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TANINOS
27/OCTUBRE/2021

Los taninos producen el sabor astringente en las frutas (higo, membrillo, la cascara de la uva y la
manzana verde, el plátano verde, el caqui, la guayaba), están presentes en el vino.

Los taninos son moléculas y compuestos naturales muy interesantes y conocidos en la actualidad,
existen de hace muchos años atrás presentes en las plantas y sirven para mantener la piel,
estabilizando las proteínas que se encuentran en la piel que producen el mal olor, tanino proviene
del inglés “TANNING” que significa curtir, se utilizan el quebracho y la tara. También encontramos
taninos en el té verde, él té negro, el mate

Acá tenemos el ácido gálico que es una unidad estructural de lo que es

un tanino, los taninos por lo general son polifenoles, son polímeros de
polifenoles de alto peso molecular (300-1000 Da) y tienen la capacidad
de tener el poder de precipitar las proteínas por lo cual se puede usar
en el curtimiento

FUNCION VEGETAL
Los taninos corresponden a un gran numero de sustancias complejas que están ampliamente
distribuidas en el reino vegetal y en caso todas las familias botánicas existen especies que los
contiene, pueden estar en las hojas, en los tallos, en los frutos

Los taninos aparecen en frutos inmaduros y desaparecen durante la maduración, lo que sugiere
que el fruto utiliza en su metabolismo la energía proveniente de la oxidación de los taninos

Se acumulan en las vacuolas de las plantas con una función defensiva, como son polímeros o
estructuras glicosiladas de polifenoles van a tener la característica de ser muy hidrosolubles,
pueden tener cierto carácter acido y algunos son polifenoles que pueden tener ácido carboxílico
(como el ácido gálico)

Los taninos evitan el ataque de insectos y hongos, gracias a sus propiedades antisépticas

Principales familias: rosáceas, fabáceas, mirtáceas

Hay diferentes tipos de taninos, pueden ser mas simples que provienen de la ruta de Sikimato
como los taninos gálicos o los condensados que provienen de la ruta del Sikimato y la del
poliacetato, estructuralmente los de la ruta del Sikimato son fenoles simples, ácidos fenólicos,
cumarinas, lignanos y los que son de la ruta condensada de la ruta biogenética unida del Sikimato
con el poliacetato son los flavonoides, los antocianos y los taninos condensados con estructura
general C6-C3-C6
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CLASIFICACION DE LOS TANINOS

Glicósidos de polifenoles

Muy solubles en solventes polares

Se pueden asociar a proteínas, formando complejos y precipitando las mismas (así como los
alcaloides) se pueden combinar con proteínas o formar quelatos con medicamentos, se unen a los
alcaloides, etc. No se recomienda tomar algunos tipos de medicamento con alimentos que
contengan taninos

 Taninos hidrolizables:
-Galotanino: ácido gálico
-Elagitaninos: acido elagico
 Taninos condensados

Acá tenemos al galotanino y podemos

apreciar que hay tres moléculas de ácido
gálico unidas con un glicósido, azúcar esta
unido a acido galico por el carboxilo (estos son los hidrolizables) ya que son fácilmente
hidrolizables en cualquier medio, en los condensados no va a pasar esto ya que es otra estructura

Taninos hidrolizables, gálicos o pirogálicos

1) Oligo o poliéster de una azúcar + acido fenólico

El azúcar generalmente es la glucosa, en ambos casos se puede combinar con azucares y formar un
compuesto hidrolizable

Taninos gálicos son aquellos en los que el ácido fenólico es el ácido gálico
(molécula superior)

Taninos elagicos son aquellas estructuras en las que el ácido fenólico es el ácido
hexahidroxidifenico o sus derivados oxidados (ácido
dehidroxihexehidroxidifenico y el ácido chebulico) (molécula inferior)

Están presentes en grandes cantidades

Taninos pirogálicos de agallas de China

Galla chinensis

Rhus chinensis Molino

Fruta

Ingredientes activos: ácido elagico, ácido tánico, acido gálico

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Es una fruta que son exsudados de la planta que cuando a esta se le hace algún daño o tiene algún
problema, se forman estas extrusiones que son ricas en tanino, ya que tienen actividad
antiséptica.

Taninos hidrolizables, gálicos o pirogálicos

Castanea sativa (sativa: cultivado;

officinalis: que es medicinal)

Se hidrolizan en ácidos fenólicos depsi-

taninos

Formados por el acido ellagico que es

fácilmente oxidable, son lo que están
presentes en la castaña

Taninos condensados, proantocianidinas o taninos catéquicos

Son polímeros de estructuras de catequinas, los antocianos otorgaban color azul.

Llamados también taninos no hidrolizables o taninos

catequicos o proantocianidinas. Se varacerizan por
presentar dificultad para hidrolizarse y al ser tratados
con calor y ácidos minerales tienden a polimerizar
formando estructuras de alto peso molecular,
denominados flobáfenos (cae un precipitado color
rojo)

Químicamente, se forman por condensación de

catequinas o catecoles (flavan-3-oles) con uniones
directas C-C entre las molecular y no contienen azucares en su estructura (acá la profe hizo dibujos
en la pizarra, pero no se ven en la grabación)

El origen biosintético es el mismo que flavonoides y antiocianos porque van a tener la conjunción
de la ruta del acido shikimico con la ruta de los poliactetatos, van a formar la chalcona que es la
estructura de los flavonoides, pero sin ciclar, la chalcona ciclada forma la flavanona que es el
primer flavonoide y a partir de ahí se forman los flavonoles, las flavonas, etc. A partir de los
flavonoides se forman las catequinas que se condensan para dar lugar a los taninos condensados.

Las catequinas no tenían doble enlace, tienen dos carbonos (C2 y C3)
con centros quirales

Están formados por estructuras de proantocianidinas, acá en la

imagen vemos un fragmento de la estructura
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Obtención sintética de catequinas

Se obtienen normalmente a partir del cloruro de cianidina (que es un antociano porque tiene el
cation flavideo) y mediante un proceso de hidrogenación se va a obtener la catequina que tiene
dos centros quirales ¿Qué lo diferencia de un flavonoide? El flavonoide seria muy similar
(flavonoide es el que está dibujado)

En resumen, tenemos dos tipos de taninos, los hidrolizables pueden ser provenientes del acido
galico o del ácido elagico, por lo tanto, se les llaman galotaninos o elagitaninos. Y tenemos los
taninos condensados que no se hidrolizan que provienen de la condensación de catequinas

Hay otros compuestos que se llaman pseudotaninos, como la catequina, el ácido gálico solo, el
ácido elagico o el ácido tánico solo, son como las esttucturas monomeras o núcleos que forman los
taninos, por que a veces pueden estar formando estructuras mas pequeñas y se les denomina
pseudotaninos

Schinopsis balanseae (quebracho)

El quebracho es una droga que posee la quebracho catequina que

tiene taninos de tipo condensado

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS Y EXTRACCION DE TANINOS

 Extracción
-Solubles en agua, alcohol y acetona
 Propiedades fisicoquímicas
-Precipitan con agua de cal y agua de barita (calcio y bario)
-Precipitan con alcaloides, proteínas y otras macromoléculas, forman enlaces por puente
de hidrogeno
-Forman complejos con sales de metales pesados (Hg, Pb, Sn, Zn, Cu)
-En medio acido se oxidan fácilmente
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CARACTERIZACION ESTRUCTURAL DE TANINOS

 Caracterización
-Reacción de coloración y precipitación con sales férricas, van a formar precipitaciones
coloreadas
-Con KIO3: taninos gálicos
-Con HNO2: taninos elagicos
-Precipitación con solución de gelatina, porque la gelatina es una proteína por eso puede
combinarse formando un complejo y formar interacciones por puente de hidrogeno y se
ve una solución turbia
-Reacción de stiansny (Formol/HCl, 2/1) taninos condensados: Flobafenos (son los
polímeros condensados que se forman con las catequinas)
-Cromatografía en capa fina celulosa o sílice; revelado con FeCL3
-Espectrofotometría UV, RMN

*desde la reacción de coloración hasta la cromatografía es para identificación ya que nos permite
identificar mediante diferentes reacciones de reconocimiento* si quiero preparar un extracto de
té, primero debo hacer todo el procedimiento de identificación y luego tengo que hacer
reacciones de conocimiento, por lo cual hago el extracto, tomo tubos de ensayo y a cada uno le
coloco una alícuota del extracto y luego en cada uno coloco una solución de FeCL3 obteniendo
diferentes reacciones, por ejemplo en el tubo de ensayo 1 se observa un cambio de coloración
muy nítido, entonces es muy positivo (+++), pero si yo quiero cuantificar tengo que hacer otra
metodología como una espectrofotometría UV o un HPLC, etc. (RMN es para una caracterización
estructural del compuesto químico puro aislado, no se puede aplicar en un extracto)

Fundamento: reacción de tricloruro férrico

Permite reconocer la presencia de compuestos

fenólicos y/o taninos. Coloración rojo-vino
compuestos fenólicos en general (ácido gálico,
cumarina, lignanos). Se obtiene coloración azul
oscuro indica presencia de fenoles o taninos
pirogálicos, y si se obtiene coloración verde oscuro
indica presencia de fenoles o taninos condensados o pirocatecólicos.

Todo lo que tenga un fenol me va a dar positivo con el FeCl3 porque se van a formar complejos

Acá hay dos extractos, uno fue echo en

acetato de etilo (AcEt) y otro en metanol
(MeOH), entonces estos extractos ya
fueron secados y tienen su coloración
inicial, se les agrega una gota de FeCL3 y
van a dar diferentes coloraciones, la
primera es verde y la segunda es mas azul
pero no esta completamente definida,
por lo cual se hace más de una reacción.
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PROPIEDADES Y USOS TRADICIONALES

 Curtiente: precipitan proteínas y se combinan con ellas, haciéndolas resistentes a la acción
de enzimas proteolíticas.
 Antídotos: soluciones de taninos son útiles como antídotos en cuadros de intoxicación por
alcaloides, pues los inactivan formando complejos de tanatos insolubles.
 Astringentes: se emplean por vía externa como cicatrizantes, se usa en cosmética para el
efecto de una piel tensa
 Antisépticos: acción bactericida, antifúngica porque se combina con las proteínas y hacen
que el medio sea más antiséptico (las algas y plantas en el mar son muy ricas en taninos y
produce que las algas no se pudran en el mar)
 Protectores: acción regeneradora de la piel, tienen acción analgésica.
 Hemostática: sobre heridas sangrantes, permite coagular, puede generar problemas a
nivel de la hemoglobina por unión con el Fe
 Antidiarreicos: pueden proteger la flora intestinal y son capaces de crear un ambiente de
sequedad en el bolo, si se consume mucho tanino puede ser contraproducente eliminando
las bacterias de la flora intestinal

PROPIEDADES FARMACOLOGICAS PROBADAS

Venotónicos: Capaces de disminuir la permeabilidad y aumentar la resistencia de los capilares
sanguíneos. Indicado en desórdenes venosos y capilares:

 Tratamiento de insuficiencia venosa y linfática

 Tratamiento de fragilidad capilar
 Desórdenes circulatorios de la retina

Drogas vegetales ricas en taninos: Camellia sinensis

Camellia sinensis (té verde y té negro) concentrándose los mismos en las hojas (10-20%)

El Té verde y el té negro se prescriben a razón de 3-10 g/día en infusión

Drogas ricas en taninos: Hamamelis virginiana L

Es un árbol de los bosques de Canadá y de los Estados Unidos

También se le conoce como avellano de las brujas, es muy medicinal, esta muy estandarizado su
uso, se utiliza las hojas desecadas, también se puede usar la corteza (hamamelis cortex), según la
farmacopea europea consiste en el tronco, las ramas disecadas cortadas o enteras con un
contenido mínimo de 5% de taninos expresados como piroganos, se hace una curva de calibración
de ácido gálico en el espectrofotómetro o en HPLC con contracciones conocidas, se miden todas
las absorciones a diferentes concentraciones conocidas de ácido gálico que es el estándar, y luego
se prepara un extracto con diferentes cantidades y se extrapola la curva de calibración para
obtener un valor determinado en mg pero que corresponde al valor del ácido gálico del estándar
utilizado.

Composición: ácidos fenólicos, flavonoides, una pequeña proporción de aceite esencial, ácido
gálico, así como también taninos gálicos
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Empleos:

 La droga se utiliza en la preparación de formas galénicas: tintura y extractos

 Estas formas asociadas a vasoconstrictores o a protectores venosos, se propone para el
tratamiento sintomático de trastornos de circulación venosa.
 En cosmetología se utiliza el agua destilada de hamamelis atribuyéndole propiedades
astringentes, aunque esta no contenga taninos (no arrastables por el vapor de agua)
 Posee un efecto antioxidante (contras radicales libres), proporcionando una protección a
la célula y por consiguiente contrarresta el envejecimiento de la piel
 También se utiliza en casos de hemorroides y varices  con supositorios
 La hoja de hamamelis contiene normalmente mas del 7% de taninos
 Las hojas se recomiendan para uso interno en adultos, puede ser por infusión (2-3 g de la
droga en 150 mL de agua caliente pero no directamente del hervidor) o por extracto fluido
(extracto que esta preparado en etanol con una proporción menor a 50%, puede ser en
preparado por percolación o maceración) o por vía externa, ya que hay personas que les
hace mal tomar extractos ricos en taninos (problemas gastrointestinales)

Otras plantas con taninos

 Anacardium occidentale (familia Anacardiaceae)

 Musa spp (familia Musacea)
 Psidium guajava (familia Myrtaceae)
 Psidium friedrichsrgailanum (familia Myrtaceae)

Vitis vinifera L. Vitaceae

 Tiene muchos usos, como fruta (vinito), hay extractos fluidos, cremas
 n.v: vid, uva; la semilla de la uva contiene proantocianidinas polifenolicas ósea tiene
taninos de tipo de tipo condensados que son polímeros de catequinas y epicatequinas, las
proantocianidinas pueden unirse entre ellas y formar los taninos condensados, entonces
cuando tenemos un extracto de semillas de uva es estandarizado en base a catequinas
 Originaria de Asia menor, introducida en América y Europa
 Enredadera leñosa
 Hojas circulares u ovales dentadas
 Flores numerosas en racimos
 Frutos pulposos de diferentes tamaños y colores de acuerdo variedad
 El cacao tiene mucho tanino requerido para muchas preparaciones cosmeticas
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Composición química
Generales

 Ácidos orgánicos: tartárico, málico y cítrico

 Carbohidratos: 10-20% glucosa y fructosa
que dan el gusto dulce

Flavonoides

 Canferol, rutina, miricetina, quercetina,

luteolina, isoquercitrina
 0,3% de antocianinos en frutos secos
 Compuestos mayoritarios: O-glucósidos de
cianidol y peonidol

Taninos:

 Catequina
 Galocatequina, que es una catequina combinada con un ácido gálico
 Procianidinas (0,3%): como oligómeros en forma de catequinas (estabilizados, no como
iones), estructuras más voluminosas, más grandes, acá tenemos la teaflavinas que están
formando diferentes estructuras condensadas, los taninos van a estar más presentes en la
cascara de la uva, las semillas, las ramitas donde esta la uva. Fundamentalmente es
importante tener en cuenta que para darle el gusto a cada vino hay que considerar que el
vino se guarda en barriles de roble ricos en tanino
 Dímeros

estas son las principales procianidinas o dimeros de

cianidinas que están presentes en Vitis vinífera, estos
son dimeros, hay diferentes combinaciones
dependiendo de R1, de R’, etc. Por lo cual las
combinaciones dependen de los restos que hay.

El color del vino está dado por los complejos que se forman, ya que tienen la capacidad de
absorber colores

Formación de un complejo de copigmentación a partir de

un pigmento (antociano monómero en su forma de
catión flavilio) y de un copigmento (flavonol)

El resveratrol está presente en el vino, es una estructura

que se encuentra en la piel de las uvas, es un tipo de
estilbeno y que tiene una propiedad como
anticancerigeno
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EFECTOS FARMACOLOGICOS
Vasoprotección:

 Trastornos de la circulación a través de capilares, fragilidad capilar, riesgo de enfermedad

coronaria. Alteraciones en el órgano de la vista: cataratas, disminución de la agudeza
visual.
 Prevención de enfermedades degenerativas asociadas al aumento de radicales libres: Mal
de Parkinson, Alzheimer; formación de ateromas. Procesos antinflamatorios crónicos,
envejecimiento celular. Efectos nocivos asociados al tabaquismo.

Acciones Farmacológicas:

 Las procianidinas son poderosos antioxidantes, capturadores de radicales libres e

inhibidores de la peroxidación lipídica. En una comparación entre la semilla de uva, la
vitamina C y la vitamina E, la semilla de uva resultó ser más eficiente como secuestrador
de radicales libres. Por esta razón ha sido considerada como un agente quimiopreventivo.
Algunos estudios han sustentado su uso para el tratamiento de la insuficiencia venosa y
para ciertas retinopatías. Tiene un perfil de baja toxicidad y efectos laterales no han sido
reportados. Se ha recomendado una dosis diaria de 50 mg para propósitos generales de
salud.
 Toxicidad: Ensayos en animales han demostrado que las procianidinas son bien toleradas y
carecen de efectos tóxicos. Se ha calculado el LD50 en ratas y ratones correspondiendo a
un valor mayor de 4000mg/kg (entre mas alta sea la dosis LD50 es más seguro)

El principal beneficio del extracto de semillas de uva es su gran cantidad de antioxidantes OPC
(complejos oligoméricos y poliméricos) que combaten factores como la contaminación de nuestro
organismo, protege la piel contra el daño causado por las luces ultravioletas, sol, tabaco, etc.

 Protege al organismo de los radicales libres

 Evita el envejecimiento y deterioro de órganos tejidos y células
 Combate arrugas, flacidez y perdida de la pigmentación
 Repone los minerales que tus dientes necesitan para evitar la caries
 Mejora la agudeza visual
 Previene enfermedades micoticas (hongos, candidiasis, etc)

Recordar que fitofármaco: N; fármaco: F; Homeopático: H