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ANÁLISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o moléculas) de este soluto, se separan una de otra y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente, es decir, los iones o moléculas del soluto quedan distribuidos más o menos al azar entre las del disolvente. Por ejemplo, en los cristales de cloruro de sodio la distancia promedio entre los iones, sodio y cloruro es de 2.8 Å. En una disolución 1M, el disolvente se ha intercalado en tal forma que los iones sodio y cloruro quedan separados unos 10 Å. La dificultad para separar dichos iones queda indicada por el elevado punto de fusión (800 °C) y punto de ebullición (1413 °C) del cloruro de sodio puro. Durante la disolución, tal como en la fusión y en la ebullición, debe suministrarse energía para vencer las fuerzas inter-iónicas o intermoleculares. ¿De dónde proviene esta energía ? La que se requiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto es aportada por la formación de uniones entre partículas de soluto y moléculas de solvente: las fuerzas atractivas iniciales son reemplazadas por otras fuerzas atractivas. Se necesita una cantidad considerable de energía para vencer las poderosas fuerzas electrostáticas que sostienen un retículo cristalino. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver apreciablemente compuestos iónicos. De la física elemental deberá recordarse que el trabajo requerido para separar dos placas de cargas opuestas se disminuye con la introducción de materia entre ellas, por un factor que es llamado la constante dieléctrica del medio. Entonces, no es sorprendente que el agua, con una constante dieléctrica de 80, favorezca la separación de los iones sodio y cloruro y, de hecho, disuelva rápidamente el cloruro de sodio, mientras que el éter (constante dieléctrica 4,4) o el hexano (constante dieléctrica 1,9) sean disolventes excesivamente malos para este tipo de sales.
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

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Las moléculas de agua distribuidas entre dos iones (o las placas cargadas de un condensador), son dipolos pequeños que se auto - orientan extremo con extremo, de tal manera que neutralizan parcialmente las cargas iónicas y así estabilizan el sistema. ¿Que tipo de enlaces se forman entre iones y un solvente polar ? Por definición, una molécula polar tiene un extremo positivo y otro negativo; por consiguiente, hay una atracción electrostática entre un ion positivo y el extremo negativo de una molécula de solvente como también entre un ion negativo y la parte positiva de otra unidad de solvente, atracciones que se denominan enlaces ion - dipolo. Cada uno de éstos es relativamente débil, pero en conjunto aportan suficiente energía para vencer las fuerzas inter-iónicas en el cristal. En la solución, cada ion está rodeado por muchas moléculas de solvente, por lo que se dice que está solvatado; si el solvente es agua, se dice que el ion está hidratado. Para que un solvente pueda disolver compuestos iónicos debe tener también una constante dieléctrica elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. La solubilidad en agua de los compuestos orgánicos, se puede explicar en base a las características físicas del solvente. El agua, posee dos enlaces O-H. El oxígeno tiene una electronegatividad de 3,5 y el hidrógeno de 2,1. Esta gran diferencia de electronegatividad origina la polarización del enlace, es decir, la densidad electrónica en el enlace O-H será mayor en las proximidades del átomo de oxígeno, que es el elemento más electronegativo. Es decir, el enlace O-H es polar, en otras palabras, el enlace tiene un carácter iónico parcial, el cual se expresa de la siguiente manera –O δ−-Hδ+. En consecuencia, el hidrógeno posee una carga positiva parcial y podrá coordinarse con un átomo de un elemento electronegativo que se halle en sus proximidades. En el caso del agua, este elemento será el átomo de oxígeno de otra molécula de agua. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones dipolo-dipolo.

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el átomo de hidrógeno se coordinara con el de oxígeno en la dirección del eje del par electrónico no compartido. Los alcoholes (R-OH). Esta característica conduce a la formación de un vasto número de enlaces por puente de hidrógeno entre moléculas de agua. siendo esta la razón por la cual ambos compuestos son miscibles en agua en todas las proporciones. como el metanol.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. es la que mantiene al agua. H O H O H H O H H H O H O H H La multiplicidad de uniones por puente de hidrógeno en el agua pura. Existen moléculas orgánicas que pueden formar también enlaces de hidrógeno. en el estado líquido. Tanto el metanol como el etanol pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con el agua. pueden hacerlo pero. CH3 CH2 O H O H H H O H H O CH2 CH3 SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . recuperando de este modo parte de la densidad electrónica que ha perdido en la polarización del enlace sencillo con el oxígeno original. de otra forma sería un gas a temperatura ambiente. debido a que sólo hay un átomo de hidrógeno disponible. en lugar de dos como en el agua. tanto el número total de enlaces de hidrógeno como la fuerza global que mantiene unidas las moléculas en el estado líquido se ven reducidas.

El agua debe sus relevantes propiedades como solvente de sustancias iónicas no sólo a su polaridad y a su elevada constante dieléctrica. por medio de puentes de hidrógeno. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones ion-dipolo. del mismo modo en que puede formarlo con otra molécula de agua. Existen varias moléculas de agua alrededor del ion cloruro. para que un solvente los pueda disolver debe tener también una constante dieléctrica elevada. a los segundos. debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados.del alcohol. OH OH H HO H H OH OH ClH H H OH SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . sino también a un factor ya mencionado: contiene el grupo OH. un cierto número de moléculas de agua se orientarán con sus átomos de hidrógeno hacia el ion cloruro electronegativo. es un elemento electronegativo y rico en electrones. o sea. por lo que puede formar puentes de hidrógeno. Puesto que el ion cloruro puede aceptar más de un enlace por puente de hidrógeno. Cl-. CH3CH2.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. Podemos entonces preguntarnos ¿ cómo disuelve el agua a un sólido. la atracción electrostática entre los alcoholes y el agua se reduce al aumentar el tamaño de la porción carbonada. como el cloruro de sodio ? ¿Cuáles son las fuerzas que operan en este caso ? El ion cloruro. en su polo negativo (esencialmente sus electrones no compartidos). al cual solvatarán de este modo. Resulta obvio que el agua puede formar un enlace por puente de hidrógeno con dicho ion. En el caso de los compuestos iónicos. en este caso más agua. las cuales actúan como transición hasta el medio. Es capaz de solvatar tanto cationes como aniones: a los primeros.

como el benceno.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En el caso del catión sodio. Ni el metano ni el tetracloruro de carbono son apreciablemente solubles en agua. que la hacen un buen disolvente para las sales. las que unen las moléculas del tetracloruro de carbono (CCl4) al metano. en agua. el más simple de los hidrocarburos. es una regla empírica sumamente útil. también la hacen un disolvente malo para sustancias no polares. H H H H H H O O H Na O O O H O H H H H La elevada constante dieléctrica del agua y su capacidad para formar enlaces por puente de hidrógeno. disolviéndolo eficazmente y con facilidad. haciendo que permanezca en solución. son reemplazadas por otras muy similares. Intentar disolver una sustancia no polar. cuyas moléculas muy polares se atraen mutuamente por interacciones dipolares considerables. Las características de solubilidad de los compuestos no iónicos están determinadas fundamentalmente por su polaridad. “Una sustancia disuelve a otra similar “ . Compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares. En el agua pura las moléculas están orientadas en tal forma que los centros positivos y negativos quedan contiguos. El metano. el agua puede ceder pares de electrones (interacción dipolo negativo – catión) para solvatarlo. es soluble en tetracloruro de carbono (CCl 4) porque las fuerzas que mantienen unidas las moléculas de metano entre si. es intentar la separación de cargas opuestas en un medio de constante dieléctrica baja. como también a las de tetracloruro de carbono (CCl4). los SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .

Es difícil exagerar la importancia que tiene en química el concepto de solubilidad. etanol. en cambio. aquél alcanza y mantiene una concentración constante de soluto. acetona. es una experiencia común que la capacidad de un solvente para disolver a un soluto dado es generalmente limitada. a una temperatura dada. En SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . los puentes de hidrógeno entre moléculas de ambas sustancias pueden reemplazar fácilmente los puentes de hidrógeno muy similares entre diferentes moléculas de metanol o de agua. que es característica del estado de equilibrio entre el soluto y la solución. etc. metanol. es bastante soluble en agua. acetato de etilo. el más usado es el éter etílico y por ello se le designa como el disolvente de los compuestos orgánicos. otros presentan una solubilidad parcial y la gran mayoría son insolubles en agua. Cuando se coloca a un solvente en contacto con un exceso de soluto. La solubilidad se encuentra estrechamente relacionada con la estructura química de los compuestos orgánicos. como el metanol. el soluto y la solución están en equilibrio y se dice que la solución está saturada. es la concentración del soluto en la solución saturada. sólo podría haber fuerzas atractivas muy débiles entre las moléculas de agua y las de metano o de tetracloruro de carbono.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A puentes de hidrógeno. en la misma extensión que lo es el agua para los inorgánicos. El agua. Existen compuestos orgánicos que son solubles en agua. La solubilidad de una sustancia en un determinado solvente. separar y purificar productos químicos. dificultad que puede superarse por adición de otro. como el agua y el metanol. la solubilidad de un soluto es su concentración en la disolución. Para los compuestos orgánicos los disolventes más comunes son: éter etílico. es la base de innumerables procesos industriales y de laboratorio para preparar. es un mal solvente para la mayoría de las sustancias orgánicas. De éstos. CH3OH. pueden ser mezcladas en proporciones cualesquiera para formar soluciones homogéneas. no polares. En otras palabras. El compuesto orgánico muy polar metanol. Algunos son solubles en éter etílico. benceno. y es el factor que controla la diversidad de fenómenos geológicos y otros fenómenos naturales. Aunque hay muchos pares de sustancias que. por otra parte.

hidrocarburo apolar. el n-hexano. Muchas sales metálicas derivadas de sustancias orgánicas tales como: ácidos carboxílicos o de bases orgánicas con ácidos minerales.Un compuesto es más soluble en aquel disolvente que más se le parece en su estructura química.A. Esto significa que disminuye la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en éter. Como la mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar.octanol.POLARIDAD. la regla significa que los solutos no polares se disolverán en solventes apolares y que los solutos polares o iónicos se disolverán en solventes polares o iónicos.octanol (8 átomos de carbono) es poco soluble (2 %).GENERALIZACIONES. cloroformo y en los solventes apolares como: tetracloruro de carbono. Por ejemplo. son solubles en agua. debido a que son compuestos iónicos. simplemente por el examen cuidadoso de su estructura química. es insoluble en el solvente polar agua. encontramos que el etanol (2 átomos de carbono). pero son insolubles en éter etílico. constituye una de las reglas compuestos orgánicos. Esencialmente.1. Esta. diclorometano. pero es soluble en los solventes medianamente polares como: éter etílico. ejemplo: Cuando se compara la solubilidad en agua del etanol con la del 1 . más útiles relacionadas con la solubilidad de SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . A.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A forma cualitativa y general podemos establecer ciertas generalizaciones que a menudo permiten predecir el comportamiento de solubilidad de un compuesto. las propiedades de los compuestos se aproximan a las de los hidrocarburos de los cuales puede considerarse que derivan estos compuestos. debería esperarse que la solubilidad dependiera del balance entre ambas partes. A medida que aumenta la parte hidrocarbonada de la molécula. Los solutos no polares no se disuelven en una gran extensión en solventes iónicos o polares y los solutos polares o las sustancias iónicas no se disuelven en solventes apolares. es completamente soluble (100%) y que el 1 .

la solubilidad de un compuesto iso difiere ampliamente de la de su isómero normal y está más cercana a la del miembro normal que le antecede en la serie homóloga en estudio. es la naturaleza no polar de su grupo alquílico.OH (5 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 . De hecho.2. alcoholes y alcanos.OH (2 átomos de carbono) CH3CH2CH2 . Podríamos esperar entonces que. A medida que la parte hidrocarbonada de la molécula del alcohol aumenta.0 % SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . el compuesto que presenta ramificación es más soluble que el correspondiente isómero de cadena lineal. el 1 .0 % < 2. La siguiente tabla resume las solubilidades de algunos alcoholes de cadena recta.OH (4 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2 . Esta es una regla muy general y es particularmente útil en relación con los compuestos alifáticos sencillos. el 1 .octanol exhibiera una mayor solubilidad en solventes menos polares. Así vemos que en los miembros inferiores de algunas series homólogas tal como por ejemplo. debido a que las características estructurales no polares en ambas moléculas son significativas y similares.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La diferencia de comportamiento frente al agua de estos dos alcoholes estriba en el hecho de que la característica estructural dominante del 1 .Las ramificaciones disminuyen las fuerzas intermoleculares y hacen decrecer la atracción intermolecular. Por ejemplo. la atracción intramolecular entre el grupo hidróxilo polar del alcohol y las moléculas de agua no es suficientemente grande para vencer el carácter hidrofóbico (debilidad de atracción hacia el agua) de la sección hidrocarbonada no polar del alcohol. Compuesto CH3CH2 . Solubilidad en agua 100 % 100 % 9% 4.octanol.octanol es completamente soluble con el éter dietílico (solvente de baja polaridad).OH (8 átomos de carbono) A.OH (3 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2 .RAMIFICACIONES.

0 ∞ 4. mayor es la solubilidad.EFECTO DE LAS FUERZAS INTERMOLECULARES. como lo ejemplifica el 2-metil-2-butanol. Se ha visto que dicho equilibrio se ve afectado. Estas fuerzas son independientes de la polaridad u otras propiedades del disolvente y se pueden estimar sus magnitudes relativas comparando sus puntos de fusión y de ebullición. el cual a su vez es más soluble que el 1pentanol.2 – butanol Solubilidad en H2O (20 °C) 8. siempre y cuando las comparaciones se hagan entre compuestos de la misma serie homóloga. el más ramificado de dos compuestos isómeros posee la mayor solubilidad.butílico isobutílico sec .butílico n .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general.3. ejemplo: Alcohol n .butílico ter . el 3-pentanol es más soluble que el 2-pentanol.6 13. Cuando el efecto de las ramificaciones se combina con el desplazamiento del grupo funcional hacia el centro de la molécula. En general.metil .pentanol 2 .soluto. A. relacionada en alguna forma con la separación que ocurre en la disolución. Por ejemplo. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . no tan sólo por las interacciones de disolvente .5 La posición del grupo funcional en la cadena carbonada también afecta la solubilidad. La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su solución.9 12.pentanol 2 . ya que los procesos de fusión de un sólido o de ebullición de un líquido involucran una separación de moléculas.3 9. mientras más compacta es la estructura.0 4. se observa un marcado aumento en la solubilidad. sino también por las fuerzas intermoleculares en el soluto puro.

10 Número impar de átomos de carbono malónico glutárico pimélico azelaico p. por consiguiente. el empaquetamiento de los cristales es mayor y por lo tanto su simetría.5 64 5 0.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos dicarboxílicos ejemplifican la relación inversa entre los puntos de fusión y la solubilidad. A.5 g/100) o el que sigue (glutárico.8 g/100) que el ácido que les antecede (malónico. generalmente es la más soluble. °C 135 97 103 106 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 73. La correlación entre el punto de fusión elevado y la baja solubilidad está aún mejor representada por los ácidos isómeros maleico y fumárico.- PESO MOLECULAR.4. Número par de átomos de carbono oxálico succínico adípico subérico sebásico p. Entre los isómeros cis y trans.8 2 0. las fuerzas intracristalinas en los miembros con número par de átomos de carbono son mayores que las de aquéllos con número impar.f. y 6. 97° y 64 g/100). la forma cis (asimétrica).5 6. 185°.SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . y 73.16 0.f. Los datos de la tabla contigua. muestran que los miembros con número par de átomos de carbono funden más alto (y presentan menor solubilidad por ejemplo: succínico. °C 189 185 153 140 133 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 9. 135°. Esto se explica por el hecho de que cuando la molécula con número par de átomos de carbono cristaliza.24 Evidentemente. COOH C H C COOH H C C COOH H ácido maleico (cis) H COOH ácido fumárico (trans) El ácido fumárico sublima a 200 °C y es insoluble en agua. El ácido maleico funde a 130 °C y es soluble en agua. ambos con número impar de átomos de carbono. las fuerzas para desempaquetar a los cristales es también mayor.

El acrilato de metilo es soluble en agua. son insolubles. saturados. Ordinariamente. disminuirá la solubilidad en agua. produce una disminución de la solubilidad en agua. un aumento de peso molecular produce un aumento en las fuerzas intermoleculares de un sólido. el formaldehído es fácilmente soluble en agua mientras que el paraformaldehído es insoluble.propanol Solubilidad en H2O (20 °C) ∞ 11 B. Muchos aminoácidos son soluble en agua. son insolubles. Como el agua es un compuesto polar. Es decir. Así. La glucosa es soluble en agua.1. Otro método para aumentar el peso molecular de una molécula es el de introducir átomos de halógenos. Los polímeros y otros compuestos de peso molecular elevado. es una mal disolvente de los hidrocarburos.3 – dicloro . glucógeno y celulosa. modifican muy poco la polaridad. por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de los hidrocarburos saturados en su solubilidad en agua. pero sus polímeros: almidón. pero su polímero es insoluble. el aumento del peso molecular.- EXAMEN DEL COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD B. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . insaturados y aromáticos. pero sus polímeros de condensación. las proteínas.AGUA.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. La sustitución de un halógeno o de un resto arílico es similar al efecto de incrementar el número de átomos de carbono.2 . Alcohol isopropílico 1. generalmente manifiestan bajas solubilidades en agua y en éter. Los enlaces olefínicos y acetilénicos o las estructuras benceniodes.

los azúcares de alto peso molecular. con estructuras de hasta seis átomos de carbono.compuestos ácidos que dan soluciones que viran rojo el papel azul de tornasol. que posee un sólo grupo hidróxilo es insoluble en agua y soluble en éter. fenoles polioxidrílicos y ciertos azúcares. los compuestos deben su solubilidad en ella totalmente a los grupos polares que puedan contener. con cadena carbonada de hasta cinco átomos de carbono. Por otra parte. los ácidos sulfónicos (ArSO 3H). que contiene múltiples grupos hidróxilo y acetales.compuestos básicos que viran a azul el papel rojo de tornasol. aldehídos. cetonas (RCOR’). pero aumenta el peso molecular y por esta razón siempre disminuye la solubilidad en agua. aldehídos (RCHO). entre los cuales podemos mencionar: los alcoholes (ROH). mientras que el colesterol. La presencia de más de un grupo polar en algunos compuestos como: glicoles.5. tal como las aminas primarias secundarias y terciarias alifáticas.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La introducción de átomos de halógenos no altera notablemente la polaridad. amidas.ácidos. 4.compuestos neutros y ácidos y bases lo suficientemente débiles para no virar el papel tornasol. Debido a la naturaleza polar del agua. ácidos y aminas son solubles en agua. el límite superior de solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco átomos de carbono. nitrilos (RCN) y amidas (RCONH 2). es así como los compuestos orgánicos monofuncionales de bajo peso molecular que tienen cierto carácter polar. ésteres. En la mayoría de las series homólogas de este tipo. Por ejemplo. ésteres (RCOOR’). SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . compuestos iónicos tales como: sales de ácidos y. las sales son extremadamente polares y por lo tanto generalmente solubles en agua. nitrilos. Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales: 1. cetonas. tales como: éteres. 2. hidroxi . clorhidratos de aminas. tal como la celobiosa. aumenta la solubilidad del compuesto en agua y disminuye su solubilidad en solventes no polares. entre estos tenemos: los ácidos carboxílicos alifáticos (RCOOH).compuestos polifuncionales como: ácidos polibásicos. glicoles y algunos amino–ácidos. alcoholes. son solubles en agua e insolubles en éter. 3. de hasta cinco átomos de carbono y.

Puesto que el éter no forma enlaces por puentes de hidrógeno con otras moléculas de si mismo. tanto el éter como el agua son considerados solventes polares. Este es el caso de los compuestos polifuncionales solubles en agua que se mencionaron con anterioridad.2. Entre el tipo de compuestos que presentan solubilidad en éter etílico se encuentran. el éter difiere grandemente del agua en sus efectos de solubilidad sobre los compuestos polares. B. los ácidos. Por ejemplo. depende no solamente del número de grupos funcionales sino también de su naturaleza. posee una baja constante dieléctrica. los compuestos no polares se disuelven en éter pero no se disuelven en agua. Por lo tanto. Si en la estructura de la molécula existen más de un grupo funcional polar.ÉTER. el agua en cambio puede formarlos a través de los átomos de oxígeno y de hidrógeno. La polaridad de un compuesto se debe a la distribución no simétrica de carga a lo largo de la estructura de la molécula. se genera la formación de cargas no simétricas a lo largo de la molécula.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Al considerar la solubilidad en agua. El éter sólo puede formar enlaces por puente de hidrógeno a través de su átomo de oxígeno. Sin embargo. tal como sí los forma el agua. De esta manera. induciendo un dipolo y reduciendo la solubilidad en éter. se dice. Las sustancias iónicas. bases. compuestos neutros y los ácidos y bases débiles que se mencionaron como solubles en agua. la solubilidad en éter disminuye y la solubilidad en agua aumenta. se incrementará la solubilidad en agua. La solubilidad en éter de los compuestos solubles en agua. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . arbitrariamente. que una sustancia es “soluble” si se disuelve cuando menos en la relación de 3 g por 100 ml de disolvente. Si un átomo de hidrógeno es reemplazado con un grupo polar. son compuestos apolares y presentan solubilidad en éter. ya que los hidrocarburos tienen una distribución de carga uniforme. no se disuelven en éter pero si fácilmente en agua. tales como sales de ácidos y aminas. Basándose en consideraciones del momento dipolar.

R COOH + NaOH COO Na + HCl R COO Na RCOOH + Na + H2O + Cl 2. Los compuestos ácidos se reconocen por su solubilidad en una solución diluida de hidróxido de sodio al 5 %. acético y propiónico). tiofenoles y muchos tipos de compuestos menos familiares. SOLUCIÓN DILUIDA DE HIDRÓXIDO DE SODIO. la solubilidad en éter aumenta y la solubilidad en agua disminuye. ácidos sulfínicos. derivados de arilsulfonio de las aminas primarias. Sin embargo. ácidos sulfónicos. también sufren este tipo de reacciones: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . el compuesto será soluble tanto en éter como en agua (ácidos fórmico. La reacción de los ácidos carboxílicos con la solución de NaHCO 3 al 5%. Los compuestos parcialmente ionizados que poseen un grupo polar son solubles en éter. invirtiendo las condiciones del medio. Los ácidos sulfónicos y sus sales son altamente polares y por ende insolubles en éter. es decir agregando solución de HCl concentrado. imidas. Cuando la porción hidrocarbonada llega a ser dominante.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La porción hidrocarbonada de compuestos polares como los ácidos es soluble en éter pero insoluble en agua. R Los fenoles que son ácidos orgánicos débiles (Ka ≅ 10-10). se puede recuperar el compuesto original. oximas. si la porción hidrocarbonada de la molécula no es demasiado dominante sobre la porción polar. presentan en su estructura química un grupo acídico lo suficientemente fuerte como para reaccionar con la base y formar la sal soluble. genera la producción de una efervescencia y el desprendimiento de CO2. 1. son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio. fenoles. Los ácidos carboxílicos que representan las sustancias orgánicas de mayor acidez (Ka ≅ 10-5). Por ejemplo: ácidos carboxílicos. ilustran este proceso. secundarios y terciarios. B. En muchos casos.3. compuestos nitro primarios. algunos enoles. Los compuestos orgánicos solubles en NaOH al 5 %. arilsulfonamidas sin sustituir.

SOLUBILIDAD EN SOLUCIÓN DILUIDA DE BICARBONATO DE SODIO. confiere a una sustancia la acidez suficiente para hacerla soluble en solución de hidróxido de sodio diluida.4. aumenta mucho más la acidez de los fenoles. el orto .nitrofenol tienen constantes de disociación de aproximadamente 6 x 10 -8.4 . aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 600. El efecto del grupo nitro.y el para . pero no de los segundos. B.5 x 10 -9 . Por ejemplo.NO 2). se nota en forma dramática en los orto y para nitro fenoles. son compuestos que también poseen la acidez suficiente para presentar solubilidad en soluciones diluidas de NaOH. tanto que el compuesto es soluble en solución diluida de bicarbonato de sodio. la introducción de un grupo nitro orto o para. la adición de dos grupos nitro. una solución diluida acuosa de bicarbonato de sodio al 5 %. en otras palabras. Las imidas así como las sulfonamidas (RSO 2NH2) y las oximas. en un disolvente débilmente básico. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . resulta soluble en NaOH. como en el 2.dinitrofenol.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A OH + NaOH O Na + H2 O O Na + OH HCl + NaCl El grupo nitro (. Los ácidos fuertes y los débiles se diferencian por la solubilidad de los primeros. Así el nitroetano que tiene Ka = 3. Como podría esperarse.

Es evidente que no hay la misma posibilidad de estabilización por resonancia como la que tienen los aniones nitrofenóxido. el ácido carboxílico se puede regenerar agregando solución de HCl concentrada a la solución resultante.5.trinitrofenol (ácido pícrico). que el 2.sustituidos en las posiciones orto y para con grupos nitro.tribromofenol sea un ácido lo suficientemente fuerte como para disolverse en una solución de bicarbonato de sodio. Probablemente el efecto inductivo del bromo es en gran parte responsable de la estabilización del anión tribromofenóxido. de acuerdo con el siguiente esquema de reacciones: R COOH + NaHCO3 R COO Na + CO2 + H2 O R COO Na + HCl R COOH + NaCl Los fenoles di . No es sorprendente. Los compuestos orgánicos básicos que poseen pesos moleculares suficientemente altos para ser insolubles en agua. que refuerza la acidez. en un factor de unos 50. ácidos sulfínicos. secundarias y terciarias con SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . son compuestos con acidez alta y por lo tanto se disuelven con facilidad en una solución de bicarbonato de sodio al 5 %. Los ácidos carboxílicos en particular reaccionan con una solución de NaHCO 3 al 5 %. como por ejemplo el 2. ácidos sulfónicos. Así.6 . El efecto de aumentar la acidez.dinitrofenol y el 2. pues.SOLUCIÓN DILUIDA DE ÁCIDO CLORHÍDRICO. mostrado por el grupo nitro. son ácidos fuertes y por ende solubles en NaHCO 3 al 5 %.y tri . Un efecto parecido.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos carboxílicos.4 . un átomo de bromo orto aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 30 y un átomo de bromo para. B.4. tales como las aminas alifáticas primarias. produciendo sales iónicas y una efervescencia de la solución por el desprendimiento de CO 2.6 . se observa cuando se introducen halógenos en el fenol. se debe a la estabilización del anión fenóxido a consecuencia de la deslocalización de la carga negativa en el grupo nitro.4.

son solubles en ácido clorhídrico diluido. son insolubles. son solubles. la trifenilamina y el carbazol. también son neutras e insolubles en HCl al 5 %. son solubles en ácido clorhídrico diluido. Estas aminas reaccionan con el HCl formando sales iónicas que hacen a las aminas fácilmente solubles en el reactivo.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A más de 5 átomos de carbono. Las amidas disustituidas (RCONR2) que son de peso molecular lo suficientemente alto para ser insolubles en agua. R1 R2 N R3 + HCl R2 R1 N R3 H Cl La solubilidad de las aminas en HCl dependerá de la basicidad del nitrógeno. las aminas aromáticas primarias.Compuestos de basicidad intermedia. que son compuestos neutros e insolubles en HCl al 5 %. necesitándose concentraciones de ácido más elevadas para disolverlas. Las arilalquilaminas que contienen tan sólo un grupo arilo. Los grupos arilo disminuyen la basicidad del átomo de nitrógeno. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . se identifican por su solubilidad en solución diluida de ácido clorhídrico al 5 %. La mayoría de las amidas sustituidas (RCONHR). aunque son más débilmente básicas que las aminas alifáticas primarias. la difenilamina. Existen ejemplos en los cuales el nitrógeno disminuye su basicidad por la presencia de efectos estructurales. Por ejemplo. Las aminas y las amidas pueden clasificarse de acuerdo con su basicidad relativa en los siguientes grupos: a. las diarilaminas y las triarilaminas no son solubles. Este comportamiento contrasta con el de las amidas sencillas (RCONH2).

B. ArNHR.- ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO. (RCO)2NH.- Compuestos débilmente básicos. cetonas. Los compuestos que presentan insolubilidad en agua son solubles en HCl. ArSO2NH2.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A NRH2.6. deshidratación o adición del ácido sulfúrico a enlaces olefínicos o acetilénicos.- Compuestos débilmente acídicos. R3N y ArCH2NH2: los compuestos de bajo peso molecular son solubles en agua y en éter. RCONR2 : estos compuestos son insolubles en agua y solubles en HCl. como por ejemplo: alcoholes. RCONHR. polimerización. ArNHR. Los alcanos. hidrógeno y oxígeno. polisacáridos. ArSO2NHR : algunos de estos compuestos son solubles en agua. b. ArCONHR. que no contienen más elementos que carbono. ArCONH2 : estos compuestos son insolubles en agua y en HCl.- Compuestos esencialmente neutros. insolubles en agua de alto peso molecular. d. Ar2NH. RSO2NH2. cicloalcanos y sus derivados halogenados. Este disolvente se usa para compuestos neutros. Frecuentemente la disolución en ácido sulfúrico se ve acompañada por una reacción tal como: sulfonación. Ar2NR. éteres y. RCONH2. ArNR2. R2NH. Todos son solubles en solución de NaOH. c. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . ésteres. Si el compuesto es insaturado. se disolverá en ácido sulfúrico concentrado y frío. aldehídos. Ar3N. pero en muchos casos se producen iones a partir de los cuales puede recuperarse el soluto por dilución con agua helada. RSO2NHR. se sulfona fácilmente o posee un grupo funcional con oxígeno. son insolubles en ácido sulfúrico. ArNH2. Los hidrocarburos aromáticos sencillos y sus derivados halogenados sencillos no se sulfonan bajo estas condiciones y son insolubles.

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Otros compuestos son insolubles en éste disolvente: hidrocarburos alifáticos saturados. y en muchos de ellos no se recupera el compuesto original al diluir el ácido con H 2O. se produce la reacción que conduce al producto insoluble. Ocasionalmente el soluto puede reaccionar en tal forma que produzca un compuesto insoluble. Esto debe ser así porque. las que entonces se polimerizan. un enlace olefínico o un anillo aromático fácilmente sulfonable. Muchos alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan fácilmente con ácido sulfúrico formando olefinas. por lo tanto. cicloalifáticos y sus derivados halogenados. los compuestos que contienen azufre o nitrógeno tienen un átomo con un par de electrones no compartidos y es de esperarse que se disuelvan en esos medios fuertemente ácidos. a continuación. por ejemplo. primero se disuelve en el ácido sulfúrico y. o cualquiera otra evidencia de una reacción con este reactivo. se comportan como bases en disolventes más ácidos. La solubilidad en él. Muchos compuestos que son neutros aún en soluciones acuosas fuertemente ácidas. Por lo tanto. el producto cuya naturaleza se investiga. cuando el análisis elemental ha demostrado la presencia de azufre o nitrógeno. tales como el ácido sulfúrico concentrado. no deben efectuarse pruebas de solubilidad más allá de las de acidez y basicidad en solución acuosa. se comportan como bases medianamente fuertes en ácido sulfúrico concentrado. Los polímeros resultantes son insolubles en H2SO4 concentrado y frío y. Por esta razón el insodureno y el mesitileno son solubles.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. la solubilidad implica reacción entre el disolvente y el compuesto. En general. indica un átomo de oxígeno u otra función reactiva en un hidrocarburo. la inserción de dos o más grupos alquilo en el núcleo bencénico permite que el compuesto se sulfone fácilmente y de aquí que los polialquilbenceno se disuelvan con bastante facilidad en ácido sulfúrico. La mayoría de los compuestos que son neutros en agua y contienen oxígeno en cualquier tipo de función. En todos los casos. no se obtendrá ninguna información adicional mediante la observación de tales solubilidades y por esta razón. forman una capa definida sobre la parte superior del ácido. en realidad. Todos los compuestos que presenten un comportamiento de este tipo deben clasificarse como solubles en el reactivo.

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A A continuación se ejemplifican algunas de las reacciones más comunes con H 2SO4 concentrado: DESHIDRATACIÓN OH RCH2 C RCH2 ' + H SO CH2 R 2 4 RCH2 C CHR' + H3 O + HSO4 CH2 R 2 CH3 CH2 OH + H2 SO4 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H3 O + HSO4 ADICIÓN OSO3 H RCH CHR + H2 SO4 COOH + H2 SO4 O C + H2 SO4 CH3 H3 C CH3 COOH + 2H2 SO4 H3 C RCH2 CHR C OH OH C CH3 C CH3 O + H3 O + 2 HSO4 + HSO4 RCH2 OH + HSO4 CHR HIDRÓLISIS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .

La acetofenona. tales como amileno. cetonas cíclicas. el etil benzoato es insoluble. metilcetonas y. Los éteres poseen un límite de solubilidad menor de nueve átomos de carbono en la molécula. Los compuestos de las series homólogas de alcoholes. ésteres se disuelven fácilmente. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . aldehídos. si contienen menos de nueve (9) átomos de carbono.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A C H 3 C O O C O C H H O 3 + 3 2S 4 C H 2 3 C O H O H+ H S O S 4 +H 2O 7 SULFACION RCH2OH + 2H2SO OH C 4 RCH2OSO3H + H3O + HSO 4 + H2SO 4 C + 2HSO 4 + H3O SULFONACION CH3 O + H2 SO4 CH3 O SO3 H + H3 O + HSO4 B. son solubles en este reactivo. el oxalato de etilo y otros compuestos forman sustancias sólidas con ácido fosfórico al 85 %. es soluble. El éter dietílico.7. mientras que el éter di-n-butílico y el anisol son insolubles. Ciertas olefinas. ÁCIDO FOSFÓRICO AL 85%.

esta información debe obtenerse por ensayo de sus soluciones acuosas con papel tornasol.b. si es notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. la observación significativa que debe hacerse no es la de si la sustancia desconocida es soluble cuando menos en un 3 % o cualquier proporción arbitraria. 5%. el comportamiento de un ácido en ácido clorhídrico al 5% y el de una base en solución de NaOH. sin tomar en cuente carbono e hidrógeno.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Este reactivo. burdas. Las sustancias que se disuelven en ácido fosfórico. NaHCO3 5% y H2SO4 concentrado. DIAGRAMA PARA CLASIFICAR UN COMPUESTO ORGÁNICO DE ACUERDO A SU SOLUBILIDAD A los compuestos primero se les determina su solubilidad en agua. Cuando se está considerando la solubilidad en ácido o base. Este incremento en la solubilidad es la prueba positiva para un grupo funcional básico o ácido. el cual se basa en observaciones visuales semicuantitativas. Los compuestos orgánicos pueden ser clasificados en siete grupos en base a: a. no proporciona información acerca de la presencia de grupos funcionales ácidos o básicos. Los grupos resaltantes son: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . GRUPOS DE SOLUBILIDAD. ya que la molécula puede tener grupos funcionales tanto ácidos como básicos. en contraste con el ácido sulfúrico que produce ambos efectos.Su solubilidad en los siguientes disolventes: agua. sino más bien. pueden recuperarse frecuentemente sin cambio apreciable por dilución con agua o por neutralización del ácido. Este patrón está dictado por las limitaciones inherentes al método empleado. tiene la propiedad de disolver los compuestos orgánicos sin producir apreciables cantidades de calor o color. como se verá posteriormente. NaOH Los elementos que contienen. deberá examinarse rutinariamente. éter etílico. Ya que el comportamiento de solubilidad de los compuestos solubles en agua. HCl 5%. Esta técnica es útil para la separación de mezclas. En general.

VI. Hidrocarburos y compuestos que contienen C. Este grupo se subdivide en : GRUPO VA: Soluble en H2SO4 concentrado y soluble en H3PO4 85%. que son insolubles Compuestos que contienen nitrógeno o azufre. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . pero insolubles en éter etílico. H y O. Muchos de ellos son solubles en H2SO4 concentrado en frío. GRUPO VB: Soluble e H2SO4 concentrado e insoluble en H3PO4 85%. GRUPO VI: GRUPO VII: Compuestos que no contienen nitrógeno o azufre. Compuestos insolubles en agua. GRUPO IV: GRUPO V: Compuestos insolubles en H2O.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A GRUPO I: GRUPO II: GRUPO III: Compuestos solubles en agua y en éter.IV y son solubles en H2SO4 en frío. los cuales no están en en H2SO4 concentrado en frío. los grupos I . Este grupo se subdivide en: GRUPO IIIA: Soluble en NaOH 5% y en NaHCO 3 5% GRUPO IIIB: Soluble en NaOH 5% e insoluble en NaHCO 3 5%. Compuestos solubles en agua. pero solubles en NaOH 5%. pero solubles en HCl 5%. que no pertenecen a los grupos I .

se probará la solubilidad en éter etílico. como por ejemplo : acidez. etc. formación de enlaces por puente de hidrógeno. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . largo de la cadena carbonada. basicidad. Los pasos a seguir para clasificar un compuesto orgánico e un grupo de solubilidad se detallan a continuación: 1. Compuesto Agua insoluble NaOH 5% soluble NaHCO3 5% soluble GRUPO IIIA insoluble GRUPO IIIB insoluble soluble Éter etílico soluble GRUPO I insoluble GRUPO II HCl 5% soluble GRUPO IV insoluble N o S presente GRUPO VII N y S ausente H2SO4 con. Si el compuesto resulta soluble. polaridad. Se debe ensayar primero la solubilidad del compuesto en agua para determinar su solubilidad en este solvente.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A DIAGRAMA PARA LA CLASIFICACIÓN DE LA SOLUBILIDAD. soluble insoluble GRUPO VI H3PO4 85% soluble GRUPO VA insoluble GRUPO VB Este diagrama permite clasificar a los compuestos orgánicos en un determinado grupo de solubilidad de acuerdo con las características estructurales individuales inherentes a los mismos.

se deberá ensayar su solubilidad en solución acuosa al 5% de HCl. compuestos que contienen al menos un átomo de oxígeno o de nitrógeno en su grupo funcional polar. ácidos sulfónicos (RSO3H) y sales iónicas de fenoles (ArO . + H3Cl . mientras que en el grupo IIIB se ubican los compuestos insolubles en agua. nitrilos (RCN) y polihidroxifenoles(RCHOHCHOHR´). ArNRR´ o RNArAr´) y alifáticas (RNR´R´´). En el grupo I se ubican los miembros menores de las series homólogas de alcoholes (ROH). Entre este tipo de compuesto encontramos las aminas primarias (RNH 2) y secundarias (RNHR´) alifáticas con más de 5 átomos de carbono. En el grupo II. se realiza la prueba de solubilidad en una solución diluida de NaHCO 3 al 5 %. que son compuestos débilmente ácidos. hidroxiácidos (RCHOHCOOH). La solubilidad en este solvente determina que el compuesto se clasifique en el grupo IIIA o IIIB. anhídridos(RCOOCOR´). glicoles de alto peso molecular (RCHOHCHOHCHOHR´). aldehídos (RCHO). se clasificará entonces en el grupo IV. las aminas primarias aromáticas (ArNH2) y algunas aminas terciarias arilalquílicas (ArNRAr . se debe ensayar la solubilidad en una solución acuosa al 5% de NaOH. cetonas(RCOR). aminas (RNH2). se ubican aquellos compuestos que son solubles en agua pero insolubles en éter. Si el compuesto resulta soluble en este solvente. aminas (RN carboxílicos (RCOO – Na +). Si el compuesto resulta insoluble en solución de NaOH. Si el compuesto resulta insoluble en agua.) y ácidos SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . ácidos carboxílicos (RCOOH). se ubican aquellos compuestos fuertemente ácidos insolubles en agua pero solubles en NaOH y solubles en NaHCO 3. capaz de formar interacciones tipo puente de hidrógeno con el agua.Na+). como los ácidos carboxílicos (RCOOH). Si el compuesto se disuelve en este solvente. 3. solubles en NaOH pero insolubles en NaHCO 3 como los fenoles. dependerá si el compuesto se ubica en el grupo I o en el II. En el grupo IIIA. ésteres (RCOOR).UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Del resultado de esta prueba. 2. tales como los ácidos dicarboxílicos (RCHCOOHCHCOOHR´).

las amidas (RCONH2). Si alguno de los dos átomos están presentes el compuesto se ubicaría en el grupo VII. A este grupo pertenecen compuestos neutros con una cadena carbonada de más de nueve átomos de carbono. ente otros. A este grupo pertenecen aquellos compuestos de las series homólogas de alcoholes. aldehídos. hidrocarburos saturados cíclicos (cicloalcanos). se deberá entonces conocer de antemano si en la estructura del compuesto existe nitrógeno o azufre. Si el nitrógeno o el azufre se encuentran en la estructura del compuesto. así como hidrocarburos insaturados (alquenos) y algunos hidrocarburos polialquilados. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . 6. cetonas cíclicas.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A 4. se ensayará entonces la solubilidad en ácido sulfúrico concentrado. tales como alcoholes. Si en cambio. el compuesto debe ser ubicado en el grupo VB. Si el compuesto resulta ser soluble en H2SO4 concentrado. A este grupo de solubilidad pertenecen los compuestos nitro (RNO2). anhídridos. 5. De resultar soluble en este solvente. cicloalcanos y de los compuestos aromáticos. aldehídos. el compuesto deberá ser ubicado en el grupo VA. De resultar insoluble. el compuesto es insoluble en H3PO4 al 85 %. hidrocarburos aromáticos. En este grupo se ubican sustancias tales como: hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos). nitrilos de alto peso molecular (RCN). metilcetonas y ésteres que contengan al menos 9 átomos de carbono. cetonas. derivados halogenados de los alcanos. De resultar insoluble en solución de HCl al 5%. se probará la solubilidad en ácido fosfórico al 85%. ésteres. éteres. el compuesto se clasificará en el grupo VI.

alcoholes polihídricos..-Aminas primarias.-todos anteriores 2. 3..-Derivados y halogenados 1. aminoalcoholes.Nitrilos.Amidas y derivados aldehídos cetonas.sufónicos.Cetonas.polihidroxifeno les aminas terciarias 4. compuestos que no están en los grupos I . 2. 3. ácidos sulfúricos y sulfonamidas. 2.Cetonas 4. homólogas de: 1..-Glicoles alto molecular. GRUPO VB 1. 6.. 3.-Aminas de negativamente sustituidas. compuestos neutros con menos 9 átomos y de carbono 1. 2. aminas y ácidos ..2.Éteres acetales.Ácidos 5.Alcoholes. ácidos sulfínicos.Compuestos nitro.Anhídridos 8.Fenoles 7....Ésteres 6. GRUPO IIIB solubles en 1.-Hidrocarburos saturados cíclicos.Ésteres.IV 1. 4.... 3. 5.-Aminas arilalquílicas alifáticas secundarias..GRUPOS DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Grupo I soluble agua y éter GRUPO II en soluble en agua pero en éter GRUPO IIIA solubles GRUPO IV y 5% GRUPO VA GRUPO VI N y S ausente.Alcoholes 2.Aldehídos. GRUPO VII N o S en presente.-Hidrocarburos aromáticos.Sales iónicas de fenoles. Ácidos series hdroxiácidos.diarílicos.. 2..-Hidrocarburos al alifáticos saturados.Ácidos. 4...Aminocompuesto s.Nitrilos 10. 4. 3.-Ácidos menores las de polibásicos 2..-Algunas arilalquílicas y alifáticas.Anhídridos..Aldehídos 3.-Ácidos sulfónicos.Aminas 9. y 5.3. 2. concentrado H3PO4 al 85% insoluble NaOH 5% soluble en H2SO4 insoluble y H2SO4 concentrado NaHCO3 al 5% Los miembros 1. de peso compuestos e fuertemente ácidos 1. 5.-Hidrocarburos insaturados. Éteres de y en soluble en HCl N y S ausente. 3. los 1.Mercaptanos y tiofenoles.

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS..Fenoles 3. .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 29 carboxílicos NaOH al 5% e insolubles en NaHCO3 al 5% compuestos débilmente ácidos 1.-Algunos hidrocarburos polialquilados.

Longman. Introduction to Organic Laboratory Techniques. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.Morrison y Boyd . Química Orgánica.Wesley. Addison . Curtin.Shriner.4. Segunda Edición.3. Vogel. Prentice Hall. Determinación de Estructuras Orgánicas. Third Edition. Kriz. CBS 5. 2. Segunda Edición en Castellano. Segunda Edición en Castellano. Química Orgánica.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 30 BIBLIOGRAFIA 1. Iberoamericana Wade. Second Edition.6. A text-book of Practical Organic Chemistry . SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Pavia. .Pasto y Johnson . Quinta Edición. Fuson. Lampman. A Comtemporary .0 Approach .

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