UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A

ANÁLISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o moléculas) de este soluto, se separan una de otra y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente, es decir, los iones o moléculas del soluto quedan distribuidos más o menos al azar entre las del disolvente. Por ejemplo, en los cristales de cloruro de sodio la distancia promedio entre los iones, sodio y cloruro es de 2.8 Å. En una disolución 1M, el disolvente se ha intercalado en tal forma que los iones sodio y cloruro quedan separados unos 10 Å. La dificultad para separar dichos iones queda indicada por el elevado punto de fusión (800 °C) y punto de ebullición (1413 °C) del cloruro de sodio puro. Durante la disolución, tal como en la fusión y en la ebullición, debe suministrarse energía para vencer las fuerzas inter-iónicas o intermoleculares. ¿De dónde proviene esta energía ? La que se requiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto es aportada por la formación de uniones entre partículas de soluto y moléculas de solvente: las fuerzas atractivas iniciales son reemplazadas por otras fuerzas atractivas. Se necesita una cantidad considerable de energía para vencer las poderosas fuerzas electrostáticas que sostienen un retículo cristalino. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver apreciablemente compuestos iónicos. De la física elemental deberá recordarse que el trabajo requerido para separar dos placas de cargas opuestas se disminuye con la introducción de materia entre ellas, por un factor que es llamado la constante dieléctrica del medio. Entonces, no es sorprendente que el agua, con una constante dieléctrica de 80, favorezca la separación de los iones sodio y cloruro y, de hecho, disuelva rápidamente el cloruro de sodio, mientras que el éter (constante dieléctrica 4,4) o el hexano (constante dieléctrica 1,9) sean disolventes excesivamente malos para este tipo de sales.
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A

Las moléculas de agua distribuidas entre dos iones (o las placas cargadas de un condensador), son dipolos pequeños que se auto - orientan extremo con extremo, de tal manera que neutralizan parcialmente las cargas iónicas y así estabilizan el sistema. ¿Que tipo de enlaces se forman entre iones y un solvente polar ? Por definición, una molécula polar tiene un extremo positivo y otro negativo; por consiguiente, hay una atracción electrostática entre un ion positivo y el extremo negativo de una molécula de solvente como también entre un ion negativo y la parte positiva de otra unidad de solvente, atracciones que se denominan enlaces ion - dipolo. Cada uno de éstos es relativamente débil, pero en conjunto aportan suficiente energía para vencer las fuerzas inter-iónicas en el cristal. En la solución, cada ion está rodeado por muchas moléculas de solvente, por lo que se dice que está solvatado; si el solvente es agua, se dice que el ion está hidratado. Para que un solvente pueda disolver compuestos iónicos debe tener también una constante dieléctrica elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. La solubilidad en agua de los compuestos orgánicos, se puede explicar en base a las características físicas del solvente. El agua, posee dos enlaces O-H. El oxígeno tiene una electronegatividad de 3,5 y el hidrógeno de 2,1. Esta gran diferencia de electronegatividad origina la polarización del enlace, es decir, la densidad electrónica en el enlace O-H será mayor en las proximidades del átomo de oxígeno, que es el elemento más electronegativo. Es decir, el enlace O-H es polar, en otras palabras, el enlace tiene un carácter iónico parcial, el cual se expresa de la siguiente manera –O δ−-Hδ+. En consecuencia, el hidrógeno posee una carga positiva parcial y podrá coordinarse con un átomo de un elemento electronegativo que se halle en sus proximidades. En el caso del agua, este elemento será el átomo de oxígeno de otra molécula de agua. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones dipolo-dipolo.

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. en lugar de dos como en el agua. es la que mantiene al agua. CH3 CH2 O H O H H H O H H O CH2 CH3 SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Tanto el metanol como el etanol pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con el agua. como el metanol. en el estado líquido. H O H O H H O H H H O H O H H La multiplicidad de uniones por puente de hidrógeno en el agua pura. de otra forma sería un gas a temperatura ambiente. pueden hacerlo pero. debido a que sólo hay un átomo de hidrógeno disponible. Esta característica conduce a la formación de un vasto número de enlaces por puente de hidrógeno entre moléculas de agua. tanto el número total de enlaces de hidrógeno como la fuerza global que mantiene unidas las moléculas en el estado líquido se ven reducidas. recuperando de este modo parte de la densidad electrónica que ha perdido en la polarización del enlace sencillo con el oxígeno original. Los alcoholes (R-OH). Existen moléculas orgánicas que pueden formar también enlaces de hidrógeno. siendo esta la razón por la cual ambos compuestos son miscibles en agua en todas las proporciones. el átomo de hidrógeno se coordinara con el de oxígeno en la dirección del eje del par electrónico no compartido.

en este caso más agua. del mismo modo en que puede formarlo con otra molécula de agua.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. Cl-. En el caso de los compuestos iónicos. debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. Podemos entonces preguntarnos ¿ cómo disuelve el agua a un sólido. sino también a un factor ya mencionado: contiene el grupo OH. en su polo negativo (esencialmente sus electrones no compartidos). El agua debe sus relevantes propiedades como solvente de sustancias iónicas no sólo a su polaridad y a su elevada constante dieléctrica. un cierto número de moléculas de agua se orientarán con sus átomos de hidrógeno hacia el ion cloruro electronegativo. al cual solvatarán de este modo. OH OH H HO H H OH OH ClH H H OH SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . es un elemento electronegativo y rico en electrones. la atracción electrostática entre los alcoholes y el agua se reduce al aumentar el tamaño de la porción carbonada. como el cloruro de sodio ? ¿Cuáles son las fuerzas que operan en este caso ? El ion cloruro. por medio de puentes de hidrógeno. o sea. CH3CH2. las cuales actúan como transición hasta el medio. para que un solvente los pueda disolver debe tener también una constante dieléctrica elevada. Es capaz de solvatar tanto cationes como aniones: a los primeros. Existen varias moléculas de agua alrededor del ion cloruro. Puesto que el ion cloruro puede aceptar más de un enlace por puente de hidrógeno. a los segundos. Resulta obvio que el agua puede formar un enlace por puente de hidrógeno con dicho ion. por lo que puede formar puentes de hidrógeno. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones ion-dipolo.del alcohol.

cuyas moléculas muy polares se atraen mutuamente por interacciones dipolares considerables. H H H H H H O O H Na O O O H O H H H H La elevada constante dieléctrica del agua y su capacidad para formar enlaces por puente de hidrógeno. haciendo que permanezca en solución. como también a las de tetracloruro de carbono (CCl4). disolviéndolo eficazmente y con facilidad. Las características de solubilidad de los compuestos no iónicos están determinadas fundamentalmente por su polaridad. Ni el metano ni el tetracloruro de carbono son apreciablemente solubles en agua. “Una sustancia disuelve a otra similar “ . en agua. las que unen las moléculas del tetracloruro de carbono (CCl4) al metano. también la hacen un disolvente malo para sustancias no polares. son reemplazadas por otras muy similares. como el benceno. Compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares. que la hacen un buen disolvente para las sales. el agua puede ceder pares de electrones (interacción dipolo negativo – catión) para solvatarlo. el más simple de los hidrocarburos. es una regla empírica sumamente útil. los SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En el caso del catión sodio. es intentar la separación de cargas opuestas en un medio de constante dieléctrica baja. El metano. Intentar disolver una sustancia no polar. es soluble en tetracloruro de carbono (CCl 4) porque las fuerzas que mantienen unidas las moléculas de metano entre si. En el agua pura las moléculas están orientadas en tal forma que los centros positivos y negativos quedan contiguos.

otros presentan una solubilidad parcial y la gran mayoría son insolubles en agua. y es el factor que controla la diversidad de fenómenos geológicos y otros fenómenos naturales. etanol. el más usado es el éter etílico y por ello se le designa como el disolvente de los compuestos orgánicos. pueden ser mezcladas en proporciones cualesquiera para formar soluciones homogéneas. Existen compuestos orgánicos que son solubles en agua. La solubilidad se encuentra estrechamente relacionada con la estructura química de los compuestos orgánicos. aquél alcanza y mantiene una concentración constante de soluto. separar y purificar productos químicos. Cuando se coloca a un solvente en contacto con un exceso de soluto. En otras palabras. De éstos. Aunque hay muchos pares de sustancias que. en cambio. es la concentración del soluto en la solución saturada. El compuesto orgánico muy polar metanol. es bastante soluble en agua. etc. sólo podría haber fuerzas atractivas muy débiles entre las moléculas de agua y las de metano o de tetracloruro de carbono. metanol. no polares. es un mal solvente para la mayoría de las sustancias orgánicas. el soluto y la solución están en equilibrio y se dice que la solución está saturada. benceno. a una temperatura dada. Para los compuestos orgánicos los disolventes más comunes son: éter etílico. acetona. El agua. que es característica del estado de equilibrio entre el soluto y la solución. Es difícil exagerar la importancia que tiene en química el concepto de solubilidad. en la misma extensión que lo es el agua para los inorgánicos. como el metanol.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A puentes de hidrógeno. CH3OH. dificultad que puede superarse por adición de otro. es la base de innumerables procesos industriales y de laboratorio para preparar. acetato de etilo. por otra parte. es una experiencia común que la capacidad de un solvente para disolver a un soluto dado es generalmente limitada. como el agua y el metanol. En SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . la solubilidad de un soluto es su concentración en la disolución. los puentes de hidrógeno entre moléculas de ambas sustancias pueden reemplazar fácilmente los puentes de hidrógeno muy similares entre diferentes moléculas de metanol o de agua. Algunos son solubles en éter etílico. La solubilidad de una sustancia en un determinado solvente.

debería esperarse que la solubilidad dependiera del balance entre ambas partes.A. diclorometano. más útiles relacionadas con la solubilidad de SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . A.GENERALIZACIONES. hidrocarburo apolar. las propiedades de los compuestos se aproximan a las de los hidrocarburos de los cuales puede considerarse que derivan estos compuestos. cloroformo y en los solventes apolares como: tetracloruro de carbono. es completamente soluble (100%) y que el 1 . Esencialmente.POLARIDAD. A medida que aumenta la parte hidrocarbonada de la molécula. constituye una de las reglas compuestos orgánicos. debido a que son compuestos iónicos.Un compuesto es más soluble en aquel disolvente que más se le parece en su estructura química. Por ejemplo. Como la mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar. Esta. pero son insolubles en éter etílico.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A forma cualitativa y general podemos establecer ciertas generalizaciones que a menudo permiten predecir el comportamiento de solubilidad de un compuesto.octanol (8 átomos de carbono) es poco soluble (2 %).1. pero es soluble en los solventes medianamente polares como: éter etílico. el n-hexano. Muchas sales metálicas derivadas de sustancias orgánicas tales como: ácidos carboxílicos o de bases orgánicas con ácidos minerales. la regla significa que los solutos no polares se disolverán en solventes apolares y que los solutos polares o iónicos se disolverán en solventes polares o iónicos. simplemente por el examen cuidadoso de su estructura química. son solubles en agua. ejemplo: Cuando se compara la solubilidad en agua del etanol con la del 1 . es insoluble en el solvente polar agua. Esto significa que disminuye la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en éter. encontramos que el etanol (2 átomos de carbono). Los solutos no polares no se disuelven en una gran extensión en solventes iónicos o polares y los solutos polares o las sustancias iónicas no se disuelven en solventes apolares.octanol.

la solubilidad de un compuesto iso difiere ampliamente de la de su isómero normal y está más cercana a la del miembro normal que le antecede en la serie homóloga en estudio. La siguiente tabla resume las solubilidades de algunos alcoholes de cadena recta. alcoholes y alcanos.OH (3 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2 . Por ejemplo.OH (8 átomos de carbono) A. Solubilidad en agua 100 % 100 % 9% 4.OH (4 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2 .RAMIFICACIONES. el 1 . el 1 . Compuesto CH3CH2 .OH (2 átomos de carbono) CH3CH2CH2 . el compuesto que presenta ramificación es más soluble que el correspondiente isómero de cadena lineal.Las ramificaciones disminuyen las fuerzas intermoleculares y hacen decrecer la atracción intermolecular. la atracción intramolecular entre el grupo hidróxilo polar del alcohol y las moléculas de agua no es suficientemente grande para vencer el carácter hidrofóbico (debilidad de atracción hacia el agua) de la sección hidrocarbonada no polar del alcohol.octanol. Esta es una regla muy general y es particularmente útil en relación con los compuestos alifáticos sencillos.octanol exhibiera una mayor solubilidad en solventes menos polares.0 % < 2. De hecho. Así vemos que en los miembros inferiores de algunas series homólogas tal como por ejemplo.octanol es completamente soluble con el éter dietílico (solvente de baja polaridad).OH (5 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 .2. es la naturaleza no polar de su grupo alquílico.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La diferencia de comportamiento frente al agua de estos dos alcoholes estriba en el hecho de que la característica estructural dominante del 1 . Podríamos esperar entonces que.0 % SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . debido a que las características estructurales no polares en ambas moléculas son significativas y similares. A medida que la parte hidrocarbonada de la molécula del alcohol aumenta.

5 La posición del grupo funcional en la cadena carbonada también afecta la solubilidad. ejemplo: Alcohol n .butílico n .EFECTO DE LAS FUERZAS INTERMOLECULARES. mayor es la solubilidad. relacionada en alguna forma con la separación que ocurre en la disolución.2 – butanol Solubilidad en H2O (20 °C) 8. el 3-pentanol es más soluble que el 2-pentanol. Estas fuerzas son independientes de la polaridad u otras propiedades del disolvente y se pueden estimar sus magnitudes relativas comparando sus puntos de fusión y de ebullición.butílico ter . siempre y cuando las comparaciones se hagan entre compuestos de la misma serie homóloga.soluto. Se ha visto que dicho equilibrio se ve afectado.pentanol 2 . como lo ejemplifica el 2-metil-2-butanol. ya que los procesos de fusión de un sólido o de ebullición de un líquido involucran una separación de moléculas. el más ramificado de dos compuestos isómeros posee la mayor solubilidad. A. En general. mientras más compacta es la estructura.0 ∞ 4. no tan sólo por las interacciones de disolvente . sino también por las fuerzas intermoleculares en el soluto puro.pentanol 2 .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general.3 9. se observa un marcado aumento en la solubilidad.9 12.metil .6 13. el cual a su vez es más soluble que el 1pentanol. Por ejemplo. La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su solución. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Cuando el efecto de las ramificaciones se combina con el desplazamiento del grupo funcional hacia el centro de la molécula.3.0 4.butílico isobutílico sec .

f.f. y 6. por consiguiente.10 Número impar de átomos de carbono malónico glutárico pimélico azelaico p.5 64 5 0. Los datos de la tabla contigua. las fuerzas para desempaquetar a los cristales es también mayor. ambos con número impar de átomos de carbono. Número par de átomos de carbono oxálico succínico adípico subérico sebásico p. °C 189 185 153 140 133 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 9.5 6. el empaquetamiento de los cristales es mayor y por lo tanto su simetría. COOH C H C COOH H C C COOH H ácido maleico (cis) H COOH ácido fumárico (trans) El ácido fumárico sublima a 200 °C y es insoluble en agua.5 g/100) o el que sigue (glutárico.4. 97° y 64 g/100). muestran que los miembros con número par de átomos de carbono funden más alto (y presentan menor solubilidad por ejemplo: succínico. 185°. La correlación entre el punto de fusión elevado y la baja solubilidad está aún mejor representada por los ácidos isómeros maleico y fumárico. 135°.16 0.- PESO MOLECULAR.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos dicarboxílicos ejemplifican la relación inversa entre los puntos de fusión y la solubilidad.8 g/100) que el ácido que les antecede (malónico. generalmente es la más soluble.24 Evidentemente. A.SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . y 73. las fuerzas intracristalinas en los miembros con número par de átomos de carbono son mayores que las de aquéllos con número impar. la forma cis (asimétrica).8 2 0. Esto se explica por el hecho de que cuando la molécula con número par de átomos de carbono cristaliza. °C 135 97 103 106 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 73. El ácido maleico funde a 130 °C y es soluble en agua. Entre los isómeros cis y trans.

pero su polímero es insoluble. son insolubles. generalmente manifiestan bajas solubilidades en agua y en éter. son insolubles. Los polímeros y otros compuestos de peso molecular elevado. Como el agua es un compuesto polar. El acrilato de metilo es soluble en agua. La sustitución de un halógeno o de un resto arílico es similar al efecto de incrementar el número de átomos de carbono. por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de los hidrocarburos saturados en su solubilidad en agua. produce una disminución de la solubilidad en agua.1. insaturados y aromáticos. Otro método para aumentar el peso molecular de una molécula es el de introducir átomos de halógenos. modifican muy poco la polaridad. Ordinariamente. saturados. Así. Alcohol isopropílico 1.AGUA. pero sus polímeros de condensación. un aumento de peso molecular produce un aumento en las fuerzas intermoleculares de un sólido. el aumento del peso molecular. pero sus polímeros: almidón.3 – dicloro . Es decir. La glucosa es soluble en agua. el formaldehído es fácilmente soluble en agua mientras que el paraformaldehído es insoluble. Muchos aminoácidos son soluble en agua.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. las proteínas. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . disminuirá la solubilidad en agua.- EXAMEN DEL COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD B. Los enlaces olefínicos y acetilénicos o las estructuras benceniodes.2 . es una mal disolvente de los hidrocarburos.propanol Solubilidad en H2O (20 °C) ∞ 11 B. glucógeno y celulosa.

cetonas. 3. que contiene múltiples grupos hidróxilo y acetales. es así como los compuestos orgánicos monofuncionales de bajo peso molecular que tienen cierto carácter polar. tal como las aminas primarias secundarias y terciarias alifáticas.5. los azúcares de alto peso molecular. nitrilos (RCN) y amidas (RCONH 2). las sales son extremadamente polares y por lo tanto generalmente solubles en agua. entre estos tenemos: los ácidos carboxílicos alifáticos (RCOOH). 4. nitrilos. La presencia de más de un grupo polar en algunos compuestos como: glicoles.compuestos ácidos que dan soluciones que viran rojo el papel azul de tornasol. En la mayoría de las series homólogas de este tipo.compuestos neutros y ácidos y bases lo suficientemente débiles para no virar el papel tornasol. 2. entre los cuales podemos mencionar: los alcoholes (ROH). los compuestos deben su solubilidad en ella totalmente a los grupos polares que puedan contener. los ácidos sulfónicos (ArSO 3H).UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La introducción de átomos de halógenos no altera notablemente la polaridad. tales como: éteres. cetonas (RCOR’). hidroxi . aumenta la solubilidad del compuesto en agua y disminuye su solubilidad en solventes no polares. glicoles y algunos amino–ácidos. el límite superior de solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco átomos de carbono. amidas. Por ejemplo.ácidos. ésteres. que posee un sólo grupo hidróxilo es insoluble en agua y soluble en éter. Por otra parte. pero aumenta el peso molecular y por esta razón siempre disminuye la solubilidad en agua. aldehídos. mientras que el colesterol. Debido a la naturaleza polar del agua. Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales: 1. son solubles en agua e insolubles en éter.compuestos básicos que viran a azul el papel rojo de tornasol. aldehídos (RCHO). ácidos y aminas son solubles en agua. compuestos iónicos tales como: sales de ácidos y. con estructuras de hasta seis átomos de carbono. tal como la celobiosa. clorhidratos de aminas. con cadena carbonada de hasta cinco átomos de carbono. de hasta cinco átomos de carbono y.compuestos polifuncionales como: ácidos polibásicos. alcoholes. fenoles polioxidrílicos y ciertos azúcares. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . ésteres (RCOOR’).

El éter sólo puede formar enlaces por puente de hidrógeno a través de su átomo de oxígeno. B. induciendo un dipolo y reduciendo la solubilidad en éter. la solubilidad en éter disminuye y la solubilidad en agua aumenta. compuestos neutros y los ácidos y bases débiles que se mencionaron como solubles en agua. arbitrariamente. los compuestos no polares se disuelven en éter pero no se disuelven en agua. Por lo tanto. posee una baja constante dieléctrica.2. bases. que una sustancia es “soluble” si se disuelve cuando menos en la relación de 3 g por 100 ml de disolvente.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Al considerar la solubilidad en agua. Este es el caso de los compuestos polifuncionales solubles en agua que se mencionaron con anterioridad. tales como sales de ácidos y aminas. son compuestos apolares y presentan solubilidad en éter. ya que los hidrocarburos tienen una distribución de carga uniforme. Entre el tipo de compuestos que presentan solubilidad en éter etílico se encuentran. Sin embargo. el agua en cambio puede formarlos a través de los átomos de oxígeno y de hidrógeno. tanto el éter como el agua son considerados solventes polares. se incrementará la solubilidad en agua. depende no solamente del número de grupos funcionales sino también de su naturaleza. Si un átomo de hidrógeno es reemplazado con un grupo polar. Basándose en consideraciones del momento dipolar. no se disuelven en éter pero si fácilmente en agua. se genera la formación de cargas no simétricas a lo largo de la molécula. el éter difiere grandemente del agua en sus efectos de solubilidad sobre los compuestos polares. se dice. Las sustancias iónicas. los ácidos. Si en la estructura de la molécula existen más de un grupo funcional polar. tal como sí los forma el agua. De esta manera. La solubilidad en éter de los compuestos solubles en agua. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Por ejemplo. Puesto que el éter no forma enlaces por puentes de hidrógeno con otras moléculas de si mismo.ÉTER. La polaridad de un compuesto se debe a la distribución no simétrica de carga a lo largo de la estructura de la molécula.

ácidos sulfónicos. si la porción hidrocarbonada de la molécula no es demasiado dominante sobre la porción polar. Los compuestos parcialmente ionizados que poseen un grupo polar son solubles en éter. invirtiendo las condiciones del medio. B. se puede recuperar el compuesto original. R Los fenoles que son ácidos orgánicos débiles (Ka ≅ 10-10). En muchos casos. son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio. fenoles. Los compuestos orgánicos solubles en NaOH al 5 %. ácidos sulfínicos. acético y propiónico). Cuando la porción hidrocarbonada llega a ser dominante. compuestos nitro primarios. algunos enoles. tiofenoles y muchos tipos de compuestos menos familiares. la solubilidad en éter aumenta y la solubilidad en agua disminuye. imidas. derivados de arilsulfonio de las aminas primarias. arilsulfonamidas sin sustituir. secundarios y terciarios.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La porción hidrocarbonada de compuestos polares como los ácidos es soluble en éter pero insoluble en agua. el compuesto será soluble tanto en éter como en agua (ácidos fórmico. Por ejemplo: ácidos carboxílicos. 1. Los ácidos carboxílicos que representan las sustancias orgánicas de mayor acidez (Ka ≅ 10-5). oximas. Los ácidos sulfónicos y sus sales son altamente polares y por ende insolubles en éter. Sin embargo. genera la producción de una efervescencia y el desprendimiento de CO2. R COOH + NaOH COO Na + HCl R COO Na RCOOH + Na + H2O + Cl 2.3. SOLUCIÓN DILUIDA DE HIDRÓXIDO DE SODIO. es decir agregando solución de HCl concentrado. presentan en su estructura química un grupo acídico lo suficientemente fuerte como para reaccionar con la base y formar la sal soluble. también sufren este tipo de reacciones: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . ilustran este proceso. Los compuestos ácidos se reconocen por su solubilidad en una solución diluida de hidróxido de sodio al 5 %. La reacción de los ácidos carboxílicos con la solución de NaHCO 3 al 5%.

B. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 600. Así el nitroetano que tiene Ka = 3. aumenta mucho más la acidez de los fenoles. como en el 2.NO 2). tanto que el compuesto es soluble en solución diluida de bicarbonato de sodio. la adición de dos grupos nitro. Los ácidos fuertes y los débiles se diferencian por la solubilidad de los primeros. en otras palabras. resulta soluble en NaOH. el orto . son compuestos que también poseen la acidez suficiente para presentar solubilidad en soluciones diluidas de NaOH. Por ejemplo.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A OH + NaOH O Na + H2 O O Na + OH HCl + NaCl El grupo nitro (. se nota en forma dramática en los orto y para nitro fenoles. confiere a una sustancia la acidez suficiente para hacerla soluble en solución de hidróxido de sodio diluida. la introducción de un grupo nitro orto o para.SOLUBILIDAD EN SOLUCIÓN DILUIDA DE BICARBONATO DE SODIO. una solución diluida acuosa de bicarbonato de sodio al 5 %. Las imidas así como las sulfonamidas (RSO 2NH2) y las oximas. Como podría esperarse.4 .4. en un disolvente débilmente básico.5 x 10 -9 . El efecto del grupo nitro.dinitrofenol. pero no de los segundos.nitrofenol tienen constantes de disociación de aproximadamente 6 x 10 -8.y el para .

son compuestos con acidez alta y por lo tanto se disuelven con facilidad en una solución de bicarbonato de sodio al 5 %.4. de acuerdo con el siguiente esquema de reacciones: R COOH + NaHCO3 R COO Na + CO2 + H2 O R COO Na + HCl R COOH + NaCl Los fenoles di . Es evidente que no hay la misma posibilidad de estabilización por resonancia como la que tienen los aniones nitrofenóxido. El efecto de aumentar la acidez. Así. ácidos sulfínicos.6 . como por ejemplo el 2. Los compuestos orgánicos básicos que poseen pesos moleculares suficientemente altos para ser insolubles en agua. mostrado por el grupo nitro. ácidos sulfónicos. tales como las aminas alifáticas primarias. B.trinitrofenol (ácido pícrico). No es sorprendente. el ácido carboxílico se puede regenerar agregando solución de HCl concentrada a la solución resultante. Probablemente el efecto inductivo del bromo es en gran parte responsable de la estabilización del anión tribromofenóxido. se debe a la estabilización del anión fenóxido a consecuencia de la deslocalización de la carga negativa en el grupo nitro.4 .y tri .SOLUCIÓN DILUIDA DE ÁCIDO CLORHÍDRICO.6 .5. en un factor de unos 50.tribromofenol sea un ácido lo suficientemente fuerte como para disolverse en una solución de bicarbonato de sodio. secundarias y terciarias con SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos carboxílicos. que refuerza la acidez.dinitrofenol y el 2. pues. Los ácidos carboxílicos en particular reaccionan con una solución de NaHCO 3 al 5 %. produciendo sales iónicas y una efervescencia de la solución por el desprendimiento de CO 2. un átomo de bromo orto aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 30 y un átomo de bromo para. Un efecto parecido. se observa cuando se introducen halógenos en el fenol. son ácidos fuertes y por ende solubles en NaHCO 3 al 5 %.sustituidos en las posiciones orto y para con grupos nitro. que el 2.4.

necesitándose concentraciones de ácido más elevadas para disolverlas. Las aminas y las amidas pueden clasificarse de acuerdo con su basicidad relativa en los siguientes grupos: a. La mayoría de las amidas sustituidas (RCONHR). son insolubles. las diarilaminas y las triarilaminas no son solubles. Estas aminas reaccionan con el HCl formando sales iónicas que hacen a las aminas fácilmente solubles en el reactivo. se identifican por su solubilidad en solución diluida de ácido clorhídrico al 5 %. que son compuestos neutros e insolubles en HCl al 5 %. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Existen ejemplos en los cuales el nitrógeno disminuye su basicidad por la presencia de efectos estructurales. Por ejemplo.Compuestos de basicidad intermedia. Las arilalquilaminas que contienen tan sólo un grupo arilo. son solubles en ácido clorhídrico diluido. aunque son más débilmente básicas que las aminas alifáticas primarias. Las amidas disustituidas (RCONR2) que son de peso molecular lo suficientemente alto para ser insolubles en agua. también son neutras e insolubles en HCl al 5 %. son solubles en ácido clorhídrico diluido. la trifenilamina y el carbazol. la difenilamina. Los grupos arilo disminuyen la basicidad del átomo de nitrógeno. Este comportamiento contrasta con el de las amidas sencillas (RCONH2). son solubles. R1 R2 N R3 + HCl R2 R1 N R3 H Cl La solubilidad de las aminas en HCl dependerá de la basicidad del nitrógeno. las aminas aromáticas primarias.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A más de 5 átomos de carbono.

b.- Compuestos esencialmente neutros. c. son insolubles en ácido sulfúrico. Los alcanos.- ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO. que no contienen más elementos que carbono. RSO2NHR. polisacáridos. éteres y. ArNR2. RCONH2. pero en muchos casos se producen iones a partir de los cuales puede recuperarse el soluto por dilución con agua helada. Si el compuesto es insaturado.- Compuestos débilmente acídicos. ArSO2NHR : algunos de estos compuestos son solubles en agua. (RCO)2NH. ArNHR. se sulfona fácilmente o posee un grupo funcional con oxígeno. Los compuestos que presentan insolubilidad en agua son solubles en HCl. Ar3N. RSO2NH2. ArNHR. Todos son solubles en solución de NaOH. ArSO2NH2. ArCONHR.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A NRH2. ArCONH2 : estos compuestos son insolubles en agua y en HCl. RCONR2 : estos compuestos son insolubles en agua y solubles en HCl. deshidratación o adición del ácido sulfúrico a enlaces olefínicos o acetilénicos. insolubles en agua de alto peso molecular. hidrógeno y oxígeno. se disolverá en ácido sulfúrico concentrado y frío. Ar2NR. R2NH. d. aldehídos. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . cicloalcanos y sus derivados halogenados. cetonas. ésteres. B. Este disolvente se usa para compuestos neutros. Los hidrocarburos aromáticos sencillos y sus derivados halogenados sencillos no se sulfonan bajo estas condiciones y son insolubles. polimerización. Ar2NH. R3N y ArCH2NH2: los compuestos de bajo peso molecular son solubles en agua y en éter. Frecuentemente la disolución en ácido sulfúrico se ve acompañada por una reacción tal como: sulfonación. RCONHR.- Compuestos débilmente básicos. como por ejemplo: alcoholes.6. ArNH2.

se comportan como bases medianamente fuertes en ácido sulfúrico concentrado. no deben efectuarse pruebas de solubilidad más allá de las de acidez y basicidad en solución acuosa. Muchos alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan fácilmente con ácido sulfúrico formando olefinas. forman una capa definida sobre la parte superior del ácido. los compuestos que contienen azufre o nitrógeno tienen un átomo con un par de electrones no compartidos y es de esperarse que se disuelvan en esos medios fuertemente ácidos. la inserción de dos o más grupos alquilo en el núcleo bencénico permite que el compuesto se sulfone fácilmente y de aquí que los polialquilbenceno se disuelvan con bastante facilidad en ácido sulfúrico. no se obtendrá ninguna información adicional mediante la observación de tales solubilidades y por esta razón. Otros compuestos son insolubles en éste disolvente: hidrocarburos alifáticos saturados. Muchos compuestos que son neutros aún en soluciones acuosas fuertemente ácidas. En general. y en muchos de ellos no se recupera el compuesto original al diluir el ácido con H 2O. por ejemplo. primero se disuelve en el ácido sulfúrico y. La solubilidad en él. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . en realidad. En todos los casos. o cualquiera otra evidencia de una reacción con este reactivo. cuando el análisis elemental ha demostrado la presencia de azufre o nitrógeno. Ocasionalmente el soluto puede reaccionar en tal forma que produzca un compuesto insoluble. la solubilidad implica reacción entre el disolvente y el compuesto. se comportan como bases en disolventes más ácidos. el producto cuya naturaleza se investiga. cicloalifáticos y sus derivados halogenados. Esto debe ser así porque. indica un átomo de oxígeno u otra función reactiva en un hidrocarburo. las que entonces se polimerizan. La mayoría de los compuestos que son neutros en agua y contienen oxígeno en cualquier tipo de función. se produce la reacción que conduce al producto insoluble. Por lo tanto. por lo tanto.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. Todos los compuestos que presenten un comportamiento de este tipo deben clasificarse como solubles en el reactivo. tales como el ácido sulfúrico concentrado. Los polímeros resultantes son insolubles en H2SO4 concentrado y frío y. a continuación. un enlace olefínico o un anillo aromático fácilmente sulfonable. Por esta razón el insodureno y el mesitileno son solubles.

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A A continuación se ejemplifican algunas de las reacciones más comunes con H 2SO4 concentrado: DESHIDRATACIÓN OH RCH2 C RCH2 ' + H SO CH2 R 2 4 RCH2 C CHR' + H3 O + HSO4 CH2 R 2 CH3 CH2 OH + H2 SO4 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H3 O + HSO4 ADICIÓN OSO3 H RCH CHR + H2 SO4 COOH + H2 SO4 O C + H2 SO4 CH3 H3 C CH3 COOH + 2H2 SO4 H3 C RCH2 CHR C OH OH C CH3 C CH3 O + H3 O + 2 HSO4 + HSO4 RCH2 OH + HSO4 CHR HIDRÓLISIS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .

el etil benzoato es insoluble. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . tales como amileno.7. si contienen menos de nueve (9) átomos de carbono. La acetofenona. Los éteres poseen un límite de solubilidad menor de nueve átomos de carbono en la molécula. Ciertas olefinas. son solubles en este reactivo. es soluble. Los compuestos de las series homólogas de alcoholes. cetonas cíclicas.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A C H 3 C O O C O C H H O 3 + 3 2S 4 C H 2 3 C O H O H+ H S O S 4 +H 2O 7 SULFACION RCH2OH + 2H2SO OH C 4 RCH2OSO3H + H3O + HSO 4 + H2SO 4 C + 2HSO 4 + H3O SULFONACION CH3 O + H2 SO4 CH3 O SO3 H + H3 O + HSO4 B. El éter dietílico. metilcetonas y. aldehídos. ÁCIDO FOSFÓRICO AL 85%. ésteres se disuelven fácilmente. el oxalato de etilo y otros compuestos forman sustancias sólidas con ácido fosfórico al 85 %. mientras que el éter di-n-butílico y el anisol son insolubles.

pueden recuperarse frecuentemente sin cambio apreciable por dilución con agua o por neutralización del ácido.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Este reactivo. la observación significativa que debe hacerse no es la de si la sustancia desconocida es soluble cuando menos en un 3 % o cualquier proporción arbitraria. Las sustancias que se disuelven en ácido fosfórico. HCl 5%. tiene la propiedad de disolver los compuestos orgánicos sin producir apreciables cantidades de calor o color. En general. DIAGRAMA PARA CLASIFICAR UN COMPUESTO ORGÁNICO DE ACUERDO A SU SOLUBILIDAD A los compuestos primero se les determina su solubilidad en agua. Cuando se está considerando la solubilidad en ácido o base. GRUPOS DE SOLUBILIDAD. sin tomar en cuente carbono e hidrógeno. NaHCO3 5% y H2SO4 concentrado. Los compuestos orgánicos pueden ser clasificados en siete grupos en base a: a. Esta técnica es útil para la separación de mezclas. ya que la molécula puede tener grupos funcionales tanto ácidos como básicos. 5%. burdas.Su solubilidad en los siguientes disolventes: agua. como se verá posteriormente. éter etílico. no proporciona información acerca de la presencia de grupos funcionales ácidos o básicos. Este patrón está dictado por las limitaciones inherentes al método empleado.b. Los grupos resaltantes son: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . esta información debe obtenerse por ensayo de sus soluciones acuosas con papel tornasol. NaOH Los elementos que contienen. Este incremento en la solubilidad es la prueba positiva para un grupo funcional básico o ácido. en contraste con el ácido sulfúrico que produce ambos efectos. el comportamiento de un ácido en ácido clorhídrico al 5% y el de una base en solución de NaOH. el cual se basa en observaciones visuales semicuantitativas. deberá examinarse rutinariamente. si es notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. Ya que el comportamiento de solubilidad de los compuestos solubles en agua. sino más bien.

IV y son solubles en H2SO4 en frío. Compuestos insolubles en agua. los grupos I . Hidrocarburos y compuestos que contienen C. Compuestos solubles en agua. GRUPO IV: GRUPO V: Compuestos insolubles en H2O. los cuales no están en en H2SO4 concentrado en frío. GRUPO VI: GRUPO VII: Compuestos que no contienen nitrógeno o azufre. pero solubles en HCl 5%. que no pertenecen a los grupos I . Este grupo se subdivide en: GRUPO IIIA: Soluble en NaOH 5% y en NaHCO 3 5% GRUPO IIIB: Soluble en NaOH 5% e insoluble en NaHCO 3 5%.VI. Muchos de ellos son solubles en H2SO4 concentrado en frío. que son insolubles Compuestos que contienen nitrógeno o azufre. GRUPO VB: Soluble e H2SO4 concentrado e insoluble en H3PO4 85%. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Este grupo se subdivide en : GRUPO VA: Soluble en H2SO4 concentrado y soluble en H3PO4 85%. pero insolubles en éter etílico.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A GRUPO I: GRUPO II: GRUPO III: Compuestos solubles en agua y en éter. pero solubles en NaOH 5%. H y O.

largo de la cadena carbonada. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . formación de enlaces por puente de hidrógeno. Se debe ensayar primero la solubilidad del compuesto en agua para determinar su solubilidad en este solvente. se probará la solubilidad en éter etílico. etc. polaridad. soluble insoluble GRUPO VI H3PO4 85% soluble GRUPO VA insoluble GRUPO VB Este diagrama permite clasificar a los compuestos orgánicos en un determinado grupo de solubilidad de acuerdo con las características estructurales individuales inherentes a los mismos. basicidad. Los pasos a seguir para clasificar un compuesto orgánico e un grupo de solubilidad se detallan a continuación: 1. Si el compuesto resulta soluble.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A DIAGRAMA PARA LA CLASIFICACIÓN DE LA SOLUBILIDAD. Compuesto Agua insoluble NaOH 5% soluble NaHCO3 5% soluble GRUPO IIIA insoluble GRUPO IIIB insoluble soluble Éter etílico soluble GRUPO I insoluble GRUPO II HCl 5% soluble GRUPO IV insoluble N o S presente GRUPO VII N y S ausente H2SO4 con. como por ejemplo : acidez.

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Del resultado de esta prueba. 3. las aminas primarias aromáticas (ArNH2) y algunas aminas terciarias arilalquílicas (ArNRAr . aminas (RN carboxílicos (RCOO – Na +). dependerá si el compuesto se ubica en el grupo I o en el II. capaz de formar interacciones tipo puente de hidrógeno con el agua. aminas (RNH2). mientras que en el grupo IIIB se ubican los compuestos insolubles en agua. se debe ensayar la solubilidad en una solución acuosa al 5% de NaOH. Si el compuesto resulta soluble en este solvente. se clasificará entonces en el grupo IV. Si el compuesto resulta insoluble en solución de NaOH. En el grupo IIIA.Na+). + H3Cl . se ubican aquellos compuestos que son solubles en agua pero insolubles en éter. ArNRR´ o RNArAr´) y alifáticas (RNR´R´´). Si el compuesto se disuelve en este solvente. anhídridos(RCOOCOR´). tales como los ácidos dicarboxílicos (RCHCOOHCHCOOHR´). se deberá ensayar su solubilidad en solución acuosa al 5% de HCl. nitrilos (RCN) y polihidroxifenoles(RCHOHCHOHR´).) y ácidos SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . En el grupo I se ubican los miembros menores de las series homólogas de alcoholes (ROH). compuestos que contienen al menos un átomo de oxígeno o de nitrógeno en su grupo funcional polar. como los ácidos carboxílicos (RCOOH). se ubican aquellos compuestos fuertemente ácidos insolubles en agua pero solubles en NaOH y solubles en NaHCO 3. ácidos carboxílicos (RCOOH). La solubilidad en este solvente determina que el compuesto se clasifique en el grupo IIIA o IIIB. hidroxiácidos (RCHOHCOOH). ácidos sulfónicos (RSO3H) y sales iónicas de fenoles (ArO . que son compuestos débilmente ácidos. Entre este tipo de compuesto encontramos las aminas primarias (RNH 2) y secundarias (RNHR´) alifáticas con más de 5 átomos de carbono. glicoles de alto peso molecular (RCHOHCHOHCHOHR´). se realiza la prueba de solubilidad en una solución diluida de NaHCO 3 al 5 %. Si el compuesto resulta insoluble en agua. cetonas(RCOR). En el grupo II. solubles en NaOH pero insolubles en NaHCO 3 como los fenoles. 2. ésteres (RCOOR). aldehídos (RCHO).

A este grupo de solubilidad pertenecen los compuestos nitro (RNO2). aldehídos. Si el nitrógeno o el azufre se encuentran en la estructura del compuesto. metilcetonas y ésteres que contengan al menos 9 átomos de carbono. el compuesto se clasificará en el grupo VI. Si en cambio. anhídridos. A este grupo pertenecen aquellos compuestos de las series homólogas de alcoholes. hidrocarburos aromáticos. ente otros. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Si el compuesto resulta ser soluble en H2SO4 concentrado. derivados halogenados de los alcanos. las amidas (RCONH2). el compuesto deberá ser ubicado en el grupo VA. se deberá entonces conocer de antemano si en la estructura del compuesto existe nitrógeno o azufre. cetonas cíclicas. De resultar insoluble en solución de HCl al 5%. En este grupo se ubican sustancias tales como: hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos). hidrocarburos saturados cíclicos (cicloalcanos). aldehídos. De resultar soluble en este solvente. éteres. Si alguno de los dos átomos están presentes el compuesto se ubicaría en el grupo VII. 5. A este grupo pertenecen compuestos neutros con una cadena carbonada de más de nueve átomos de carbono. 6. nitrilos de alto peso molecular (RCN). cetonas. ésteres. tales como alcoholes. De resultar insoluble. se probará la solubilidad en ácido fosfórico al 85%. cicloalcanos y de los compuestos aromáticos.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A 4. así como hidrocarburos insaturados (alquenos) y algunos hidrocarburos polialquilados. se ensayará entonces la solubilidad en ácido sulfúrico concentrado. el compuesto es insoluble en H3PO4 al 85 %. el compuesto debe ser ubicado en el grupo VB.

Mercaptanos y tiofenoles..-Aminas arilalquílicas alifáticas secundarias. concentrado H3PO4 al 85% insoluble NaOH 5% soluble en H2SO4 insoluble y H2SO4 concentrado NaHCO3 al 5% Los miembros 1. 4.sufónicos..Fenoles 7. GRUPO VII N o S en presente. GRUPO IIIB solubles en 1.Anhídridos 8.-Hidrocarburos al alifáticos saturados.Compuestos nitro.-Algunas arilalquílicas y alifáticas. 4..-Hidrocarburos saturados cíclicos. alcoholes polihídricos.Amidas y derivados aldehídos cetonas. 3. y 5.Aldehídos 3. 2.. de peso compuestos e fuertemente ácidos 1.-Aminas primarias. homólogas de: 1. ácidos sulfínicos.Cetonas..-Aminas de negativamente sustituidas.-Ácidos menores las de polibásicos 2.-Hidrocarburos insaturados..polihidroxifeno les aminas terciarias 4.GRUPOS DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Grupo I soluble agua y éter GRUPO II en soluble en agua pero en éter GRUPO IIIA solubles GRUPO IV y 5% GRUPO VA GRUPO VI N y S ausente.Anhídridos.-Hidrocarburos aromáticos. 3. 3.. aminas y ácidos .-Glicoles alto molecular. compuestos que no están en los grupos I . 2. 6. GRUPO VB 1. Ácidos series hdroxiácidos.Aminocompuesto s. 5. 2..2. ácidos sulfúricos y sulfonamidas.Cetonas 4. 3. 2. los 1.-Derivados y halogenados 1..Nitrilos 10.Ácidos 5.Nitrilos.Éteres acetales...diarílicos.Ésteres..Ésteres 6.Alcoholes 2.Aminas 9.Sales iónicas de fenoles. 3.. 5.Alcoholes. compuestos neutros con menos 9 átomos y de carbono 1.-Ácidos sulfónicos.Ácidos.3.IV 1.-todos anteriores 2. 3. 2.... Éteres de y en soluble en HCl N y S ausente... 4.Aldehídos. aminoalcoholes.

. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.-Algunos hidrocarburos polialquilados. .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 29 carboxílicos NaOH al 5% e insolubles en NaHCO3 al 5% compuestos débilmente ácidos 1.Fenoles 3.

Segunda Edición. Quinta Edición.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 30 BIBLIOGRAFIA 1. Iberoamericana Wade. Química Orgánica.Wesley. 2. Segunda Edición en Castellano. A Comtemporary .Shriner.Morrison y Boyd . Vogel. Química Orgánica. Second Edition. Kriz. Fuson. Determinación de Estructuras Orgánicas. Introduction to Organic Laboratory Techniques. Pavia. Segunda Edición en Castellano. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Third Edition. Addison . Longman.4. Lampman. Prentice Hall.3. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. CBS 5.6.Pasto y Johnson . Curtin. .0 Approach . A text-book of Practical Organic Chemistry .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful