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ANÁLISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o moléculas) de este soluto, se separan una de otra y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente, es decir, los iones o moléculas del soluto quedan distribuidos más o menos al azar entre las del disolvente. Por ejemplo, en los cristales de cloruro de sodio la distancia promedio entre los iones, sodio y cloruro es de 2.8 Å. En una disolución 1M, el disolvente se ha intercalado en tal forma que los iones sodio y cloruro quedan separados unos 10 Å. La dificultad para separar dichos iones queda indicada por el elevado punto de fusión (800 °C) y punto de ebullición (1413 °C) del cloruro de sodio puro. Durante la disolución, tal como en la fusión y en la ebullición, debe suministrarse energía para vencer las fuerzas inter-iónicas o intermoleculares. ¿De dónde proviene esta energía ? La que se requiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto es aportada por la formación de uniones entre partículas de soluto y moléculas de solvente: las fuerzas atractivas iniciales son reemplazadas por otras fuerzas atractivas. Se necesita una cantidad considerable de energía para vencer las poderosas fuerzas electrostáticas que sostienen un retículo cristalino. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver apreciablemente compuestos iónicos. De la física elemental deberá recordarse que el trabajo requerido para separar dos placas de cargas opuestas se disminuye con la introducción de materia entre ellas, por un factor que es llamado la constante dieléctrica del medio. Entonces, no es sorprendente que el agua, con una constante dieléctrica de 80, favorezca la separación de los iones sodio y cloruro y, de hecho, disuelva rápidamente el cloruro de sodio, mientras que el éter (constante dieléctrica 4,4) o el hexano (constante dieléctrica 1,9) sean disolventes excesivamente malos para este tipo de sales.
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

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Las moléculas de agua distribuidas entre dos iones (o las placas cargadas de un condensador), son dipolos pequeños que se auto - orientan extremo con extremo, de tal manera que neutralizan parcialmente las cargas iónicas y así estabilizan el sistema. ¿Que tipo de enlaces se forman entre iones y un solvente polar ? Por definición, una molécula polar tiene un extremo positivo y otro negativo; por consiguiente, hay una atracción electrostática entre un ion positivo y el extremo negativo de una molécula de solvente como también entre un ion negativo y la parte positiva de otra unidad de solvente, atracciones que se denominan enlaces ion - dipolo. Cada uno de éstos es relativamente débil, pero en conjunto aportan suficiente energía para vencer las fuerzas inter-iónicas en el cristal. En la solución, cada ion está rodeado por muchas moléculas de solvente, por lo que se dice que está solvatado; si el solvente es agua, se dice que el ion está hidratado. Para que un solvente pueda disolver compuestos iónicos debe tener también una constante dieléctrica elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. La solubilidad en agua de los compuestos orgánicos, se puede explicar en base a las características físicas del solvente. El agua, posee dos enlaces O-H. El oxígeno tiene una electronegatividad de 3,5 y el hidrógeno de 2,1. Esta gran diferencia de electronegatividad origina la polarización del enlace, es decir, la densidad electrónica en el enlace O-H será mayor en las proximidades del átomo de oxígeno, que es el elemento más electronegativo. Es decir, el enlace O-H es polar, en otras palabras, el enlace tiene un carácter iónico parcial, el cual se expresa de la siguiente manera –O δ−-Hδ+. En consecuencia, el hidrógeno posee una carga positiva parcial y podrá coordinarse con un átomo de un elemento electronegativo que se halle en sus proximidades. En el caso del agua, este elemento será el átomo de oxígeno de otra molécula de agua. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones dipolo-dipolo.

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CH3 CH2 O H O H H H O H H O CH2 CH3 SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Esta característica conduce a la formación de un vasto número de enlaces por puente de hidrógeno entre moléculas de agua. tanto el número total de enlaces de hidrógeno como la fuerza global que mantiene unidas las moléculas en el estado líquido se ven reducidas. siendo esta la razón por la cual ambos compuestos son miscibles en agua en todas las proporciones. en lugar de dos como en el agua. como el metanol. es la que mantiene al agua. en el estado líquido. el átomo de hidrógeno se coordinara con el de oxígeno en la dirección del eje del par electrónico no compartido. de otra forma sería un gas a temperatura ambiente.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. recuperando de este modo parte de la densidad electrónica que ha perdido en la polarización del enlace sencillo con el oxígeno original. pueden hacerlo pero. Existen moléculas orgánicas que pueden formar también enlaces de hidrógeno. debido a que sólo hay un átomo de hidrógeno disponible. Los alcoholes (R-OH). H O H O H H O H H H O H O H H La multiplicidad de uniones por puente de hidrógeno en el agua pura. Tanto el metanol como el etanol pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con el agua.

a los segundos. por lo que puede formar puentes de hidrógeno. Resulta obvio que el agua puede formar un enlace por puente de hidrógeno con dicho ion. al cual solvatarán de este modo. El agua debe sus relevantes propiedades como solvente de sustancias iónicas no sólo a su polaridad y a su elevada constante dieléctrica. un cierto número de moléculas de agua se orientarán con sus átomos de hidrógeno hacia el ion cloruro electronegativo. o sea. debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. En el caso de los compuestos iónicos. Existen varias moléculas de agua alrededor del ion cloruro. Puesto que el ion cloruro puede aceptar más de un enlace por puente de hidrógeno. CH3CH2.del alcohol. del mismo modo en que puede formarlo con otra molécula de agua. es un elemento electronegativo y rico en electrones. en su polo negativo (esencialmente sus electrones no compartidos). para que un solvente los pueda disolver debe tener también una constante dieléctrica elevada. sino también a un factor ya mencionado: contiene el grupo OH. las cuales actúan como transición hasta el medio. Cl-. en este caso más agua. como el cloruro de sodio ? ¿Cuáles son las fuerzas que operan en este caso ? El ion cloruro. Es capaz de solvatar tanto cationes como aniones: a los primeros. la atracción electrostática entre los alcoholes y el agua se reduce al aumentar el tamaño de la porción carbonada.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. Podemos entonces preguntarnos ¿ cómo disuelve el agua a un sólido. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones ion-dipolo. por medio de puentes de hidrógeno. OH OH H HO H H OH OH ClH H H OH SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .

es una regla empírica sumamente útil. “Una sustancia disuelve a otra similar “ . Las características de solubilidad de los compuestos no iónicos están determinadas fundamentalmente por su polaridad. En el agua pura las moléculas están orientadas en tal forma que los centros positivos y negativos quedan contiguos. también la hacen un disolvente malo para sustancias no polares. es intentar la separación de cargas opuestas en un medio de constante dieléctrica baja. es soluble en tetracloruro de carbono (CCl 4) porque las fuerzas que mantienen unidas las moléculas de metano entre si. Compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares. como el benceno. el más simple de los hidrocarburos. H H H H H H O O H Na O O O H O H H H H La elevada constante dieléctrica del agua y su capacidad para formar enlaces por puente de hidrógeno. Intentar disolver una sustancia no polar. Ni el metano ni el tetracloruro de carbono son apreciablemente solubles en agua. son reemplazadas por otras muy similares. que la hacen un buen disolvente para las sales. cuyas moléculas muy polares se atraen mutuamente por interacciones dipolares considerables. El metano. haciendo que permanezca en solución. en agua. las que unen las moléculas del tetracloruro de carbono (CCl4) al metano. los SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En el caso del catión sodio. el agua puede ceder pares de electrones (interacción dipolo negativo – catión) para solvatarlo. como también a las de tetracloruro de carbono (CCl4). disolviéndolo eficazmente y con facilidad.

en la misma extensión que lo es el agua para los inorgánicos. acetato de etilo. acetona. Cuando se coloca a un solvente en contacto con un exceso de soluto. en cambio. el soluto y la solución están en equilibrio y se dice que la solución está saturada. De éstos. La solubilidad de una sustancia en un determinado solvente. es la concentración del soluto en la solución saturada. Algunos son solubles en éter etílico. es bastante soluble en agua. es la base de innumerables procesos industriales y de laboratorio para preparar. los puentes de hidrógeno entre moléculas de ambas sustancias pueden reemplazar fácilmente los puentes de hidrógeno muy similares entre diferentes moléculas de metanol o de agua. Existen compuestos orgánicos que son solubles en agua. como el metanol. etc. y es el factor que controla la diversidad de fenómenos geológicos y otros fenómenos naturales. metanol. etanol.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A puentes de hidrógeno. separar y purificar productos químicos. sólo podría haber fuerzas atractivas muy débiles entre las moléculas de agua y las de metano o de tetracloruro de carbono. La solubilidad se encuentra estrechamente relacionada con la estructura química de los compuestos orgánicos. En otras palabras. Aunque hay muchos pares de sustancias que. Es difícil exagerar la importancia que tiene en química el concepto de solubilidad. el más usado es el éter etílico y por ello se le designa como el disolvente de los compuestos orgánicos. El compuesto orgánico muy polar metanol. dificultad que puede superarse por adición de otro. Para los compuestos orgánicos los disolventes más comunes son: éter etílico. a una temperatura dada. otros presentan una solubilidad parcial y la gran mayoría son insolubles en agua. como el agua y el metanol. es un mal solvente para la mayoría de las sustancias orgánicas. CH3OH. aquél alcanza y mantiene una concentración constante de soluto. por otra parte. que es característica del estado de equilibrio entre el soluto y la solución. benceno. es una experiencia común que la capacidad de un solvente para disolver a un soluto dado es generalmente limitada. la solubilidad de un soluto es su concentración en la disolución. no polares. En SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . El agua. pueden ser mezcladas en proporciones cualesquiera para formar soluciones homogéneas.

pero es soluble en los solventes medianamente polares como: éter etílico.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A forma cualitativa y general podemos establecer ciertas generalizaciones que a menudo permiten predecir el comportamiento de solubilidad de un compuesto. hidrocarburo apolar. constituye una de las reglas compuestos orgánicos.octanol (8 átomos de carbono) es poco soluble (2 %). debería esperarse que la solubilidad dependiera del balance entre ambas partes. la regla significa que los solutos no polares se disolverán en solventes apolares y que los solutos polares o iónicos se disolverán en solventes polares o iónicos. las propiedades de los compuestos se aproximan a las de los hidrocarburos de los cuales puede considerarse que derivan estos compuestos. más útiles relacionadas con la solubilidad de SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Como la mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar. Esta. debido a que son compuestos iónicos.Un compuesto es más soluble en aquel disolvente que más se le parece en su estructura química. Por ejemplo. pero son insolubles en éter etílico. Muchas sales metálicas derivadas de sustancias orgánicas tales como: ácidos carboxílicos o de bases orgánicas con ácidos minerales. ejemplo: Cuando se compara la solubilidad en agua del etanol con la del 1 . A. son solubles en agua. encontramos que el etanol (2 átomos de carbono). Esto significa que disminuye la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en éter.A. Esencialmente. cloroformo y en los solventes apolares como: tetracloruro de carbono. Los solutos no polares no se disuelven en una gran extensión en solventes iónicos o polares y los solutos polares o las sustancias iónicas no se disuelven en solventes apolares. simplemente por el examen cuidadoso de su estructura química. el n-hexano. es insoluble en el solvente polar agua.POLARIDAD.1. A medida que aumenta la parte hidrocarbonada de la molécula. es completamente soluble (100%) y que el 1 . diclorometano.octanol.GENERALIZACIONES.

Así vemos que en los miembros inferiores de algunas series homólogas tal como por ejemplo. es la naturaleza no polar de su grupo alquílico. la solubilidad de un compuesto iso difiere ampliamente de la de su isómero normal y está más cercana a la del miembro normal que le antecede en la serie homóloga en estudio. el 1 .Las ramificaciones disminuyen las fuerzas intermoleculares y hacen decrecer la atracción intermolecular. Esta es una regla muy general y es particularmente útil en relación con los compuestos alifáticos sencillos.0 % SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .RAMIFICACIONES.octanol exhibiera una mayor solubilidad en solventes menos polares.OH (5 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 .OH (4 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2 . el compuesto que presenta ramificación es más soluble que el correspondiente isómero de cadena lineal. A medida que la parte hidrocarbonada de la molécula del alcohol aumenta. De hecho.OH (3 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2 .octanol.octanol es completamente soluble con el éter dietílico (solvente de baja polaridad).0 % < 2. Solubilidad en agua 100 % 100 % 9% 4. La siguiente tabla resume las solubilidades de algunos alcoholes de cadena recta. la atracción intramolecular entre el grupo hidróxilo polar del alcohol y las moléculas de agua no es suficientemente grande para vencer el carácter hidrofóbico (debilidad de atracción hacia el agua) de la sección hidrocarbonada no polar del alcohol.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La diferencia de comportamiento frente al agua de estos dos alcoholes estriba en el hecho de que la característica estructural dominante del 1 . alcoholes y alcanos. Compuesto CH3CH2 . Podríamos esperar entonces que. el 1 .2. debido a que las características estructurales no polares en ambas moléculas son significativas y similares.OH (2 átomos de carbono) CH3CH2CH2 . Por ejemplo.OH (8 átomos de carbono) A.

siempre y cuando las comparaciones se hagan entre compuestos de la misma serie homóloga.butílico ter .soluto.2 – butanol Solubilidad en H2O (20 °C) 8. A.0 4. como lo ejemplifica el 2-metil-2-butanol.3.9 12. mayor es la solubilidad. el 3-pentanol es más soluble que el 2-pentanol. sino también por las fuerzas intermoleculares en el soluto puro. ejemplo: Alcohol n . no tan sólo por las interacciones de disolvente . Se ha visto que dicho equilibrio se ve afectado. el cual a su vez es más soluble que el 1pentanol. relacionada en alguna forma con la separación que ocurre en la disolución. Estas fuerzas son independientes de la polaridad u otras propiedades del disolvente y se pueden estimar sus magnitudes relativas comparando sus puntos de fusión y de ebullición.6 13. mientras más compacta es la estructura. se observa un marcado aumento en la solubilidad. Cuando el efecto de las ramificaciones se combina con el desplazamiento del grupo funcional hacia el centro de la molécula.pentanol 2 .3 9. ya que los procesos de fusión de un sólido o de ebullición de un líquido involucran una separación de moléculas.0 ∞ 4.butílico isobutílico sec .5 La posición del grupo funcional en la cadena carbonada también afecta la solubilidad.metil .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. Por ejemplo. La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su solución. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .pentanol 2 . En general. el más ramificado de dos compuestos isómeros posee la mayor solubilidad.butílico n .EFECTO DE LAS FUERZAS INTERMOLECULARES.

16 0. °C 189 185 153 140 133 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 9. las fuerzas intracristalinas en los miembros con número par de átomos de carbono son mayores que las de aquéllos con número impar. El ácido maleico funde a 130 °C y es soluble en agua. y 6. generalmente es la más soluble. A.8 2 0.f. Entre los isómeros cis y trans. la forma cis (asimétrica).5 6.f. 97° y 64 g/100). muestran que los miembros con número par de átomos de carbono funden más alto (y presentan menor solubilidad por ejemplo: succínico. Los datos de la tabla contigua. el empaquetamiento de los cristales es mayor y por lo tanto su simetría. COOH C H C COOH H C C COOH H ácido maleico (cis) H COOH ácido fumárico (trans) El ácido fumárico sublima a 200 °C y es insoluble en agua.10 Número impar de átomos de carbono malónico glutárico pimélico azelaico p.5 64 5 0. 185°. las fuerzas para desempaquetar a los cristales es también mayor.24 Evidentemente. Número par de átomos de carbono oxálico succínico adípico subérico sebásico p. por consiguiente. °C 135 97 103 106 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 73.8 g/100) que el ácido que les antecede (malónico.4. 135°.5 g/100) o el que sigue (glutárico.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos dicarboxílicos ejemplifican la relación inversa entre los puntos de fusión y la solubilidad.- PESO MOLECULAR. ambos con número impar de átomos de carbono. y 73. Esto se explica por el hecho de que cuando la molécula con número par de átomos de carbono cristaliza. La correlación entre el punto de fusión elevado y la baja solubilidad está aún mejor representada por los ácidos isómeros maleico y fumárico.SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .

- EXAMEN DEL COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD B. Los enlaces olefínicos y acetilénicos o las estructuras benceniodes. Como el agua es un compuesto polar. el formaldehído es fácilmente soluble en agua mientras que el paraformaldehído es insoluble. Así. saturados. modifican muy poco la polaridad. las proteínas. glucógeno y celulosa. La sustitución de un halógeno o de un resto arílico es similar al efecto de incrementar el número de átomos de carbono. generalmente manifiestan bajas solubilidades en agua y en éter. pero su polímero es insoluble. produce una disminución de la solubilidad en agua. un aumento de peso molecular produce un aumento en las fuerzas intermoleculares de un sólido. La glucosa es soluble en agua.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. disminuirá la solubilidad en agua. el aumento del peso molecular. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . pero sus polímeros de condensación. insaturados y aromáticos. pero sus polímeros: almidón. Es decir.1.2 . es una mal disolvente de los hidrocarburos.AGUA. Los polímeros y otros compuestos de peso molecular elevado. Alcohol isopropílico 1.propanol Solubilidad en H2O (20 °C) ∞ 11 B. son insolubles. por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de los hidrocarburos saturados en su solubilidad en agua. son insolubles. Otro método para aumentar el peso molecular de una molécula es el de introducir átomos de halógenos. Muchos aminoácidos son soluble en agua.3 – dicloro . El acrilato de metilo es soluble en agua. Ordinariamente.

compuestos ácidos que dan soluciones que viran rojo el papel azul de tornasol. 4. las sales son extremadamente polares y por lo tanto generalmente solubles en agua. alcoholes. En la mayoría de las series homólogas de este tipo.compuestos neutros y ácidos y bases lo suficientemente débiles para no virar el papel tornasol. pero aumenta el peso molecular y por esta razón siempre disminuye la solubilidad en agua.compuestos polifuncionales como: ácidos polibásicos. clorhidratos de aminas. nitrilos (RCN) y amidas (RCONH 2). con estructuras de hasta seis átomos de carbono. nitrilos. entre estos tenemos: los ácidos carboxílicos alifáticos (RCOOH). 2. los azúcares de alto peso molecular. que posee un sólo grupo hidróxilo es insoluble en agua y soluble en éter. el límite superior de solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco átomos de carbono.5. Por otra parte. tal como las aminas primarias secundarias y terciarias alifáticas. entre los cuales podemos mencionar: los alcoholes (ROH). La presencia de más de un grupo polar en algunos compuestos como: glicoles.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La introducción de átomos de halógenos no altera notablemente la polaridad. glicoles y algunos amino–ácidos. tal como la celobiosa. cetonas. mientras que el colesterol. de hasta cinco átomos de carbono y. aldehídos. es así como los compuestos orgánicos monofuncionales de bajo peso molecular que tienen cierto carácter polar. Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales: 1. Debido a la naturaleza polar del agua. los ácidos sulfónicos (ArSO 3H). amidas. aumenta la solubilidad del compuesto en agua y disminuye su solubilidad en solventes no polares. aldehídos (RCHO). ésteres. hidroxi . SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . tales como: éteres. cetonas (RCOR’).ácidos. con cadena carbonada de hasta cinco átomos de carbono. que contiene múltiples grupos hidróxilo y acetales. ácidos y aminas son solubles en agua. ésteres (RCOOR’). compuestos iónicos tales como: sales de ácidos y. los compuestos deben su solubilidad en ella totalmente a los grupos polares que puedan contener. fenoles polioxidrílicos y ciertos azúcares. 3. son solubles en agua e insolubles en éter.compuestos básicos que viran a azul el papel rojo de tornasol. Por ejemplo.

tanto el éter como el agua son considerados solventes polares.2. B.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Al considerar la solubilidad en agua. el éter difiere grandemente del agua en sus efectos de solubilidad sobre los compuestos polares. Sin embargo. induciendo un dipolo y reduciendo la solubilidad en éter. arbitrariamente. son compuestos apolares y presentan solubilidad en éter. los ácidos. Basándose en consideraciones del momento dipolar. La solubilidad en éter de los compuestos solubles en agua. El éter sólo puede formar enlaces por puente de hidrógeno a través de su átomo de oxígeno. ya que los hidrocarburos tienen una distribución de carga uniforme. Si en la estructura de la molécula existen más de un grupo funcional polar. Este es el caso de los compuestos polifuncionales solubles en agua que se mencionaron con anterioridad. depende no solamente del número de grupos funcionales sino también de su naturaleza. se dice. que una sustancia es “soluble” si se disuelve cuando menos en la relación de 3 g por 100 ml de disolvente. no se disuelven en éter pero si fácilmente en agua. posee una baja constante dieléctrica. Las sustancias iónicas. Puesto que el éter no forma enlaces por puentes de hidrógeno con otras moléculas de si mismo.ÉTER. tales como sales de ácidos y aminas. Entre el tipo de compuestos que presentan solubilidad en éter etílico se encuentran. Si un átomo de hidrógeno es reemplazado con un grupo polar. el agua en cambio puede formarlos a través de los átomos de oxígeno y de hidrógeno. La polaridad de un compuesto se debe a la distribución no simétrica de carga a lo largo de la estructura de la molécula. Por lo tanto. se incrementará la solubilidad en agua. Por ejemplo. De esta manera. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . la solubilidad en éter disminuye y la solubilidad en agua aumenta. bases. se genera la formación de cargas no simétricas a lo largo de la molécula. tal como sí los forma el agua. compuestos neutros y los ácidos y bases débiles que se mencionaron como solubles en agua. los compuestos no polares se disuelven en éter pero no se disuelven en agua.

Los ácidos sulfónicos y sus sales son altamente polares y por ende insolubles en éter. Por ejemplo: ácidos carboxílicos. 1. arilsulfonamidas sin sustituir. R COOH + NaOH COO Na + HCl R COO Na RCOOH + Na + H2O + Cl 2. algunos enoles. ácidos sulfínicos. es decir agregando solución de HCl concentrado. En muchos casos. presentan en su estructura química un grupo acídico lo suficientemente fuerte como para reaccionar con la base y formar la sal soluble. la solubilidad en éter aumenta y la solubilidad en agua disminuye. acético y propiónico). oximas. genera la producción de una efervescencia y el desprendimiento de CO2. secundarios y terciarios.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La porción hidrocarbonada de compuestos polares como los ácidos es soluble en éter pero insoluble en agua. La reacción de los ácidos carboxílicos con la solución de NaHCO 3 al 5%. tiofenoles y muchos tipos de compuestos menos familiares. se puede recuperar el compuesto original. derivados de arilsulfonio de las aminas primarias. Sin embargo. también sufren este tipo de reacciones: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . compuestos nitro primarios. el compuesto será soluble tanto en éter como en agua (ácidos fórmico. SOLUCIÓN DILUIDA DE HIDRÓXIDO DE SODIO.3. B. Los compuestos ácidos se reconocen por su solubilidad en una solución diluida de hidróxido de sodio al 5 %. ácidos sulfónicos. Los compuestos parcialmente ionizados que poseen un grupo polar son solubles en éter. Cuando la porción hidrocarbonada llega a ser dominante. Los compuestos orgánicos solubles en NaOH al 5 %. son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio. Los ácidos carboxílicos que representan las sustancias orgánicas de mayor acidez (Ka ≅ 10-5). si la porción hidrocarbonada de la molécula no es demasiado dominante sobre la porción polar. invirtiendo las condiciones del medio. ilustran este proceso. imidas. fenoles. R Los fenoles que son ácidos orgánicos débiles (Ka ≅ 10-10).

NO 2).5 x 10 -9 .4. resulta soluble en NaOH. se nota en forma dramática en los orto y para nitro fenoles. como en el 2. El efecto del grupo nitro.y el para . Los ácidos fuertes y los débiles se diferencian por la solubilidad de los primeros. son compuestos que también poseen la acidez suficiente para presentar solubilidad en soluciones diluidas de NaOH.dinitrofenol.SOLUBILIDAD EN SOLUCIÓN DILUIDA DE BICARBONATO DE SODIO. la introducción de un grupo nitro orto o para.nitrofenol tienen constantes de disociación de aproximadamente 6 x 10 -8. B. Las imidas así como las sulfonamidas (RSO 2NH2) y las oximas. el orto .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A OH + NaOH O Na + H2 O O Na + OH HCl + NaCl El grupo nitro (.4 . una solución diluida acuosa de bicarbonato de sodio al 5 %. pero no de los segundos. confiere a una sustancia la acidez suficiente para hacerla soluble en solución de hidróxido de sodio diluida. Así el nitroetano que tiene Ka = 3. Como podría esperarse. en un disolvente débilmente básico. aumenta mucho más la acidez de los fenoles. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . en otras palabras. Por ejemplo. la adición de dos grupos nitro. aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 600. tanto que el compuesto es soluble en solución diluida de bicarbonato de sodio.

mostrado por el grupo nitro. Así.tribromofenol sea un ácido lo suficientemente fuerte como para disolverse en una solución de bicarbonato de sodio. Un efecto parecido. se observa cuando se introducen halógenos en el fenol.sustituidos en las posiciones orto y para con grupos nitro.y tri . Es evidente que no hay la misma posibilidad de estabilización por resonancia como la que tienen los aniones nitrofenóxido. secundarias y terciarias con SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . se debe a la estabilización del anión fenóxido a consecuencia de la deslocalización de la carga negativa en el grupo nitro. tales como las aminas alifáticas primarias. El efecto de aumentar la acidez. Probablemente el efecto inductivo del bromo es en gran parte responsable de la estabilización del anión tribromofenóxido.SOLUCIÓN DILUIDA DE ÁCIDO CLORHÍDRICO. en un factor de unos 50. B. un átomo de bromo orto aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 30 y un átomo de bromo para.4.4. como por ejemplo el 2.4 . produciendo sales iónicas y una efervescencia de la solución por el desprendimiento de CO 2.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos carboxílicos. pues.6 . que el 2.5.6 . de acuerdo con el siguiente esquema de reacciones: R COOH + NaHCO3 R COO Na + CO2 + H2 O R COO Na + HCl R COOH + NaCl Los fenoles di . que refuerza la acidez. ácidos sulfínicos. el ácido carboxílico se puede regenerar agregando solución de HCl concentrada a la solución resultante. son ácidos fuertes y por ende solubles en NaHCO 3 al 5 %. Los compuestos orgánicos básicos que poseen pesos moleculares suficientemente altos para ser insolubles en agua. ácidos sulfónicos. son compuestos con acidez alta y por lo tanto se disuelven con facilidad en una solución de bicarbonato de sodio al 5 %.trinitrofenol (ácido pícrico). Los ácidos carboxílicos en particular reaccionan con una solución de NaHCO 3 al 5 %.dinitrofenol y el 2. No es sorprendente.

Este comportamiento contrasta con el de las amidas sencillas (RCONH2). La mayoría de las amidas sustituidas (RCONHR). Las aminas y las amidas pueden clasificarse de acuerdo con su basicidad relativa en los siguientes grupos: a. se identifican por su solubilidad en solución diluida de ácido clorhídrico al 5 %. Existen ejemplos en los cuales el nitrógeno disminuye su basicidad por la presencia de efectos estructurales. Los grupos arilo disminuyen la basicidad del átomo de nitrógeno. la trifenilamina y el carbazol. aunque son más débilmente básicas que las aminas alifáticas primarias. son solubles en ácido clorhídrico diluido. son solubles. Estas aminas reaccionan con el HCl formando sales iónicas que hacen a las aminas fácilmente solubles en el reactivo. son insolubles.Compuestos de basicidad intermedia. Las arilalquilaminas que contienen tan sólo un grupo arilo. Por ejemplo. R1 R2 N R3 + HCl R2 R1 N R3 H Cl La solubilidad de las aminas en HCl dependerá de la basicidad del nitrógeno.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A más de 5 átomos de carbono. también son neutras e insolubles en HCl al 5 %. son solubles en ácido clorhídrico diluido. las diarilaminas y las triarilaminas no son solubles. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . la difenilamina. las aminas aromáticas primarias. que son compuestos neutros e insolubles en HCl al 5 %. Las amidas disustituidas (RCONR2) que son de peso molecular lo suficientemente alto para ser insolubles en agua. necesitándose concentraciones de ácido más elevadas para disolverlas.

- Compuestos débilmente básicos. ArCONHR. se disolverá en ácido sulfúrico concentrado y frío. polimerización.6. ArSO2NHR : algunos de estos compuestos son solubles en agua. son insolubles en ácido sulfúrico. hidrógeno y oxígeno.- Compuestos esencialmente neutros. RSO2NH2. B.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A NRH2. Los alcanos. pero en muchos casos se producen iones a partir de los cuales puede recuperarse el soluto por dilución con agua helada. aldehídos. Ar3N. cicloalcanos y sus derivados halogenados. ArNHR. d. Ar2NR. deshidratación o adición del ácido sulfúrico a enlaces olefínicos o acetilénicos. polisacáridos. ArNHR. éteres y. Este disolvente se usa para compuestos neutros. como por ejemplo: alcoholes. (RCO)2NH. ArSO2NH2. Si el compuesto es insaturado. que no contienen más elementos que carbono. cetonas.- Compuestos débilmente acídicos. Los compuestos que presentan insolubilidad en agua son solubles en HCl. Los hidrocarburos aromáticos sencillos y sus derivados halogenados sencillos no se sulfonan bajo estas condiciones y son insolubles. ArNH2. Ar2NH. insolubles en agua de alto peso molecular. R2NH. ésteres. RSO2NHR. RCONR2 : estos compuestos son insolubles en agua y solubles en HCl. b. Todos son solubles en solución de NaOH. ArNR2. c. R3N y ArCH2NH2: los compuestos de bajo peso molecular son solubles en agua y en éter. RCONHR.- ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO. se sulfona fácilmente o posee un grupo funcional con oxígeno. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . RCONH2. Frecuentemente la disolución en ácido sulfúrico se ve acompañada por una reacción tal como: sulfonación. ArCONH2 : estos compuestos son insolubles en agua y en HCl.

o cualquiera otra evidencia de una reacción con este reactivo. tales como el ácido sulfúrico concentrado. Por esta razón el insodureno y el mesitileno son solubles. por ejemplo. En general. cuando el análisis elemental ha demostrado la presencia de azufre o nitrógeno. En todos los casos. Todos los compuestos que presenten un comportamiento de este tipo deben clasificarse como solubles en el reactivo. en realidad. se produce la reacción que conduce al producto insoluble. se comportan como bases medianamente fuertes en ácido sulfúrico concentrado. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . no deben efectuarse pruebas de solubilidad más allá de las de acidez y basicidad en solución acuosa. primero se disuelve en el ácido sulfúrico y.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. la solubilidad implica reacción entre el disolvente y el compuesto. el producto cuya naturaleza se investiga. por lo tanto. cicloalifáticos y sus derivados halogenados. se comportan como bases en disolventes más ácidos. las que entonces se polimerizan. Muchos compuestos que son neutros aún en soluciones acuosas fuertemente ácidas. la inserción de dos o más grupos alquilo en el núcleo bencénico permite que el compuesto se sulfone fácilmente y de aquí que los polialquilbenceno se disuelvan con bastante facilidad en ácido sulfúrico. La solubilidad en él. Los polímeros resultantes son insolubles en H2SO4 concentrado y frío y. Ocasionalmente el soluto puede reaccionar en tal forma que produzca un compuesto insoluble. Muchos alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan fácilmente con ácido sulfúrico formando olefinas. indica un átomo de oxígeno u otra función reactiva en un hidrocarburo. Otros compuestos son insolubles en éste disolvente: hidrocarburos alifáticos saturados. Por lo tanto. y en muchos de ellos no se recupera el compuesto original al diluir el ácido con H 2O. los compuestos que contienen azufre o nitrógeno tienen un átomo con un par de electrones no compartidos y es de esperarse que se disuelvan en esos medios fuertemente ácidos. forman una capa definida sobre la parte superior del ácido. La mayoría de los compuestos que son neutros en agua y contienen oxígeno en cualquier tipo de función. un enlace olefínico o un anillo aromático fácilmente sulfonable. Esto debe ser así porque. no se obtendrá ninguna información adicional mediante la observación de tales solubilidades y por esta razón. a continuación.

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A A continuación se ejemplifican algunas de las reacciones más comunes con H 2SO4 concentrado: DESHIDRATACIÓN OH RCH2 C RCH2 ' + H SO CH2 R 2 4 RCH2 C CHR' + H3 O + HSO4 CH2 R 2 CH3 CH2 OH + H2 SO4 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H3 O + HSO4 ADICIÓN OSO3 H RCH CHR + H2 SO4 COOH + H2 SO4 O C + H2 SO4 CH3 H3 C CH3 COOH + 2H2 SO4 H3 C RCH2 CHR C OH OH C CH3 C CH3 O + H3 O + 2 HSO4 + HSO4 RCH2 OH + HSO4 CHR HIDRÓLISIS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .

el etil benzoato es insoluble. ÁCIDO FOSFÓRICO AL 85%. La acetofenona. Los compuestos de las series homólogas de alcoholes. tales como amileno. el oxalato de etilo y otros compuestos forman sustancias sólidas con ácido fosfórico al 85 %.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A C H 3 C O O C O C H H O 3 + 3 2S 4 C H 2 3 C O H O H+ H S O S 4 +H 2O 7 SULFACION RCH2OH + 2H2SO OH C 4 RCH2OSO3H + H3O + HSO 4 + H2SO 4 C + 2HSO 4 + H3O SULFONACION CH3 O + H2 SO4 CH3 O SO3 H + H3 O + HSO4 B. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . mientras que el éter di-n-butílico y el anisol son insolubles. son solubles en este reactivo. Los éteres poseen un límite de solubilidad menor de nueve átomos de carbono en la molécula. Ciertas olefinas. El éter dietílico. si contienen menos de nueve (9) átomos de carbono. cetonas cíclicas. aldehídos. metilcetonas y.7. es soluble. ésteres se disuelven fácilmente.

NaOH Los elementos que contienen. Esta técnica es útil para la separación de mezclas. 5%. Ya que el comportamiento de solubilidad de los compuestos solubles en agua. DIAGRAMA PARA CLASIFICAR UN COMPUESTO ORGÁNICO DE ACUERDO A SU SOLUBILIDAD A los compuestos primero se les determina su solubilidad en agua. sino más bien. tiene la propiedad de disolver los compuestos orgánicos sin producir apreciables cantidades de calor o color. NaHCO3 5% y H2SO4 concentrado. éter etílico. Los grupos resaltantes son: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . GRUPOS DE SOLUBILIDAD.Su solubilidad en los siguientes disolventes: agua. Cuando se está considerando la solubilidad en ácido o base. ya que la molécula puede tener grupos funcionales tanto ácidos como básicos. el cual se basa en observaciones visuales semicuantitativas. el comportamiento de un ácido en ácido clorhídrico al 5% y el de una base en solución de NaOH. sin tomar en cuente carbono e hidrógeno. Los compuestos orgánicos pueden ser clasificados en siete grupos en base a: a. esta información debe obtenerse por ensayo de sus soluciones acuosas con papel tornasol. la observación significativa que debe hacerse no es la de si la sustancia desconocida es soluble cuando menos en un 3 % o cualquier proporción arbitraria. burdas. en contraste con el ácido sulfúrico que produce ambos efectos. Este incremento en la solubilidad es la prueba positiva para un grupo funcional básico o ácido. no proporciona información acerca de la presencia de grupos funcionales ácidos o básicos. como se verá posteriormente. Este patrón está dictado por las limitaciones inherentes al método empleado.b. En general. Las sustancias que se disuelven en ácido fosfórico. deberá examinarse rutinariamente. pueden recuperarse frecuentemente sin cambio apreciable por dilución con agua o por neutralización del ácido. HCl 5%. si es notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Este reactivo.

GRUPO VI: GRUPO VII: Compuestos que no contienen nitrógeno o azufre.VI. pero insolubles en éter etílico. Este grupo se subdivide en : GRUPO VA: Soluble en H2SO4 concentrado y soluble en H3PO4 85%. que no pertenecen a los grupos I .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A GRUPO I: GRUPO II: GRUPO III: Compuestos solubles en agua y en éter. los cuales no están en en H2SO4 concentrado en frío. Este grupo se subdivide en: GRUPO IIIA: Soluble en NaOH 5% y en NaHCO 3 5% GRUPO IIIB: Soluble en NaOH 5% e insoluble en NaHCO 3 5%.IV y son solubles en H2SO4 en frío. pero solubles en HCl 5%. GRUPO VB: Soluble e H2SO4 concentrado e insoluble en H3PO4 85%. Muchos de ellos son solubles en H2SO4 concentrado en frío. los grupos I . Compuestos insolubles en agua. que son insolubles Compuestos que contienen nitrógeno o azufre. pero solubles en NaOH 5%. GRUPO IV: GRUPO V: Compuestos insolubles en H2O. Compuestos solubles en agua. Hidrocarburos y compuestos que contienen C. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . H y O.

basicidad. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Los pasos a seguir para clasificar un compuesto orgánico e un grupo de solubilidad se detallan a continuación: 1. largo de la cadena carbonada. Compuesto Agua insoluble NaOH 5% soluble NaHCO3 5% soluble GRUPO IIIA insoluble GRUPO IIIB insoluble soluble Éter etílico soluble GRUPO I insoluble GRUPO II HCl 5% soluble GRUPO IV insoluble N o S presente GRUPO VII N y S ausente H2SO4 con. se probará la solubilidad en éter etílico.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A DIAGRAMA PARA LA CLASIFICACIÓN DE LA SOLUBILIDAD. formación de enlaces por puente de hidrógeno. como por ejemplo : acidez. Si el compuesto resulta soluble. Se debe ensayar primero la solubilidad del compuesto en agua para determinar su solubilidad en este solvente. polaridad. etc. soluble insoluble GRUPO VI H3PO4 85% soluble GRUPO VA insoluble GRUPO VB Este diagrama permite clasificar a los compuestos orgánicos en un determinado grupo de solubilidad de acuerdo con las características estructurales individuales inherentes a los mismos.

se debe ensayar la solubilidad en una solución acuosa al 5% de NaOH. Si el compuesto resulta insoluble en agua. En el grupo IIIA. cetonas(RCOR). se deberá ensayar su solubilidad en solución acuosa al 5% de HCl. Entre este tipo de compuesto encontramos las aminas primarias (RNH 2) y secundarias (RNHR´) alifáticas con más de 5 átomos de carbono. 3.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Del resultado de esta prueba. capaz de formar interacciones tipo puente de hidrógeno con el agua.) y ácidos SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . solubles en NaOH pero insolubles en NaHCO 3 como los fenoles. se clasificará entonces en el grupo IV. que son compuestos débilmente ácidos. tales como los ácidos dicarboxílicos (RCHCOOHCHCOOHR´). Si el compuesto resulta insoluble en solución de NaOH. + H3Cl . mientras que en el grupo IIIB se ubican los compuestos insolubles en agua. ácidos carboxílicos (RCOOH). se ubican aquellos compuestos fuertemente ácidos insolubles en agua pero solubles en NaOH y solubles en NaHCO 3. Si el compuesto se disuelve en este solvente. 2. compuestos que contienen al menos un átomo de oxígeno o de nitrógeno en su grupo funcional polar. aminas (RN carboxílicos (RCOO – Na +).Na+). dependerá si el compuesto se ubica en el grupo I o en el II. hidroxiácidos (RCHOHCOOH). La solubilidad en este solvente determina que el compuesto se clasifique en el grupo IIIA o IIIB. se realiza la prueba de solubilidad en una solución diluida de NaHCO 3 al 5 %. nitrilos (RCN) y polihidroxifenoles(RCHOHCHOHR´). ArNRR´ o RNArAr´) y alifáticas (RNR´R´´). En el grupo II. ácidos sulfónicos (RSO3H) y sales iónicas de fenoles (ArO . aminas (RNH2). como los ácidos carboxílicos (RCOOH). ésteres (RCOOR). glicoles de alto peso molecular (RCHOHCHOHCHOHR´). Si el compuesto resulta soluble en este solvente. las aminas primarias aromáticas (ArNH2) y algunas aminas terciarias arilalquílicas (ArNRAr . En el grupo I se ubican los miembros menores de las series homólogas de alcoholes (ROH). aldehídos (RCHO). se ubican aquellos compuestos que son solubles en agua pero insolubles en éter. anhídridos(RCOOCOR´).

Si en cambio. metilcetonas y ésteres que contengan al menos 9 átomos de carbono. ésteres. Si el nitrógeno o el azufre se encuentran en la estructura del compuesto. cetonas cíclicas. A este grupo de solubilidad pertenecen los compuestos nitro (RNO2). derivados halogenados de los alcanos. el compuesto deberá ser ubicado en el grupo VA. A este grupo pertenecen aquellos compuestos de las series homólogas de alcoholes. el compuesto es insoluble en H3PO4 al 85 %. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . A este grupo pertenecen compuestos neutros con una cadena carbonada de más de nueve átomos de carbono. ente otros. cicloalcanos y de los compuestos aromáticos. En este grupo se ubican sustancias tales como: hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos). De resultar insoluble en solución de HCl al 5%. hidrocarburos saturados cíclicos (cicloalcanos). el compuesto se clasificará en el grupo VI.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A 4. 6. Si alguno de los dos átomos están presentes el compuesto se ubicaría en el grupo VII. hidrocarburos aromáticos. 5. se deberá entonces conocer de antemano si en la estructura del compuesto existe nitrógeno o azufre. las amidas (RCONH2). Si el compuesto resulta ser soluble en H2SO4 concentrado. nitrilos de alto peso molecular (RCN). De resultar soluble en este solvente. aldehídos. De resultar insoluble. cetonas. el compuesto debe ser ubicado en el grupo VB. se probará la solubilidad en ácido fosfórico al 85%. tales como alcoholes. se ensayará entonces la solubilidad en ácido sulfúrico concentrado. así como hidrocarburos insaturados (alquenos) y algunos hidrocarburos polialquilados. anhídridos. aldehídos. éteres.

...-todos anteriores 2.polihidroxifeno les aminas terciarias 4. 3.Cetonas 4.3..Ácidos. de peso compuestos e fuertemente ácidos 1. Ácidos series hdroxiácidos. 2..Aldehídos 3.-Aminas de negativamente sustituidas.-Hidrocarburos insaturados.Aldehídos..Sales iónicas de fenoles. y 5.. homólogas de: 1. 2.Aminas 9.. compuestos que no están en los grupos I .-Hidrocarburos saturados cíclicos. 3. 2.Alcoholes.-Derivados y halogenados 1...Anhídridos 8.Compuestos nitro. 5..-Glicoles alto molecular.Fenoles 7.-Aminas primarias. GRUPO VB 1. GRUPO IIIB solubles en 1. alcoholes polihídricos.GRUPOS DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Grupo I soluble agua y éter GRUPO II en soluble en agua pero en éter GRUPO IIIA solubles GRUPO IV y 5% GRUPO VA GRUPO VI N y S ausente. 6. aminas y ácidos .Anhídridos.Alcoholes 2.diarílicos. 3.-Aminas arilalquílicas alifáticas secundarias.Ésteres 6.IV 1. compuestos neutros con menos 9 átomos y de carbono 1.. ácidos sulfínicos.-Algunas arilalquílicas y alifáticas.-Ácidos menores las de polibásicos 2. aminoalcoholes. 5..-Hidrocarburos al alifáticos saturados. Éteres de y en soluble en HCl N y S ausente. 4. ácidos sulfúricos y sulfonamidas.. 3. concentrado H3PO4 al 85% insoluble NaOH 5% soluble en H2SO4 insoluble y H2SO4 concentrado NaHCO3 al 5% Los miembros 1.-Ácidos sulfónicos.2....Ésteres.Mercaptanos y tiofenoles.Nitrilos..Éteres acetales. 4. 3. 2.Aminocompuesto s.Cetonas. 2.Nitrilos 10.Ácidos 5. 3.Amidas y derivados aldehídos cetonas. 4. GRUPO VII N o S en presente. los 1.-Hidrocarburos aromáticos.sufónicos.

.. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.-Algunos hidrocarburos polialquilados.Fenoles 3.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 29 carboxílicos NaOH al 5% e insolubles en NaHCO3 al 5% compuestos débilmente ácidos 1.

Pavia. Fuson. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. Curtin. Lampman. Kriz. A Comtemporary . Third Edition.Pasto y Johnson . . A text-book of Practical Organic Chemistry . Segunda Edición en Castellano. Determinación de Estructuras Orgánicas. Química Orgánica. Prentice Hall.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 30 BIBLIOGRAFIA 1. CBS 5. Second Edition. Segunda Edición.Shriner.Wesley. Quinta Edición. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Segunda Edición en Castellano.Morrison y Boyd .0 Approach . Longman.4. Introduction to Organic Laboratory Techniques. Iberoamericana Wade. Química Orgánica. Addison .3. 2. Vogel.6.

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