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ANÁLISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o moléculas) de este soluto, se separan una de otra y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente, es decir, los iones o moléculas del soluto quedan distribuidos más o menos al azar entre las del disolvente. Por ejemplo, en los cristales de cloruro de sodio la distancia promedio entre los iones, sodio y cloruro es de 2.8 Å. En una disolución 1M, el disolvente se ha intercalado en tal forma que los iones sodio y cloruro quedan separados unos 10 Å. La dificultad para separar dichos iones queda indicada por el elevado punto de fusión (800 °C) y punto de ebullición (1413 °C) del cloruro de sodio puro. Durante la disolución, tal como en la fusión y en la ebullición, debe suministrarse energía para vencer las fuerzas inter-iónicas o intermoleculares. ¿De dónde proviene esta energía ? La que se requiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto es aportada por la formación de uniones entre partículas de soluto y moléculas de solvente: las fuerzas atractivas iniciales son reemplazadas por otras fuerzas atractivas. Se necesita una cantidad considerable de energía para vencer las poderosas fuerzas electrostáticas que sostienen un retículo cristalino. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver apreciablemente compuestos iónicos. De la física elemental deberá recordarse que el trabajo requerido para separar dos placas de cargas opuestas se disminuye con la introducción de materia entre ellas, por un factor que es llamado la constante dieléctrica del medio. Entonces, no es sorprendente que el agua, con una constante dieléctrica de 80, favorezca la separación de los iones sodio y cloruro y, de hecho, disuelva rápidamente el cloruro de sodio, mientras que el éter (constante dieléctrica 4,4) o el hexano (constante dieléctrica 1,9) sean disolventes excesivamente malos para este tipo de sales.
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

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Las moléculas de agua distribuidas entre dos iones (o las placas cargadas de un condensador), son dipolos pequeños que se auto - orientan extremo con extremo, de tal manera que neutralizan parcialmente las cargas iónicas y así estabilizan el sistema. ¿Que tipo de enlaces se forman entre iones y un solvente polar ? Por definición, una molécula polar tiene un extremo positivo y otro negativo; por consiguiente, hay una atracción electrostática entre un ion positivo y el extremo negativo de una molécula de solvente como también entre un ion negativo y la parte positiva de otra unidad de solvente, atracciones que se denominan enlaces ion - dipolo. Cada uno de éstos es relativamente débil, pero en conjunto aportan suficiente energía para vencer las fuerzas inter-iónicas en el cristal. En la solución, cada ion está rodeado por muchas moléculas de solvente, por lo que se dice que está solvatado; si el solvente es agua, se dice que el ion está hidratado. Para que un solvente pueda disolver compuestos iónicos debe tener también una constante dieléctrica elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. La solubilidad en agua de los compuestos orgánicos, se puede explicar en base a las características físicas del solvente. El agua, posee dos enlaces O-H. El oxígeno tiene una electronegatividad de 3,5 y el hidrógeno de 2,1. Esta gran diferencia de electronegatividad origina la polarización del enlace, es decir, la densidad electrónica en el enlace O-H será mayor en las proximidades del átomo de oxígeno, que es el elemento más electronegativo. Es decir, el enlace O-H es polar, en otras palabras, el enlace tiene un carácter iónico parcial, el cual se expresa de la siguiente manera –O δ−-Hδ+. En consecuencia, el hidrógeno posee una carga positiva parcial y podrá coordinarse con un átomo de un elemento electronegativo que se halle en sus proximidades. En el caso del agua, este elemento será el átomo de oxígeno de otra molécula de agua. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones dipolo-dipolo.

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CH3 CH2 O H O H H H O H H O CH2 CH3 SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . en el estado líquido. H O H O H H O H H H O H O H H La multiplicidad de uniones por puente de hidrógeno en el agua pura. Existen moléculas orgánicas que pueden formar también enlaces de hidrógeno. es la que mantiene al agua. recuperando de este modo parte de la densidad electrónica que ha perdido en la polarización del enlace sencillo con el oxígeno original. tanto el número total de enlaces de hidrógeno como la fuerza global que mantiene unidas las moléculas en el estado líquido se ven reducidas. de otra forma sería un gas a temperatura ambiente. como el metanol. Los alcoholes (R-OH). en lugar de dos como en el agua. el átomo de hidrógeno se coordinara con el de oxígeno en la dirección del eje del par electrónico no compartido. Esta característica conduce a la formación de un vasto número de enlaces por puente de hidrógeno entre moléculas de agua. Tanto el metanol como el etanol pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con el agua. pueden hacerlo pero. siendo esta la razón por la cual ambos compuestos son miscibles en agua en todas las proporciones. debido a que sólo hay un átomo de hidrógeno disponible.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general.

a los segundos. El agua debe sus relevantes propiedades como solvente de sustancias iónicas no sólo a su polaridad y a su elevada constante dieléctrica. debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. OH OH H HO H H OH OH ClH H H OH SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . al cual solvatarán de este modo. por lo que puede formar puentes de hidrógeno. las cuales actúan como transición hasta el medio. en este caso más agua.del alcohol. o sea.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. Existen varias moléculas de agua alrededor del ion cloruro. es un elemento electronegativo y rico en electrones. Podemos entonces preguntarnos ¿ cómo disuelve el agua a un sólido. para que un solvente los pueda disolver debe tener también una constante dieléctrica elevada. como el cloruro de sodio ? ¿Cuáles son las fuerzas que operan en este caso ? El ion cloruro. del mismo modo en que puede formarlo con otra molécula de agua. Cl-. en su polo negativo (esencialmente sus electrones no compartidos). Es capaz de solvatar tanto cationes como aniones: a los primeros. la atracción electrostática entre los alcoholes y el agua se reduce al aumentar el tamaño de la porción carbonada. Resulta obvio que el agua puede formar un enlace por puente de hidrógeno con dicho ion. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones ion-dipolo. En el caso de los compuestos iónicos. un cierto número de moléculas de agua se orientarán con sus átomos de hidrógeno hacia el ion cloruro electronegativo. CH3CH2. Puesto que el ion cloruro puede aceptar más de un enlace por puente de hidrógeno. sino también a un factor ya mencionado: contiene el grupo OH. por medio de puentes de hidrógeno.

que la hacen un buen disolvente para las sales. son reemplazadas por otras muy similares. es intentar la separación de cargas opuestas en un medio de constante dieléctrica baja. H H H H H H O O H Na O O O H O H H H H La elevada constante dieléctrica del agua y su capacidad para formar enlaces por puente de hidrógeno. haciendo que permanezca en solución. en agua. Intentar disolver una sustancia no polar. es una regla empírica sumamente útil. los SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . el más simple de los hidrocarburos. El metano.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En el caso del catión sodio. como el benceno. disolviéndolo eficazmente y con facilidad. es soluble en tetracloruro de carbono (CCl 4) porque las fuerzas que mantienen unidas las moléculas de metano entre si. también la hacen un disolvente malo para sustancias no polares. Compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares. las que unen las moléculas del tetracloruro de carbono (CCl4) al metano. cuyas moléculas muy polares se atraen mutuamente por interacciones dipolares considerables. Las características de solubilidad de los compuestos no iónicos están determinadas fundamentalmente por su polaridad. como también a las de tetracloruro de carbono (CCl4). Ni el metano ni el tetracloruro de carbono son apreciablemente solubles en agua. el agua puede ceder pares de electrones (interacción dipolo negativo – catión) para solvatarlo. En el agua pura las moléculas están orientadas en tal forma que los centros positivos y negativos quedan contiguos. “Una sustancia disuelve a otra similar “ .

Existen compuestos orgánicos que son solubles en agua. Cuando se coloca a un solvente en contacto con un exceso de soluto. CH3OH. como el agua y el metanol. El compuesto orgánico muy polar metanol. no polares. En SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . benceno. De éstos. por otra parte. metanol. el soluto y la solución están en equilibrio y se dice que la solución está saturada. es bastante soluble en agua. es un mal solvente para la mayoría de las sustancias orgánicas. Para los compuestos orgánicos los disolventes más comunes son: éter etílico. Algunos son solubles en éter etílico. acetona. La solubilidad de una sustancia en un determinado solvente.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A puentes de hidrógeno. es la base de innumerables procesos industriales y de laboratorio para preparar. en cambio. pueden ser mezcladas en proporciones cualesquiera para formar soluciones homogéneas. y es el factor que controla la diversidad de fenómenos geológicos y otros fenómenos naturales. etanol. La solubilidad se encuentra estrechamente relacionada con la estructura química de los compuestos orgánicos. acetato de etilo. como el metanol. en la misma extensión que lo es el agua para los inorgánicos. a una temperatura dada. la solubilidad de un soluto es su concentración en la disolución. el más usado es el éter etílico y por ello se le designa como el disolvente de los compuestos orgánicos. El agua. es una experiencia común que la capacidad de un solvente para disolver a un soluto dado es generalmente limitada. otros presentan una solubilidad parcial y la gran mayoría son insolubles en agua. sólo podría haber fuerzas atractivas muy débiles entre las moléculas de agua y las de metano o de tetracloruro de carbono. aquél alcanza y mantiene una concentración constante de soluto. los puentes de hidrógeno entre moléculas de ambas sustancias pueden reemplazar fácilmente los puentes de hidrógeno muy similares entre diferentes moléculas de metanol o de agua. que es característica del estado de equilibrio entre el soluto y la solución. Es difícil exagerar la importancia que tiene en química el concepto de solubilidad. En otras palabras. etc. Aunque hay muchos pares de sustancias que. separar y purificar productos químicos. es la concentración del soluto en la solución saturada. dificultad que puede superarse por adición de otro.

la regla significa que los solutos no polares se disolverán en solventes apolares y que los solutos polares o iónicos se disolverán en solventes polares o iónicos.A. Muchas sales metálicas derivadas de sustancias orgánicas tales como: ácidos carboxílicos o de bases orgánicas con ácidos minerales. cloroformo y en los solventes apolares como: tetracloruro de carbono.octanol (8 átomos de carbono) es poco soluble (2 %).UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A forma cualitativa y general podemos establecer ciertas generalizaciones que a menudo permiten predecir el comportamiento de solubilidad de un compuesto. es insoluble en el solvente polar agua. ejemplo: Cuando se compara la solubilidad en agua del etanol con la del 1 . debido a que son compuestos iónicos. el n-hexano. Esta. pero es soluble en los solventes medianamente polares como: éter etílico. Por ejemplo.POLARIDAD. diclorometano.1. Esto significa que disminuye la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en éter. Como la mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar. Esencialmente. simplemente por el examen cuidadoso de su estructura química. encontramos que el etanol (2 átomos de carbono). constituye una de las reglas compuestos orgánicos.octanol.Un compuesto es más soluble en aquel disolvente que más se le parece en su estructura química. pero son insolubles en éter etílico. más útiles relacionadas con la solubilidad de SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . es completamente soluble (100%) y que el 1 . hidrocarburo apolar. las propiedades de los compuestos se aproximan a las de los hidrocarburos de los cuales puede considerarse que derivan estos compuestos. debería esperarse que la solubilidad dependiera del balance entre ambas partes. A. son solubles en agua. Los solutos no polares no se disuelven en una gran extensión en solventes iónicos o polares y los solutos polares o las sustancias iónicas no se disuelven en solventes apolares.GENERALIZACIONES. A medida que aumenta la parte hidrocarbonada de la molécula.

debido a que las características estructurales no polares en ambas moléculas son significativas y similares. Esta es una regla muy general y es particularmente útil en relación con los compuestos alifáticos sencillos.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La diferencia de comportamiento frente al agua de estos dos alcoholes estriba en el hecho de que la característica estructural dominante del 1 .OH (5 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 .OH (8 átomos de carbono) A.octanol.octanol exhibiera una mayor solubilidad en solventes menos polares. la solubilidad de un compuesto iso difiere ampliamente de la de su isómero normal y está más cercana a la del miembro normal que le antecede en la serie homóloga en estudio. De hecho. Por ejemplo.RAMIFICACIONES.0 % SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .OH (2 átomos de carbono) CH3CH2CH2 .0 % < 2. Podríamos esperar entonces que. Así vemos que en los miembros inferiores de algunas series homólogas tal como por ejemplo.OH (4 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2 .OH (3 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2 . el 1 . A medida que la parte hidrocarbonada de la molécula del alcohol aumenta. Compuesto CH3CH2 . alcoholes y alcanos. es la naturaleza no polar de su grupo alquílico. la atracción intramolecular entre el grupo hidróxilo polar del alcohol y las moléculas de agua no es suficientemente grande para vencer el carácter hidrofóbico (debilidad de atracción hacia el agua) de la sección hidrocarbonada no polar del alcohol.Las ramificaciones disminuyen las fuerzas intermoleculares y hacen decrecer la atracción intermolecular. el 1 . La siguiente tabla resume las solubilidades de algunos alcoholes de cadena recta.2.octanol es completamente soluble con el éter dietílico (solvente de baja polaridad). el compuesto que presenta ramificación es más soluble que el correspondiente isómero de cadena lineal. Solubilidad en agua 100 % 100 % 9% 4.

pentanol 2 . el cual a su vez es más soluble que el 1pentanol.butílico ter .butílico isobutílico sec . Cuando el efecto de las ramificaciones se combina con el desplazamiento del grupo funcional hacia el centro de la molécula.9 12.metil .soluto.0 ∞ 4.3.0 4. como lo ejemplifica el 2-metil-2-butanol. se observa un marcado aumento en la solubilidad. relacionada en alguna forma con la separación que ocurre en la disolución. Por ejemplo.5 La posición del grupo funcional en la cadena carbonada también afecta la solubilidad. el 3-pentanol es más soluble que el 2-pentanol.butílico n . A. mientras más compacta es la estructura. mayor es la solubilidad. La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su solución.2 – butanol Solubilidad en H2O (20 °C) 8.6 13.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . sino también por las fuerzas intermoleculares en el soluto puro.3 9. ya que los procesos de fusión de un sólido o de ebullición de un líquido involucran una separación de moléculas.pentanol 2 . ejemplo: Alcohol n . el más ramificado de dos compuestos isómeros posee la mayor solubilidad.EFECTO DE LAS FUERZAS INTERMOLECULARES. siempre y cuando las comparaciones se hagan entre compuestos de la misma serie homóloga. Estas fuerzas son independientes de la polaridad u otras propiedades del disolvente y se pueden estimar sus magnitudes relativas comparando sus puntos de fusión y de ebullición. no tan sólo por las interacciones de disolvente . En general. Se ha visto que dicho equilibrio se ve afectado.

El ácido maleico funde a 130 °C y es soluble en agua. A. La correlación entre el punto de fusión elevado y la baja solubilidad está aún mejor representada por los ácidos isómeros maleico y fumárico. y 6. y 73. 135°. ambos con número impar de átomos de carbono.5 g/100) o el que sigue (glutárico.SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .- PESO MOLECULAR.4.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos dicarboxílicos ejemplifican la relación inversa entre los puntos de fusión y la solubilidad. la forma cis (asimétrica). muestran que los miembros con número par de átomos de carbono funden más alto (y presentan menor solubilidad por ejemplo: succínico. las fuerzas intracristalinas en los miembros con número par de átomos de carbono son mayores que las de aquéllos con número impar. Entre los isómeros cis y trans.5 6. Esto se explica por el hecho de que cuando la molécula con número par de átomos de carbono cristaliza. las fuerzas para desempaquetar a los cristales es también mayor.f.5 64 5 0. Los datos de la tabla contigua. °C 135 97 103 106 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 73. el empaquetamiento de los cristales es mayor y por lo tanto su simetría. generalmente es la más soluble. Número par de átomos de carbono oxálico succínico adípico subérico sebásico p. 97° y 64 g/100).16 0.8 g/100) que el ácido que les antecede (malónico. 185°. por consiguiente.10 Número impar de átomos de carbono malónico glutárico pimélico azelaico p.24 Evidentemente.8 2 0.f. COOH C H C COOH H C C COOH H ácido maleico (cis) H COOH ácido fumárico (trans) El ácido fumárico sublima a 200 °C y es insoluble en agua. °C 189 185 153 140 133 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 9.

las proteínas. Muchos aminoácidos son soluble en agua.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. modifican muy poco la polaridad.propanol Solubilidad en H2O (20 °C) ∞ 11 B. son insolubles.2 . insaturados y aromáticos. un aumento de peso molecular produce un aumento en las fuerzas intermoleculares de un sólido. Ordinariamente. saturados.1. La glucosa es soluble en agua. Es decir. pero sus polímeros: almidón. el aumento del peso molecular. Como el agua es un compuesto polar. La sustitución de un halógeno o de un resto arílico es similar al efecto de incrementar el número de átomos de carbono.- EXAMEN DEL COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD B. pero su polímero es insoluble.3 – dicloro . Otro método para aumentar el peso molecular de una molécula es el de introducir átomos de halógenos. Los enlaces olefínicos y acetilénicos o las estructuras benceniodes.AGUA. El acrilato de metilo es soluble en agua. pero sus polímeros de condensación. es una mal disolvente de los hidrocarburos. Los polímeros y otros compuestos de peso molecular elevado. produce una disminución de la solubilidad en agua. por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de los hidrocarburos saturados en su solubilidad en agua. el formaldehído es fácilmente soluble en agua mientras que el paraformaldehído es insoluble. son insolubles. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Así. generalmente manifiestan bajas solubilidades en agua y en éter. glucógeno y celulosa. Alcohol isopropílico 1. disminuirá la solubilidad en agua.

2. La presencia de más de un grupo polar en algunos compuestos como: glicoles. las sales son extremadamente polares y por lo tanto generalmente solubles en agua. cetonas. Por ejemplo. glicoles y algunos amino–ácidos. que contiene múltiples grupos hidróxilo y acetales. Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales: 1. ésteres (RCOOR’). compuestos iónicos tales como: sales de ácidos y.5. tal como las aminas primarias secundarias y terciarias alifáticas. los azúcares de alto peso molecular. nitrilos (RCN) y amidas (RCONH 2). aldehídos (RCHO). ésteres. el límite superior de solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco átomos de carbono. Por otra parte. los compuestos deben su solubilidad en ella totalmente a los grupos polares que puedan contener. nitrilos. ácidos y aminas son solubles en agua. Debido a la naturaleza polar del agua. los ácidos sulfónicos (ArSO 3H). mientras que el colesterol.compuestos polifuncionales como: ácidos polibásicos.compuestos básicos que viran a azul el papel rojo de tornasol.compuestos ácidos que dan soluciones que viran rojo el papel azul de tornasol. clorhidratos de aminas. que posee un sólo grupo hidróxilo es insoluble en agua y soluble en éter. cetonas (RCOR’). pero aumenta el peso molecular y por esta razón siempre disminuye la solubilidad en agua. de hasta cinco átomos de carbono y. fenoles polioxidrílicos y ciertos azúcares. amidas. aumenta la solubilidad del compuesto en agua y disminuye su solubilidad en solventes no polares. con estructuras de hasta seis átomos de carbono. tales como: éteres. entre los cuales podemos mencionar: los alcoholes (ROH). En la mayoría de las series homólogas de este tipo. 4.compuestos neutros y ácidos y bases lo suficientemente débiles para no virar el papel tornasol. con cadena carbonada de hasta cinco átomos de carbono. hidroxi . alcoholes. entre estos tenemos: los ácidos carboxílicos alifáticos (RCOOH). 3. es así como los compuestos orgánicos monofuncionales de bajo peso molecular que tienen cierto carácter polar.ácidos. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . aldehídos. tal como la celobiosa.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La introducción de átomos de halógenos no altera notablemente la polaridad. son solubles en agua e insolubles en éter.

Este es el caso de los compuestos polifuncionales solubles en agua que se mencionaron con anterioridad. Si en la estructura de la molécula existen más de un grupo funcional polar. la solubilidad en éter disminuye y la solubilidad en agua aumenta. posee una baja constante dieléctrica. compuestos neutros y los ácidos y bases débiles que se mencionaron como solubles en agua. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . La solubilidad en éter de los compuestos solubles en agua. los ácidos.2. el éter difiere grandemente del agua en sus efectos de solubilidad sobre los compuestos polares. depende no solamente del número de grupos funcionales sino también de su naturaleza. tales como sales de ácidos y aminas. son compuestos apolares y presentan solubilidad en éter. Basándose en consideraciones del momento dipolar. arbitrariamente. Puesto que el éter no forma enlaces por puentes de hidrógeno con otras moléculas de si mismo. Las sustancias iónicas. se incrementará la solubilidad en agua. tal como sí los forma el agua. ya que los hidrocarburos tienen una distribución de carga uniforme. Sin embargo. El éter sólo puede formar enlaces por puente de hidrógeno a través de su átomo de oxígeno.ÉTER.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Al considerar la solubilidad en agua. Por lo tanto. el agua en cambio puede formarlos a través de los átomos de oxígeno y de hidrógeno. induciendo un dipolo y reduciendo la solubilidad en éter. los compuestos no polares se disuelven en éter pero no se disuelven en agua. Por ejemplo. bases. se dice. De esta manera. se genera la formación de cargas no simétricas a lo largo de la molécula. Entre el tipo de compuestos que presentan solubilidad en éter etílico se encuentran. B. Si un átomo de hidrógeno es reemplazado con un grupo polar. La polaridad de un compuesto se debe a la distribución no simétrica de carga a lo largo de la estructura de la molécula. que una sustancia es “soluble” si se disuelve cuando menos en la relación de 3 g por 100 ml de disolvente. tanto el éter como el agua son considerados solventes polares. no se disuelven en éter pero si fácilmente en agua.

La reacción de los ácidos carboxílicos con la solución de NaHCO 3 al 5%. son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio. el compuesto será soluble tanto en éter como en agua (ácidos fórmico. si la porción hidrocarbonada de la molécula no es demasiado dominante sobre la porción polar. arilsulfonamidas sin sustituir. R Los fenoles que son ácidos orgánicos débiles (Ka ≅ 10-10). secundarios y terciarios. Por ejemplo: ácidos carboxílicos. SOLUCIÓN DILUIDA DE HIDRÓXIDO DE SODIO. compuestos nitro primarios. derivados de arilsulfonio de las aminas primarias. ácidos sulfínicos. también sufren este tipo de reacciones: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . genera la producción de una efervescencia y el desprendimiento de CO2. invirtiendo las condiciones del medio. 1. Sin embargo. ilustran este proceso. ácidos sulfónicos. se puede recuperar el compuesto original. B. R COOH + NaOH COO Na + HCl R COO Na RCOOH + Na + H2O + Cl 2. Cuando la porción hidrocarbonada llega a ser dominante. la solubilidad en éter aumenta y la solubilidad en agua disminuye. tiofenoles y muchos tipos de compuestos menos familiares. En muchos casos.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La porción hidrocarbonada de compuestos polares como los ácidos es soluble en éter pero insoluble en agua. Los ácidos carboxílicos que representan las sustancias orgánicas de mayor acidez (Ka ≅ 10-5). fenoles. algunos enoles. presentan en su estructura química un grupo acídico lo suficientemente fuerte como para reaccionar con la base y formar la sal soluble. oximas.3. Los compuestos ácidos se reconocen por su solubilidad en una solución diluida de hidróxido de sodio al 5 %. Los compuestos orgánicos solubles en NaOH al 5 %. imidas. Los compuestos parcialmente ionizados que poseen un grupo polar son solubles en éter. Los ácidos sulfónicos y sus sales son altamente polares y por ende insolubles en éter. es decir agregando solución de HCl concentrado. acético y propiónico).

Por ejemplo. Las imidas así como las sulfonamidas (RSO 2NH2) y las oximas.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A OH + NaOH O Na + H2 O O Na + OH HCl + NaCl El grupo nitro (.dinitrofenol. en otras palabras. Así el nitroetano que tiene Ka = 3.y el para . Como podría esperarse. tanto que el compuesto es soluble en solución diluida de bicarbonato de sodio.SOLUBILIDAD EN SOLUCIÓN DILUIDA DE BICARBONATO DE SODIO. como en el 2. son compuestos que también poseen la acidez suficiente para presentar solubilidad en soluciones diluidas de NaOH. resulta soluble en NaOH. la adición de dos grupos nitro. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . la introducción de un grupo nitro orto o para.nitrofenol tienen constantes de disociación de aproximadamente 6 x 10 -8. una solución diluida acuosa de bicarbonato de sodio al 5 %.NO 2).4 . Los ácidos fuertes y los débiles se diferencian por la solubilidad de los primeros. B. en un disolvente débilmente básico. pero no de los segundos. se nota en forma dramática en los orto y para nitro fenoles.5 x 10 -9 . confiere a una sustancia la acidez suficiente para hacerla soluble en solución de hidróxido de sodio diluida.4. El efecto del grupo nitro. aumenta mucho más la acidez de los fenoles. aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 600. el orto .

son compuestos con acidez alta y por lo tanto se disuelven con facilidad en una solución de bicarbonato de sodio al 5 %. se observa cuando se introducen halógenos en el fenol. un átomo de bromo orto aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 30 y un átomo de bromo para. de acuerdo con el siguiente esquema de reacciones: R COOH + NaHCO3 R COO Na + CO2 + H2 O R COO Na + HCl R COOH + NaCl Los fenoles di . ácidos sulfónicos. son ácidos fuertes y por ende solubles en NaHCO 3 al 5 %. tales como las aminas alifáticas primarias.trinitrofenol (ácido pícrico). Los compuestos orgánicos básicos que poseen pesos moleculares suficientemente altos para ser insolubles en agua. se debe a la estabilización del anión fenóxido a consecuencia de la deslocalización de la carga negativa en el grupo nitro. pues. ácidos sulfínicos.y tri .6 .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos carboxílicos. en un factor de unos 50. El efecto de aumentar la acidez. produciendo sales iónicas y una efervescencia de la solución por el desprendimiento de CO 2.6 . Un efecto parecido. que refuerza la acidez.tribromofenol sea un ácido lo suficientemente fuerte como para disolverse en una solución de bicarbonato de sodio.SOLUCIÓN DILUIDA DE ÁCIDO CLORHÍDRICO. el ácido carboxílico se puede regenerar agregando solución de HCl concentrada a la solución resultante. Probablemente el efecto inductivo del bromo es en gran parte responsable de la estabilización del anión tribromofenóxido.4.sustituidos en las posiciones orto y para con grupos nitro. secundarias y terciarias con SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . como por ejemplo el 2. B. Así.dinitrofenol y el 2. que el 2. Es evidente que no hay la misma posibilidad de estabilización por resonancia como la que tienen los aniones nitrofenóxido. mostrado por el grupo nitro.5. Los ácidos carboxílicos en particular reaccionan con una solución de NaHCO 3 al 5 %.4 . No es sorprendente.4.

Las amidas disustituidas (RCONR2) que son de peso molecular lo suficientemente alto para ser insolubles en agua. la trifenilamina y el carbazol. las aminas aromáticas primarias. R1 R2 N R3 + HCl R2 R1 N R3 H Cl La solubilidad de las aminas en HCl dependerá de la basicidad del nitrógeno. son solubles en ácido clorhídrico diluido.Compuestos de basicidad intermedia. Las arilalquilaminas que contienen tan sólo un grupo arilo.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A más de 5 átomos de carbono. Los grupos arilo disminuyen la basicidad del átomo de nitrógeno. Por ejemplo. Este comportamiento contrasta con el de las amidas sencillas (RCONH2). son solubles en ácido clorhídrico diluido. son solubles. Existen ejemplos en los cuales el nitrógeno disminuye su basicidad por la presencia de efectos estructurales. aunque son más débilmente básicas que las aminas alifáticas primarias. Las aminas y las amidas pueden clasificarse de acuerdo con su basicidad relativa en los siguientes grupos: a. son insolubles. también son neutras e insolubles en HCl al 5 %. se identifican por su solubilidad en solución diluida de ácido clorhídrico al 5 %. las diarilaminas y las triarilaminas no son solubles. que son compuestos neutros e insolubles en HCl al 5 %. La mayoría de las amidas sustituidas (RCONHR). SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Estas aminas reaccionan con el HCl formando sales iónicas que hacen a las aminas fácilmente solubles en el reactivo. la difenilamina. necesitándose concentraciones de ácido más elevadas para disolverlas.

- ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO. aldehídos. Los alcanos. Ar2NH. RCONH2. RCONHR.- Compuestos débilmente acídicos. ArNR2. hidrógeno y oxígeno. Este disolvente se usa para compuestos neutros. polimerización. pero en muchos casos se producen iones a partir de los cuales puede recuperarse el soluto por dilución con agua helada. d. insolubles en agua de alto peso molecular. Ar3N. son insolubles en ácido sulfúrico. ArCONHR.6. ésteres.- Compuestos esencialmente neutros. que no contienen más elementos que carbono. polisacáridos. b. cicloalcanos y sus derivados halogenados. (RCO)2NH. c. RSO2NHR. Los compuestos que presentan insolubilidad en agua son solubles en HCl. ArSO2NH2. ArNH2. se sulfona fácilmente o posee un grupo funcional con oxígeno. Frecuentemente la disolución en ácido sulfúrico se ve acompañada por una reacción tal como: sulfonación. Ar2NR. Si el compuesto es insaturado.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A NRH2. R2NH. B. deshidratación o adición del ácido sulfúrico a enlaces olefínicos o acetilénicos. R3N y ArCH2NH2: los compuestos de bajo peso molecular son solubles en agua y en éter. ArCONH2 : estos compuestos son insolubles en agua y en HCl. RCONR2 : estos compuestos son insolubles en agua y solubles en HCl.- Compuestos débilmente básicos. ArSO2NHR : algunos de estos compuestos son solubles en agua. éteres y. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . como por ejemplo: alcoholes. Todos son solubles en solución de NaOH. ArNHR. se disolverá en ácido sulfúrico concentrado y frío. cetonas. Los hidrocarburos aromáticos sencillos y sus derivados halogenados sencillos no se sulfonan bajo estas condiciones y son insolubles. RSO2NH2. ArNHR.

forman una capa definida sobre la parte superior del ácido. las que entonces se polimerizan. se produce la reacción que conduce al producto insoluble. indica un átomo de oxígeno u otra función reactiva en un hidrocarburo. La mayoría de los compuestos que son neutros en agua y contienen oxígeno en cualquier tipo de función. y en muchos de ellos no se recupera el compuesto original al diluir el ácido con H 2O. se comportan como bases en disolventes más ácidos. el producto cuya naturaleza se investiga. no deben efectuarse pruebas de solubilidad más allá de las de acidez y basicidad en solución acuosa. o cualquiera otra evidencia de una reacción con este reactivo. a continuación. tales como el ácido sulfúrico concentrado. Muchos alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan fácilmente con ácido sulfúrico formando olefinas. un enlace olefínico o un anillo aromático fácilmente sulfonable. no se obtendrá ninguna información adicional mediante la observación de tales solubilidades y por esta razón. En todos los casos. Otros compuestos son insolubles en éste disolvente: hidrocarburos alifáticos saturados. Muchos compuestos que son neutros aún en soluciones acuosas fuertemente ácidas. cicloalifáticos y sus derivados halogenados. Esto debe ser así porque. Por esta razón el insodureno y el mesitileno son solubles. En general. por ejemplo. se comportan como bases medianamente fuertes en ácido sulfúrico concentrado. Todos los compuestos que presenten un comportamiento de este tipo deben clasificarse como solubles en el reactivo. la inserción de dos o más grupos alquilo en el núcleo bencénico permite que el compuesto se sulfone fácilmente y de aquí que los polialquilbenceno se disuelvan con bastante facilidad en ácido sulfúrico. en realidad.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. Los polímeros resultantes son insolubles en H2SO4 concentrado y frío y. la solubilidad implica reacción entre el disolvente y el compuesto. Ocasionalmente el soluto puede reaccionar en tal forma que produzca un compuesto insoluble. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . los compuestos que contienen azufre o nitrógeno tienen un átomo con un par de electrones no compartidos y es de esperarse que se disuelvan en esos medios fuertemente ácidos. primero se disuelve en el ácido sulfúrico y. Por lo tanto. por lo tanto. cuando el análisis elemental ha demostrado la presencia de azufre o nitrógeno. La solubilidad en él.

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A A continuación se ejemplifican algunas de las reacciones más comunes con H 2SO4 concentrado: DESHIDRATACIÓN OH RCH2 C RCH2 ' + H SO CH2 R 2 4 RCH2 C CHR' + H3 O + HSO4 CH2 R 2 CH3 CH2 OH + H2 SO4 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H3 O + HSO4 ADICIÓN OSO3 H RCH CHR + H2 SO4 COOH + H2 SO4 O C + H2 SO4 CH3 H3 C CH3 COOH + 2H2 SO4 H3 C RCH2 CHR C OH OH C CH3 C CH3 O + H3 O + 2 HSO4 + HSO4 RCH2 OH + HSO4 CHR HIDRÓLISIS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .

es soluble. son solubles en este reactivo. El éter dietílico. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . aldehídos. metilcetonas y. si contienen menos de nueve (9) átomos de carbono. el oxalato de etilo y otros compuestos forman sustancias sólidas con ácido fosfórico al 85 %. Ciertas olefinas. mientras que el éter di-n-butílico y el anisol son insolubles. Los éteres poseen un límite de solubilidad menor de nueve átomos de carbono en la molécula. el etil benzoato es insoluble. ÁCIDO FOSFÓRICO AL 85%.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A C H 3 C O O C O C H H O 3 + 3 2S 4 C H 2 3 C O H O H+ H S O S 4 +H 2O 7 SULFACION RCH2OH + 2H2SO OH C 4 RCH2OSO3H + H3O + HSO 4 + H2SO 4 C + 2HSO 4 + H3O SULFONACION CH3 O + H2 SO4 CH3 O SO3 H + H3 O + HSO4 B. ésteres se disuelven fácilmente. tales como amileno. La acetofenona. Los compuestos de las series homólogas de alcoholes. cetonas cíclicas.7.

b. éter etílico. En general. sin tomar en cuente carbono e hidrógeno. sino más bien. como se verá posteriormente. Las sustancias que se disuelven en ácido fosfórico. burdas. 5%. ya que la molécula puede tener grupos funcionales tanto ácidos como básicos. Este incremento en la solubilidad es la prueba positiva para un grupo funcional básico o ácido. GRUPOS DE SOLUBILIDAD. la observación significativa que debe hacerse no es la de si la sustancia desconocida es soluble cuando menos en un 3 % o cualquier proporción arbitraria. NaOH Los elementos que contienen. Cuando se está considerando la solubilidad en ácido o base. DIAGRAMA PARA CLASIFICAR UN COMPUESTO ORGÁNICO DE ACUERDO A SU SOLUBILIDAD A los compuestos primero se les determina su solubilidad en agua. no proporciona información acerca de la presencia de grupos funcionales ácidos o básicos. en contraste con el ácido sulfúrico que produce ambos efectos.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Este reactivo. el comportamiento de un ácido en ácido clorhídrico al 5% y el de una base en solución de NaOH. Esta técnica es útil para la separación de mezclas. si es notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. NaHCO3 5% y H2SO4 concentrado.Su solubilidad en los siguientes disolventes: agua. el cual se basa en observaciones visuales semicuantitativas. tiene la propiedad de disolver los compuestos orgánicos sin producir apreciables cantidades de calor o color. Los grupos resaltantes son: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Los compuestos orgánicos pueden ser clasificados en siete grupos en base a: a. esta información debe obtenerse por ensayo de sus soluciones acuosas con papel tornasol. HCl 5%. pueden recuperarse frecuentemente sin cambio apreciable por dilución con agua o por neutralización del ácido. Ya que el comportamiento de solubilidad de los compuestos solubles en agua. Este patrón está dictado por las limitaciones inherentes al método empleado. deberá examinarse rutinariamente.

Compuestos solubles en agua. pero solubles en HCl 5%. Este grupo se subdivide en: GRUPO IIIA: Soluble en NaOH 5% y en NaHCO 3 5% GRUPO IIIB: Soluble en NaOH 5% e insoluble en NaHCO 3 5%. Este grupo se subdivide en : GRUPO VA: Soluble en H2SO4 concentrado y soluble en H3PO4 85%. que no pertenecen a los grupos I . GRUPO IV: GRUPO V: Compuestos insolubles en H2O. GRUPO VI: GRUPO VII: Compuestos que no contienen nitrógeno o azufre. pero solubles en NaOH 5%.IV y son solubles en H2SO4 en frío. los grupos I .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A GRUPO I: GRUPO II: GRUPO III: Compuestos solubles en agua y en éter. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .VI. Muchos de ellos son solubles en H2SO4 concentrado en frío. GRUPO VB: Soluble e H2SO4 concentrado e insoluble en H3PO4 85%. los cuales no están en en H2SO4 concentrado en frío. H y O. pero insolubles en éter etílico. Hidrocarburos y compuestos que contienen C. Compuestos insolubles en agua. que son insolubles Compuestos que contienen nitrógeno o azufre.

Los pasos a seguir para clasificar un compuesto orgánico e un grupo de solubilidad se detallan a continuación: 1. basicidad. se probará la solubilidad en éter etílico. polaridad. etc. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Compuesto Agua insoluble NaOH 5% soluble NaHCO3 5% soluble GRUPO IIIA insoluble GRUPO IIIB insoluble soluble Éter etílico soluble GRUPO I insoluble GRUPO II HCl 5% soluble GRUPO IV insoluble N o S presente GRUPO VII N y S ausente H2SO4 con. formación de enlaces por puente de hidrógeno. soluble insoluble GRUPO VI H3PO4 85% soluble GRUPO VA insoluble GRUPO VB Este diagrama permite clasificar a los compuestos orgánicos en un determinado grupo de solubilidad de acuerdo con las características estructurales individuales inherentes a los mismos. como por ejemplo : acidez. Se debe ensayar primero la solubilidad del compuesto en agua para determinar su solubilidad en este solvente.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A DIAGRAMA PARA LA CLASIFICACIÓN DE LA SOLUBILIDAD. largo de la cadena carbonada. Si el compuesto resulta soluble.

2. se realiza la prueba de solubilidad en una solución diluida de NaHCO 3 al 5 %. + H3Cl .Na+). se deberá ensayar su solubilidad en solución acuosa al 5% de HCl.) y ácidos SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Entre este tipo de compuesto encontramos las aminas primarias (RNH 2) y secundarias (RNHR´) alifáticas con más de 5 átomos de carbono. aldehídos (RCHO). La solubilidad en este solvente determina que el compuesto se clasifique en el grupo IIIA o IIIB. Si el compuesto se disuelve en este solvente. ácidos carboxílicos (RCOOH). Si el compuesto resulta soluble en este solvente. anhídridos(RCOOCOR´). se ubican aquellos compuestos que son solubles en agua pero insolubles en éter. aminas (RNH2). como los ácidos carboxílicos (RCOOH). Si el compuesto resulta insoluble en solución de NaOH. dependerá si el compuesto se ubica en el grupo I o en el II. se ubican aquellos compuestos fuertemente ácidos insolubles en agua pero solubles en NaOH y solubles en NaHCO 3. aminas (RN carboxílicos (RCOO – Na +). En el grupo IIIA. solubles en NaOH pero insolubles en NaHCO 3 como los fenoles. hidroxiácidos (RCHOHCOOH). compuestos que contienen al menos un átomo de oxígeno o de nitrógeno en su grupo funcional polar. glicoles de alto peso molecular (RCHOHCHOHCHOHR´). En el grupo II.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Del resultado de esta prueba. que son compuestos débilmente ácidos. se debe ensayar la solubilidad en una solución acuosa al 5% de NaOH. ésteres (RCOOR). las aminas primarias aromáticas (ArNH2) y algunas aminas terciarias arilalquílicas (ArNRAr . se clasificará entonces en el grupo IV. capaz de formar interacciones tipo puente de hidrógeno con el agua. ácidos sulfónicos (RSO3H) y sales iónicas de fenoles (ArO . Si el compuesto resulta insoluble en agua. ArNRR´ o RNArAr´) y alifáticas (RNR´R´´). nitrilos (RCN) y polihidroxifenoles(RCHOHCHOHR´). mientras que en el grupo IIIB se ubican los compuestos insolubles en agua. tales como los ácidos dicarboxílicos (RCHCOOHCHCOOHR´). En el grupo I se ubican los miembros menores de las series homólogas de alcoholes (ROH). cetonas(RCOR). 3.

cetonas. se deberá entonces conocer de antemano si en la estructura del compuesto existe nitrógeno o azufre. hidrocarburos aromáticos. el compuesto es insoluble en H3PO4 al 85 %. éteres. el compuesto deberá ser ubicado en el grupo VA. cicloalcanos y de los compuestos aromáticos. nitrilos de alto peso molecular (RCN). A este grupo de solubilidad pertenecen los compuestos nitro (RNO2). derivados halogenados de los alcanos. metilcetonas y ésteres que contengan al menos 9 átomos de carbono. En este grupo se ubican sustancias tales como: hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos). A este grupo pertenecen compuestos neutros con una cadena carbonada de más de nueve átomos de carbono. De resultar insoluble en solución de HCl al 5%. Si en cambio. aldehídos. 6. el compuesto se clasificará en el grupo VI. así como hidrocarburos insaturados (alquenos) y algunos hidrocarburos polialquilados. hidrocarburos saturados cíclicos (cicloalcanos). Si alguno de los dos átomos están presentes el compuesto se ubicaría en el grupo VII. Si el compuesto resulta ser soluble en H2SO4 concentrado. cetonas cíclicas. se ensayará entonces la solubilidad en ácido sulfúrico concentrado. anhídridos. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . A este grupo pertenecen aquellos compuestos de las series homólogas de alcoholes. 5. De resultar soluble en este solvente. el compuesto debe ser ubicado en el grupo VB. De resultar insoluble. Si el nitrógeno o el azufre se encuentran en la estructura del compuesto. ésteres.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A 4. se probará la solubilidad en ácido fosfórico al 85%. aldehídos. ente otros. las amidas (RCONH2). tales como alcoholes.

3.Aldehídos 3. 6.Alcoholes 2. 3. compuestos neutros con menos 9 átomos y de carbono 1.-Ácidos menores las de polibásicos 2.GRUPOS DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Grupo I soluble agua y éter GRUPO II en soluble en agua pero en éter GRUPO IIIA solubles GRUPO IV y 5% GRUPO VA GRUPO VI N y S ausente.. los 1.Éteres acetales... aminoalcoholes.-Hidrocarburos aromáticos.Cetonas 4.. 5. 2.Mercaptanos y tiofenoles..Aldehídos. 2. ácidos sulfínicos. GRUPO VB 1. de peso compuestos e fuertemente ácidos 1. GRUPO VII N o S en presente.Amidas y derivados aldehídos cetonas. aminas y ácidos . 5.Nitrilos.. 4. 2. compuestos que no están en los grupos I . 4..Ésteres.2.-Glicoles alto molecular. alcoholes polihídricos..polihidroxifeno les aminas terciarias 4.. Ácidos series hdroxiácidos. 3...diarílicos.Cetonas. GRUPO IIIB solubles en 1.-Ácidos sulfónicos.-Hidrocarburos saturados cíclicos. 2..Alcoholes..-Hidrocarburos insaturados. 3.. 3.-Aminas arilalquílicas alifáticas secundarias..Aminas 9.Aminocompuesto s.Anhídridos. homólogas de: 1.Sales iónicas de fenoles.-Derivados y halogenados 1.-todos anteriores 2.. concentrado H3PO4 al 85% insoluble NaOH 5% soluble en H2SO4 insoluble y H2SO4 concentrado NaHCO3 al 5% Los miembros 1.-Algunas arilalquílicas y alifáticas.3.Ácidos 5. y 5.Fenoles 7. 4. ácidos sulfúricos y sulfonamidas.IV 1. 2.-Aminas primarias. Éteres de y en soluble en HCl N y S ausente. 3.Compuestos nitro.-Hidrocarburos al alifáticos saturados.Nitrilos 10.Anhídridos 8.sufónicos..Ácidos.-Aminas de negativamente sustituidas.Ésteres 6..

. . SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.-Algunos hidrocarburos polialquilados.Fenoles 3.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 29 carboxílicos NaOH al 5% e insolubles en NaHCO3 al 5% compuestos débilmente ácidos 1.

Iberoamericana Wade. Third Edition. Química Orgánica. A Comtemporary . A text-book of Practical Organic Chemistry . Segunda Edición en Castellano.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 30 BIBLIOGRAFIA 1. Introduction to Organic Laboratory Techniques.Pasto y Johnson . . Segunda Edición.Shriner. Fuson. Segunda Edición en Castellano. Determinación de Estructuras Orgánicas. 2. Lampman.4. Quinta Edición. Addison . Longman. Prentice Hall. Vogel. Second Edition. Kriz.Wesley. Pavia. Curtin.6.3. Química Orgánica. CBS 5. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.Morrison y Boyd . Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.0 Approach .

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