PRÁCTICO N°5

Compuestos carbonilos
Objetivo: Reconocer la presencia de un grupo carbonilo y sus propiedades químicas mediante una reacción
de adición.

Fundamento teórico:

Experimentalmente podemos reconocer la presencia de un grupo funcional dentro de un compuesto, de forma

rápida y sencilla, utilizando sus propiedades químicas. Es útil cuando se tiene una sustancia orgánica
desconocida y no se dispone de métodos espectroscópicos. Un ensayo positivo se reconoce por un cambio
físico en la solución problema (color, precipitado, olor).
Formando el grupo funcional de aldehídos y cetonas se encuentra el grupo carbonilo, que consiste en, un átomo
de carbono y un oxígeno unidos por un enlace doble. En aldehídos, al menos uno de los otros 2 enlaces sobre
el carbono carbonílico es un átomo de hidrógeno, en tanto en una cetona, ambos grupos unidos al carbonilo
son carbonos. Puesto que el grupo carbonilo está presente en ambos tipos de compuestos, los aldehídos y
cetonas reaccionan en forma similar (adiciones nucleofílicas y oxidaciones). Con un mismo reactivo, los
aldehídos reaccionan usualmente más rápido que las cetonas, probablemente porque el carbonilo está menos
impedido. Este impedimento está relacionado a la presencia de radicales voluminosos que acompañan al grupo
funcional, como metilos, etilos entre otros. En este laboratorio se llevará a cabo una reacción que nos permita
identificar la presencia de un grupo carbonilo, mediante una reacción de adición.

Adición de bisulfito al formaldehído.

Los aldehídos y ciertas cetonas que no están estéricamente impedidas por la presencia de grupos voluminosos
unidos al grupo carbonilo, reaccionan con solución saturada de HSO3- Na+ para formar productos de adición
cristalinos y blancos. El nucleófilo es el HSO3-. Un exceso de bisulfito desplaza el equilibrio de la reacción hacia
la derecha (formación de productos).

Los compuestos de adición pueden ser reconvertidos al compuesto carbonílico inicial por tratamiento con
ácido. Esta reacción es utilizada para separar compuestos carbonílicos de mezclas que contienen otras
sustancias.

Procedimiento experimental:

1. Utilizando un matraz de aforo prepare una solución stock de NaHSO3- al 40% (esta solución debe ser
utilizada por todos los grupos dentro del laboratorio).
2. En un vaso de precipitado sobre 10 mL de NaHSO3- vierta 1 mL de benzaldehído. Agite vigorosamente
(se produce alza de la Tº debido a la reacción).
3. Deje en reposo aproximadamente por 20 minutos (hasta formación de cristales blanquecinos). Observe
y registre sus comentarios sobre el experimento. En este lapso proceda a montar el equipo de filtrado
(bomba de vacío, Kitasato y embudo büchner).
4. Filtre los cristales y déjelos secar a temperatura ambiente por unos minutos. Masar papel filtro
previo a utilizar.
5. Tome una pequeña porción de los cristales formados y deposítelos en un tubo de ensayo.
Posteriormente bajo campana, agregue unas gotas de HCl concentrado. Observe y registre los cambios
obtenidos.
6. Mase el resto de los cristales y registre su masa.
7. Lave el material de vidrio utilizado, los desechos deben ser vertidos al vaso de precipitados habilitado,
no eliminar en desagüe. Entregue el producto al(la) profesor(a) a cargo.

Antonio M. Cortinez M.
acortinez@ucm.cl