LABORATORIO FLAVONOIDES ANTOCIANOS Y TANINOS
FLAVONOIDES
ESTRUCTURA: 15 átomos de
carbono con C6-C3-C6 dos
anillos aromáticos bencénicos
unidos entre si por una
cadena de 3 atomos de
carbono ciclados a través de
un oxigeno en posición 2.
Provienen de 2-fenil-y-
cromona
Poseen un carbonilo en 4
Son polifenoles
IDENTIFICACION:
Se pueden identificar
mediante cromatografía en
capa fina o revelado en el UV,
ANTOCIANOS
ESTRUCTURA: deriva del
cation 2-felinbenozopirilo
o cation flavilo. Los
antocianosidos,
antocianos son los
heterósidos y los
antocianidoles son las
geninas ( pelargonidol
rojo escarlata, cianidol
rojo carmesi, delfinidol
purpura)
Estan siempre sustituidos
en posición 3.
IDENTIFICACION: sirven
como indicadores de pH
ya que el cation flavilo en
medio acido se conjuga
TANINOS
ESTURCTURA:
Son compuestos fenolicos
de alto peso molecular, no
cristalizan y forman
soluciones coloidales
- Taninos
hidrolizables:
galicos y elagicos,
se compones de el
acido mas una
estructura
glucídica. Son
solubles en
solventes polares.
Estos se hidrolizan
con facilidad por
acidos y bases o
enzimas
- TANINOS
CONDENSADOS:
también llamados
taninos catequicos
o
proantocianidinas,
al ser tratados con
calor y acidos
minerales estos
polimerizan
formando
estructuras de alto
peso molecular
llamados
flobáfenos se unen
a través de
catecoles o
catequinas.
IDENTIFICACION TANINOS
HIDROLIZABLES: se
identifican con FeCl3
dando coloración azul.
y con la revelación al UV. formaco un cromóforo
quinonico el cual da CONDENSADOS: se
Reactivos para revelación UV: coloración rojo en identidican con FeCl3
1. Rx cianidina o shivata: cianidina dando coloracion verde.
se utiliza reactivo
Mg/HCL desarrollando EXTRACCION: se extraen
un color naranjo, con alcoholes como
rojo(flavonoles forman metanol o etanol con un
cloruro de cianidina) y poco de HCl para
violeta estabilizar al cation
2. Rx constatinescu: se flavilio ya que este es
utiliza reactivo AlCl3 inestable a pH básico.
desarrollando color
amarillo.
3. Rx con FeCl3:
coloración azul/verde
4. Ionización en medio
básico: se utiliza el
reactivo NaOH NH3
dando color amarillo
intenso.
PROPIEDADES PROPIEDADES PROPIEDADES
FISICOQUIMICAS: FISICOQUIMICAS: FISICOQUIMICAS:
- Solubilidad: - Solubilidad: - No cristalizan,
Agliconas, insolubles en agua Solubles en agua y forman soluciones
pero solubles en disolventes alcohol insulubles en coloidales en agua,
orgánicos polares como etanol solventes organicos de reacción acida.
metanol o apolares éter etílico apolares - Producen
cloroformo precipitación con
Heterósido, solubles en agua y proteínas y
mezclas hidroalcohólicas. alcaloides
- Acidez: son polifenoles
por lo que se ionizan
en medio básico dando
coloraciones amarillas
en medio acido son
incoloras.
- Forman complejos con
metales como Fe3+
- Presentan
fluorescencia en 200-
400nm esto cambia en
medio básico o con
agentes quelantes
 - Se oxidan facilmente
Se encuentran en plantas PROPIEDADES Y USOS: PROPIEDADES Y USO:
superiores en zonas aéreas - En las plantas - curtimbre
como hojas, flores y frutos. sirven como - intoxicación
Familias: rutaceas, atractores de alcaloide
poligonáceas, compuestas y polinizadores
umbelíferas. - antioxidantes y plantas que los contienen:
venotonicos - vitis vinífera
Propiedades farmacológicas: - hamamelis
- Antiinflamatorios plantas que los virginiana
- Protectores de la pared contienen: - galla chilensis
vascular - vaccinum - castanea sativa
- Antioxidantes myrtillus
- vaccinum
Plantas que los contienes: oxycoccos
- Ruta
graveolans(rutinosidos
)
- Gingko biloba
(biflavonoides, hoja
entera y fragmentada)
- Silybum marianum