LOS GLÚCIDOS

1- Los glúcidos.......................................................................................................................... 3
1.1 Clasificación de los Glúcidos......................................................................................... 4
2- Los monosacáridos...............................................................................................................4
2.1 Propiedades de los monosacáridos................................................................................. 4
Reacción de Fehling....................................................................................................... 4
2.2 Configuración de los monosacáridos............................................................................. 5
2.2.1 Isomería................................................................................................................. 5
2.2.1.1 Estereoisomería............................................................................................ 5
2.2.1.2 Isomería Óptica............................................................................................ 6
2.2.1.3 Isomería de Función..................................................................................... 6
2.2.2 Fórmulas lineales...................................................................................................6
2.2.3 Fórmulas cíclicas...................................................................................................6
2.2.3.1 Ciclación de las Aldopentosas y las Hexosas...............................................7
2.3 Monosacáridos más importantes.................................................................................... 8
2.3.1 Triosas................................................................................................................... 8
2.3.2 Tetrosas..................................................................................................................8
2.3.3 Pentosas................................................................................................................. 9
2.3.4 Hexosas............................................................................................................... 10
2.4 Derivados de los monosacáridos.................................................................................. 12
2.4.1 Ésteres fosfóricos................................................................................................ 12
2.4.2 Desoxiazúcares....................................................................................................12
2.4.3 Polialcoholes....................................................................................................... 12
2.4.4 Azúcares ácidos...................................................................................................12
2.4.5 Aminoazúcares.................................................................................................... 12
3- Enlace O glucosídico.......................................................................................................... 13
3.1 Enlace monocarbonílico............................................................................................... 13
3.2 Enlace dicarbonílico..................................................................................................... 13
4- Los Disacáridos.................................................................................................................. 14
4.1 Maltosa......................................................................................................................... 14
4.2 Celobiosa...................................................................................................................... 15
4.3 Lactosa......................................................................................................................... 15
4.4 Sacarosa........................................................................................................................15
5- Los polisacáridos................................................................................................................ 16
5.1 Homopolisacáridos.......................................................................................................16
5.2.1 Celulosa............................................................................................................... 16
5.1.2 Quitina................................................................................................................. 16
5.1.3 Almidón...............................................................................................................16
5.1.4 Glucógeno........................................................................................................... 17
5.2 Heteropolisacáridos....................................................................................................17

1
 5.2.1 Pectina.............................................................................................................. 17
5.2.2 Hemicelulosa..................................................................................................... 17
5.2.3 Agar-agar.......................................................................................................... 17
5.2.4 Goma arábiga....................................................................................................18
5.2.5 Glicosaminoglicanos o Mucopolisacáridos........................................................18
6-Heterósidos....................................................................................................................... 18
6.1 Peptidoglucanos o mureínas......................................................................................18
6.2 Proteoglicanos............................................................................................................18
6.3 Glicolípidos.................................................................................................................19
6.4 Glicoproteínas............................................................................................................ 19
7- Funciones de los glúcidos.............................................................................................. 19

2
 1- Los glúcidos
Son biomoléculas formadas principalmente por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) en
una proporción similar. (CH2O)n

● Se los denomina glúcidos o azúcares porque muchos son dulces, e hidratos de carbono
(mal llamados).

● Todos presentan un grupo carbonilo: carbono unido a un oxígeno mediante un doble

enlace.

● Este grupo carbonilo puede ser un grupo aldehído (CHO) o un grupo cetónico (CO).

● El resto de carbonos van unidos siempre a un grupo alcohol (OH). Como los carbonos
tienen valencia 4 necesitan 4 enlaces que se completan con hidrógenos.

● Se definen químicamente como polialcoholes con función aldehído o cetona

(polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas).

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 1.1 Clasificación de los Glúcidos

2- Los monosacáridos
Los monosacáridos son los glúcidos más simples, constituidos por una sola unidad
polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica. Poseen entre 3 a 7 átomos de carbono.

Nomenclatura: –aldo o –ceto + pref nº carbonos + –osa : triosas, tetrosas, pentosas, hexosas
y heptosas.

2.1 Propiedades de los monosacáridos

Son sólidos cristalinos, incoloros o de color blanco, hidrosolubles y de sabor dulce. Además,
tienen carácter reductor, debido a la presencia de grupos aldehído o cetona. Son capaces de
oxidarse, es decir de perder electrones ante otras sustancias, que al aceptarlos se reducen. Son
la fuente básica de energía de las células al romperse sus enlaces.

Reacción de Fehling

Se se utiliza para comprobar que un azúcar es reductor. El licor de Fehling consta de una
solución A, que aporta sulfato de cobre, y una solución B, que constituye el medio alcalino
necesario para que se verifique la reacción En medio alcalino y en presencia de un azúcar
reductor el CuSO4 (Cu2+), de color azul, se reduce formando Cu2O (Cu+) de color rojo.

4
 2.2 Configuración de los monosacáridos

Todos excepto la dihidroxiacetona presentan al menos un carbono asimétrico o quiral.

Carbono asimétrico: es aquel que tiene sus cuatro valencias saturadas por cuatro radicales
distintos.

2.2.1 Isomería

La isomería es una característica propia de muchos compuestos que teniendo la misma

fórmula molecular tienen diferentes propiedades físico-químicas.

A mismo número de carbonos, una cetona, tiene un carbono asimétrico menos que un
aldehído.

2.2.1.1 Estereoisomería

Los estereoisómeros (isómeros espaciales) son moléculas con la misma composición de

átomos pero ordenados de manera distinta (distinta ordenación espacial). Existen 2n
estereoisómeros siendo ‘n’ la cantidad de carbonos asimétricos.

● Enantiómeros (enantiomorfos): moléculas que son imagen especular la una de la otra

(varía la posición de todos los OH de los carbonos asimétricos).

Para nombrarlos tendremos en cuenta el C asimétrico más alejado del grupo carbonilo
(= C carbonílico) y tendremos dos formas: D (OH a la derecha) y L (OH a la
izquierda)

Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físico-químicas pero presentan

distinto comportamiento ante la luz polarizada.

● Epímeros: Son dos isómeros que se diferencian solo en la configuración de un C

asimétrico

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 2.2.1.2 Isomería Óptica

Cuando los monosacáridos poseen al menos un carbono asimétrico y se encuentran en

disolución, desvían la luz polarizada:

● Si se desvía a la derecha: dextrógiros (+)

● Si se desvía a la izquierda: levógiros (-)

2.2.1.3 Isomería de Función

● La tienen moléculas con misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional.
● Es el caso de las aldosas y las cetosas

2.2.2 Fórmulas lineales

Los monosacáridos suelen representarse de manera lineal mediante las proyecciones de
Fischer.

2.2.3 Fórmulas cíclicas

En disolución los monosacáridos más pequeños se encuentran en forma lineal. Las moléculas
que tienen más de cuatro átomos de carbono (principalmente pentosas y hexosas) adoptan
estructuras cíclicas. Se representan mediante las proyecciones de Haworth.

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 2.2.3.1 Ciclación de las Aldopentosas y las Hexosas

Se forma un enlace entre el C carbonilo y el OH del C asimétrico más alejado del mismo.
Este enlace covalente supone una reorganización de los átomos (no hay pérdida ni ganancia
de átomos)

● Si es un aldehído el enlace se llama hemiacetal.

● Si es una cetona el enlace se llama hemicetal.

Normas para la ciclación:

● En los vértices se colocan C y O.

● Lo que en la forma lineal está a la derecha se sitúa debajo.
● El C que cuelga del C4 o el C5 a la izquierda del oxígeno se sitúa arriba.

Pasos para la ciclación:

● Se rompe uno de los enlaces que une el C carbonílico con su oxígeno.

● El oxígeno se une con el C asimétrico más alejado del carbonílico.
● Al C asimétrico más alejado del carbonílico le sobra ahora una valencia y el OH se
trasloca al carbonílico

Se forman:

● Furanosas: pentágonos (en la ciclación de aldopentosas y cetohexosas)

● Piranosas: hexágonos (en la ciclación de las aldohexosas)

En la forma cíclica el C1 (aldosas) o el C2 (cetosas) se transforma en un nuevo carbono

asimétrico, llamado carbono anomérico que da lugar a dos estereoisómeros (anómeros):

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 2.3 Monosacáridos más importantes

Monosacáridos Ejemplos

Triosas Gliceraldehído y Dihidroxiacetona

Tetrosas Eritrosa

Pentosas Ribulosa, ribosa y desoxirribosa

Hexosas Glucosas, fructosa y galactosa

2.3.1 Triosas

Intermediarios en los ciclos metabólicos, por ejemplo en la glucólisis.

2.3.2 Tetrosas

Intervienen en procesos bioquímicos relacionados con la nutrición autótrofa.

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 2.3.3 Pentosas

D - Ribulosa: Molécula sobre la que se fija el CO2 durante la fotosíntesis

D - Ribosa: Presente en el ácido ribonucleico y en el ATP

D - 2 Desoxirribosa: Presente en el ácido desoxirribonucleico

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 2.3.4 Hexosas

Glucosa: Es el Glúcido más importante y el que aporta a las células la mayor parte de la
energía que necesitan (mediante la respiración celular)

● Se encuentra libre en el citoplasma, frutos y sangre.

● La unión de varias glucosas forma polisacáridos de reserva como el almidón y el

glucógeno y polisacáridos estructurales como la celulosa.

● La glucosa es muy dextrógira por lo que se le llama también dextrosa

Fructosa: Se encuentra libre en la fruta y asociada con la glucosa forma la sacarosa.

● Actúa en el líquido seminal como nutriente de los espermatozoides.

● En el hígado se transforma en glucosa y por tanto tiene el mismo valor nutritivo que
esta.

● La fructosa es muy levógira y se la denomina levulosa.

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Galactosa: Junto a la glucosa forma la lactosa, que se encuentra en la leche de los
mamíferos.

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 2.4 Derivados de los monosacáridos

A partir de los monosacáridos se pueden obtener moléculas de gran interés biológico por
medio de reacciones de oxidación, reducción y adición o sustitución de grupos funcionales.

2.4.1 Ésteres fosfóricos

● Se forman mediante un enlace éster con un grupo fosfato

● Son intermediarios en el metabolismo de los glúcidos

2.4.2 Desoxiazúcares

● Son monosacáridos reducidos en los que un grupo OH pasa a H

2.4.3 Polialcoholes

● Transforman su grupo funcional en un alcohol (OH)

2.4.4 Azúcares ácidos

● Transforman uno o varios de sus grupos OH por oxidación en COOH

2.4.5 Aminoazúcares

● Un grupo alcohol se sustituye por un grupo amino

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 3- Enlace O glucosídico
Se produce entre el radical hidroxilo (-OH) del carbono anomérico del primer monosacárido
y un radical hidroxilo del segundo monosacárido. Se desprende una molécula de agua y los
dos monosacáridos quedan enlazados por un átomo de oxígeno.

3.1 Enlace monocarbonílico

Se forma entre el OH del carbono anomérico del primer monosacárido y el OH de otro

carbono no anomérico del segundo. (Azúcar reductor)

3.2 Enlace dicarbonílico

Entre los OH de dos carbonos anoméricos. (Azúcar no reductor)

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 4- Los Disacáridos
Son los glúcidos formados por la unión de dos monosacáridos.

Nomenclatura: Se añade la terminación –osil al primer monosacárido y al

segundo:

● -osa si el enlace es monocarbonílico

● -ósido si es dicarbonílico

4.1 Maltosa

α-D glucopiranosa + D- glucopiranosa (α o β mediante enlace α (1-4) monocarbonílico.

La maltosa no se encuentra en forma libre en la naturaleza, sino que se produce en la

degradación parcial de polisacáridos de reserva como el almidón o el glucógeno. Además es
fácilmente hidrolizable y conserva su poder reductor.

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 4.2 Celobiosa

Dos moléculas de β–D – glucopiranosa unidas por enlace β (1-4) monocarbonílico

Conserva su poder reductor , además, no se encuentra libre en la naturaleza y se obtiene por

hidrólisis de la celulosa. Y se hidroliza con dificultad.

4.3 Lactosa

β–D –galactopiranosa + D- glucopiranosa (alfa o beta) mediante enlace β (1-4)

monocarbonílico.

Se encuentra libre en la leche de los mamíferos (no forma polímeros), y conserva su poder
reductor.

4.4 Sacarosa

α-D glucopiranosa+ β–D – fructofuranosa

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Enlace α (1-2) dicarbonílico. Es el azúcar común. Se extrae de la caña de azúcar y de
la remolacha azucarera. Además, no conserva su carácter reductor

Para acercar los dos carbonos carbonílicos hay que dar la vuelta a la molécula de fructosa (lo
que estaba hacia abajo queda hacia arriba)

5- Los polisacáridos
Son los glúcidos formados por la unión de muchos monosacáridos a través del enlace
O-Glucosídico (pérdida de una molécula de agua en cada enlace). Además tienen masas
moleculares muy elevadas. Son sólidos pero ni son dulces, reductores o solubles (insolubles
en agua o forman dispersiones coloidales).

5.1 Homopolisacáridos

Compuesto por un solo tipo de monosacáridos.

● Enlace Betha: enlace estable y resistente, poseen en función estructural

● Enlabe Alfa: Enlaces más débiles, poseen función de reserva

5.2.1 Celulosa
Polímero lineal de β-D- glucosas unidas mediante enlaces β (1-4).

Principal polímero estructural de vegetales: forma la pared celular. Forman cadenas, que se
disponen paralelamente unidas por puentes de hidrógeno. Es insoluble en agua. Solo puede
ser hidrolizada por celulasas (enzimas producidas por ejemplo por bacterias del intestino de
herbívoros)

5.1.2 Quitina

Polímero lineal de N-acetil-glucosaminas (aminoazúcares), unidas mediante enlaces β (1-4)

Forman también cadenas dispuestas paralelamente unidas por enlaces de hidrógeno.

Componente esencial del exoesqueleto de artrópodos y pared celular de hongos.

5.1.3 Almidón
Polisacárido de reserva de células vegetales. Se acumula en el interior de los plastos en forma
de gránulos de almidón (principalmente en tubérculos y semillas).

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Formada por una mezcla de:

Amilosa: (30%)

Constituida por α-D-glucosas unidas mediante enlaces α (1-4). Posee una estructura
helicoidal con 6 moléculas de glucosa/vuelta.

Amilopectina: (70%)

Polímero de α-D-glucosas unidas mediante enlaces α (1-4) con ramificaciones en posición

α (1-6) cada 24/30 glucosas. Posee una estructura helicoidal con 6 moléculas de
glucosa/vuelta.

5.1.4 Glucógeno

Polímero de α-D-glucosas unidas por enlace α (1-4) con ramificaciones en posición α (1- 6),
pero con mayor frecuencia (1 ramificación cada 8-12 glucosas).

Polisacárido de reserva de células animales. Abunda en el interior de las células del hígado y
los músculos. Fácilmente hidrolizable (proceso llamado glucogenólisis)

5.2 Heteropolisacáridos

Son polisacáridos formados por monosacáridos diferentes.

5.2.1 Pectina
Polímeros de ácido galacturónico intercalados con otros monosacáridos de los que surgen
ramificaciones. Forman la lámina media de la pared de las células vegetales. Gran capacidad
gelificante. Se usan para la elaboración de mermeladas.

5.2.2 Hemicelulosa
Cadena lineal de monosacáridos iguales unidos por enlace β (1-4) y ramificaciones cortas con
monosacáridos distintos (glucosa, galactosa o fucosa). Se encuentra en la pared de células
vegetales.

5.2.3 Agar-agar
Polímero de D y L galactosa. Se extrae de las algas rojas. Se utiliza para elaborar medios de
cultivo y como espesante.

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 5.2.4 Goma arábiga

Polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucurónico. Sustancia segregada por las plantas
que se emplea para cerrar las heridas que se puedan producir. Se utiliza como pegamento.

5.2.5 Glicosaminoglicanos o Mucopolisacáridos

Polímeros de N-acetilglucosamina, o N-acetil galactosamina y ácido glucurónico. Se

encuentran en la matriz extracelular de tejidos conectivos. Existen varios tipos:

● Ácido hialurónico: Aporta resistencia a las presiones mecánicas y actúa como

lubricante. En el tejido conjuntivo, el humor vítreo o los líquidos sinoviales.

● Condroitín sulfato: Presente en cartílagos, piel, vasos sanguíneos, ligamentos y

tendones.

● Heparina: En los vasos sanguíneos de los pulmones, en el hígado y la piel. Sustancia

anticoagulante.

Los glicosaminoglicanos (GAG) unidos a proteínas forman heterósidos llamados

proteoglicanos.

6-Heterósidos
Son moléculas constituidas por un glúcido más una parte no glucídica llamada aglucón.

6.1 Peptidoglucanos o mureínas

Cadenas de N-acetil glucosamina+ácido N-acetil-murámico, unidas a cadenas de

aminoácidos cortas. Constituyentes de la pared bacteriana.

6.2 Proteoglicanos

80% polisacáridos (glicosaminoglicanos) +20% pequeña porción proteica.

Los glicosaminoglicanos más comunes son:

● El ácido hialurónico
● El condroitín sulfato
● La heparina

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 6.3 Glicolípidos

El aglucón es la ceramida (lípido)

Ejemplos: cerebrósidos (contienen glucosa o galactosa) y gangliósidos (con un oligosacárido

ramificado).

Son moléculas de membrana. Actúan como receptores específicos de membrana.

6.4 Glicoproteínas

Pequeña fracción glucídica y una gran fracción proteica.

Ejemplos: glicoproteínas de la superficie externa de la membrana, sanguíneas (protrombina),

inmunoglobulinas, FSH y LH.

7- Funciones de los glúcidos

● Función energética
● Función estructural
● Función generadora de especificidad en la membrana plasmática
● Funciones especiales: antibiótica, vitamina, anticoagulante, inmunitaria etc.

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