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Representaciones del Benceno y su fórmula molecular

es: C6H6
CLASIFICACION:
HIDROCARBUROS
Aromáticos

Alifáticos

GAS NATURAL Y PETROLEO Alcanos Alquenos Alquinos

Que son los HIDROCARBUROS (HC)?

- Son compuestos que solamente contienen HIDROCARBUROS SATURADOS
carbono e hidrogeno. Se conocen como “ALCANOS”, parafinas, HC
Características: saturados.
- Polaridad baja o nula. Los enlaces carbono- carbono solo son sigmas.
- Insolubles en agua. Se dan en orbitales sp3, en su mayoría son solventes, Y
- Inflamables. fuentes de energía.
Pueden ser: de Cadena abierta y de cadena cerrada.
- Fuentes energéticas.
Son poco reactivos.
- Bajas propiedades físicas. Isomería estructural y conformacional.
- Son menos densos que el agua. Su formula General es CnH2n+2
- En su mayoría son solventes industriales.
- Son bases para otras sustancias. Ejm

CLASIFICACION
H.C Alifáticos:
a) Saturados: contienen únicamente enlaces sencillos
C-C. Las moléculas contienen la relación más alta
posible de H y Carbono.

b) Insaturados: contienen enlaces múltiples, dobles,
triples o ambos. Se llaman insaturados porque tienen
menos hidrógenos que la que deberían tener sino
existieran esas uniones múltiples. Entre estos tenemos:
─ C=C─ ─ C≡C─
c) Aromáticos: que representan una clase especial de
compuestos cíclicos, relacionados con el benceno y
compuestos afines.
Primeramente, se originaron de la extracción de
aceites de almendra, canela, clavo y despedían
fragancias agradables.
Para nombrarlos, primero se toma el nombre según el
número de carbonos a que corresponda y a este se le
añade la terminación “ano”.
Se clasifican según la cadena en:
Cadena Abierta: Metano CH4, Etano
C2H6, propano C3H8, Butano C4H10,
Isobutano o Heptano C7H16.
Cadena Cerrada:
Los átomos están acomodados formando anillos. Su
fórmula es CnH2n , el menor de ellos es el

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Docente Responsable.
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Ciclopropano. Ellos pueden asumir numerosas

orientaciones geométricas. Halocarburos
R-X + HCl -Zn → R-H

Ciclopropano Ciclobutano Hidrogenación de Insaturaciones

─C=C ─ + H2 Catalizador ─CH2─CH2 ─

Ejemplos:
Ciclopentano Ciclohexano CH3COCH3 Hg-Zn CH3CH2CH3 Propano

METODOS DE PREPARACION (síntesis) C4H9Br Zn/HCl C4H10 Butano

-Síntesis de Grignard (en honor a Víctor
Grignard) CH3CH=CH2 + H2 Ni CH3CH2CH3 propano
El reactivo de Grignard es un compuesto órgano
metálico con formula general R-Mg-X donde R= grupo REACCIONES
alquílico y X = Cl, F, Br ,I (grupo VII A tabla periódica). Pirolisis: (Degradación térmica) el calor es destructivo,
sin presencia de oxígeno.
R-X +Mg/éter → R-Mg-X + H2O → R-H. R-H calor CH2=CH2
Ejm: Se forman alcanos pequeños y alquenos.

Mg/éter C4H10 + calor → 2 C2H4 + H2

CH3CH2CH2Br CH2CH2CH2MgBr
Bromuro de propilmagnesio.
CH2CH2CH2MgBr + H2O → CH3CH2CH3 Combustión: debe llegarse a un punto de ignición
Propano (grado de ceniza) y suficiente oxígeno.
Condiciones:
- Los Reactivos deben ser altamente puros R-H (O) CO2 + H2O + calor
- Debe haber exceso de éter para mantener el
producto en solución. C3H8 + O2 → 3CO2 + 4 H2O
- Condiciones inertes/anhidras (sin humedad). Los productos finales de una combustión siempre
- Ausencia de grupos oxidantes: CO2, CO, C=C, serán el dióxido de carbono y agua.
CΞC.
- No hay crecimiento de la cadena. Halogenación:
R-H + X2 → R-X + HX
Síntesis de Würzt. ( en honor a Charles Würzt CH4 + I2 → CH3I + HI
Químico Francés)
ALQUENOS
El reactivo que usó fue el sodio en éter.
R-X + Na/éter → R-R
Obsérvese que la cadena se duplica. El Producto final CH2 = CH2
es simétrico, el halocarburo ( R-X), debe ser primario.
Generalidades: (Características)
Ejm:
Se conocen como OLEFINAS
2C3H7Cl + 2Na/éter → C6H14
Tienen menos Hidrogeno.
Cloruro de Propileno Hexano
Formula General CnH2n
Doble enlace C=C
La limitante de este proceso es que cuando se realiza
Carbono con hibridación sp2
con halogenuros de grandes cadenas, se obtienen
Insaturados
mezclas de hidrocarburos que conlleva un gran trabajo
Baja polaridad
aislar el producto deseado.
Isomería es geométrica.
Solo se aplica para halocarburos unidos a un
Propiedades físicas semejantes a los demás HC.
carbono primario.
Desarrollan reacciones de adición.
MÉTODOS DE REDUCCIÓN. (síntesis)
Se identifican por medio de la prueba de Baeyer.
La prueba de Baeyer consiste en hacer reaccionar el
Aldehídos y Cetonas (Reacción de Clemmensen)
alqueno con permanganato de potasio, para formar un
R-C=O + Hg-Zn/H+ → R-H
diol geminal.
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f) KMnO4/H+
R-CH=CH-R + KMnO4 → R- CH-CH-R + MnO2 (Café) ALQUINOS
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OH OH HC ≡ CH
Ejemplos de Alquenos: Generalidades (Características):
Etileno C2H4 Se conocen como acetilénicos.
Propeno C3H6 Fórmula general CnH2n-2
Buteno C4H8
- Triple enlace C ≡ C
Ciclobuteno C4H6
- Hibridación lineal sp
Ciclohexeno C6H10
- HC insaturados
Isopreno (2-Metil-1,3-butadieno) - Los de mayor reactividad
Estas son formulas moleculares, transfórmalas en
- Propiedades físicas semejantes a los demás HC
semidesarrolladas.

PREPARACIÓN (METODOS DE OBTENCION) PREPARACIÓN (METODOS DE OBTENCION)

Deshalogenación de dihaluros
Deshalogenación de tetrahaluros
XCH – CHX + Zn → HC = CH X2CH – CHX2 + Zn → HC≡CH
El metal debe ser Zn
Deshidrohalogenación
Me-CBr2-CBr2-Me Zn MeC ≡ CMe
CH2 – CHX KOH/etanol HC = CH
Me= CH3-
Deshidratación de alcoholes
A partir de acetiluros de sodio
R-OH + H+/calor → HC = CH
RC≡CNa + RX→ RC≡CR
REACCIONES CH3C ≡CNa + CH3Br → CH3-C≡C-CH3
Adición
Hidrógeno REACCIONES
R-CH = CH-R + H2 → R-CH2-CH2 –R (alcano) Reducción severa
Halógenos puros RC≡CR + 2H2 → R – R
R-CH = CH-R + X2 →R- XCH –– CHX-R (dihaluro)
Agua Reducción moderada
R -CH = CH-R + H2O → R-HCH–CHOH-R (alcohol) RC≡CR + B2H6 Hac,0°C R = R
El mecanismo es por la formación de carbocationes en
la cual los mas estables son los terciarios > Acidez
secundarios> primarios. El Hidrogeno buscará el RC≡CH + M° → RC≡CM
carbono que tiene mas hidrogenos y el OH- el carbono M°= Na ó K ( más comunes)
mas sustituido con grupos.
Conversión en cetonas y aldehídos
Ácido sulfurico
RC≡CR H2SO4/HgSO4 R – CO – R
R-C = C-R + H2SO4 → R-HC – CH-SO4H (bisulfato)
Haluros de hidrógeno
Determinar el producto principal:
R-C = C-R + HX → R-HC – CX-R (Halocarburos) Reacción del 1-pentino con:
Oxidación con KMnO4 a) BH3/HAc b)HgSO4/H2SO4
R-CH = CH-R + KMnO4/H+ → RCOOH ácidos
Carboxílicos c) 2H2 d) 2Br2
El Alqueno se rompe y cada cadena se oxida en carboxilicos.
e) O2 puro f) 2HCl
Determinar el producto de la reacción del propeno
con cada reactivo
a) Hidrógeno/Ni
b) Bromo molecular
c) Agua/ H+
d) H2SO4
e) HBr
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