana/bioquimic
a/hidrolisis-de-carbohidratos/7384825
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● Cesa, I. (2018, 18 marzo). Práctica de

hidrólisis de carbohidratos. Scribd.

https://es.scribd.com/document/47916458

8/practica-de-hidrolisis-de-carbohidrato