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ANÁLISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o moléculas) de este soluto, se separan una de otra y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente, es decir, los iones o moléculas del soluto quedan distribuidos más o menos al azar entre las del disolvente. Por ejemplo, en los cristales de cloruro de sodio la distancia promedio entre los iones, sodio y cloruro es de 2.8 Å. En una disolución 1M, el disolvente se ha intercalado en tal forma que los iones sodio y cloruro quedan separados unos 10 Å. La dificultad para separar dichos iones queda indicada por el elevado punto de fusión (800 °C) y punto de ebullición (1413 °C) del cloruro de sodio puro. Durante la disolución, tal como en la fusión y en la ebullición, debe suministrarse energía para vencer las fuerzas inter-iónicas o intermoleculares. ¿De dónde proviene esta energía ? La que se requiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto es aportada por la formación de uniones entre partículas de soluto y moléculas de solvente: las fuerzas atractivas iniciales son reemplazadas por otras fuerzas atractivas. Se necesita una cantidad considerable de energía para vencer las poderosas fuerzas electrostáticas que sostienen un retículo cristalino. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver apreciablemente compuestos iónicos. De la física elemental deberá recordarse que el trabajo requerido para separar dos placas de cargas opuestas se disminuye con la introducción de materia entre ellas, por un factor que es llamado la constante dieléctrica del medio. Entonces, no es sorprendente que el agua, con una constante dieléctrica de 80, favorezca la separación de los iones sodio y cloruro y, de hecho, disuelva rápidamente el cloruro de sodio, mientras que el éter (constante dieléctrica 4,4) o el hexano (constante dieléctrica 1,9) sean disolventes excesivamente malos para este tipo de sales.
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Las moléculas de agua distribuidas entre dos iones (o las placas cargadas de un condensador), son dipolos pequeños que se auto - orientan extremo con extremo, de tal manera que neutralizan parcialmente las cargas iónicas y así estabilizan el sistema. ¿Que tipo de enlaces se forman entre iones y un solvente polar ? Por definición, una molécula polar tiene un extremo positivo y otro negativo; por consiguiente, hay una atracción electrostática entre un ion positivo y el extremo negativo de una molécula de solvente como también entre un ion negativo y la parte positiva de otra unidad de solvente, atracciones que se denominan enlaces ion - dipolo. Cada uno de éstos es relativamente débil, pero en conjunto aportan suficiente energía para vencer las fuerzas inter-iónicas en el cristal. En la solución, cada ion está rodeado por muchas moléculas de solvente, por lo que se dice que está solvatado; si el solvente es agua, se dice que el ion está hidratado. Para que un solvente pueda disolver compuestos iónicos debe tener también una constante dieléctrica elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. La solubilidad en agua de los compuestos orgánicos, se puede explicar en base a las características físicas del solvente. El agua, posee dos enlaces O-H. El oxígeno tiene una electronegatividad de 3,5 y el hidrógeno de 2,1. Esta gran diferencia de electronegatividad origina la polarización del enlace, es decir, la densidad electrónica en el enlace O-H será mayor en las proximidades del átomo de oxígeno, que es el elemento más electronegativo. Es decir, el enlace O-H es polar, en otras palabras, el enlace tiene un carácter iónico parcial, el cual se expresa de la siguiente manera –O δ−-Hδ+. En consecuencia, el hidrógeno posee una carga positiva parcial y podrá coordinarse con un átomo de un elemento electronegativo que se halle en sus proximidades. En el caso del agua, este elemento será el átomo de oxígeno de otra molécula de agua. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones dipolo-dipolo.

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en el estado líquido. como el metanol. Tanto el metanol como el etanol pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con el agua. siendo esta la razón por la cual ambos compuestos son miscibles en agua en todas las proporciones. tanto el número total de enlaces de hidrógeno como la fuerza global que mantiene unidas las moléculas en el estado líquido se ven reducidas. Existen moléculas orgánicas que pueden formar también enlaces de hidrógeno. Esta característica conduce a la formación de un vasto número de enlaces por puente de hidrógeno entre moléculas de agua. pueden hacerlo pero.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. de otra forma sería un gas a temperatura ambiente. debido a que sólo hay un átomo de hidrógeno disponible. en lugar de dos como en el agua. CH3 CH2 O H O H H H O H H O CH2 CH3 SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . recuperando de este modo parte de la densidad electrónica que ha perdido en la polarización del enlace sencillo con el oxígeno original. el átomo de hidrógeno se coordinara con el de oxígeno en la dirección del eje del par electrónico no compartido. es la que mantiene al agua. H O H O H H O H H H O H O H H La multiplicidad de uniones por puente de hidrógeno en el agua pura. Los alcoholes (R-OH).

para que un solvente los pueda disolver debe tener también una constante dieléctrica elevada. en su polo negativo (esencialmente sus electrones no compartidos). la atracción electrostática entre los alcoholes y el agua se reduce al aumentar el tamaño de la porción carbonada. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones ion-dipolo. Es capaz de solvatar tanto cationes como aniones: a los primeros. por lo que puede formar puentes de hidrógeno.del alcohol.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. OH OH H HO H H OH OH ClH H H OH SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Resulta obvio que el agua puede formar un enlace por puente de hidrógeno con dicho ion. del mismo modo en que puede formarlo con otra molécula de agua. en este caso más agua. debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. a los segundos. CH3CH2. un cierto número de moléculas de agua se orientarán con sus átomos de hidrógeno hacia el ion cloruro electronegativo. Puesto que el ion cloruro puede aceptar más de un enlace por puente de hidrógeno. sino también a un factor ya mencionado: contiene el grupo OH. por medio de puentes de hidrógeno. Podemos entonces preguntarnos ¿ cómo disuelve el agua a un sólido. Existen varias moléculas de agua alrededor del ion cloruro. es un elemento electronegativo y rico en electrones. las cuales actúan como transición hasta el medio. al cual solvatarán de este modo. o sea. En el caso de los compuestos iónicos. como el cloruro de sodio ? ¿Cuáles son las fuerzas que operan en este caso ? El ion cloruro. El agua debe sus relevantes propiedades como solvente de sustancias iónicas no sólo a su polaridad y a su elevada constante dieléctrica. Cl-.

las que unen las moléculas del tetracloruro de carbono (CCl4) al metano. haciendo que permanezca en solución. los SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . disolviéndolo eficazmente y con facilidad. es soluble en tetracloruro de carbono (CCl 4) porque las fuerzas que mantienen unidas las moléculas de metano entre si. “Una sustancia disuelve a otra similar “ . es intentar la separación de cargas opuestas en un medio de constante dieléctrica baja. En el agua pura las moléculas están orientadas en tal forma que los centros positivos y negativos quedan contiguos. en agua. también la hacen un disolvente malo para sustancias no polares. como el benceno. como también a las de tetracloruro de carbono (CCl4). Ni el metano ni el tetracloruro de carbono son apreciablemente solubles en agua. El metano.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En el caso del catión sodio. Intentar disolver una sustancia no polar. el más simple de los hidrocarburos. H H H H H H O O H Na O O O H O H H H H La elevada constante dieléctrica del agua y su capacidad para formar enlaces por puente de hidrógeno. el agua puede ceder pares de electrones (interacción dipolo negativo – catión) para solvatarlo. es una regla empírica sumamente útil. Las características de solubilidad de los compuestos no iónicos están determinadas fundamentalmente por su polaridad. son reemplazadas por otras muy similares. Compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares. cuyas moléculas muy polares se atraen mutuamente por interacciones dipolares considerables. que la hacen un buen disolvente para las sales.

El compuesto orgánico muy polar metanol. CH3OH. el más usado es el éter etílico y por ello se le designa como el disolvente de los compuestos orgánicos. Cuando se coloca a un solvente en contacto con un exceso de soluto. acetona. dificultad que puede superarse por adición de otro. como el metanol. etc. acetato de etilo. metanol. La solubilidad se encuentra estrechamente relacionada con la estructura química de los compuestos orgánicos. etanol. Para los compuestos orgánicos los disolventes más comunes son: éter etílico. en la misma extensión que lo es el agua para los inorgánicos. En SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Algunos son solubles en éter etílico. aquél alcanza y mantiene una concentración constante de soluto. Existen compuestos orgánicos que son solubles en agua. por otra parte. el soluto y la solución están en equilibrio y se dice que la solución está saturada. como el agua y el metanol. la solubilidad de un soluto es su concentración en la disolución. no polares. En otras palabras. benceno. es la concentración del soluto en la solución saturada. los puentes de hidrógeno entre moléculas de ambas sustancias pueden reemplazar fácilmente los puentes de hidrógeno muy similares entre diferentes moléculas de metanol o de agua. que es característica del estado de equilibrio entre el soluto y la solución. De éstos. es un mal solvente para la mayoría de las sustancias orgánicas. es la base de innumerables procesos industriales y de laboratorio para preparar.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A puentes de hidrógeno. otros presentan una solubilidad parcial y la gran mayoría son insolubles en agua. y es el factor que controla la diversidad de fenómenos geológicos y otros fenómenos naturales. en cambio. es una experiencia común que la capacidad de un solvente para disolver a un soluto dado es generalmente limitada. sólo podría haber fuerzas atractivas muy débiles entre las moléculas de agua y las de metano o de tetracloruro de carbono. es bastante soluble en agua. Es difícil exagerar la importancia que tiene en química el concepto de solubilidad. a una temperatura dada. La solubilidad de una sustancia en un determinado solvente. El agua. pueden ser mezcladas en proporciones cualesquiera para formar soluciones homogéneas. Aunque hay muchos pares de sustancias que. separar y purificar productos químicos.

1. es insoluble en el solvente polar agua. son solubles en agua.octanol (8 átomos de carbono) es poco soluble (2 %).UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A forma cualitativa y general podemos establecer ciertas generalizaciones que a menudo permiten predecir el comportamiento de solubilidad de un compuesto.Un compuesto es más soluble en aquel disolvente que más se le parece en su estructura química. constituye una de las reglas compuestos orgánicos. más útiles relacionadas con la solubilidad de SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . hidrocarburo apolar. diclorometano. A. la regla significa que los solutos no polares se disolverán en solventes apolares y que los solutos polares o iónicos se disolverán en solventes polares o iónicos.GENERALIZACIONES. Por ejemplo. Esencialmente. las propiedades de los compuestos se aproximan a las de los hidrocarburos de los cuales puede considerarse que derivan estos compuestos.POLARIDAD. debido a que son compuestos iónicos. cloroformo y en los solventes apolares como: tetracloruro de carbono. Los solutos no polares no se disuelven en una gran extensión en solventes iónicos o polares y los solutos polares o las sustancias iónicas no se disuelven en solventes apolares.A. es completamente soluble (100%) y que el 1 . Como la mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar. Esto significa que disminuye la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en éter. debería esperarse que la solubilidad dependiera del balance entre ambas partes. Esta. encontramos que el etanol (2 átomos de carbono).octanol. simplemente por el examen cuidadoso de su estructura química. A medida que aumenta la parte hidrocarbonada de la molécula. Muchas sales metálicas derivadas de sustancias orgánicas tales como: ácidos carboxílicos o de bases orgánicas con ácidos minerales. ejemplo: Cuando se compara la solubilidad en agua del etanol con la del 1 . pero son insolubles en éter etílico. el n-hexano. pero es soluble en los solventes medianamente polares como: éter etílico.

Las ramificaciones disminuyen las fuerzas intermoleculares y hacen decrecer la atracción intermolecular.OH (3 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2 . es la naturaleza no polar de su grupo alquílico. Por ejemplo.RAMIFICACIONES.OH (4 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2 .OH (8 átomos de carbono) A. debido a que las características estructurales no polares en ambas moléculas son significativas y similares.octanol. Solubilidad en agua 100 % 100 % 9% 4. el 1 . La siguiente tabla resume las solubilidades de algunos alcoholes de cadena recta. el compuesto que presenta ramificación es más soluble que el correspondiente isómero de cadena lineal.OH (2 átomos de carbono) CH3CH2CH2 . Esta es una regla muy general y es particularmente útil en relación con los compuestos alifáticos sencillos. Podríamos esperar entonces que.2. A medida que la parte hidrocarbonada de la molécula del alcohol aumenta.octanol es completamente soluble con el éter dietílico (solvente de baja polaridad).0 % < 2.0 % SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . la atracción intramolecular entre el grupo hidróxilo polar del alcohol y las moléculas de agua no es suficientemente grande para vencer el carácter hidrofóbico (debilidad de atracción hacia el agua) de la sección hidrocarbonada no polar del alcohol. la solubilidad de un compuesto iso difiere ampliamente de la de su isómero normal y está más cercana a la del miembro normal que le antecede en la serie homóloga en estudio.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La diferencia de comportamiento frente al agua de estos dos alcoholes estriba en el hecho de que la característica estructural dominante del 1 .octanol exhibiera una mayor solubilidad en solventes menos polares. el 1 . alcoholes y alcanos. Compuesto CH3CH2 .OH (5 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 . Así vemos que en los miembros inferiores de algunas series homólogas tal como por ejemplo. De hecho.

3. Estas fuerzas son independientes de la polaridad u otras propiedades del disolvente y se pueden estimar sus magnitudes relativas comparando sus puntos de fusión y de ebullición.2 – butanol Solubilidad en H2O (20 °C) 8. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . el cual a su vez es más soluble que el 1pentanol. no tan sólo por las interacciones de disolvente .5 La posición del grupo funcional en la cadena carbonada también afecta la solubilidad. Se ha visto que dicho equilibrio se ve afectado.butílico ter .0 ∞ 4.9 12.3 9.EFECTO DE LAS FUERZAS INTERMOLECULARES.pentanol 2 . se observa un marcado aumento en la solubilidad.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. ejemplo: Alcohol n . siempre y cuando las comparaciones se hagan entre compuestos de la misma serie homóloga. ya que los procesos de fusión de un sólido o de ebullición de un líquido involucran una separación de moléculas.butílico n . mientras más compacta es la estructura. sino también por las fuerzas intermoleculares en el soluto puro.pentanol 2 . el más ramificado de dos compuestos isómeros posee la mayor solubilidad.metil .6 13. mayor es la solubilidad. A. Cuando el efecto de las ramificaciones se combina con el desplazamiento del grupo funcional hacia el centro de la molécula. Por ejemplo. relacionada en alguna forma con la separación que ocurre en la disolución.butílico isobutílico sec . La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su solución. el 3-pentanol es más soluble que el 2-pentanol. como lo ejemplifica el 2-metil-2-butanol. En general.soluto.0 4.

por consiguiente.5 64 5 0. °C 189 185 153 140 133 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 9. y 73. 97° y 64 g/100). las fuerzas para desempaquetar a los cristales es también mayor.10 Número impar de átomos de carbono malónico glutárico pimélico azelaico p. 185°.5 g/100) o el que sigue (glutárico.f.f. Esto se explica por el hecho de que cuando la molécula con número par de átomos de carbono cristaliza. El ácido maleico funde a 130 °C y es soluble en agua. COOH C H C COOH H C C COOH H ácido maleico (cis) H COOH ácido fumárico (trans) El ácido fumárico sublima a 200 °C y es insoluble en agua.8 2 0. A.4. muestran que los miembros con número par de átomos de carbono funden más alto (y presentan menor solubilidad por ejemplo: succínico.8 g/100) que el ácido que les antecede (malónico.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos dicarboxílicos ejemplifican la relación inversa entre los puntos de fusión y la solubilidad. ambos con número impar de átomos de carbono.24 Evidentemente.SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Número par de átomos de carbono oxálico succínico adípico subérico sebásico p.- PESO MOLECULAR.5 6. y 6. generalmente es la más soluble. la forma cis (asimétrica). Entre los isómeros cis y trans. Los datos de la tabla contigua.16 0. las fuerzas intracristalinas en los miembros con número par de átomos de carbono son mayores que las de aquéllos con número impar. La correlación entre el punto de fusión elevado y la baja solubilidad está aún mejor representada por los ácidos isómeros maleico y fumárico. 135°. °C 135 97 103 106 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 73. el empaquetamiento de los cristales es mayor y por lo tanto su simetría.

Es decir. son insolubles.3 – dicloro . saturados. Los enlaces olefínicos y acetilénicos o las estructuras benceniodes. disminuirá la solubilidad en agua. son insolubles.2 . La sustitución de un halógeno o de un resto arílico es similar al efecto de incrementar el número de átomos de carbono. La glucosa es soluble en agua. Otro método para aumentar el peso molecular de una molécula es el de introducir átomos de halógenos. Muchos aminoácidos son soluble en agua. produce una disminución de la solubilidad en agua.AGUA. Alcohol isopropílico 1. es una mal disolvente de los hidrocarburos. glucógeno y celulosa. El acrilato de metilo es soluble en agua.1.- EXAMEN DEL COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD B. insaturados y aromáticos.propanol Solubilidad en H2O (20 °C) ∞ 11 B. pero sus polímeros de condensación. Los polímeros y otros compuestos de peso molecular elevado. pero sus polímeros: almidón. el formaldehído es fácilmente soluble en agua mientras que el paraformaldehído es insoluble. generalmente manifiestan bajas solubilidades en agua y en éter. Así. modifican muy poco la polaridad. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. pero su polímero es insoluble. Ordinariamente. Como el agua es un compuesto polar. un aumento de peso molecular produce un aumento en las fuerzas intermoleculares de un sólido. por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de los hidrocarburos saturados en su solubilidad en agua. el aumento del peso molecular. las proteínas.

Debido a la naturaleza polar del agua. los azúcares de alto peso molecular. amidas. nitrilos. las sales son extremadamente polares y por lo tanto generalmente solubles en agua. glicoles y algunos amino–ácidos. 2. ésteres (RCOOR’). tal como la celobiosa. pero aumenta el peso molecular y por esta razón siempre disminuye la solubilidad en agua. En la mayoría de las series homólogas de este tipo.5. es así como los compuestos orgánicos monofuncionales de bajo peso molecular que tienen cierto carácter polar. Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales: 1. aldehídos.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La introducción de átomos de halógenos no altera notablemente la polaridad.ácidos. ésteres. de hasta cinco átomos de carbono y. nitrilos (RCN) y amidas (RCONH 2). fenoles polioxidrílicos y ciertos azúcares. tal como las aminas primarias secundarias y terciarias alifáticas. La presencia de más de un grupo polar en algunos compuestos como: glicoles. los compuestos deben su solubilidad en ella totalmente a los grupos polares que puedan contener. alcoholes. mientras que el colesterol. aldehídos (RCHO). el límite superior de solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco átomos de carbono. 3. aumenta la solubilidad del compuesto en agua y disminuye su solubilidad en solventes no polares. los ácidos sulfónicos (ArSO 3H). cetonas (RCOR’). entre los cuales podemos mencionar: los alcoholes (ROH). que contiene múltiples grupos hidróxilo y acetales.compuestos neutros y ácidos y bases lo suficientemente débiles para no virar el papel tornasol. clorhidratos de aminas. son solubles en agua e insolubles en éter. que posee un sólo grupo hidróxilo es insoluble en agua y soluble en éter.compuestos polifuncionales como: ácidos polibásicos. con cadena carbonada de hasta cinco átomos de carbono. con estructuras de hasta seis átomos de carbono. Por otra parte. ácidos y aminas son solubles en agua. compuestos iónicos tales como: sales de ácidos y. entre estos tenemos: los ácidos carboxílicos alifáticos (RCOOH).compuestos ácidos que dan soluciones que viran rojo el papel azul de tornasol. tales como: éteres. cetonas. hidroxi . SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .compuestos básicos que viran a azul el papel rojo de tornasol. 4. Por ejemplo.

no se disuelven en éter pero si fácilmente en agua. los compuestos no polares se disuelven en éter pero no se disuelven en agua. Si un átomo de hidrógeno es reemplazado con un grupo polar. Entre el tipo de compuestos que presentan solubilidad en éter etílico se encuentran. Puesto que el éter no forma enlaces por puentes de hidrógeno con otras moléculas de si mismo. De esta manera. ya que los hidrocarburos tienen una distribución de carga uniforme. depende no solamente del número de grupos funcionales sino también de su naturaleza. induciendo un dipolo y reduciendo la solubilidad en éter. la solubilidad en éter disminuye y la solubilidad en agua aumenta. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . que una sustancia es “soluble” si se disuelve cuando menos en la relación de 3 g por 100 ml de disolvente. tanto el éter como el agua son considerados solventes polares. se genera la formación de cargas no simétricas a lo largo de la molécula. tales como sales de ácidos y aminas.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Al considerar la solubilidad en agua. La solubilidad en éter de los compuestos solubles en agua. B.ÉTER. Por ejemplo. Las sustancias iónicas. se dice. Si en la estructura de la molécula existen más de un grupo funcional polar. El éter sólo puede formar enlaces por puente de hidrógeno a través de su átomo de oxígeno. arbitrariamente. el éter difiere grandemente del agua en sus efectos de solubilidad sobre los compuestos polares. tal como sí los forma el agua. Basándose en consideraciones del momento dipolar. Este es el caso de los compuestos polifuncionales solubles en agua que se mencionaron con anterioridad. son compuestos apolares y presentan solubilidad en éter.2. el agua en cambio puede formarlos a través de los átomos de oxígeno y de hidrógeno. Por lo tanto. posee una baja constante dieléctrica. La polaridad de un compuesto se debe a la distribución no simétrica de carga a lo largo de la estructura de la molécula. Sin embargo. bases. compuestos neutros y los ácidos y bases débiles que se mencionaron como solubles en agua. los ácidos. se incrementará la solubilidad en agua.

R COOH + NaOH COO Na + HCl R COO Na RCOOH + Na + H2O + Cl 2. si la porción hidrocarbonada de la molécula no es demasiado dominante sobre la porción polar. son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio.3. arilsulfonamidas sin sustituir. fenoles. tiofenoles y muchos tipos de compuestos menos familiares. la solubilidad en éter aumenta y la solubilidad en agua disminuye. Por ejemplo: ácidos carboxílicos. el compuesto será soluble tanto en éter como en agua (ácidos fórmico. Los compuestos parcialmente ionizados que poseen un grupo polar son solubles en éter. Cuando la porción hidrocarbonada llega a ser dominante. Los ácidos carboxílicos que representan las sustancias orgánicas de mayor acidez (Ka ≅ 10-5). La reacción de los ácidos carboxílicos con la solución de NaHCO 3 al 5%. compuestos nitro primarios. En muchos casos. invirtiendo las condiciones del medio. se puede recuperar el compuesto original. algunos enoles. imidas. oximas.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La porción hidrocarbonada de compuestos polares como los ácidos es soluble en éter pero insoluble en agua. derivados de arilsulfonio de las aminas primarias. SOLUCIÓN DILUIDA DE HIDRÓXIDO DE SODIO. Los ácidos sulfónicos y sus sales son altamente polares y por ende insolubles en éter. genera la producción de una efervescencia y el desprendimiento de CO2. Los compuestos ácidos se reconocen por su solubilidad en una solución diluida de hidróxido de sodio al 5 %. ilustran este proceso. acético y propiónico). presentan en su estructura química un grupo acídico lo suficientemente fuerte como para reaccionar con la base y formar la sal soluble. secundarios y terciarios. ácidos sulfónicos. R Los fenoles que son ácidos orgánicos débiles (Ka ≅ 10-10). 1. Sin embargo. B. también sufren este tipo de reacciones: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . ácidos sulfínicos. es decir agregando solución de HCl concentrado. Los compuestos orgánicos solubles en NaOH al 5 %.

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A OH + NaOH O Na + H2 O O Na + OH HCl + NaCl El grupo nitro (. la adición de dos grupos nitro.SOLUBILIDAD EN SOLUCIÓN DILUIDA DE BICARBONATO DE SODIO. El efecto del grupo nitro. en otras palabras.NO 2). en un disolvente débilmente básico. aumenta mucho más la acidez de los fenoles. una solución diluida acuosa de bicarbonato de sodio al 5 %. Como podría esperarse.4. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .y el para . se nota en forma dramática en los orto y para nitro fenoles. son compuestos que también poseen la acidez suficiente para presentar solubilidad en soluciones diluidas de NaOH. Los ácidos fuertes y los débiles se diferencian por la solubilidad de los primeros.dinitrofenol. aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 600. Las imidas así como las sulfonamidas (RSO 2NH2) y las oximas. resulta soluble en NaOH. tanto que el compuesto es soluble en solución diluida de bicarbonato de sodio. Así el nitroetano que tiene Ka = 3. confiere a una sustancia la acidez suficiente para hacerla soluble en solución de hidróxido de sodio diluida. Por ejemplo.nitrofenol tienen constantes de disociación de aproximadamente 6 x 10 -8. B. el orto . pero no de los segundos. como en el 2.4 . la introducción de un grupo nitro orto o para.5 x 10 -9 .

como por ejemplo el 2. de acuerdo con el siguiente esquema de reacciones: R COOH + NaHCO3 R COO Na + CO2 + H2 O R COO Na + HCl R COOH + NaCl Los fenoles di .4. un átomo de bromo orto aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 30 y un átomo de bromo para.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos carboxílicos. en un factor de unos 50. mostrado por el grupo nitro.4. El efecto de aumentar la acidez.6 .dinitrofenol y el 2. Así. Los compuestos orgánicos básicos que poseen pesos moleculares suficientemente altos para ser insolubles en agua. Es evidente que no hay la misma posibilidad de estabilización por resonancia como la que tienen los aniones nitrofenóxido. ácidos sulfínicos. que refuerza la acidez. pues. produciendo sales iónicas y una efervescencia de la solución por el desprendimiento de CO 2. B. tales como las aminas alifáticas primarias.tribromofenol sea un ácido lo suficientemente fuerte como para disolverse en una solución de bicarbonato de sodio.sustituidos en las posiciones orto y para con grupos nitro. Los ácidos carboxílicos en particular reaccionan con una solución de NaHCO 3 al 5 %. ácidos sulfónicos. se debe a la estabilización del anión fenóxido a consecuencia de la deslocalización de la carga negativa en el grupo nitro.SOLUCIÓN DILUIDA DE ÁCIDO CLORHÍDRICO. se observa cuando se introducen halógenos en el fenol. Probablemente el efecto inductivo del bromo es en gran parte responsable de la estabilización del anión tribromofenóxido.6 .4 . No es sorprendente. Un efecto parecido.y tri . son ácidos fuertes y por ende solubles en NaHCO 3 al 5 %. son compuestos con acidez alta y por lo tanto se disuelven con facilidad en una solución de bicarbonato de sodio al 5 %. que el 2.trinitrofenol (ácido pícrico). secundarias y terciarias con SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . el ácido carboxílico se puede regenerar agregando solución de HCl concentrada a la solución resultante.5.

Las aminas y las amidas pueden clasificarse de acuerdo con su basicidad relativa en los siguientes grupos: a. La mayoría de las amidas sustituidas (RCONHR). R1 R2 N R3 + HCl R2 R1 N R3 H Cl La solubilidad de las aminas en HCl dependerá de la basicidad del nitrógeno. Las amidas disustituidas (RCONR2) que son de peso molecular lo suficientemente alto para ser insolubles en agua. la difenilamina.Compuestos de basicidad intermedia. que son compuestos neutros e insolubles en HCl al 5 %. son solubles en ácido clorhídrico diluido. Este comportamiento contrasta con el de las amidas sencillas (RCONH2). Las arilalquilaminas que contienen tan sólo un grupo arilo. la trifenilamina y el carbazol. necesitándose concentraciones de ácido más elevadas para disolverlas. se identifican por su solubilidad en solución diluida de ácido clorhídrico al 5 %. son solubles en ácido clorhídrico diluido. Existen ejemplos en los cuales el nitrógeno disminuye su basicidad por la presencia de efectos estructurales. son solubles. también son neutras e insolubles en HCl al 5 %. son insolubles. Los grupos arilo disminuyen la basicidad del átomo de nitrógeno. las aminas aromáticas primarias. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Por ejemplo. aunque son más débilmente básicas que las aminas alifáticas primarias. las diarilaminas y las triarilaminas no son solubles.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A más de 5 átomos de carbono. Estas aminas reaccionan con el HCl formando sales iónicas que hacen a las aminas fácilmente solubles en el reactivo.

Ar2NH. pero en muchos casos se producen iones a partir de los cuales puede recuperarse el soluto por dilución con agua helada. c. b. RCONH2. cetonas. B. ArNR2. RCONHR. RSO2NHR. R3N y ArCH2NH2: los compuestos de bajo peso molecular son solubles en agua y en éter. ArNHR. hidrógeno y oxígeno.- Compuestos débilmente básicos.- Compuestos débilmente acídicos. se sulfona fácilmente o posee un grupo funcional con oxígeno. ArNHR. cicloalcanos y sus derivados halogenados. Ar2NR. ArCONH2 : estos compuestos son insolubles en agua y en HCl. éteres y. Ar3N. Los hidrocarburos aromáticos sencillos y sus derivados halogenados sencillos no se sulfonan bajo estas condiciones y son insolubles.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A NRH2. ésteres. Los compuestos que presentan insolubilidad en agua son solubles en HCl. se disolverá en ácido sulfúrico concentrado y frío. Frecuentemente la disolución en ácido sulfúrico se ve acompañada por una reacción tal como: sulfonación. Si el compuesto es insaturado. ArNH2. ArCONHR. polisacáridos.- ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO. (RCO)2NH. R2NH. deshidratación o adición del ácido sulfúrico a enlaces olefínicos o acetilénicos.- Compuestos esencialmente neutros. como por ejemplo: alcoholes. RCONR2 : estos compuestos son insolubles en agua y solubles en HCl. aldehídos.6. insolubles en agua de alto peso molecular. Los alcanos. ArSO2NH2. RSO2NH2. son insolubles en ácido sulfúrico. Este disolvente se usa para compuestos neutros. polimerización. Todos son solubles en solución de NaOH. ArSO2NHR : algunos de estos compuestos son solubles en agua. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . que no contienen más elementos que carbono. d.

Ocasionalmente el soluto puede reaccionar en tal forma que produzca un compuesto insoluble. y en muchos de ellos no se recupera el compuesto original al diluir el ácido con H 2O. Por lo tanto. la inserción de dos o más grupos alquilo en el núcleo bencénico permite que el compuesto se sulfone fácilmente y de aquí que los polialquilbenceno se disuelvan con bastante facilidad en ácido sulfúrico. no se obtendrá ninguna información adicional mediante la observación de tales solubilidades y por esta razón. En general. primero se disuelve en el ácido sulfúrico y. se produce la reacción que conduce al producto insoluble. Por esta razón el insodureno y el mesitileno son solubles. por ejemplo. Otros compuestos son insolubles en éste disolvente: hidrocarburos alifáticos saturados. los compuestos que contienen azufre o nitrógeno tienen un átomo con un par de electrones no compartidos y es de esperarse que se disuelvan en esos medios fuertemente ácidos. a continuación. indica un átomo de oxígeno u otra función reactiva en un hidrocarburo. el producto cuya naturaleza se investiga. o cualquiera otra evidencia de una reacción con este reactivo. la solubilidad implica reacción entre el disolvente y el compuesto. Esto debe ser así porque. un enlace olefínico o un anillo aromático fácilmente sulfonable. En todos los casos. Muchos alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan fácilmente con ácido sulfúrico formando olefinas. se comportan como bases medianamente fuertes en ácido sulfúrico concentrado. por lo tanto. en realidad. no deben efectuarse pruebas de solubilidad más allá de las de acidez y basicidad en solución acuosa.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Muchos compuestos que son neutros aún en soluciones acuosas fuertemente ácidas. cicloalifáticos y sus derivados halogenados. se comportan como bases en disolventes más ácidos. Todos los compuestos que presenten un comportamiento de este tipo deben clasificarse como solubles en el reactivo. Los polímeros resultantes son insolubles en H2SO4 concentrado y frío y. forman una capa definida sobre la parte superior del ácido. La solubilidad en él. La mayoría de los compuestos que son neutros en agua y contienen oxígeno en cualquier tipo de función. tales como el ácido sulfúrico concentrado. las que entonces se polimerizan. cuando el análisis elemental ha demostrado la presencia de azufre o nitrógeno.

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A A continuación se ejemplifican algunas de las reacciones más comunes con H 2SO4 concentrado: DESHIDRATACIÓN OH RCH2 C RCH2 ' + H SO CH2 R 2 4 RCH2 C CHR' + H3 O + HSO4 CH2 R 2 CH3 CH2 OH + H2 SO4 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H3 O + HSO4 ADICIÓN OSO3 H RCH CHR + H2 SO4 COOH + H2 SO4 O C + H2 SO4 CH3 H3 C CH3 COOH + 2H2 SO4 H3 C RCH2 CHR C OH OH C CH3 C CH3 O + H3 O + 2 HSO4 + HSO4 RCH2 OH + HSO4 CHR HIDRÓLISIS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .

mientras que el éter di-n-butílico y el anisol son insolubles. ÁCIDO FOSFÓRICO AL 85%. El éter dietílico. el etil benzoato es insoluble. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . La acetofenona.7. Ciertas olefinas. el oxalato de etilo y otros compuestos forman sustancias sólidas con ácido fosfórico al 85 %.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A C H 3 C O O C O C H H O 3 + 3 2S 4 C H 2 3 C O H O H+ H S O S 4 +H 2O 7 SULFACION RCH2OH + 2H2SO OH C 4 RCH2OSO3H + H3O + HSO 4 + H2SO 4 C + 2HSO 4 + H3O SULFONACION CH3 O + H2 SO4 CH3 O SO3 H + H3 O + HSO4 B. Los compuestos de las series homólogas de alcoholes. es soluble. Los éteres poseen un límite de solubilidad menor de nueve átomos de carbono en la molécula. metilcetonas y. cetonas cíclicas. tales como amileno. ésteres se disuelven fácilmente. aldehídos. son solubles en este reactivo. si contienen menos de nueve (9) átomos de carbono.

el cual se basa en observaciones visuales semicuantitativas. pueden recuperarse frecuentemente sin cambio apreciable por dilución con agua o por neutralización del ácido. Ya que el comportamiento de solubilidad de los compuestos solubles en agua. GRUPOS DE SOLUBILIDAD. En general. Las sustancias que se disuelven en ácido fosfórico.b. sin tomar en cuente carbono e hidrógeno. HCl 5%. ya que la molécula puede tener grupos funcionales tanto ácidos como básicos.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Este reactivo. sino más bien.Su solubilidad en los siguientes disolventes: agua. NaHCO3 5% y H2SO4 concentrado. la observación significativa que debe hacerse no es la de si la sustancia desconocida es soluble cuando menos en un 3 % o cualquier proporción arbitraria. Este patrón está dictado por las limitaciones inherentes al método empleado. en contraste con el ácido sulfúrico que produce ambos efectos. burdas. Los compuestos orgánicos pueden ser clasificados en siete grupos en base a: a. esta información debe obtenerse por ensayo de sus soluciones acuosas con papel tornasol. Esta técnica es útil para la separación de mezclas. como se verá posteriormente. éter etílico. DIAGRAMA PARA CLASIFICAR UN COMPUESTO ORGÁNICO DE ACUERDO A SU SOLUBILIDAD A los compuestos primero se les determina su solubilidad en agua. si es notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. NaOH Los elementos que contienen. deberá examinarse rutinariamente. Cuando se está considerando la solubilidad en ácido o base. Los grupos resaltantes son: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . tiene la propiedad de disolver los compuestos orgánicos sin producir apreciables cantidades de calor o color. no proporciona información acerca de la presencia de grupos funcionales ácidos o básicos. Este incremento en la solubilidad es la prueba positiva para un grupo funcional básico o ácido. el comportamiento de un ácido en ácido clorhídrico al 5% y el de una base en solución de NaOH. 5%.

Este grupo se subdivide en: GRUPO IIIA: Soluble en NaOH 5% y en NaHCO 3 5% GRUPO IIIB: Soluble en NaOH 5% e insoluble en NaHCO 3 5%. Este grupo se subdivide en : GRUPO VA: Soluble en H2SO4 concentrado y soluble en H3PO4 85%. los cuales no están en en H2SO4 concentrado en frío. que no pertenecen a los grupos I . los grupos I .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A GRUPO I: GRUPO II: GRUPO III: Compuestos solubles en agua y en éter. Muchos de ellos son solubles en H2SO4 concentrado en frío. Compuestos solubles en agua.VI. Hidrocarburos y compuestos que contienen C. GRUPO VI: GRUPO VII: Compuestos que no contienen nitrógeno o azufre. pero solubles en HCl 5%. Compuestos insolubles en agua. GRUPO IV: GRUPO V: Compuestos insolubles en H2O. que son insolubles Compuestos que contienen nitrógeno o azufre. GRUPO VB: Soluble e H2SO4 concentrado e insoluble en H3PO4 85%.IV y son solubles en H2SO4 en frío. pero insolubles en éter etílico. pero solubles en NaOH 5%. H y O. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .

como por ejemplo : acidez. soluble insoluble GRUPO VI H3PO4 85% soluble GRUPO VA insoluble GRUPO VB Este diagrama permite clasificar a los compuestos orgánicos en un determinado grupo de solubilidad de acuerdo con las características estructurales individuales inherentes a los mismos. Se debe ensayar primero la solubilidad del compuesto en agua para determinar su solubilidad en este solvente. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Los pasos a seguir para clasificar un compuesto orgánico e un grupo de solubilidad se detallan a continuación: 1. etc. basicidad. Si el compuesto resulta soluble. Compuesto Agua insoluble NaOH 5% soluble NaHCO3 5% soluble GRUPO IIIA insoluble GRUPO IIIB insoluble soluble Éter etílico soluble GRUPO I insoluble GRUPO II HCl 5% soluble GRUPO IV insoluble N o S presente GRUPO VII N y S ausente H2SO4 con. polaridad. largo de la cadena carbonada. formación de enlaces por puente de hidrógeno.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A DIAGRAMA PARA LA CLASIFICACIÓN DE LA SOLUBILIDAD. se probará la solubilidad en éter etílico.

tales como los ácidos dicarboxílicos (RCHCOOHCHCOOHR´). + H3Cl . Entre este tipo de compuesto encontramos las aminas primarias (RNH 2) y secundarias (RNHR´) alifáticas con más de 5 átomos de carbono. ésteres (RCOOR). Si el compuesto se disuelve en este solvente.) y ácidos SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . se ubican aquellos compuestos fuertemente ácidos insolubles en agua pero solubles en NaOH y solubles en NaHCO 3.Na+). capaz de formar interacciones tipo puente de hidrógeno con el agua. glicoles de alto peso molecular (RCHOHCHOHCHOHR´). ácidos carboxílicos (RCOOH). dependerá si el compuesto se ubica en el grupo I o en el II. La solubilidad en este solvente determina que el compuesto se clasifique en el grupo IIIA o IIIB. aminas (RN carboxílicos (RCOO – Na +). En el grupo I se ubican los miembros menores de las series homólogas de alcoholes (ROH). ArNRR´ o RNArAr´) y alifáticas (RNR´R´´). aminas (RNH2). se clasificará entonces en el grupo IV. se deberá ensayar su solubilidad en solución acuosa al 5% de HCl.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Del resultado de esta prueba. Si el compuesto resulta insoluble en agua. 3. anhídridos(RCOOCOR´). solubles en NaOH pero insolubles en NaHCO 3 como los fenoles. En el grupo II. nitrilos (RCN) y polihidroxifenoles(RCHOHCHOHR´). aldehídos (RCHO). hidroxiácidos (RCHOHCOOH). Si el compuesto resulta soluble en este solvente. cetonas(RCOR). 2. se ubican aquellos compuestos que son solubles en agua pero insolubles en éter. compuestos que contienen al menos un átomo de oxígeno o de nitrógeno en su grupo funcional polar. se debe ensayar la solubilidad en una solución acuosa al 5% de NaOH. se realiza la prueba de solubilidad en una solución diluida de NaHCO 3 al 5 %. Si el compuesto resulta insoluble en solución de NaOH. que son compuestos débilmente ácidos. como los ácidos carboxílicos (RCOOH). mientras que en el grupo IIIB se ubican los compuestos insolubles en agua. En el grupo IIIA. las aminas primarias aromáticas (ArNH2) y algunas aminas terciarias arilalquílicas (ArNRAr . ácidos sulfónicos (RSO3H) y sales iónicas de fenoles (ArO .

éteres. En este grupo se ubican sustancias tales como: hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos). el compuesto debe ser ubicado en el grupo VB. hidrocarburos aromáticos. se probará la solubilidad en ácido fosfórico al 85%. las amidas (RCONH2). ésteres. ente otros. tales como alcoholes. De resultar insoluble en solución de HCl al 5%. cetonas cíclicas. Si el compuesto resulta ser soluble en H2SO4 concentrado. A este grupo pertenecen compuestos neutros con una cadena carbonada de más de nueve átomos de carbono. anhídridos. De resultar soluble en este solvente. 6. derivados halogenados de los alcanos. aldehídos. se ensayará entonces la solubilidad en ácido sulfúrico concentrado. A este grupo pertenecen aquellos compuestos de las series homólogas de alcoholes. metilcetonas y ésteres que contengan al menos 9 átomos de carbono. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . De resultar insoluble. cicloalcanos y de los compuestos aromáticos. 5. Si alguno de los dos átomos están presentes el compuesto se ubicaría en el grupo VII. A este grupo de solubilidad pertenecen los compuestos nitro (RNO2). el compuesto es insoluble en H3PO4 al 85 %. nitrilos de alto peso molecular (RCN). el compuesto deberá ser ubicado en el grupo VA. Si el nitrógeno o el azufre se encuentran en la estructura del compuesto. el compuesto se clasificará en el grupo VI. se deberá entonces conocer de antemano si en la estructura del compuesto existe nitrógeno o azufre. Si en cambio. cetonas. hidrocarburos saturados cíclicos (cicloalcanos). aldehídos. así como hidrocarburos insaturados (alquenos) y algunos hidrocarburos polialquilados.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A 4.

4. 5.Ésteres 6. compuestos neutros con menos 9 átomos y de carbono 1. Éteres de y en soluble en HCl N y S ausente. 3. alcoholes polihídricos. 2.-Aminas arilalquílicas alifáticas secundarias...Sales iónicas de fenoles. 3. Ácidos series hdroxiácidos. 3.-Hidrocarburos saturados cíclicos.Alcoholes 2.-todos anteriores 2..Aminocompuesto s.3. 2...-Hidrocarburos insaturados. 3.Ésteres.Nitrilos 10..-Glicoles alto molecular. 2. GRUPO IIIB solubles en 1...Nitrilos.Aldehídos 3. 6.Anhídridos 8.2.-Ácidos menores las de polibásicos 2. 4..-Hidrocarburos aromáticos.Aminas 9. los 1. aminoalcoholes...sufónicos.Éteres acetales.Amidas y derivados aldehídos cetonas.Mercaptanos y tiofenoles. concentrado H3PO4 al 85% insoluble NaOH 5% soluble en H2SO4 insoluble y H2SO4 concentrado NaHCO3 al 5% Los miembros 1.Cetonas.GRUPOS DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Grupo I soluble agua y éter GRUPO II en soluble en agua pero en éter GRUPO IIIA solubles GRUPO IV y 5% GRUPO VA GRUPO VI N y S ausente. 4. y 5. de peso compuestos e fuertemente ácidos 1...-Hidrocarburos al alifáticos saturados.Ácidos 5. GRUPO VB 1.IV 1.-Aminas de negativamente sustituidas.-Ácidos sulfónicos.. 5.Anhídridos. 3.Cetonas 4. 2. 2. ácidos sulfúricos y sulfonamidas.Aldehídos.-Algunas arilalquílicas y alifáticas. ácidos sulfínicos...Alcoholes. aminas y ácidos . homólogas de: 1. compuestos que no están en los grupos I .Compuestos nitro..-Aminas primarias. GRUPO VII N o S en presente. 3.-Derivados y halogenados 1.diarílicos..Ácidos.polihidroxifeno les aminas terciarias 4.Fenoles 7.

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS..-Algunos hidrocarburos polialquilados. .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 29 carboxílicos NaOH al 5% e insolubles en NaHCO3 al 5% compuestos débilmente ácidos 1.Fenoles 3.

Segunda Edición en Castellano.3. Introduction to Organic Laboratory Techniques. Segunda Edición en Castellano.Pasto y Johnson . Quinta Edición. Segunda Edición. CBS 5. Fuson. Vogel. Longman. . Addison . A Comtemporary .Morrison y Boyd . Prentice Hall. 2.Shriner. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. Curtin. Lampman. Pavia. Determinación de Estructuras Orgánicas. A text-book of Practical Organic Chemistry .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 30 BIBLIOGRAFIA 1.4. Second Edition. Third Edition. Iberoamericana Wade. Química Orgánica. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Kriz.0 Approach .Wesley.6. Química Orgánica.