P. 1
Practica No 1. Solubilidad Compuestos Organicos

Practica No 1. Solubilidad Compuestos Organicos

|Views: 670|Likes:
Publicado porKarelis Gutierrez

More info:

Published by: Karelis Gutierrez on May 10, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/02/2015

pdf

text

original

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A

ANÁLISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o moléculas) de este soluto, se separan una de otra y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente, es decir, los iones o moléculas del soluto quedan distribuidos más o menos al azar entre las del disolvente. Por ejemplo, en los cristales de cloruro de sodio la distancia promedio entre los iones, sodio y cloruro es de 2.8 Å. En una disolución 1M, el disolvente se ha intercalado en tal forma que los iones sodio y cloruro quedan separados unos 10 Å. La dificultad para separar dichos iones queda indicada por el elevado punto de fusión (800 °C) y punto de ebullición (1413 °C) del cloruro de sodio puro. Durante la disolución, tal como en la fusión y en la ebullición, debe suministrarse energía para vencer las fuerzas inter-iónicas o intermoleculares. ¿De dónde proviene esta energía ? La que se requiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto es aportada por la formación de uniones entre partículas de soluto y moléculas de solvente: las fuerzas atractivas iniciales son reemplazadas por otras fuerzas atractivas. Se necesita una cantidad considerable de energía para vencer las poderosas fuerzas electrostáticas que sostienen un retículo cristalino. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver apreciablemente compuestos iónicos. De la física elemental deberá recordarse que el trabajo requerido para separar dos placas de cargas opuestas se disminuye con la introducción de materia entre ellas, por un factor que es llamado la constante dieléctrica del medio. Entonces, no es sorprendente que el agua, con una constante dieléctrica de 80, favorezca la separación de los iones sodio y cloruro y, de hecho, disuelva rápidamente el cloruro de sodio, mientras que el éter (constante dieléctrica 4,4) o el hexano (constante dieléctrica 1,9) sean disolventes excesivamente malos para este tipo de sales.
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A

Las moléculas de agua distribuidas entre dos iones (o las placas cargadas de un condensador), son dipolos pequeños que se auto - orientan extremo con extremo, de tal manera que neutralizan parcialmente las cargas iónicas y así estabilizan el sistema. ¿Que tipo de enlaces se forman entre iones y un solvente polar ? Por definición, una molécula polar tiene un extremo positivo y otro negativo; por consiguiente, hay una atracción electrostática entre un ion positivo y el extremo negativo de una molécula de solvente como también entre un ion negativo y la parte positiva de otra unidad de solvente, atracciones que se denominan enlaces ion - dipolo. Cada uno de éstos es relativamente débil, pero en conjunto aportan suficiente energía para vencer las fuerzas inter-iónicas en el cristal. En la solución, cada ion está rodeado por muchas moléculas de solvente, por lo que se dice que está solvatado; si el solvente es agua, se dice que el ion está hidratado. Para que un solvente pueda disolver compuestos iónicos debe tener también una constante dieléctrica elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. La solubilidad en agua de los compuestos orgánicos, se puede explicar en base a las características físicas del solvente. El agua, posee dos enlaces O-H. El oxígeno tiene una electronegatividad de 3,5 y el hidrógeno de 2,1. Esta gran diferencia de electronegatividad origina la polarización del enlace, es decir, la densidad electrónica en el enlace O-H será mayor en las proximidades del átomo de oxígeno, que es el elemento más electronegativo. Es decir, el enlace O-H es polar, en otras palabras, el enlace tiene un carácter iónico parcial, el cual se expresa de la siguiente manera –O δ−-Hδ+. En consecuencia, el hidrógeno posee una carga positiva parcial y podrá coordinarse con un átomo de un elemento electronegativo que se halle en sus proximidades. En el caso del agua, este elemento será el átomo de oxígeno de otra molécula de agua. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones dipolo-dipolo.

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

como el metanol. pueden hacerlo pero. recuperando de este modo parte de la densidad electrónica que ha perdido en la polarización del enlace sencillo con el oxígeno original. en lugar de dos como en el agua.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. Esta característica conduce a la formación de un vasto número de enlaces por puente de hidrógeno entre moléculas de agua. Los alcoholes (R-OH). tanto el número total de enlaces de hidrógeno como la fuerza global que mantiene unidas las moléculas en el estado líquido se ven reducidas. de otra forma sería un gas a temperatura ambiente. H O H O H H O H H H O H O H H La multiplicidad de uniones por puente de hidrógeno en el agua pura. es la que mantiene al agua. Existen moléculas orgánicas que pueden formar también enlaces de hidrógeno. siendo esta la razón por la cual ambos compuestos son miscibles en agua en todas las proporciones. Tanto el metanol como el etanol pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con el agua. el átomo de hidrógeno se coordinara con el de oxígeno en la dirección del eje del par electrónico no compartido. en el estado líquido. debido a que sólo hay un átomo de hidrógeno disponible. CH3 CH2 O H O H H H O H H O CH2 CH3 SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .

El agua debe sus relevantes propiedades como solvente de sustancias iónicas no sólo a su polaridad y a su elevada constante dieléctrica. al cual solvatarán de este modo. Puesto que el ion cloruro puede aceptar más de un enlace por puente de hidrógeno. Resulta obvio que el agua puede formar un enlace por puente de hidrógeno con dicho ion.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. un cierto número de moléculas de agua se orientarán con sus átomos de hidrógeno hacia el ion cloruro electronegativo. como el cloruro de sodio ? ¿Cuáles son las fuerzas que operan en este caso ? El ion cloruro. por medio de puentes de hidrógeno. la atracción electrostática entre los alcoholes y el agua se reduce al aumentar el tamaño de la porción carbonada. debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atracción entre iones de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados. para que un solvente los pueda disolver debe tener también una constante dieléctrica elevada. a los segundos. Existen varias moléculas de agua alrededor del ion cloruro. en su polo negativo (esencialmente sus electrones no compartidos). CH3CH2. las cuales actúan como transición hasta el medio. es un elemento electronegativo y rico en electrones. sino también a un factor ya mencionado: contiene el grupo OH. Es capaz de solvatar tanto cationes como aniones: a los primeros. o sea. en este caso más agua. Este tipo de interacciones suelen denominarse interacciones ion-dipolo.del alcohol. por lo que puede formar puentes de hidrógeno. En el caso de los compuestos iónicos. Cl-. OH OH H HO H H OH OH ClH H H OH SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . del mismo modo en que puede formarlo con otra molécula de agua. Podemos entonces preguntarnos ¿ cómo disuelve el agua a un sólido.

En el agua pura las moléculas están orientadas en tal forma que los centros positivos y negativos quedan contiguos. cuyas moléculas muy polares se atraen mutuamente por interacciones dipolares considerables. los SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . es intentar la separación de cargas opuestas en un medio de constante dieléctrica baja. el más simple de los hidrocarburos. “Una sustancia disuelve a otra similar “ . es soluble en tetracloruro de carbono (CCl 4) porque las fuerzas que mantienen unidas las moléculas de metano entre si. Las características de solubilidad de los compuestos no iónicos están determinadas fundamentalmente por su polaridad. Ni el metano ni el tetracloruro de carbono son apreciablemente solubles en agua. como también a las de tetracloruro de carbono (CCl4). haciendo que permanezca en solución. H H H H H H O O H Na O O O H O H H H H La elevada constante dieléctrica del agua y su capacidad para formar enlaces por puente de hidrógeno. Intentar disolver una sustancia no polar. son reemplazadas por otras muy similares. El metano. Compuestos no polares o débilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares. también la hacen un disolvente malo para sustancias no polares. como el benceno. las que unen las moléculas del tetracloruro de carbono (CCl4) al metano. que la hacen un buen disolvente para las sales. disolviéndolo eficazmente y con facilidad.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En el caso del catión sodio. el agua puede ceder pares de electrones (interacción dipolo negativo – catión) para solvatarlo. en agua. es una regla empírica sumamente útil.

separar y purificar productos químicos. benceno. El agua. es bastante soluble en agua. Es difícil exagerar la importancia que tiene en química el concepto de solubilidad. que es característica del estado de equilibrio entre el soluto y la solución. no polares. La solubilidad de una sustancia en un determinado solvente. como el metanol. metanol. pueden ser mezcladas en proporciones cualesquiera para formar soluciones homogéneas. etc. De éstos. sólo podría haber fuerzas atractivas muy débiles entre las moléculas de agua y las de metano o de tetracloruro de carbono. en la misma extensión que lo es el agua para los inorgánicos. Cuando se coloca a un solvente en contacto con un exceso de soluto. por otra parte. Existen compuestos orgánicos que son solubles en agua. es la base de innumerables procesos industriales y de laboratorio para preparar. otros presentan una solubilidad parcial y la gran mayoría son insolubles en agua. es la concentración del soluto en la solución saturada. el soluto y la solución están en equilibrio y se dice que la solución está saturada. en cambio. dificultad que puede superarse por adición de otro. es una experiencia común que la capacidad de un solvente para disolver a un soluto dado es generalmente limitada. acetona. es un mal solvente para la mayoría de las sustancias orgánicas.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A puentes de hidrógeno. a una temperatura dada. Aunque hay muchos pares de sustancias que. etanol. CH3OH. como el agua y el metanol. En SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . aquél alcanza y mantiene una concentración constante de soluto. La solubilidad se encuentra estrechamente relacionada con la estructura química de los compuestos orgánicos. Algunos son solubles en éter etílico. la solubilidad de un soluto es su concentración en la disolución. los puentes de hidrógeno entre moléculas de ambas sustancias pueden reemplazar fácilmente los puentes de hidrógeno muy similares entre diferentes moléculas de metanol o de agua. el más usado es el éter etílico y por ello se le designa como el disolvente de los compuestos orgánicos. acetato de etilo. Para los compuestos orgánicos los disolventes más comunes son: éter etílico. El compuesto orgánico muy polar metanol. y es el factor que controla la diversidad de fenómenos geológicos y otros fenómenos naturales. En otras palabras.

GENERALIZACIONES. cloroformo y en los solventes apolares como: tetracloruro de carbono. Los solutos no polares no se disuelven en una gran extensión en solventes iónicos o polares y los solutos polares o las sustancias iónicas no se disuelven en solventes apolares. hidrocarburo apolar. Esta. encontramos que el etanol (2 átomos de carbono). son solubles en agua. pero son insolubles en éter etílico.POLARIDAD. ejemplo: Cuando se compara la solubilidad en agua del etanol con la del 1 . debería esperarse que la solubilidad dependiera del balance entre ambas partes. debido a que son compuestos iónicos.A. Como la mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar. A. es insoluble en el solvente polar agua. Esto significa que disminuye la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en éter. el n-hexano.octanol (8 átomos de carbono) es poco soluble (2 %). simplemente por el examen cuidadoso de su estructura química. Esencialmente. la regla significa que los solutos no polares se disolverán en solventes apolares y que los solutos polares o iónicos se disolverán en solventes polares o iónicos. Por ejemplo.1. Muchas sales metálicas derivadas de sustancias orgánicas tales como: ácidos carboxílicos o de bases orgánicas con ácidos minerales.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A forma cualitativa y general podemos establecer ciertas generalizaciones que a menudo permiten predecir el comportamiento de solubilidad de un compuesto.octanol.Un compuesto es más soluble en aquel disolvente que más se le parece en su estructura química. más útiles relacionadas con la solubilidad de SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . pero es soluble en los solventes medianamente polares como: éter etílico. es completamente soluble (100%) y que el 1 . diclorometano. constituye una de las reglas compuestos orgánicos. las propiedades de los compuestos se aproximan a las de los hidrocarburos de los cuales puede considerarse que derivan estos compuestos. A medida que aumenta la parte hidrocarbonada de la molécula.

Así vemos que en los miembros inferiores de algunas series homólogas tal como por ejemplo. La siguiente tabla resume las solubilidades de algunos alcoholes de cadena recta. debido a que las características estructurales no polares en ambas moléculas son significativas y similares. alcoholes y alcanos. el 1 .0 % SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . la atracción intramolecular entre el grupo hidróxilo polar del alcohol y las moléculas de agua no es suficientemente grande para vencer el carácter hidrofóbico (debilidad de atracción hacia el agua) de la sección hidrocarbonada no polar del alcohol. Esta es una regla muy general y es particularmente útil en relación con los compuestos alifáticos sencillos.OH (4 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2 . es la naturaleza no polar de su grupo alquílico.OH (3 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2 . De hecho.OH (5 átomos de carbono) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 . la solubilidad de un compuesto iso difiere ampliamente de la de su isómero normal y está más cercana a la del miembro normal que le antecede en la serie homóloga en estudio. Podríamos esperar entonces que. Solubilidad en agua 100 % 100 % 9% 4. el 1 .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La diferencia de comportamiento frente al agua de estos dos alcoholes estriba en el hecho de que la característica estructural dominante del 1 .octanol es completamente soluble con el éter dietílico (solvente de baja polaridad).octanol exhibiera una mayor solubilidad en solventes menos polares. Compuesto CH3CH2 .2. el compuesto que presenta ramificación es más soluble que el correspondiente isómero de cadena lineal.OH (8 átomos de carbono) A.0 % < 2. Por ejemplo.OH (2 átomos de carbono) CH3CH2CH2 .octanol. A medida que la parte hidrocarbonada de la molécula del alcohol aumenta.Las ramificaciones disminuyen las fuerzas intermoleculares y hacen decrecer la atracción intermolecular.RAMIFICACIONES.

Cuando el efecto de las ramificaciones se combina con el desplazamiento del grupo funcional hacia el centro de la molécula.3 9. mientras más compacta es la estructura. Por ejemplo. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . el más ramificado de dos compuestos isómeros posee la mayor solubilidad. Se ha visto que dicho equilibrio se ve afectado. La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su solución.0 ∞ 4. sino también por las fuerzas intermoleculares en el soluto puro. el 3-pentanol es más soluble que el 2-pentanol.pentanol 2 . relacionada en alguna forma con la separación que ocurre en la disolución.pentanol 2 . se observa un marcado aumento en la solubilidad. como lo ejemplifica el 2-metil-2-butanol. En general.9 12.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. A.6 13. el cual a su vez es más soluble que el 1pentanol.butílico isobutílico sec .soluto. ya que los procesos de fusión de un sólido o de ebullición de un líquido involucran una separación de moléculas. siempre y cuando las comparaciones se hagan entre compuestos de la misma serie homóloga. ejemplo: Alcohol n .0 4. no tan sólo por las interacciones de disolvente . mayor es la solubilidad.butílico ter .2 – butanol Solubilidad en H2O (20 °C) 8.EFECTO DE LAS FUERZAS INTERMOLECULARES.metil . Estas fuerzas son independientes de la polaridad u otras propiedades del disolvente y se pueden estimar sus magnitudes relativas comparando sus puntos de fusión y de ebullición.butílico n .5 La posición del grupo funcional en la cadena carbonada también afecta la solubilidad.3.

El ácido maleico funde a 130 °C y es soluble en agua.24 Evidentemente. 135°. Esto se explica por el hecho de que cuando la molécula con número par de átomos de carbono cristaliza. °C 189 185 153 140 133 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 9. las fuerzas para desempaquetar a los cristales es también mayor. °C 135 97 103 106 Solubilidad g/100 g de agua a 20 °C 73.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos dicarboxílicos ejemplifican la relación inversa entre los puntos de fusión y la solubilidad. A.10 Número impar de átomos de carbono malónico glutárico pimélico azelaico p. La correlación entre el punto de fusión elevado y la baja solubilidad está aún mejor representada por los ácidos isómeros maleico y fumárico.5 6. el empaquetamiento de los cristales es mayor y por lo tanto su simetría. muestran que los miembros con número par de átomos de carbono funden más alto (y presentan menor solubilidad por ejemplo: succínico. 97° y 64 g/100).8 g/100) que el ácido que les antecede (malónico. la forma cis (asimétrica).16 0. generalmente es la más soluble.8 2 0.f. 185°.f.4. Los datos de la tabla contigua. y 6.- PESO MOLECULAR. las fuerzas intracristalinas en los miembros con número par de átomos de carbono son mayores que las de aquéllos con número impar. ambos con número impar de átomos de carbono. Entre los isómeros cis y trans. COOH C H C COOH H C C COOH H ácido maleico (cis) H COOH ácido fumárico (trans) El ácido fumárico sublima a 200 °C y es insoluble en agua.SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .5 g/100) o el que sigue (glutárico.5 64 5 0. por consiguiente. Número par de átomos de carbono oxálico succínico adípico subérico sebásico p. y 73.

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . un aumento de peso molecular produce un aumento en las fuerzas intermoleculares de un sólido. generalmente manifiestan bajas solubilidades en agua y en éter. disminuirá la solubilidad en agua. por lo que los hidrocarburos insaturados y aromáticos no difieren mucho de los hidrocarburos saturados en su solubilidad en agua. glucógeno y celulosa. las proteínas. Los enlaces olefínicos y acetilénicos o las estructuras benceniodes. Es decir. el formaldehído es fácilmente soluble en agua mientras que el paraformaldehído es insoluble. produce una disminución de la solubilidad en agua.1.AGUA. es una mal disolvente de los hidrocarburos. pero sus polímeros: almidón.3 – dicloro . Como el agua es un compuesto polar. Otro método para aumentar el peso molecular de una molécula es el de introducir átomos de halógenos. son insolubles.2 . son insolubles. Muchos aminoácidos son soluble en agua.propanol Solubilidad en H2O (20 °C) ∞ 11 B.- EXAMEN DEL COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD B. Ordinariamente.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A En general. saturados. insaturados y aromáticos. Alcohol isopropílico 1. La sustitución de un halógeno o de un resto arílico es similar al efecto de incrementar el número de átomos de carbono. Los polímeros y otros compuestos de peso molecular elevado. pero sus polímeros de condensación. El acrilato de metilo es soluble en agua. pero su polímero es insoluble. el aumento del peso molecular. La glucosa es soluble en agua. Así. modifican muy poco la polaridad.

3. glicoles y algunos amino–ácidos.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La introducción de átomos de halógenos no altera notablemente la polaridad. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . aldehídos (RCHO). hidroxi . los compuestos deben su solubilidad en ella totalmente a los grupos polares que puedan contener.compuestos neutros y ácidos y bases lo suficientemente débiles para no virar el papel tornasol. 4.5. alcoholes. ésteres (RCOOR’).compuestos ácidos que dan soluciones que viran rojo el papel azul de tornasol. tales como: éteres. clorhidratos de aminas. las sales son extremadamente polares y por lo tanto generalmente solubles en agua. pero aumenta el peso molecular y por esta razón siempre disminuye la solubilidad en agua. Por ejemplo. cetonas (RCOR’). que contiene múltiples grupos hidróxilo y acetales. nitrilos (RCN) y amidas (RCONH 2). Debido a la naturaleza polar del agua. tal como la celobiosa. con estructuras de hasta seis átomos de carbono. entre los cuales podemos mencionar: los alcoholes (ROH). son solubles en agua e insolubles en éter. ácidos y aminas son solubles en agua. con cadena carbonada de hasta cinco átomos de carbono. La presencia de más de un grupo polar en algunos compuestos como: glicoles. mientras que el colesterol.compuestos básicos que viran a azul el papel rojo de tornasol. entre estos tenemos: los ácidos carboxílicos alifáticos (RCOOH). es así como los compuestos orgánicos monofuncionales de bajo peso molecular que tienen cierto carácter polar.ácidos. Los compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales: 1. amidas. 2.compuestos polifuncionales como: ácidos polibásicos. aldehídos. el límite superior de solubilidad en agua se encontrará cerca del miembro que contenga cinco átomos de carbono. compuestos iónicos tales como: sales de ácidos y. nitrilos. cetonas. que posee un sólo grupo hidróxilo es insoluble en agua y soluble en éter. de hasta cinco átomos de carbono y. los ácidos sulfónicos (ArSO 3H). ésteres. aumenta la solubilidad del compuesto en agua y disminuye su solubilidad en solventes no polares. En la mayoría de las series homólogas de este tipo. los azúcares de alto peso molecular. tal como las aminas primarias secundarias y terciarias alifáticas. Por otra parte. fenoles polioxidrílicos y ciertos azúcares.

bases. los compuestos no polares se disuelven en éter pero no se disuelven en agua. tanto el éter como el agua son considerados solventes polares. La solubilidad en éter de los compuestos solubles en agua. no se disuelven en éter pero si fácilmente en agua. Si un átomo de hidrógeno es reemplazado con un grupo polar. Puesto que el éter no forma enlaces por puentes de hidrógeno con otras moléculas de si mismo. la solubilidad en éter disminuye y la solubilidad en agua aumenta. B. arbitrariamente. se genera la formación de cargas no simétricas a lo largo de la molécula. el éter difiere grandemente del agua en sus efectos de solubilidad sobre los compuestos polares. Las sustancias iónicas. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . tal como sí los forma el agua. Por lo tanto. Sin embargo. Basándose en consideraciones del momento dipolar. los ácidos. el agua en cambio puede formarlos a través de los átomos de oxígeno y de hidrógeno. son compuestos apolares y presentan solubilidad en éter. Si en la estructura de la molécula existen más de un grupo funcional polar. tales como sales de ácidos y aminas. Por ejemplo. Este es el caso de los compuestos polifuncionales solubles en agua que se mencionaron con anterioridad.ÉTER. se incrementará la solubilidad en agua. ya que los hidrocarburos tienen una distribución de carga uniforme. se dice. De esta manera. posee una baja constante dieléctrica. La polaridad de un compuesto se debe a la distribución no simétrica de carga a lo largo de la estructura de la molécula. compuestos neutros y los ácidos y bases débiles que se mencionaron como solubles en agua. Entre el tipo de compuestos que presentan solubilidad en éter etílico se encuentran. El éter sólo puede formar enlaces por puente de hidrógeno a través de su átomo de oxígeno. que una sustancia es “soluble” si se disuelve cuando menos en la relación de 3 g por 100 ml de disolvente.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Al considerar la solubilidad en agua. depende no solamente del número de grupos funcionales sino también de su naturaleza.2. induciendo un dipolo y reduciendo la solubilidad en éter.

compuestos nitro primarios. el compuesto será soluble tanto en éter como en agua (ácidos fórmico. Los ácidos carboxílicos que representan las sustancias orgánicas de mayor acidez (Ka ≅ 10-5). oximas. Los compuestos orgánicos solubles en NaOH al 5 %. ácidos sulfínicos. invirtiendo las condiciones del medio. R COOH + NaOH COO Na + HCl R COO Na RCOOH + Na + H2O + Cl 2. son solubles en soluciones diluidas de hidróxido de sodio. si la porción hidrocarbonada de la molécula no es demasiado dominante sobre la porción polar. es decir agregando solución de HCl concentrado. En muchos casos. se puede recuperar el compuesto original. algunos enoles. La reacción de los ácidos carboxílicos con la solución de NaHCO 3 al 5%. B. derivados de arilsulfonio de las aminas primarias. genera la producción de una efervescencia y el desprendimiento de CO2. arilsulfonamidas sin sustituir. acético y propiónico). Los compuestos ácidos se reconocen por su solubilidad en una solución diluida de hidróxido de sodio al 5 %. también sufren este tipo de reacciones: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . ilustran este proceso. Sin embargo. tiofenoles y muchos tipos de compuestos menos familiares. fenoles. Cuando la porción hidrocarbonada llega a ser dominante. 1. Los ácidos sulfónicos y sus sales son altamente polares y por ende insolubles en éter. imidas. secundarios y terciarios. Por ejemplo: ácidos carboxílicos.3. R Los fenoles que son ácidos orgánicos débiles (Ka ≅ 10-10).UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A La porción hidrocarbonada de compuestos polares como los ácidos es soluble en éter pero insoluble en agua. la solubilidad en éter aumenta y la solubilidad en agua disminuye. presentan en su estructura química un grupo acídico lo suficientemente fuerte como para reaccionar con la base y formar la sal soluble. ácidos sulfónicos. Los compuestos parcialmente ionizados que poseen un grupo polar son solubles en éter. SOLUCIÓN DILUIDA DE HIDRÓXIDO DE SODIO.

en un disolvente débilmente básico. tanto que el compuesto es soluble en solución diluida de bicarbonato de sodio. Las imidas así como las sulfonamidas (RSO 2NH2) y las oximas. el orto .y el para . son compuestos que también poseen la acidez suficiente para presentar solubilidad en soluciones diluidas de NaOH. El efecto del grupo nitro.5 x 10 -9 . aumenta mucho más la acidez de los fenoles. en otras palabras. la introducción de un grupo nitro orto o para. pero no de los segundos. la adición de dos grupos nitro. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Como podría esperarse. Los ácidos fuertes y los débiles se diferencian por la solubilidad de los primeros. como en el 2. B. confiere a una sustancia la acidez suficiente para hacerla soluble en solución de hidróxido de sodio diluida. resulta soluble en NaOH.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A OH + NaOH O Na + H2 O O Na + OH HCl + NaCl El grupo nitro (.dinitrofenol. Por ejemplo. se nota en forma dramática en los orto y para nitro fenoles.SOLUBILIDAD EN SOLUCIÓN DILUIDA DE BICARBONATO DE SODIO.nitrofenol tienen constantes de disociación de aproximadamente 6 x 10 -8.NO 2). aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 600.4 . Así el nitroetano que tiene Ka = 3. una solución diluida acuosa de bicarbonato de sodio al 5 %.4.

tribromofenol sea un ácido lo suficientemente fuerte como para disolverse en una solución de bicarbonato de sodio. El efecto de aumentar la acidez. Probablemente el efecto inductivo del bromo es en gran parte responsable de la estabilización del anión tribromofenóxido. tales como las aminas alifáticas primarias. son compuestos con acidez alta y por lo tanto se disuelven con facilidad en una solución de bicarbonato de sodio al 5 %. se observa cuando se introducen halógenos en el fenol.4 . produciendo sales iónicas y una efervescencia de la solución por el desprendimiento de CO 2. Es evidente que no hay la misma posibilidad de estabilización por resonancia como la que tienen los aniones nitrofenóxido.SOLUCIÓN DILUIDA DE ÁCIDO CLORHÍDRICO.dinitrofenol y el 2. se debe a la estabilización del anión fenóxido a consecuencia de la deslocalización de la carga negativa en el grupo nitro. un átomo de bromo orto aumenta la acidez del fenol en un factor de unos 30 y un átomo de bromo para.sustituidos en las posiciones orto y para con grupos nitro. ácidos sulfínicos. que el 2. que refuerza la acidez. ácidos sulfónicos.y tri .trinitrofenol (ácido pícrico).6 . en un factor de unos 50.4. el ácido carboxílico se puede regenerar agregando solución de HCl concentrada a la solución resultante. Los ácidos carboxílicos en particular reaccionan con una solución de NaHCO 3 al 5 %. Un efecto parecido.4. secundarias y terciarias con SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . No es sorprendente.6 . de acuerdo con el siguiente esquema de reacciones: R COOH + NaHCO3 R COO Na + CO2 + H2 O R COO Na + HCl R COOH + NaCl Los fenoles di . pues.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Los ácidos carboxílicos. son ácidos fuertes y por ende solubles en NaHCO 3 al 5 %.5. como por ejemplo el 2. mostrado por el grupo nitro. Los compuestos orgánicos básicos que poseen pesos moleculares suficientemente altos para ser insolubles en agua. Así. B.

también son neutras e insolubles en HCl al 5 %. son solubles. se identifican por su solubilidad en solución diluida de ácido clorhídrico al 5 %. son solubles en ácido clorhídrico diluido. la trifenilamina y el carbazol. Las amidas disustituidas (RCONR2) que son de peso molecular lo suficientemente alto para ser insolubles en agua. Este comportamiento contrasta con el de las amidas sencillas (RCONH2). Las arilalquilaminas que contienen tan sólo un grupo arilo. son insolubles. que son compuestos neutros e insolubles en HCl al 5 %. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . son solubles en ácido clorhídrico diluido.Compuestos de basicidad intermedia. las aminas aromáticas primarias. Los grupos arilo disminuyen la basicidad del átomo de nitrógeno. Existen ejemplos en los cuales el nitrógeno disminuye su basicidad por la presencia de efectos estructurales. aunque son más débilmente básicas que las aminas alifáticas primarias.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A más de 5 átomos de carbono. Por ejemplo. Estas aminas reaccionan con el HCl formando sales iónicas que hacen a las aminas fácilmente solubles en el reactivo. la difenilamina. Las aminas y las amidas pueden clasificarse de acuerdo con su basicidad relativa en los siguientes grupos: a. las diarilaminas y las triarilaminas no son solubles. necesitándose concentraciones de ácido más elevadas para disolverlas. La mayoría de las amidas sustituidas (RCONHR). R1 R2 N R3 + HCl R2 R1 N R3 H Cl La solubilidad de las aminas en HCl dependerá de la basicidad del nitrógeno.

ésteres. son insolubles en ácido sulfúrico. ArNHR. d. insolubles en agua de alto peso molecular. (RCO)2NH.- Compuestos esencialmente neutros. R2NH. ArCONHR. se disolverá en ácido sulfúrico concentrado y frío. Los compuestos que presentan insolubilidad en agua son solubles en HCl. B. polimerización. pero en muchos casos se producen iones a partir de los cuales puede recuperarse el soluto por dilución con agua helada. Los alcanos. se sulfona fácilmente o posee un grupo funcional con oxígeno.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A NRH2. RSO2NH2. Los hidrocarburos aromáticos sencillos y sus derivados halogenados sencillos no se sulfonan bajo estas condiciones y son insolubles. deshidratación o adición del ácido sulfúrico a enlaces olefínicos o acetilénicos. aldehídos. RCONR2 : estos compuestos son insolubles en agua y solubles en HCl. RCONH2. cicloalcanos y sus derivados halogenados. c. Si el compuesto es insaturado. ArNHR. b. RCONHR. RSO2NHR. Este disolvente se usa para compuestos neutros. Ar2NR. como por ejemplo: alcoholes. cetonas. ArNR2. ArSO2NH2. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Ar3N. ArNH2. Ar2NH. ArSO2NHR : algunos de estos compuestos son solubles en agua.6. ArCONH2 : estos compuestos son insolubles en agua y en HCl.- ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO. Todos son solubles en solución de NaOH. polisacáridos.- Compuestos débilmente acídicos. R3N y ArCH2NH2: los compuestos de bajo peso molecular son solubles en agua y en éter. éteres y. que no contienen más elementos que carbono.- Compuestos débilmente básicos. hidrógeno y oxígeno. Frecuentemente la disolución en ácido sulfúrico se ve acompañada por una reacción tal como: sulfonación.

la inserción de dos o más grupos alquilo en el núcleo bencénico permite que el compuesto se sulfone fácilmente y de aquí que los polialquilbenceno se disuelvan con bastante facilidad en ácido sulfúrico. La mayoría de los compuestos que son neutros en agua y contienen oxígeno en cualquier tipo de función. La solubilidad en él. se comportan como bases en disolventes más ácidos. no se obtendrá ninguna información adicional mediante la observación de tales solubilidades y por esta razón. forman una capa definida sobre la parte superior del ácido. los compuestos que contienen azufre o nitrógeno tienen un átomo con un par de electrones no compartidos y es de esperarse que se disuelvan en esos medios fuertemente ácidos. no deben efectuarse pruebas de solubilidad más allá de las de acidez y basicidad en solución acuosa. indica un átomo de oxígeno u otra función reactiva en un hidrocarburo. a continuación. por ejemplo. Muchos alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan fácilmente con ácido sulfúrico formando olefinas. en realidad. tales como el ácido sulfúrico concentrado. cuando el análisis elemental ha demostrado la presencia de azufre o nitrógeno. un enlace olefínico o un anillo aromático fácilmente sulfonable. Esto debe ser así porque. Todos los compuestos que presenten un comportamiento de este tipo deben clasificarse como solubles en el reactivo. cicloalifáticos y sus derivados halogenados. Ocasionalmente el soluto puede reaccionar en tal forma que produzca un compuesto insoluble. las que entonces se polimerizan. se produce la reacción que conduce al producto insoluble. Por lo tanto. En general. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . Los polímeros resultantes son insolubles en H2SO4 concentrado y frío y. Muchos compuestos que son neutros aún en soluciones acuosas fuertemente ácidas.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Sin embargo. y en muchos de ellos no se recupera el compuesto original al diluir el ácido con H 2O. o cualquiera otra evidencia de una reacción con este reactivo. Por esta razón el insodureno y el mesitileno son solubles. la solubilidad implica reacción entre el disolvente y el compuesto. se comportan como bases medianamente fuertes en ácido sulfúrico concentrado. primero se disuelve en el ácido sulfúrico y. por lo tanto. Otros compuestos son insolubles en éste disolvente: hidrocarburos alifáticos saturados. el producto cuya naturaleza se investiga. En todos los casos.

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A A continuación se ejemplifican algunas de las reacciones más comunes con H 2SO4 concentrado: DESHIDRATACIÓN OH RCH2 C RCH2 ' + H SO CH2 R 2 4 RCH2 C CHR' + H3 O + HSO4 CH2 R 2 CH3 CH2 OH + H2 SO4 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H3 O + HSO4 ADICIÓN OSO3 H RCH CHR + H2 SO4 COOH + H2 SO4 O C + H2 SO4 CH3 H3 C CH3 COOH + 2H2 SO4 H3 C RCH2 CHR C OH OH C CH3 C CH3 O + H3 O + 2 HSO4 + HSO4 RCH2 OH + HSO4 CHR HIDRÓLISIS SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A C H 3 C O O C O C H H O 3 + 3 2S 4 C H 2 3 C O H O H+ H S O S 4 +H 2O 7 SULFACION RCH2OH + 2H2SO OH C 4 RCH2OSO3H + H3O + HSO 4 + H2SO 4 C + 2HSO 4 + H3O SULFONACION CH3 O + H2 SO4 CH3 O SO3 H + H3 O + HSO4 B. son solubles en este reactivo. ÁCIDO FOSFÓRICO AL 85%. mientras que el éter di-n-butílico y el anisol son insolubles. ésteres se disuelven fácilmente. El éter dietílico. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . el etil benzoato es insoluble. tales como amileno. el oxalato de etilo y otros compuestos forman sustancias sólidas con ácido fosfórico al 85 %. Los compuestos de las series homólogas de alcoholes. metilcetonas y. es soluble. si contienen menos de nueve (9) átomos de carbono. La acetofenona. Ciertas olefinas. cetonas cíclicas. Los éteres poseen un límite de solubilidad menor de nueve átomos de carbono en la molécula. aldehídos.7.

Ya que el comportamiento de solubilidad de los compuestos solubles en agua. no proporciona información acerca de la presencia de grupos funcionales ácidos o básicos. burdas. deberá examinarse rutinariamente. HCl 5%. Las sustancias que se disuelven en ácido fosfórico. pueden recuperarse frecuentemente sin cambio apreciable por dilución con agua o por neutralización del ácido. si es notablemente más soluble en ácido o base acuosa que en agua. Los grupos resaltantes son: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . DIAGRAMA PARA CLASIFICAR UN COMPUESTO ORGÁNICO DE ACUERDO A SU SOLUBILIDAD A los compuestos primero se les determina su solubilidad en agua. En general. en contraste con el ácido sulfúrico que produce ambos efectos. como se verá posteriormente. 5%. esta información debe obtenerse por ensayo de sus soluciones acuosas con papel tornasol. Este incremento en la solubilidad es la prueba positiva para un grupo funcional básico o ácido. sin tomar en cuente carbono e hidrógeno. GRUPOS DE SOLUBILIDAD. el cual se basa en observaciones visuales semicuantitativas.Su solubilidad en los siguientes disolventes: agua. tiene la propiedad de disolver los compuestos orgánicos sin producir apreciables cantidades de calor o color. NaHCO3 5% y H2SO4 concentrado. el comportamiento de un ácido en ácido clorhídrico al 5% y el de una base en solución de NaOH.b. Esta técnica es útil para la separación de mezclas. ya que la molécula puede tener grupos funcionales tanto ácidos como básicos.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Este reactivo. la observación significativa que debe hacerse no es la de si la sustancia desconocida es soluble cuando menos en un 3 % o cualquier proporción arbitraria. Los compuestos orgánicos pueden ser clasificados en siete grupos en base a: a. éter etílico. Cuando se está considerando la solubilidad en ácido o base. NaOH Los elementos que contienen. sino más bien. Este patrón está dictado por las limitaciones inherentes al método empleado.

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS .UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A GRUPO I: GRUPO II: GRUPO III: Compuestos solubles en agua y en éter. los grupos I .VI. Compuestos solubles en agua. Este grupo se subdivide en: GRUPO IIIA: Soluble en NaOH 5% y en NaHCO 3 5% GRUPO IIIB: Soluble en NaOH 5% e insoluble en NaHCO 3 5%. que no pertenecen a los grupos I . pero insolubles en éter etílico. Este grupo se subdivide en : GRUPO VA: Soluble en H2SO4 concentrado y soluble en H3PO4 85%. Hidrocarburos y compuestos que contienen C. GRUPO IV: GRUPO V: Compuestos insolubles en H2O. pero solubles en NaOH 5%. que son insolubles Compuestos que contienen nitrógeno o azufre. Compuestos insolubles en agua. GRUPO VB: Soluble e H2SO4 concentrado e insoluble en H3PO4 85%. GRUPO VI: GRUPO VII: Compuestos que no contienen nitrógeno o azufre.IV y son solubles en H2SO4 en frío. Muchos de ellos son solubles en H2SO4 concentrado en frío. los cuales no están en en H2SO4 concentrado en frío. H y O. pero solubles en HCl 5%.

largo de la cadena carbonada. se probará la solubilidad en éter etílico. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . soluble insoluble GRUPO VI H3PO4 85% soluble GRUPO VA insoluble GRUPO VB Este diagrama permite clasificar a los compuestos orgánicos en un determinado grupo de solubilidad de acuerdo con las características estructurales individuales inherentes a los mismos.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A DIAGRAMA PARA LA CLASIFICACIÓN DE LA SOLUBILIDAD. formación de enlaces por puente de hidrógeno. como por ejemplo : acidez. Compuesto Agua insoluble NaOH 5% soluble NaHCO3 5% soluble GRUPO IIIA insoluble GRUPO IIIB insoluble soluble Éter etílico soluble GRUPO I insoluble GRUPO II HCl 5% soluble GRUPO IV insoluble N o S presente GRUPO VII N y S ausente H2SO4 con. polaridad. etc. Si el compuesto resulta soluble. Se debe ensayar primero la solubilidad del compuesto en agua para determinar su solubilidad en este solvente. basicidad. Los pasos a seguir para clasificar un compuesto orgánico e un grupo de solubilidad se detallan a continuación: 1.

compuestos que contienen al menos un átomo de oxígeno o de nitrógeno en su grupo funcional polar. hidroxiácidos (RCHOHCOOH). tales como los ácidos dicarboxílicos (RCHCOOHCHCOOHR´). aldehídos (RCHO). 2. En el grupo IIIA. se realiza la prueba de solubilidad en una solución diluida de NaHCO 3 al 5 %. solubles en NaOH pero insolubles en NaHCO 3 como los fenoles. ácidos carboxílicos (RCOOH). Si el compuesto resulta insoluble en solución de NaOH. que son compuestos débilmente ácidos. nitrilos (RCN) y polihidroxifenoles(RCHOHCHOHR´). En el grupo II. cetonas(RCOR).) y ácidos SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . las aminas primarias aromáticas (ArNH2) y algunas aminas terciarias arilalquílicas (ArNRAr . ácidos sulfónicos (RSO3H) y sales iónicas de fenoles (ArO . mientras que en el grupo IIIB se ubican los compuestos insolubles en agua. se ubican aquellos compuestos fuertemente ácidos insolubles en agua pero solubles en NaOH y solubles en NaHCO 3. se clasificará entonces en el grupo IV. Entre este tipo de compuesto encontramos las aminas primarias (RNH 2) y secundarias (RNHR´) alifáticas con más de 5 átomos de carbono. aminas (RN carboxílicos (RCOO – Na +). ArNRR´ o RNArAr´) y alifáticas (RNR´R´´).UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A Del resultado de esta prueba. La solubilidad en este solvente determina que el compuesto se clasifique en el grupo IIIA o IIIB.Na+). se ubican aquellos compuestos que son solubles en agua pero insolubles en éter. dependerá si el compuesto se ubica en el grupo I o en el II. anhídridos(RCOOCOR´). Si el compuesto resulta soluble en este solvente. Si el compuesto se disuelve en este solvente. se debe ensayar la solubilidad en una solución acuosa al 5% de NaOH. aminas (RNH2). 3. ésteres (RCOOR). En el grupo I se ubican los miembros menores de las series homólogas de alcoholes (ROH). se deberá ensayar su solubilidad en solución acuosa al 5% de HCl. capaz de formar interacciones tipo puente de hidrógeno con el agua. Si el compuesto resulta insoluble en agua. como los ácidos carboxílicos (RCOOH). + H3Cl . glicoles de alto peso molecular (RCHOHCHOHCHOHR´).

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS . ésteres. cicloalcanos y de los compuestos aromáticos. Si alguno de los dos átomos están presentes el compuesto se ubicaría en el grupo VII.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-A 4. las amidas (RCONH2). cetonas. cetonas cíclicas. tales como alcoholes. derivados halogenados de los alcanos. Si en cambio. Si el compuesto resulta ser soluble en H2SO4 concentrado. éteres. A este grupo de solubilidad pertenecen los compuestos nitro (RNO2). A este grupo pertenecen aquellos compuestos de las series homólogas de alcoholes. metilcetonas y ésteres que contengan al menos 9 átomos de carbono. A este grupo pertenecen compuestos neutros con una cadena carbonada de más de nueve átomos de carbono. Si el nitrógeno o el azufre se encuentran en la estructura del compuesto. En este grupo se ubican sustancias tales como: hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos). el compuesto debe ser ubicado en el grupo VB. se deberá entonces conocer de antemano si en la estructura del compuesto existe nitrógeno o azufre. aldehídos. ente otros. De resultar insoluble. el compuesto se clasificará en el grupo VI. De resultar insoluble en solución de HCl al 5%. De resultar soluble en este solvente. se probará la solubilidad en ácido fosfórico al 85%. 5. hidrocarburos aromáticos. el compuesto deberá ser ubicado en el grupo VA. se ensayará entonces la solubilidad en ácido sulfúrico concentrado. 6. nitrilos de alto peso molecular (RCN). aldehídos. así como hidrocarburos insaturados (alquenos) y algunos hidrocarburos polialquilados. el compuesto es insoluble en H3PO4 al 85 %. anhídridos. hidrocarburos saturados cíclicos (cicloalcanos).

..2.Anhídridos. homólogas de: 1.. 3. 2. los 1. 3.Aldehídos 3. 5. de peso compuestos e fuertemente ácidos 1. 2.Sales iónicas de fenoles.-Hidrocarburos aromáticos.Ésteres. GRUPO IIIB solubles en 1.Mercaptanos y tiofenoles.Ácidos.. 3. compuestos neutros con menos 9 átomos y de carbono 1. 4.Éteres acetales.. Éteres de y en soluble en HCl N y S ausente. Ácidos series hdroxiácidos.. ácidos sulfúricos y sulfonamidas.3.Cetonas 4. 2. concentrado H3PO4 al 85% insoluble NaOH 5% soluble en H2SO4 insoluble y H2SO4 concentrado NaHCO3 al 5% Los miembros 1.Ácidos 5... compuestos que no están en los grupos I ....-Aminas de negativamente sustituidas. 3. 6.-Aminas primarias.Aldehídos.GRUPOS DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Grupo I soluble agua y éter GRUPO II en soluble en agua pero en éter GRUPO IIIA solubles GRUPO IV y 5% GRUPO VA GRUPO VI N y S ausente. alcoholes polihídricos.IV 1..Aminas 9. GRUPO VB 1.Ésteres 6.-Glicoles alto molecular.Nitrilos.Compuestos nitro. GRUPO VII N o S en presente. 4.. 4. 5.diarílicos.-Hidrocarburos insaturados. 3.-Ácidos sulfónicos. ácidos sulfínicos.-Aminas arilalquílicas alifáticas secundarias.Nitrilos 10. 2.Cetonas.-Hidrocarburos saturados cíclicos..sufónicos. 2. y 5..-Ácidos menores las de polibásicos 2.Anhídridos 8...Amidas y derivados aldehídos cetonas.-todos anteriores 2. aminas y ácidos .-Algunas arilalquílicas y alifáticas. 3..Alcoholes.-Hidrocarburos al alifáticos saturados.-Derivados y halogenados 1.polihidroxifeno les aminas terciarias 4.Fenoles 7.Alcoholes 2. aminoalcoholes.Aminocompuesto s.

.Fenoles 3.-Algunos hidrocarburos polialquilados.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 29 carboxílicos NaOH al 5% e insolubles en NaHCO3 al 5% compuestos débilmente ácidos 1.. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.

6. Química Orgánica.Wesley. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. Segunda Edición. 2. CBS 5. Química Orgánica. Segunda Edición en Castellano.4. . Segunda Edición en Castellano. Kriz.Pasto y Johnson .0 Approach . Introduction to Organic Laboratory Techniques.3.Morrison y Boyd . Second Edition. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Prentice Hall. Iberoamericana Wade. Curtin. Longman. A Comtemporary . Addison . Quinta Edición. Fuson. A text-book of Practical Organic Chemistry . Lampman.UNIVERSIDAD DE LOS ANDES FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA COORDINACIÓN LABORATORIOS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 30 BIBLIOGRAFIA 1. Third Edition.Shriner. Vogel. Determinación de Estructuras Orgánicas. Pavia.

You're Reading a Free Preview

Descarga
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->