UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

QUMICA ORGNICA I (QU-144)

PROFESOR DE TEORIA: Ing. Alcira Irene Crdova Miranda

PROFESOR DE PRCTICA: Ing. Alcira Irene Crdova Miranda

ALUMNOS:

Quispe Coronado, Dino

Ccerhuayo Anampa, Carlos Frank
Condori Quispe, Reyder Samuel

DIA DE PRCTICA: Mircoles HORA: 10.00 1.00 pm

FECHA DE REALIZACIN DE LA PRCTICA: 10 / 10 / 17

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 17 / 10 / 17

AYACUCHO PER

2017
 DETERMINACIN DE CONSTANTES FSICAS

I. OBJETIVOS
Conocer las tcnicas para la determinacin de ciertas constantes fiscas:
punto de fusin de ebullicin.
Determinar el grado de pureza de una sustancias mediante las constantes
fsicas
Identificar sustancias mediante el uso de constantes fsicas.
Comprender la utilidad de las constantes fsicas y sus diversas
aplicaciones.

II. REVISIN BIBLIOGRFICA

CONSTANTES FSICAS: PUNTOS DE FUSIN Y EBULLICIN

Una especie Qumica es una sustancia formada por molculas iguales

(Qumicamente homognea).

Cada especie qumica o sustancia pura posee un conjunto de propiedades

fsicas y qumicas propias, mediante las cuales puede caracterizarse o
identificarse (Criterio de Identidad) o conocer su grado de pureza (Criterio de
Pureza).

La identificacin de un compuesto consiste en probar que este es idntico a otro

ya conocido y descrito.

La pureza e identidad de un compuesto cualquiera queda establecida cuando

estas propiedades fsicas y qumicas son idnticas a las registradas para este
compuesto en la literatura qumica.

Estas propiedades tambin nos permiten seguir y controlar los procesos de

purificacin (como cristalizacin, destilacin, sublimacin etc.) para determinar
su eficacia o indicarnos cuando la muestra est pura y es innecesario continuar
su purificacin.

El punto de fusin (para los slidos) y el punto de ebullicin (para los lquidos),
son propiedades que pueden ser determinadas con facilidad, rapidez y precisin,
siendo las constantes fsicas mas usadas, por lo que constituyen
determinaciones rutinarias en el laboratorio de Qumica Orgnica.

PUNTO DE FUSIN

Esta constante puede determinarse introduciendo una diminuta cantidad de

sustancia dentro de un pequeo tubo capilar, e introduciendo este junto con un
termmetro en un bao, calentando lenta y progresivamente y observando la
temperatura a la cual empieza (temperatura inicial) y termina (temperatura final)
la fusin. A la diferencia entre ambas (temperatura final temperatura inicial) se
le conoce como RANGO DE FUSIN.

Desde el punto de vista prctico, el punto de fusin (o el de solidificacin) se

define como la temperatura a la que un slido se transforma en lquido a la
presin de 1 atmsfera.

La temperatura a la que un slido comienza a fundir debe permanecer constante

hasta que todo el slido y el estado lquido de la sustancia estn en equilibrio,
una en presencia de la otra.

En la prctica existen 2 dificultades para la determinacin del punto de fusin.

Es difcil mantener la temperatura constante, aun utilizando pequeas

cantidades de muestra. Si medimos la temperatura externamente a la muestra,
la temperatura vara muy poco.

Pueden originarse errores en la determinacin por la sobre calefaccin o por el

sub-enfriamiento de la sustancia. Por ello, en vez de obtener una temperatura
constante, habr siempre una pequea diferencia de temperaturas entre el
comienzo y el final de la fusin. A este intervalo de temperaturas se le llama
tambin punto de fusin.

En condiciones de equilibrio (sin sobre enfriamiento) la temperatura laque un

slido puro funde es igual a la temperatura en que el compuesto fundido
solidificada o congela. En una sustancia pura el cambio de estado es
generalmente muy rpido, por lo que el Rango de fusin es pequeo
(generalmente menor de 1C) y la temperatura de fusin es caracterstica.

El punto de fusin sufre cambios pequeos (casi siempre imperceptibles) por

un cambio moderado de la presin atmosfrica; en cambio, se altera
notablemente por la presencia de impurezas (para que las impurezas afecten el
Punto de fusin, es necesario que estas sean por lo menos algo solubles en el
lquido fundido. En la prctica esto ocurre casi siempre).

La presencia de impurezas, por lo general, amplia el rango de fusin, de tal

manera que un compuesto impuro funde en un intervalo de temperaturas mayor
(varios grados) y lo hace a una temperatura inferior a la del compuesto puro. Por
ello la utilizacin de esta constante como criterio de pureza y de identidad.

PUNTO DE EBULLICIN

Mxima temperatura a la que una sustancia puede presentarse en fase lquida a

una presin dada. El punto de ebullicin se define como la temperatura igual al
de la presin externa o atmosfrica. De esta definicin se puede deducir que la
temperatura de ebullicin de un lquido vara con la presin atmosfrica.
Todo aumento de temperatura que reproduzca en la masa de un lquido, produce
un aumento en la energa cintica de sus molculas y por lo tanto en su Presin
de vapor, la que puede definirse como la tendencia de las molculas a salir de la
superficie del lquido y pasar al estado de vapor. Esa tendencia a vaporizarse o
presin de vapor, es tpica de cada lquido y solo depende de la temperatura; al
aumentar esta tambin aumenta la presin de vapor.

Tambin puede definirse como la temperatura a la que las fases lquidas y

gaseosas de una sustancia estn en equilibrio. El punto de ebullicin de una
sustancia depende de la masa de sus molculas y de la intensidad de las fuerzas
atractivas entre ellas. En una serie homloga dada, los puntos de ebullicin de
cada compuesto aumentarn al aumentar el peso molecular. Los lquidos polares
tienen mayores puntos de ebullicin que los no polares del mismo peso
molecular; mientras que los polares y asociados (por enlace hidrgeno)
generalmente tienen punto de ebullicin ms elevados que los polares no
asociados. Adems implica la separacin de molculas individuales o pares de
iones con carga opuesta, de seno del lquido, esto sucede cuando alcanza una
temperatura suficiente para que la energa trmica de las partculas supere las
fuerzas de cohesin que las mantiene en el estado lquido

Equipo de determinacin del

punto de ebullicin.

III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS EMPLEADOS

MATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS

Mechero de Busen Benzofenona C13H10O
Termmetro Glicerol C3H8O3
Tubo de thiele Naftaleno C10H8
Bao Metanol CH3OH
Aparato de Kofler Benceno C6H6
Propanol C3H8O
 Tubo de ensayo
Luna de reloj
Arandela o anillo de goma

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

DETERMINACIN DE CONSTANTES FSICAS

Una especie qumica, es una sustancia formada por molculas iguales

(qumicamente homognea). Cada especia qumica o sustancia pura posee un
conjunto de propiedades fsicas y qumicas propias, mediante las cuales puede
ser caracterizada o identificada o pude conocerse su grado de pureza.

Punto de ebullicin, rotacin especifica solubilidad, ndice de refraccin, espectro

de absorcin etctera estas propiedades de llaman constante fsicas porque
son propiedades fsicas prcticamente invariables y caracterstica de cada
sustancia.

Punto de fusin (para solidos) y el punto de ebullicin (para lquidos) son

propiedades que pueden ser determinadas con facilidad, rapidez y precisin.

ENSAYO N1: PUNTO DE FUSIN (pf)

El punto de fusin es la temperatura a las que el slido y el lquido estn en

equilibrio, a la presin de una atmosfera. El rango de fusin de los compuestos
puros es generalmente menor que 1C. Las impurezas hacen descender el p.f.
El punto de fusin se anota: p.f. C, ejemplos p.f. 98C. Tambin se usa M.p.,
que son iniciales de melting point.

La presin no tiene un efecto apreciable sobre p.f. las lecturas se efectan de la

siguiente manera: Cuando se notan pequeas ranuras transparentes en la
sustancia a fundir, se anota como T1, y cuando la sustancia queda totalmente
transparente (fundida) se anota T2. El p.f. esta dado por la media aritmtica, la
suma de las dos temperaturas:

1 + 2
. . =
2
Para determinar el p.f. es conveniente que la sustancia problema se encuentre:

a) Esto se logra con recristalizaciones sucesivas

b) Anhidra: Se debe eliminar la humedad porque el agua acta como
impureza
c) Finamente dividida: para que el calor se difunda en forma homognea
A. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Mtodo de Thiele
Preparacin de la muestra. Sujetar el tubo capilar con un dedo ndice y
pulgar y acercar un extremo al mechero de bunsen, calentndolo suavemente
y hacindolo girar continuamente hasta que el extremo se cierre. La sustancia
seca y finamente pulverizada poner sobre la luna de reloj, tomar un capilar y
con el extremo abierto presionar sobre la sustancia, parte de esta se adhiere
e a la boca de capilar, luego efectuar golpes secos sobre la mesa, para
conseguir que la muestra se deposite en el fondo. Repetir esta operacin
varias veces hasta acumular t3 5 mm de altura de muestra. El capilar
cargado sujetar a un termmetro empleando una arandela de goma; la parte
de capilar que contiene la sustancia debe quedar a la altura del bulbo del
termmetro. Introducir el termmetro con el capilar en el tubo de thiele, que
contiene el bao de correspondiente. La muestra para esta determinacin es
la benzofenona.

Determinacin del punto de fusin p.f. El nivel del lquido usado como bao
debe estar un centmetro por encima del tubo lateral colocar el termmetro
con el capilar cargado de tal modo que el bulbo este sumergido en el bao.
Sujetar el termmetro de modo que este en forma vertical y no toque las
paredes del tubo (figura1). El calentamiento hacerlo en el brazo lateral, as
se genera una corriente de conveccin que homogeniza la temperatura del
bao.

Mtodo de kofler

El aparato de kofler consiste en una plancha metlica que en la superficie

posee una aleacin de cromo plata de una longitud aproximadamente de
36 m y 4 cm de ancho, calentado elctricamente por uno de sus extremos,
dividiendo el otro extremo permanecer sobrecalentando . Para ello se
requiere de una moderada y constante gradiente de temperatura. Las
fluctuaciones de voltaje mayores son compensadas por un estabilizador
interno en el extremo de mayor calentamiento, lado externo existe una
temperatura y definida. La graduacin cubre rangos de 50 a 260 C en
escalas de 10C subdivididos en 2 C. Antes de hacer una lectura el aparato
debe calentarse por lo menos media hora antes y debe calibrarse con
sustancia a de punto de fusin conocidos.

Para hacer una determinacin, se coloca una pequea cantidad de muestra

en el extremo derecho (zona de menor temperatura) y es desplazada
suavemente hacia el extremo izquierdo (zona de mayor temperatura) hasta
que se produzca la fusin de muestra y se hace la lectura correspondiente.

Las muestras para determinacin del punto de fusin en el kofler:

Benzofenona
Acido Benzoico
Naftaleno
ENSAYO N 2: PUNTO DE EBULLICIN (p.b.)

El punto de ebullicin es la temperatura en el cual la presin de vapor de un

lquido es igual a la presin atmosfrica. Tambin se define la temperatura a la
que las fases liquidas y gaseosas de una sustancia estn en equilibrio. La
temperatura de ebullicin de un lquido vara con la presin atmosfrica y vari de
un lugar a otro, a mayor presin, mayor punto de ebullicin y viceversa. A raz
de la notable influencia que tiene la presin sobre la temperatura de ebullicin,
se corrige el punto de ebullicin mediante la siguiente formula.

p.e. corregido = p.e. +/- (760 P actual) 0.04

0.04 = factor de correccin que se establece variacin de temperatura por c/mm

de presin elm p.e. de una sustancia, tambin depende de peso molecular,
disposision estructural de la cadena carbonada, polaridad de los compuesto e
impurezas.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Mtodo semimicro de siwoloboff

Este mtodo permite la determinacin de p.e. con solo algunas gotas del lquido.
En un tubo de 5 cm de largo y 0.5 mm de dimetro se colocan 2 o 3 gotas del
lquido en estudio y all se introduce un capilar previamente cerrado (la parte
abierta debe estar hacia abajo y la cerrada hacia arriba). Esto se sujeta a un
termmetro y se introduce todo un bao (se puede utilizar el thiele). Se calienta
y antes de alcanzar el p.e. el lquido se desprenden de la base del capilar
pequeas y aisladas burbujas de aire, cunado las burbujas salen en forma
continua se lee la temperatura. El p.e. esta dado por el trmino medio de dos a
tres lecturas.

Las muestras para la determinacin del p.e. son:

Metanol
Benceno
1 propanol
 V. OBSERVACIONES, DATOS RESULTADOS EXPERIMENTALES
OBTENIDOS, ECUACIONES QUMICAS, CLCULOS Y/O GRFICAS
(SEGN LOS CASOS)

ENSAYO N1: PUNTO DE FUSIN (pf)

A. Mtodo de thiele

Muestra:

Benzofenona

Clculos:

T1 = 48C Muestra el
T2 = 51C equipo para
determinar el
punto fusin de
la muestra de
Calculando promedio:
Benzofenona.

48C+51C
Pf = = 49,5C
2

B. Mtodo de Kofler

Muestra:

Benzofenona.
45C+52C
T1 = 45C pf = 2
= 48,5C

T2 = 52C

Naftaleno Aparato de Kofler en la cual lo determinamos el

82C+90C punto de fusin de las sustancias respectivas.
T1 = 82C pf = = 86C
2

T2 = 90C

Acido benzoico
76C+86C
T1 = 76C pf = = 81C
2
T2 = 86 C

ENSAYO N 2: PUNTO DE EBULLICIN (p.b.)

A. Mtodo semimicro de Siwoloboff

Muestra:
Muestra del equipo
Metanol.
instalado para
determinar el punto de
T1 = 45C
ebullicin del metanol.
T2 = 52C

T3 = 60C

Benceno: 1-propanol:
T1 = 56C T1 = 80C
T2 = 61C T2 = 91C
T3 = 69C T3 = 95C

PRECAUSIONES:

1. Evitar que la banda o anillo de goma, que sujeta al termmetro al capilar

o al tubo de ensayo, este en contacto con el bao de calentamiento.
2. En la determinacin de p.f. y p.e. el calentamiento debe ser lento, la
temperatura debe ascender lentamente (2 C por minuto).

CUESTIONARIO:

1. Cul es la principal utilidad de los puntos de fusin y ebullicin en

qumica orgnica?
Los puntos de fusin y ebullicin de un compuesto orgnico son
constantes fsicas de gran valor. Generalmente pueden determinarse con
facilidad, rapidez y precisin, siendo un dato de considerable utilidad para
reconocer la identidad de un compuesto o para el establecimiento de su
estructura. Los compuestos orgnicos puros funden generalmente en un
intervalo de temperatura muy pequeo; la presencia de impurezas amplia.
2. A que se denomina rango de fusin?
Rango de fusin de una sustancia se define como el rango comprendido entre
la temperatura en la cual la sustancia comienza a fluidificarse o a formar gotas
en las paredes del tubo capilar y la temperatura en la cual la sustancia est
completamente fundida. Una transicin de fusin puede ser instantnea para
un material altamente puro, pero por lo general se observa un intervalo desde
el comienzo hasta el final del proceso. Hay distintos factores que influyen en
esta transicin y deben ser estandarizados cuando se describe el
procedimiento. Estos factores incluyen: cantidad de la muestra, tamao de
partcula, eficiencia en la difusin del calor y la velocidad del calentamiento
entre otros. Para los fines de esta farmacopea, el punto de fusin o rango de
fusin se informa como la temperatura a la cual se observa la primera fase
lquida y la temperatura a la cual no hay ms fase slida aparente, excepto
aquellas sustancias que funden con descomposicin o se especifique de otra
manera en la monografa individual.
http://www.anmat.gov.ar/webanmat/mercosur/ACTA0213/Anexo_02_Determinaci%F3n_del_punto_de_fus
i%F3n_ver_13.pdf

3. Que factores influyen en la determinacin del punto de ebullicin?

La presin ambiente es uno de los factores ms importantes que afectan
el punto de ebullicin de una sustancia.
Otro factor que afecta el punto de ebullicin es la estructura molecular
de la sustancia. Los enlaces ms fuertes y ms complejos que sostienen
juntas las molculas de la sustancia, mayor es la temperatura de
ebullicin de la sustancia, y viceversa
Una solucin es el resultado de una sustancia (soluto) est disuelto en
otra sustancia (disolvente). Si una sustancia tiene otras sustancias
disueltas en ella, el punto de ebullicin del disolvente ser alterado
mayor o menor, dependiendo del soluto.

4. Que factores influyen en la determinacin del punto de fusin?

La pureza de una sustancia qumica influye de manera importante
en el punto de fusin de una sustancia; el grado de impureza que
esta tenga puede modificar el valor.
Otro aspecto importante que determina el punto de fusin en un
slido es la presin a la que efecta el proceso de fusin.
Por ltimo y ms importante el tipo de interacciones que existen
entre las molculas del slido y la fuerza de estas interacciones
determinan el punto de fusin.
5. Que es el ndice de refraccin y que utilidad prctica tiene?

El ndice de refraccin (n) est definido como el cociente de la velocidad (c) de

un fenmeno ondulatorio como luz o sonido en el de un medio de referencia
respecto a la velocidad de fase (vp) en dicho medio:
n=C/Vp
Generalmente se utiliza la velocidad de la luz en el vaco (c) como medio de
referencia para cualquier materia, aunque durante la historia se han utilizado
otras referencias, como la velocidad de la luz en el aire. En el caso de la luz, es
igual a:
= .
Donde r es la permisividad relativa del material, y r es su permeabilidad
electromagntica relativa. Para la mayora de los materiales, r es muy cercano
a 1 en frecuencias pticas, es decir, luz visible.

Material ndice de refraccin

Vaco 1

Aire (*) 1,0002926

Agua 1,3330

Acetaldehdo 1,35

Solucin de azcar (30%) 1,38

1-butanol (a 20 C) 1,399

Glicerina 1,473

Heptanol (a 25 C) 1,423

Solucin de azcar (80%) 1,52

6. Mencione y explique brevemente otros mtodos para la

determinacin del punto de fusin?
Mtodo 1
Para muestras que no se reducen fcilmente a polvo
Procedimiento
Fundir cuidadosamente la muestra a la temperatura ms baja posible e
introducir el material fundido en un capilar abierto en ambos extremos,
hasta formar una columna de unos 10 mm de altura. Enfriar el capilar
cargado a una temperatura menor o igual a 10 C durante
aproximadamente 24 horas. Unir el capilar al termmetro y ajustar su
 altura, de modo que la muestra contenida en el capilar quede junto al
bulbo del termmetro. Introducir en un bao de agua y calentar segn se
indica en Mtodo 1, excepto que al llegar a una temperatura
aproximadamente de 5 C por debajo del punto de fusin esperado, se
aumenta la temperatura a una velocidad de 0,5 C por minuto. Se toma
como punto de fusin la temperatura a la cual la muestra comienza a
ascender dentro del tubo capilar. Realizar la determinacin al menos por
triplicado utilizando porciones diferentes de muestra.

Mtodo 3

Para vaselina, sustancias grasas u otras de consistencia pastosa.

Procedimiento
Fundir la muestra, agitando hasta alcanzar una temperatura de 90 a 92 C
y luego dejar enfriar la sustancia fundida hasta una temperatura de 8
a 10 C sobre el punto de fusin esperado. Enfriar hasta 5 C el bulbo del
termmetro, secar y, mientras est an fro, sumergirlo en la muestra
fundida hasta la mitad del bulbo aproximadamente. Retirar
inmediatamente y sostener en posicin vertical, hasta que la superficie de
la muestra depositada sobre el bulbo solidifique. Introducir en un bao de
agua a una temperatura que no exceda los 16 C durante 5 minutos
aproximadamente. Adaptar el termmetro dentro de un tubo de ensayo,
por medio de un tapn perforado, de modo que su extremo inferior quede
15 mm por encima del fondo del tubo. Suspender el tubo de ensayo en un
bao de agua a una temperatura de 16 C y elevar la temperatura del bao
hasta 30 C, a una velocidad de 2 C por minuto, y luego a una velocidad
de 1 C por minuto hasta que la primera gota se desprenda del
termmetro. La temperatura a la cual esto sucede es el punto de fusin.
Para cada determinacin emplear una porcin recin fundida de la
muestra. Realizar la determinacin por triplicado. Si la mxima diferencia
entre las determinaciones es menor de 1 C, promediar los valores
obtenidos. De lo contrario, realizar dos determinaciones adicionales y
promediar los cinco.

7. Mencione y explique brevemente otros mtodos para la

determinacin del punto de ebullicin?
Destilacin simple.
1.-Montar un aparato de destilacin simple de acuerdo con el esquema.
2.-Colocar 25ml de metanol en un matraz de 50ml.
3.-Agregar 3 cuerpos de ebullicin.
4.-Iniciar lentamente el calentamiento con el mechero, vigilando la temperatura
para saber en qu momento se mantiene constante.
5.-Recoger las fracciones que se destilaron a manera constante (no
mezclarlas).
6.-Desechar aquellas que destilan cuando la temperatura va en ascenso.
7.-Al terminar de destilar una fraccin es posible observar una cada de la
temperatura por unos momentos, pero al empezar a pasar la siguiente fraccin
la temperatura vuelve a ascender.

Fig. (Destilacin simple)

 BIBLIOGRAFIA

http://www.anmat.gov.ar/webanmat/mercosur/ACTA0213/Anexo_02_Det
erminaci%F3n_del_punto_de_fusi%F3n_ver_13.pdf
Raymond Serway & Jewett J (2003). Physics for scientists and
engineers (6th ed.).
T. A GEISMAN -Principios de qumica orgnica -2da edicin