UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A

ANÁLISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o moléculas) de este soluto, se separan una de otra y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente, es decir, los iones o moléculas del soluto quedan distribuidos más o menos al azar entre las del disolvente. Por ejemplo, en los cristales de cloruro de sodio la distancia promedio entre los iones, sodio y cloruro es de 2.8 Å. En una disolución 1M, el disolvente se ha intercalado en tal forma que los iones sodio y cloruro quedan separados unos 10 Å. La dificultad para separar dichos iones queda indicada por el elevado punto de fusión (800 °C) y punto de ebullición (1413 °C) del cloruro de sodio puro. Durante la disolución, tal como en la fusión y en la ebullición, debe suministrarse energía para vencer las fuerzas inter-iónicas o intermoleculares. ¿De dónde proviene esta energía ? La que se requiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto es aportada por la formación de uniones entre partículas de soluto y moléculas de solvente: las fuerzas atractivas iniciales son reemplazadas por otras fuerzas atractivas. Se necesita una cantidad considerable de energía para vencer las poderosas fuerzas electrostáticas que sostienen un retículo cristalino. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver apreciablemente compuestos iónicos. De la física elemental deberá recordarse que el trabajo requerido para separar dos placas de cargas opuestas se disminuye con la introducción de materia entre ellas, por un factor que es llamado la constante dieléctrica del medio. Entonces, no es sorprendente que el agua, con una constante dieléctrica de 80, favorezca la separación de los iones sodio y cloruro y, de hecho, disuelva rápidamente el cloruro de sodio, mientras que el éter (constante dieléctrica 4,4) o el hexano (constante dieléctrica 1,9) sean disolventes excesivamente malos para este tipo de sales.
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A

Las moléculas de agua distribuidas entre dos iones (o las placas cargadas de un condensador), son dipolos pequeños que se auto - orientan extremo con extremo, de tal manera que neutralizan parcialmente las cargas iónicas y así estabilizan el sistema. ¿Que tipo de enlaces se forman entre iones y un solvente polar ? Por definición, una molécula polar tiene un extremo positivo y otro negativo; por consiguiente, hay una atracción electrostática entre un ion positivo y el extremo negativo de una molécula de solvente como también entre un ion negativo y la parte positiva de otra unidad de solvente, atracciones que se denominan enlaces ion - dipolo. Cada uno de éstos es relativamente débil, pero en conjunto aportan suficiente energía para vencer las fuerzas inter-iónicas en el cristal. En la solución, cada ion está rodeado por muchas moléculas de solvente, por lo que se dice que está solvatado; si el solvente es agua, se dice que el ion está hidratado. Para que un solvente pueda disolver compuestos iónicos debe tener también una constante dieléctrica elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. La solubilidad en agua de los compuestos orgánicos, se puede explicar en base a las características físicas del solvente. El agua, posee dos enlaces O-H. El oxígeno tiene una electronegatividad de 3,5 y el hidrógeno de 2,1. Esta gran diferencia de electronegatividad origina la polarización del enlace, es decir, la densidad electrónica en el enlace O-H será mayor en las proximidades del átomo de oxígeno, que es el elemento más electronegativo. Es decir, el enlace O-H es polar, en otras palabras, el enlace tiene un carácter iónico parcial, el cual se expresa de la siguiente manera –O δ−-Hδ+. En consecuencia, el hidrógeno posee una carga positiva parcial y podrá coordinarse con un átomo de un elemento electronegativo que se halle en sus proximidades. En el caso del agua, este elemento será el átomo de oxígeno de otra molécula de agua. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones dipolo-dipolo.

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

de otra forma sería un gas a temperatura ambiente. debido a que sólo hay un átomo de hidrógeno disponible. en lugar de dos como en el agua. como el metanol. Existen moléculas orgánicas que pueden formar también enlaces de hidrógeno. CH3 CH2 O H O H H H O H H O CH2 CH3 SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . H O H O H H O H H H O H O H H La multiplicidad de uniones por puente de hidrógeno en el agua pura. Esta característica conduce a la formación de un vasto número de enlaces por puente de hidrógeno entre moléculas de agua. tanto el número total de enlaces de hidrógeno como la fuerza global que mantiene unidas las moléculas en el estado líquido se ven reducidas. Los alcoholes (R-OH).UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. Tanto el metanol como el etanol pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con el agua. es la que mantiene al agua. siendo esta la razón por la cual ambos compuestos son miscibles en agua en todas las proporciones. el átomo de hidrógeno se coordinara con el de oxígeno en la dirección del eje del par electrónico no compartido. recuperando de este modo parte de la densidad electrónica que ha perdido en la polarización del enlace sencillo con el oxígeno original. en el estado líquido. pueden hacerlo pero.

OH OH H HO H H OH OH ClH H H OH SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Resulta obvio que el agua puede formar un enlace por puente de hidrógeno con dicho ion. o sea. en su polo negativo (esencialmente sus electrones no compartidos). las cuales actúan como transición hasta el medio. del mismo modo en que puede formarlo con otra molécula de agua.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. En el caso de los compuestos iónicos. Existen varias moléculas de agua alrededor del ion cloruro. en este caso más agua. al cual solvatarán de este modo. para que un solvente los pueda disolver debe tener también una constante dieléctrica elevada. es un elemento electronegativo y rico en electrones. El agua debe sus relevantes propiedades como solvente de sustancias iónicas no sólo a su polaridad y a su elevada constante dieléctrica. por lo que puede formar puentes de hidrógeno. por medio de puentes de hidrógeno. Cl-. a los segundos. debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. CH3CH2. Es capaz de solvatar tanto cationes como aniones: a los primeros. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones ion-dipolo. Puesto que el ion cloruro puede aceptar más de un enlace por puente de hidrógeno.del alcohol. Podemos entonces preguntarnos ¿ cómo disuelve el agua a un sólido. un cierto número de moléculas de agua se orientarán con sus átomos de hidrógeno hacia el ion cloruro electronegativo. la atracción electrostática entre los alcoholes y el agua se reduce al aumentar el tamaño de la porción carbonada. como el cloruro de sodio ? ¿Cuáles son las fuerzas que operan en este caso ? El ion cloruro. sino también a un factor ya mencionado: contiene el grupo OH.

los SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . el más simple de los hidrocarburos. “Una sustancia disuelve a otra similar “ . haciendo que permanezca en solución. es una regla empírica sumamente útil. Intentar disolver una sustancia no polar. también la hacen un disolvente malo para sustancias no polares. El metano. es intentar la separación de cargas opuestas en un medio de constante dieléctrica baja. como también a las de tetracloruro de carbono (CCl4). que la hacen un buen disolvente para las sales. el agua puede ceder pares de electrones (interacción dipolo negativo – catión) para solvatarlo. Ni el metano ni el tetracloruro de carbono son apreciablemente solubles en agua. H H H H H H O O H Na O O O H O H H H H La elevada constante dieléctrica del agua y su capacidad para formar enlaces por puente de hidrógeno. Compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares. como el benceno. en agua. En el agua pura las moléculas están orientadas en tal forma que los centros positivos y negativos quedan contiguos. las que unen las moléculas del tetracloruro de carbono (CCl4) al metano.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En el caso del catión sodio. cuyas moléculas muy polares se atraen mutuamente por interacciones dipolares considerables. son reemplazadas por otras muy similares. disolviéndolo eficazmente y con facilidad. es soluble en tetracloruro de carbono (CCl 4) porque las fuerzas que mantienen unidas las moléculas de metano entre si. Las características de solubilidad de los compuestos no iónicos están determinadas fundamentalmente por su polaridad.

Es difícil exagerar la importancia que tiene en química el concepto de solubilidad. es un mal solvente para la mayoría de las sustancias orgánicas. es la base de innumerables procesos industriales y de laboratorio para preparar. La solubilidad se encuentra estrechamente relacionada con la estructura química de los compuestos orgánicos. etanol. Existen compuestos orgánicos que son solubles en agua. metanol. El agua. etc. El compuesto orgánico muy polar metanol. y es el factor que controla la diversidad de fenómenos geológicos y otros fenómenos naturales. el más usado es el éter etílico y por ello se le designa como el disolvente de los compuestos orgánicos. acetona. separar y purificar productos químicos. la solubilidad de un soluto es su concentración en la disolución. los puentes de hidrógeno entre moléculas de ambas sustancias pueden reemplazar fácilmente los puentes de hidrógeno muy similares entre diferentes moléculas de metanol o de agua. Para los compuestos orgánicos los disolventes más comunes son: éter etílico. sólo podría haber fuerzas atractivas muy débiles entre las moléculas de agua y las de metano o de tetracloruro de carbono. La solubilidad de una sustancia en un determinado solvente. En otras palabras. es la concentración del soluto en la solución saturada. como el metanol. pueden ser mezcladas en proporciones cualesquiera para formar soluciones homogéneas. De éstos. dificultad que puede superarse por adición de otro. Algunos son solubles en éter etílico.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A puentes de hidrógeno. benceno. como el agua y el metanol. acetato de etilo. En SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . por otra parte. es bastante soluble en agua. Aunque hay muchos pares de sustancias que. Cuando se coloca a un solvente en contacto con un exceso de soluto. en la misma extensión que lo es el agua para los inorgánicos. que es característica del estado de equilibrio entre el soluto y la solución. CH3OH. otros presentan una solubilidad parcial y la gran mayoría son insolubles en agua. aquél alcanza y mantiene una concentración constante de soluto. no polares. en cambio. el soluto y la solución están en equilibrio y se dice que la solución está saturada. a una temperatura dada. es una experiencia común que la capacidad de un solvente para disolver a un soluto dado es generalmente limitada.

cloroformo y en los solventes apolares como: tetracloruro de carbono.1. simplemente por el examen cuidadoso de su estructura química.GENERALIZACIONES. Muchas sales metálicas derivadas de sustancias orgánicas tales como: ácidos carboxílicos o de bases orgánicas con ácidos minerales. constituye una de las reglas compuestos orgánicos. el n-hexano. Esto significa que disminuye la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en éter. es insoluble en el solvente polar agua.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A forma cualitativa y general podemos establecer ciertas generalizaciones que a menudo permiten predecir el comportamiento de solubilidad de un compuesto. Por ejemplo.POLARIDAD. ejemplo: Cuando se compara la solubilidad en agua del etanol con la del 1 . pero es soluble en los solventes medianamente polares como: éter etílico. hidrocarburo apolar. debido a que son compuestos iónicos. A medida que aumenta la parte hidrocarbonada de la molécula. debería esperarse que la solubilidad dependiera del balance entre ambas partes. la regla significa que los solutos no polares se disolverán en solventes apolares y que los solutos polares o iónicos se disolverán en solventes polares o iónicos.Un compuesto es más soluble en aquel disolvente que más se le parece en su estructura química. Esencialmente.octanol (8 átomos de carbono) es poco soluble (2 %). pero son insolubles en éter etílico.octanol. diclorometano. Los solutos no polares no se disuelven en una gran extensión en solventes iónicos o polares y los solutos polares o las sustancias iónicas no se disuelven en solventes apolares. las propiedades de los compuestos se aproximan a las de los hidrocarburos de los cuales puede considerarse que derivan estos compuestos. más útiles relacionadas con la solubilidad de SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Como la mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar.A. son solubles en agua. encontramos que el etanol (2 átomos de carbono). es completamente soluble (100%) y que el 1 . A. Esta.

octanol.OH (4 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2 . la solubilidad de un compuesto iso difiere ampliamente de la de su isómero normal y está más cercana a la del miembro normal que le antecede en la serie homóloga en estudio.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La diferencia de comportamiento frente al agua de estos dos alcoholes estriba en el hecho de que la característica estructural dominante del 1 . el compuesto que presenta ramificación es más soluble que el correspondiente isómero de cadena lineal. la atracción intramolecular entre el grupo hidróxilo polar del alcohol y las moléculas de agua no es suficientemente grande para vencer el carácter hidrofóbico (debilidad de atracción hacia el agua) de la sección hidrocarbonada no polar del alcohol. De hecho.Las ramificaciones disminuyen las fuerzas intermoleculares y hacen decrecer la atracción intermolecular. La siguiente tabla resume las solubilidades de algunos alcoholes de cadena recta.OH (2 átomos de carbono) CH3CH2CH2 . Esta es una regla muy general y es particularmente útil en relación con los compuestos alifáticos sencillos.OH (8 átomos de carbono) A.octanol exhibiera una mayor solubilidad en solventes menos polares. es la naturaleza no polar de su grupo alquílico.0 % SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . debido a que las características estructurales no polares en ambas moléculas son significativas y similares.OH (3 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2 .octanol es completamente soluble con el éter dietílico (solvente de baja polaridad). alcoholes y alcanos. Solubilidad en agua 100 % 100 % 9% 4.RAMIFICACIONES. A medida que la parte hidrocarbonada de la molécula del alcohol aumenta. el 1 . Por ejemplo. Podríamos esperar entonces que.OH (5 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 . el 1 . Así vemos que en los miembros inferiores de algunas series homólogas tal como por ejemplo.2. Compuesto CH3CH2 .0 % < 2.

metil . el 3-pentanol es más soluble que el 2-pentanol. ejemplo: Alcohol n . Cuando el efecto de las ramificaciones se combina con el desplazamiento del grupo funcional hacia el centro de la molécula. ya que los procesos de fusión de un sólido o de ebullición de un líquido involucran una separación de moléculas.5 La posición del grupo funcional en la cadena carbonada también afecta la solubilidad.0 4. mientras más compacta es la estructura.soluto.0 ∞ 4.6 13. el cual a su vez es más soluble que el 1pentanol. Se ha visto que dicho equilibrio se ve afectado.3 9.pentanol 2 . siempre y cuando las comparaciones se hagan entre compuestos de la misma serie homóloga.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. el más ramificado de dos compuestos isómeros posee la mayor solubilidad. como lo ejemplifica el 2-metil-2-butanol. En general.3.2 – butanol Solubilidad en H2O (20 °C) 8. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . se observa un marcado aumento en la solubilidad.butílico ter . Estas fuerzas son independientes de la polaridad u otras propiedades del disolvente y se pueden estimar sus magnitudes relativas comparando sus puntos de fusión y de ebullición. A.9 12. mayor es la solubilidad. no tan sólo por las interacciones de disolvente .pentanol 2 . La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su solución.butílico n .EFECTO DE LAS FUERZAS INTERMOLECULARES. Por ejemplo. relacionada en alguna forma con la separación que ocurre en la disolución.butílico isobutílico sec . sino también por las fuerzas intermoleculares en el soluto puro.

Entre los isómeros cis y trans. por consiguiente.4. °C 189 185 153 140 133 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 9.8 g/100) que el ácido que les antecede (malónico. 135°. muestran que los miembros con número par de átomos de carbono funden más alto (y presentan menor solubilidad por ejemplo: succínico.- PESO MOLECULAR. las fuerzas para desempaquetar a los cristales es también mayor.SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .5 64 5 0. y 6.5 6.f. ambos con número impar de átomos de carbono.24 Evidentemente. Esto se explica por el hecho de que cuando la molécula con número par de átomos de carbono cristaliza.16 0. COOH C H C COOH H C C COOH H ácido maleico (cis) H COOH ácido fumárico (trans) El ácido fumárico sublima a 200 °C y es insoluble en agua. A. 97° y 64 g/100). Número par de átomos de carbono oxálico succínico adípico subérico sebásico p. la forma cis (asimétrica). el empaquetamiento de los cristales es mayor y por lo tanto su simetría. 185°.f. El ácido maleico funde a 130 °C y es soluble en agua. Los datos de la tabla contigua. °C 135 97 103 106 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 73. y 73.8 2 0.5 g/100) o el que sigue (glutárico. La correlación entre el punto de fusión elevado y la baja solubilidad está aún mejor representada por los ácidos isómeros maleico y fumárico.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos dicarboxílicos ejemplifican la relación inversa entre los puntos de fusión y la solubilidad. las fuerzas intracristalinas en los miembros con número par de átomos de carbono son mayores que las de aquéllos con número impar.10 Número impar de átomos de carbono malónico glutárico pimélico azelaico p. generalmente es la más soluble.

disminuirá la solubilidad en agua. Otro método para aumentar el peso molecular de una molécula es el de introducir átomos de halógenos. Alcohol isopropílico 1. Los polímeros y otros compuestos de peso molecular elevado.propanol Solubilidad en H2O (20 °C) ∞ 11 B. produce una disminución de la solubilidad en agua. es una mal disolvente de los hidrocarburos. el aumento del peso molecular.1. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . un aumento de peso molecular produce un aumento en las fuerzas intermoleculares de un sólido. insaturados y aromáticos. modifican muy poco la polaridad. Así. Muchos aminoácidos son soluble en agua. Ordinariamente. generalmente manifiestan bajas solubilidades en agua y en éter. pero sus polímeros: almidón. el formaldehído es fácilmente soluble en agua mientras que el paraformaldehído es insoluble. saturados.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. son insolubles. pero su polímero es insoluble. pero sus polímeros de condensación. La glucosa es soluble en agua. El acrilato de metilo es soluble en agua.3 – dicloro . glucógeno y celulosa.- EXAMEN DEL COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD B. Es decir. por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de los hidrocarburos saturados en su solubilidad en agua. las proteínas. La sustitución de un halógeno o de un resto arílico es similar al efecto de incrementar el número de átomos de carbono. son insolubles. Como el agua es un compuesto polar.AGUA. Los enlaces olefínicos y acetilénicos o las estructuras benceniodes.2 .

mientras que el colesterol. las sales son extremadamente polares y por lo tanto generalmente solubles en agua.compuestos polifuncionales como: ácidos polibásicos. 3. nitrilos (RCN) y amidas (RCONH 2).UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La introducción de átomos de halógenos no altera notablemente la polaridad. fenoles polioxidrílicos y ciertos azúcares. los compuestos deben su solubilidad en ella totalmente a los grupos polares que puedan contener. con cadena carbonada de hasta cinco átomos de carbono. tal como las aminas primarias secundarias y terciarias alifáticas. entre los cuales podemos mencionar: los alcoholes (ROH). La presencia de más de un grupo polar en algunos compuestos como: glicoles. amidas. glicoles y algunos amino–ácidos. que posee un sólo grupo hidróxilo es insoluble en agua y soluble en éter. Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales: 1.compuestos ácidos que dan soluciones que viran rojo el papel azul de tornasol. aldehídos (RCHO). los azúcares de alto peso molecular. tal como la celobiosa. alcoholes.ácidos. que contiene múltiples grupos hidróxilo y acetales. compuestos iónicos tales como: sales de ácidos y. aumenta la solubilidad del compuesto en agua y disminuye su solubilidad en solventes no polares.5. los ácidos sulfónicos (ArSO 3H). 2. nitrilos. En la mayoría de las series homólogas de este tipo.compuestos neutros y ácidos y bases lo suficientemente débiles para no virar el papel tornasol. el límite superior de solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco átomos de carbono. ésteres (RCOOR’). de hasta cinco átomos de carbono y. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . hidroxi . ácidos y aminas son solubles en agua. Por ejemplo. pero aumenta el peso molecular y por esta razón siempre disminuye la solubilidad en agua. con estructuras de hasta seis átomos de carbono. Por otra parte. cetonas (RCOR’). 4. ésteres. clorhidratos de aminas.compuestos básicos que viran a azul el papel rojo de tornasol. entre estos tenemos: los ácidos carboxílicos alifáticos (RCOOH). es así como los compuestos orgánicos monofuncionales de bajo peso molecular que tienen cierto carácter polar. cetonas. son solubles en agua e insolubles en éter. Debido a la naturaleza polar del agua. aldehídos. tales como: éteres.

se genera la formación de cargas no simétricas a lo largo de la molécula. ya que los hidrocarburos tienen una distribución de carga uniforme. Puesto que el éter no forma enlaces por puentes de hidrógeno con otras moléculas de si mismo. compuestos neutros y los ácidos y bases débiles que se mencionaron como solubles en agua. los ácidos. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . El éter sólo puede formar enlaces por puente de hidrógeno a través de su átomo de oxígeno. depende no solamente del número de grupos funcionales sino también de su naturaleza. La polaridad de un compuesto se debe a la distribución no simétrica de carga a lo largo de la estructura de la molécula. Basándose en consideraciones del momento dipolar. arbitrariamente. el agua en cambio puede formarlos a través de los átomos de oxígeno y de hidrógeno. Por ejemplo. que una sustancia es “soluble” si se disuelve cuando menos en la relación de 3 g por 100 ml de disolvente. La solubilidad en éter de los compuestos solubles en agua. B. no se disuelven en éter pero si fácilmente en agua.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Al considerar la solubilidad en agua.ÉTER. posee una baja constante dieléctrica. Sin embargo. los compuestos no polares se disuelven en éter pero no se disuelven en agua.2. Si un átomo de hidrógeno es reemplazado con un grupo polar. Las sustancias iónicas. De esta manera. tal como sí los forma el agua. Entre el tipo de compuestos que presentan solubilidad en éter etílico se encuentran. Este es el caso de los compuestos polifuncionales solubles en agua que se mencionaron con anterioridad. se incrementará la solubilidad en agua. bases. tales como sales de ácidos y aminas. tanto el éter como el agua son considerados solventes polares. induciendo un dipolo y reduciendo la solubilidad en éter. la solubilidad en éter disminuye y la solubilidad en agua aumenta. son compuestos apolares y presentan solubilidad en éter. Si en la estructura de la molécula existen más de un grupo funcional polar. se dice. Por lo tanto. el éter difiere grandemente del agua en sus efectos de solubilidad sobre los compuestos polares.

invirtiendo las condiciones del medio. tiofenoles y muchos tipos de compuestos menos familiares. genera la producción de una efervescencia y el desprendimiento de CO2. fenoles. arilsulfonamidas sin sustituir.3. ilustran este proceso. R Los fenoles que son ácidos orgánicos débiles (Ka ≅ 10-10). algunos enoles. presentan en su estructura química un grupo acídico lo suficientemente fuerte como para reaccionar con la base y formar la sal soluble. R COOH + NaOH COO Na + HCl R COO Na RCOOH + Na + H2O + Cl 2. acético y propiónico).UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La porción hidrocarbonada de compuestos polares como los ácidos es soluble en éter pero insoluble en agua. si la porción hidrocarbonada de la molécula no es demasiado dominante sobre la porción polar. 1. son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio. también sufren este tipo de reacciones: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . La reacción de los ácidos carboxílicos con la solución de NaHCO 3 al 5%. derivados de arilsulfonio de las aminas primarias. B. Cuando la porción hidrocarbonada llega a ser dominante. SOLUCIÓN DILUIDA DE HIDRÓXIDO DE SODIO. compuestos nitro primarios. Los compuestos orgánicos solubles en NaOH al 5 %. imidas. En muchos casos. Los ácidos carboxílicos que representan las sustancias orgánicas de mayor acidez (Ka ≅ 10-5). Por ejemplo: ácidos carboxílicos. secundarios y terciarios. Sin embargo. ácidos sulfónicos. ácidos sulfínicos. Los ácidos sulfónicos y sus sales son altamente polares y por ende insolubles en éter. oximas. el compuesto será soluble tanto en éter como en agua (ácidos fórmico. se puede recuperar el compuesto original. es decir agregando solución de HCl concentrado. Los compuestos parcialmente ionizados que poseen un grupo polar son solubles en éter. la solubilidad en éter aumenta y la solubilidad en agua disminuye. Los compuestos ácidos se reconocen por su solubilidad en una solución diluida de hidróxido de sodio al 5 %.

confiere a una sustancia la acidez suficiente para hacerla soluble en solución de hidróxido de sodio diluida. aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 600. resulta soluble en NaOH. en un disolvente débilmente básico.y el para . Los ácidos fuertes y los débiles se diferencian por la solubilidad de los primeros.NO 2). tanto que el compuesto es soluble en solución diluida de bicarbonato de sodio. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . pero no de los segundos. en otras palabras.5 x 10 -9 . aumenta mucho más la acidez de los fenoles. Por ejemplo. Así el nitroetano que tiene Ka = 3. Las imidas así como las sulfonamidas (RSO 2NH2) y las oximas.dinitrofenol.4 . el orto .nitrofenol tienen constantes de disociación de aproximadamente 6 x 10 -8. El efecto del grupo nitro. la adición de dos grupos nitro. Como podría esperarse.4.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A OH + NaOH O Na + H2 O O Na + OH HCl + NaCl El grupo nitro (. se nota en forma dramática en los orto y para nitro fenoles. la introducción de un grupo nitro orto o para. B. son compuestos que también poseen la acidez suficiente para presentar solubilidad en soluciones diluidas de NaOH. como en el 2. una solución diluida acuosa de bicarbonato de sodio al 5 %.SOLUBILIDAD EN SOLUCIÓN DILUIDA DE BICARBONATO DE SODIO.

Un efecto parecido. No es sorprendente. tales como las aminas alifáticas primarias. Es evidente que no hay la misma posibilidad de estabilización por resonancia como la que tienen los aniones nitrofenóxido. Los ácidos carboxílicos en particular reaccionan con una solución de NaHCO 3 al 5 %. B.5. Así. Probablemente el efecto inductivo del bromo es en gran parte responsable de la estabilización del anión tribromofenóxido.4 .y tri . ácidos sulfónicos.6 . que refuerza la acidez. mostrado por el grupo nitro. ácidos sulfínicos. produciendo sales iónicas y una efervescencia de la solución por el desprendimiento de CO 2. que el 2. se observa cuando se introducen halógenos en el fenol.tribromofenol sea un ácido lo suficientemente fuerte como para disolverse en una solución de bicarbonato de sodio.4.SOLUCIÓN DILUIDA DE ÁCIDO CLORHÍDRICO. un átomo de bromo orto aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 30 y un átomo de bromo para. son ácidos fuertes y por ende solubles en NaHCO 3 al 5 %. pues. se debe a la estabilización del anión fenóxido a consecuencia de la deslocalización de la carga negativa en el grupo nitro.4. de acuerdo con el siguiente esquema de reacciones: R COOH + NaHCO3 R COO Na + CO2 + H2 O R COO Na + HCl R COOH + NaCl Los fenoles di . en un factor de unos 50. secundarias y terciarias con SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . el ácido carboxílico se puede regenerar agregando solución de HCl concentrada a la solución resultante.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos carboxílicos.6 .sustituidos en las posiciones orto y para con grupos nitro.trinitrofenol (ácido pícrico).dinitrofenol y el 2. son compuestos con acidez alta y por lo tanto se disuelven con facilidad en una solución de bicarbonato de sodio al 5 %. como por ejemplo el 2. El efecto de aumentar la acidez. Los compuestos orgánicos básicos que poseen pesos moleculares suficientemente altos para ser insolubles en agua.

se identifican por su solubilidad en solución diluida de ácido clorhídrico al 5 %. la trifenilamina y el carbazol. que son compuestos neutros e insolubles en HCl al 5 %. las aminas aromáticas primarias.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A más de 5 átomos de carbono. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Las aminas y las amidas pueden clasificarse de acuerdo con su basicidad relativa en los siguientes grupos: a. Estas aminas reaccionan con el HCl formando sales iónicas que hacen a las aminas fácilmente solubles en el reactivo. Existen ejemplos en los cuales el nitrógeno disminuye su basicidad por la presencia de efectos estructurales. aunque son más débilmente básicas que las aminas alifáticas primarias. las diarilaminas y las triarilaminas no son solubles. Este comportamiento contrasta con el de las amidas sencillas (RCONH2). también son neutras e insolubles en HCl al 5 %. son solubles en ácido clorhídrico diluido. son insolubles. son solubles en ácido clorhídrico diluido. Por ejemplo. son solubles.Compuestos de basicidad intermedia. R1 R2 N R3 + HCl R2 R1 N R3 H Cl La solubilidad de las aminas en HCl dependerá de la basicidad del nitrógeno. La mayoría de las amidas sustituidas (RCONHR). Las amidas disustituidas (RCONR2) que son de peso molecular lo suficientemente alto para ser insolubles en agua. Las arilalquilaminas que contienen tan sólo un grupo arilo. Los grupos arilo disminuyen la basicidad del átomo de nitrógeno. necesitándose concentraciones de ácido más elevadas para disolverlas. la difenilamina.

6. Si el compuesto es insaturado. Los hidrocarburos aromáticos sencillos y sus derivados halogenados sencillos no se sulfonan bajo estas condiciones y son insolubles. polisacáridos. Frecuentemente la disolución en ácido sulfúrico se ve acompañada por una reacción tal como: sulfonación. se sulfona fácilmente o posee un grupo funcional con oxígeno. deshidratación o adición del ácido sulfúrico a enlaces olefínicos o acetilénicos. son insolubles en ácido sulfúrico. ArCONHR. ArNHR. ArSO2NH2. d.- Compuestos débilmente acídicos.- ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO. pero en muchos casos se producen iones a partir de los cuales puede recuperarse el soluto por dilución con agua helada. como por ejemplo: alcoholes. ArSO2NHR : algunos de estos compuestos son solubles en agua. ArNR2. cetonas. ArNHR. se disolverá en ácido sulfúrico concentrado y frío. polimerización. RCONR2 : estos compuestos son insolubles en agua y solubles en HCl. RSO2NH2. (RCO)2NH. ésteres.- Compuestos débilmente básicos. R3N y ArCH2NH2: los compuestos de bajo peso molecular son solubles en agua y en éter.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A NRH2. que no contienen más elementos que carbono. Los compuestos que presentan insolubilidad en agua son solubles en HCl. Ar2NR. ArCONH2 : estos compuestos son insolubles en agua y en HCl. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . B. Todos son solubles en solución de NaOH. aldehídos. hidrógeno y oxígeno. Ar2NH. Los alcanos. RSO2NHR. Ar3N. R2NH. ArNH2. Este disolvente se usa para compuestos neutros.- Compuestos esencialmente neutros. RCONHR. cicloalcanos y sus derivados halogenados. RCONH2. b. c. insolubles en agua de alto peso molecular. éteres y.

forman una capa definida sobre la parte superior del ácido. Muchos alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan fácilmente con ácido sulfúrico formando olefinas. no deben efectuarse pruebas de solubilidad más allá de las de acidez y basicidad en solución acuosa. Ocasionalmente el soluto puede reaccionar en tal forma que produzca un compuesto insoluble. La mayoría de los compuestos que son neutros en agua y contienen oxígeno en cualquier tipo de función. Por esta razón el insodureno y el mesitileno son solubles. a continuación. cuando el análisis elemental ha demostrado la presencia de azufre o nitrógeno. tales como el ácido sulfúrico concentrado. Por lo tanto. las que entonces se polimerizan. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . no se obtendrá ninguna información adicional mediante la observación de tales solubilidades y por esta razón. se comportan como bases medianamente fuertes en ácido sulfúrico concentrado. un enlace olefínico o un anillo aromático fácilmente sulfonable. Muchos compuestos que son neutros aún en soluciones acuosas fuertemente ácidas. indica un átomo de oxígeno u otra función reactiva en un hidrocarburo. por lo tanto. el producto cuya naturaleza se investiga. por ejemplo. se produce la reacción que conduce al producto insoluble. En general. la solubilidad implica reacción entre el disolvente y el compuesto. Otros compuestos son insolubles en éste disolvente: hidrocarburos alifáticos saturados. primero se disuelve en el ácido sulfúrico y. los compuestos que contienen azufre o nitrógeno tienen un átomo con un par de electrones no compartidos y es de esperarse que se disuelvan en esos medios fuertemente ácidos. y en muchos de ellos no se recupera el compuesto original al diluir el ácido con H 2O. Esto debe ser así porque.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. cicloalifáticos y sus derivados halogenados. o cualquiera otra evidencia de una reacción con este reactivo. en realidad. la inserción de dos o más grupos alquilo en el núcleo bencénico permite que el compuesto se sulfone fácilmente y de aquí que los polialquilbenceno se disuelvan con bastante facilidad en ácido sulfúrico. En todos los casos. se comportan como bases en disolventes más ácidos. Todos los compuestos que presenten un comportamiento de este tipo deben clasificarse como solubles en el reactivo. Los polímeros resultantes son insolubles en H2SO4 concentrado y frío y. La solubilidad en él.

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A A continuación se ejemplifican algunas de las reacciones más comunes con H 2SO4 concentrado: DESHIDRATACIÓN OH RCH2 C RCH2 ' + H SO CH2 R 2 4 RCH2 C CHR' + H3 O + HSO4 CH2 R 2 CH3 CH2 OH + H2 SO4 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H3 O + HSO4 ADICIÓN OSO3 H RCH CHR + H2 SO4 COOH + H2 SO4 O C + H2 SO4 CH3 H3 C CH3 COOH + 2H2 SO4 H3 C RCH2 CHR C OH OH C CH3 C CH3 O + H3 O + 2 HSO4 + HSO4 RCH2 OH + HSO4 CHR HIDRÓLISIS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .

cetonas cíclicas. metilcetonas y. tales como amileno.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A C H 3 C O O C O C H H O 3 + 3 2S 4 C H 2 3 C O H O H+ H S O S 4 +H 2O 7 SULFACION RCH2OH + 2H2SO OH C 4 RCH2OSO3H + H3O + HSO 4 + H2SO 4 C + 2HSO 4 + H3O SULFONACION CH3 O + H2 SO4 CH3 O SO3 H + H3 O + HSO4 B. ÁCIDO FOSFÓRICO AL 85%. mientras que el éter di-n-butílico y el anisol son insolubles. Los éteres poseen un límite de solubilidad menor de nueve átomos de carbono en la molécula. si contienen menos de nueve (9) átomos de carbono. Ciertas olefinas. el etil benzoato es insoluble. aldehídos. es soluble. El éter dietílico. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . el oxalato de etilo y otros compuestos forman sustancias sólidas con ácido fosfórico al 85 %. ésteres se disuelven fácilmente. La acetofenona.7. Los compuestos de las series homólogas de alcoholes. son solubles en este reactivo.

Cuando se está considerando la solubilidad en ácido o base.Su solubilidad en los siguientes disolventes: agua. En general. deberá examinarse rutinariamente. ya que la molécula puede tener grupos funcionales tanto ácidos como básicos. sin tomar en cuente carbono e hidrógeno.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Este reactivo. en contraste con el ácido sulfúrico que produce ambos efectos. tiene la propiedad de disolver los compuestos orgánicos sin producir apreciables cantidades de calor o color. DIAGRAMA PARA CLASIFICAR UN COMPUESTO ORGÁNICO DE ACUERDO A SU SOLUBILIDAD A los compuestos primero se les determina su solubilidad en agua. como se verá posteriormente. Ya que el comportamiento de solubilidad de los compuestos solubles en agua. Este patrón está dictado por las limitaciones inherentes al método empleado. la observación significativa que debe hacerse no es la de si la sustancia desconocida es soluble cuando menos en un 3 % o cualquier proporción arbitraria. el cual se basa en observaciones visuales semicuantitativas. 5%. Esta técnica es útil para la separación de mezclas. burdas. Este incremento en la solubilidad es la prueba positiva para un grupo funcional básico o ácido. pueden recuperarse frecuentemente sin cambio apreciable por dilución con agua o por neutralización del ácido. sino más bien. Los compuestos orgánicos pueden ser clasificados en siete grupos en base a: a. NaOH Los elementos que contienen. GRUPOS DE SOLUBILIDAD. no proporciona información acerca de la presencia de grupos funcionales ácidos o básicos. éter etílico. esta información debe obtenerse por ensayo de sus soluciones acuosas con papel tornasol. Las sustancias que se disuelven en ácido fosfórico.b. si es notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. Los grupos resaltantes son: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . el comportamiento de un ácido en ácido clorhídrico al 5% y el de una base en solución de NaOH. NaHCO3 5% y H2SO4 concentrado. HCl 5%.

Este grupo se subdivide en: GRUPO IIIA: Soluble en NaOH 5% y en NaHCO 3 5% GRUPO IIIB: Soluble en NaOH 5% e insoluble en NaHCO 3 5%. que son insolubles Compuestos que contienen nitrógeno o azufre. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . pero insolubles en éter etílico.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A GRUPO I: GRUPO II: GRUPO III: Compuestos solubles en agua y en éter. Compuestos solubles en agua. H y O. los cuales no están en en H2SO4 concentrado en frío. pero solubles en NaOH 5%.VI. GRUPO IV: GRUPO V: Compuestos insolubles en H2O.IV y son solubles en H2SO4 en frío. Compuestos insolubles en agua. pero solubles en HCl 5%. que no pertenecen a los grupos I . Este grupo se subdivide en : GRUPO VA: Soluble en H2SO4 concentrado y soluble en H3PO4 85%. los grupos I . Muchos de ellos son solubles en H2SO4 concentrado en frío. Hidrocarburos y compuestos que contienen C. GRUPO VB: Soluble e H2SO4 concentrado e insoluble en H3PO4 85%. GRUPO VI: GRUPO VII: Compuestos que no contienen nitrógeno o azufre.

etc. como por ejemplo : acidez. basicidad. Se debe ensayar primero la solubilidad del compuesto en agua para determinar su solubilidad en este solvente. soluble insoluble GRUPO VI H3PO4 85% soluble GRUPO VA insoluble GRUPO VB Este diagrama permite clasificar a los compuestos orgánicos en un determinado grupo de solubilidad de acuerdo con las características estructurales individuales inherentes a los mismos. Los pasos a seguir para clasificar un compuesto orgánico e un grupo de solubilidad se detallan a continuación: 1. Si el compuesto resulta soluble. se probará la solubilidad en éter etílico. polaridad. largo de la cadena carbonada. Compuesto Agua insoluble NaOH 5% soluble NaHCO3 5% soluble GRUPO IIIA insoluble GRUPO IIIB insoluble soluble Éter etílico soluble GRUPO I insoluble GRUPO II HCl 5% soluble GRUPO IV insoluble N o S presente GRUPO VII N y S ausente H2SO4 con. formación de enlaces por puente de hidrógeno. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A DIAGRAMA PARA LA CLASIFICACIÓN DE LA SOLUBILIDAD.

Si el compuesto se disuelve en este solvente. las aminas primarias aromáticas (ArNH2) y algunas aminas terciarias arilalquílicas (ArNRAr . cetonas(RCOR). se debe ensayar la solubilidad en una solución acuosa al 5% de NaOH. ácidos sulfónicos (RSO3H) y sales iónicas de fenoles (ArO . Si el compuesto resulta soluble en este solvente. como los ácidos carboxílicos (RCOOH). glicoles de alto peso molecular (RCHOHCHOHCHOHR´). Si el compuesto resulta insoluble en agua. aminas (RNH2). hidroxiácidos (RCHOHCOOH). capaz de formar interacciones tipo puente de hidrógeno con el agua. se realiza la prueba de solubilidad en una solución diluida de NaHCO 3 al 5 %. tales como los ácidos dicarboxílicos (RCHCOOHCHCOOHR´). 3. Si el compuesto resulta insoluble en solución de NaOH. anhídridos(RCOOCOR´). aldehídos (RCHO). En el grupo I se ubican los miembros menores de las series homólogas de alcoholes (ROH). + H3Cl . nitrilos (RCN) y polihidroxifenoles(RCHOHCHOHR´). se deberá ensayar su solubilidad en solución acuosa al 5% de HCl. que son compuestos débilmente ácidos.Na+). compuestos que contienen al menos un átomo de oxígeno o de nitrógeno en su grupo funcional polar. Entre este tipo de compuesto encontramos las aminas primarias (RNH 2) y secundarias (RNHR´) alifáticas con más de 5 átomos de carbono. ésteres (RCOOR). ArNRR´ o RNArAr´) y alifáticas (RNR´R´´). 2. En el grupo IIIA. se ubican aquellos compuestos fuertemente ácidos insolubles en agua pero solubles en NaOH y solubles en NaHCO 3. se ubican aquellos compuestos que son solubles en agua pero insolubles en éter. dependerá si el compuesto se ubica en el grupo I o en el II.) y ácidos SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . En el grupo II. ácidos carboxílicos (RCOOH). La solubilidad en este solvente determina que el compuesto se clasifique en el grupo IIIA o IIIB.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Del resultado de esta prueba. aminas (RN carboxílicos (RCOO – Na +). solubles en NaOH pero insolubles en NaHCO 3 como los fenoles. mientras que en el grupo IIIB se ubican los compuestos insolubles en agua. se clasificará entonces en el grupo IV.

nitrilos de alto peso molecular (RCN). se deberá entonces conocer de antemano si en la estructura del compuesto existe nitrógeno o azufre. 6. cicloalcanos y de los compuestos aromáticos. ésteres. Si en cambio. metilcetonas y ésteres que contengan al menos 9 átomos de carbono. 5. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . las amidas (RCONH2). el compuesto es insoluble en H3PO4 al 85 %. De resultar insoluble. tales como alcoholes. ente otros. A este grupo pertenecen compuestos neutros con una cadena carbonada de más de nueve átomos de carbono. así como hidrocarburos insaturados (alquenos) y algunos hidrocarburos polialquilados. hidrocarburos saturados cíclicos (cicloalcanos). anhídridos. A este grupo de solubilidad pertenecen los compuestos nitro (RNO2). el compuesto se clasificará en el grupo VI. derivados halogenados de los alcanos.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A 4. el compuesto debe ser ubicado en el grupo VB. se probará la solubilidad en ácido fosfórico al 85%. se ensayará entonces la solubilidad en ácido sulfúrico concentrado. cetonas cíclicas. A este grupo pertenecen aquellos compuestos de las series homólogas de alcoholes. hidrocarburos aromáticos. el compuesto deberá ser ubicado en el grupo VA. En este grupo se ubican sustancias tales como: hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos). aldehídos. De resultar insoluble en solución de HCl al 5%. De resultar soluble en este solvente. aldehídos. cetonas. Si el nitrógeno o el azufre se encuentran en la estructura del compuesto. éteres. Si el compuesto resulta ser soluble en H2SO4 concentrado. Si alguno de los dos átomos están presentes el compuesto se ubicaría en el grupo VII.

.. 3.. ácidos sulfúricos y sulfonamidas.. alcoholes polihídricos. aminoalcoholes. compuestos neutros con menos 9 átomos y de carbono 1. 6.GRUPOS DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Grupo I soluble agua y éter GRUPO II en soluble en agua pero en éter GRUPO IIIA solubles GRUPO IV y 5% GRUPO VA GRUPO VI N y S ausente.Aminas 9.Cetonas 4.. 5. 4. 3.Nitrilos 10.-Ácidos sulfónicos.-Glicoles alto molecular.sufónicos.Mercaptanos y tiofenoles. de peso compuestos e fuertemente ácidos 1..Sales iónicas de fenoles. GRUPO VII N o S en presente. 2.-Hidrocarburos insaturados.diarílicos. Éteres de y en soluble en HCl N y S ausente. GRUPO VB 1. 2.Ácidos. 3.-Aminas de negativamente sustituidas...Cetonas. 3.-Ácidos menores las de polibásicos 2.Aldehídos 3.-Hidrocarburos al alifáticos saturados.-Aminas arilalquílicas alifáticas secundarias. 2.Alcoholes 2.2..Aldehídos. los 1.-Algunas arilalquílicas y alifáticas. 4. homólogas de: 1.Amidas y derivados aldehídos cetonas... 4. 5.. 2. 3.Anhídridos 8.Ésteres.-Aminas primarias..polihidroxifeno les aminas terciarias 4..-Derivados y halogenados 1. GRUPO IIIB solubles en 1.Éteres acetales. y 5...Anhídridos. aminas y ácidos .IV 1. compuestos que no están en los grupos I .3.Nitrilos.-Hidrocarburos aromáticos. concentrado H3PO4 al 85% insoluble NaOH 5% soluble en H2SO4 insoluble y H2SO4 concentrado NaHCO3 al 5% Los miembros 1.-todos anteriores 2.. 2.Compuestos nitro.Ésteres 6. Ácidos series hdroxiácidos.Aminocompuesto s. ácidos sulfínicos. 3.Fenoles 7.Alcoholes.-Hidrocarburos saturados cíclicos..Ácidos 5.

Fenoles 3.-Algunos hidrocarburos polialquilados. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 29 carboxílicos NaOH al 5% e insolubles en NaHCO3 al 5% compuestos débilmente ácidos 1.. .

2.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 30 BIBLIOGRAFIA 1.0 Approach . Quinta Edición. Vogel. Determinación de Estructuras Orgánicas. Prentice Hall. Longman.6.3. Third Edition. A text-book of Practical Organic Chemistry .Wesley. Fuson.Morrison y Boyd . Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. A Comtemporary . Segunda Edición en Castellano. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Segunda Edición. CBS 5. Segunda Edición en Castellano. Iberoamericana Wade.Pasto y Johnson . Curtin.4. Second Edition.Shriner. Introduction to Organic Laboratory Techniques. Química Orgánica. . Pavia. Química Orgánica. Lampman. Kriz. Addison .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful