QUÍMICA

ORGANICA II
INVESTIGACIÓN UNIDAD 4

PROFERSOR: ING. ALEJANDRO

AQUINO GOMEZ

NOMBRE DEL ALUMNO:

CARLOS FERNANDO CRUZ
MORALES
 Índice

Introducción____________________________________________2
Aldehídos_______________________________________________3
Modo de nombrarlos
Nomenclatura
Propiedades físicas
Aplicaciones
Cetonas________________________________________________ 9
Estructura
Nomenclatura
Radicales
Modo de nombrarlos
Mecanismo de reacción de la adición nucleofilica_____________14
Mecanismo de adición de un reactivo de Grignard_____________17
Reacción en la reducción del grupo Carbonilo con Hidruro______18
Reacción para la formación de iminas________________________20
Reacción en la oxidación de aldehídos_______________________24
Conclusión ______________________________________________28
Referencias _____________________________________________29

1
 Introducción

Buena tarde a continuación se mostrará el trabajo final de la unidad número

4 de la materia de química orgánica 2, los cuales fueron temas muy
enriquecedores para los conocimientos de los jóvenes que estudian la
carrera de ingeniería química a continuación se mostraran los temas que
se fueron presentados en todo el trabajo; estructura y nomenclatura de Los
aldehídos y cetonas mecanismo de adición de un reactivo Grinard,
mecanismo de reacción en la reducción del grupo carbonilo con hidruro
tema fueron los datos más importantes de la unidad y por último sobre el
mecanismo de mecanismo de reacción de la oxidación de los aldehídos.

2
 Aldehídos

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por

tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su fórmula
general es:

Ejemplos: metanal o formaldehido(CH2O) y etanal (CH3CHO). Versión

espacial

Modo de nombrarlos

Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del

alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo
aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de

nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La
numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que
contiene el grupo aldehído.

3
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa
a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

Nomenclatura
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo
aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

4
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo
se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehído.

Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el
localizador más bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en

nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.

5
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se
consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo
(=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante
es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar
en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -
ona.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido
a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos
llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un
radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanol.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los
más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos
son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se
llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos
pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas
se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar,
según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos
o uno de cada clase, respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En
ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga
que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se
reemplaza por -al para indicar un aldehído.

6
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada
lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del
carbonilo en la cadena carbonada.
Algunos aldehídos y cetonas comunes
FÓRMULA NOMBRE SEGÚN
NOMBRE COMÚN
CONDENSADA IUPAC
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
Cetonas
Cetona
CH3COCH3 Propanona
(dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
PROPIEDADES FÍSICAS
Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades
físicas de las cetonas y de los aldehídos.
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del
mismo peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de
formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de
hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición
son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos
y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de
sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los
alcanos correspondientes.
Con excepción del metanol, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor
parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son
sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor
fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan
olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes
aromatizantes.
Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la
solubilidad de los compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar
enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros
miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en
agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena
del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada
es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las
cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son
solubles en solventes no polares.

7
Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio
(líquidos) y compuesto pesados (sólidos).
PROPIEDADES QUÍMICAS
Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.

 Reacciones de adición nucleofílica

 Reducción o hidrogenación catalítica
 Reacciones de sustitución halogenada
 Reacciones de condensación aldólica
 Reacciones de oxidación.

APLICACIONES DE ALDEHÍDOS
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y
animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen
olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres
comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A
veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El
benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un
componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a
almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La
vainilla que produce el popular sabor a

8
 Cetonas

Estructura
Son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de los
hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno, unidos a un
carbono secundario, por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es
CnH2nO. Se caracterizan por poseer un grupo funcional carbonilo unido
a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo (— CO —) se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno:

en donde R y R' pueden ser radicales alifáticos o aromáticos.

Nomenclatura de las Cetonas

◊ Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que
derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo
carbonilo, — CO —, mediante los localizadores más bajos. La función cetona
es prioritaria sobre los alcoholes, fenoles, radicales e instauraciones, pero no
frente a los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído,
se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno
del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo. Si existiran varios
grupos carbonilo en la molécula se utilizarán las terminaciones
repetitivas diona, triona, etc.

propanona 4-hidroxi-2-
3-isopropil-2,4-hexadiona 3-oxo-4-pentenal
(acetona) butanona

Nomenclatura rádico-funcional o tradicional (menos

recomendada): Consiste en nombrar, uno a continuación de otro y en orden
alfabético, los radicales a que está unido el grupo carbonilo y agregando al
final la palabra cetona. Solo se recomienda la nomenclatura radico-funcional
en las cetonas cíclicas o aromáticas, salvo que posean nombres triviales
aceptados.

9
 2-
dimetilcetona ciclohexilciclopentilcet
etilmetilcetona hidroxietilmetilceton
(acetona) ona
a

◊ Además de la acetona, ya citada, la IUPAC admite algunos nombres

comunes o vulgares para algunas cetonas como:

o-
acetofenona propionofenona benzofenona
benzoquinona

Radicales
En los casos en que el grupo carbonilo no sea el dominate o haya que
nombrarlo como sustituyente se usará el prefijo oxo.

Ejemplos de cetonas

Compuesto Nombre

5-hidroxi-1,4-hexadien-3-ona

10
 1-fenil-2,4-pentanodiona

1,3,5-ciclohexatriona

4-hidroxi-3-oxo-4-pentenal

2-hidroxi-3,5-dioxoheptanodial

Otros autores dicen que la Nomenclatura de cetonas

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se
asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar
otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten
del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

Cetonas como sustituyentes

11
Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las
cetonas, nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se
emplea la partícula -oxo.

Modo de nombrarlos

Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano

con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome
el localizador más bajo.

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste
en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente
y terminando el nombre con la palabra cetona.

12
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a
llamarse oxo-.

13
 Mecanismo de reacción de la adición
nucleofilica

En química orgánica, una adición nucléofila o nucleofílica es una reacción de

adición donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la
adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en
cada extremo de lo que era el enlace múltiple).
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que tengan
átomos unidos por enlaces múltiple:

 Moléculas con enlaces múltiple carbono-heteroátomo como los carbonilos,

las iminas o los nitrilos.
 Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono (cuando posean
características de electrófilos).
 Es la reacción más común de los aldehídos y cetonas, implica la adición
de un nucleófilo al carbono, electrófilo, del grupo carbonilo, puesto que el
nucleófilo emplea su par de electrones para formar el nuevo enlace con
el carbono, los dos electrones forman un doble enlace C=O, deben
desplazarse hacia el átomo de oxígeno, que es más electronegativo.
Donde son estabilizados y se forma un anión alcóxido, como un
compuesto de intermedio, es tetraédrico.

El grupo carbonilo, C=O, rige la química de aldehídos y cetonas de

dos maneras:

(a) proporcionando un sitio para la adición nucleofílica, y

(b) aumentado la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono
alfa. Estos dos efectos concuerdan con la estructura del grupo carbonilo
y se deben, de hecho, a lo mismo: la capacidad del oxígeno para acom
odar una carga negativa.
En esta sección examinaremos el grupo carbonilo como lugar para la a
dición nucleofílica.
El carbonilo contiene un doble enlace carbono-
oxígeno. Como los electrones n
móviles son fuertemente atraídos por el oxígeno, el carbono carbonílico
es deficiente en electrones, mientras que el oxígeno es rico en ellos. Por
ser plano, la parte de la molécula que lo contiene queda abierta al ataq
ue relativamente libre por arriba y por abajo, en dirección perpendicular

14
al plano del grupo, por lo que
no es de sorprender que este accesible grupo polarizado sea muy reacti
vo.
¿Qué tipo de reactivo ataca a un grupo así? Dado que el paso importa
nte de
estas reacciones es la formación de un enlace con el carbono carbonílic
o deficiente en electrones (electrofílico), este grupo es más suceptible al
ataque por reactivos nucleofílicos ricos en electrones; esto es, por bases.
La reacción típica de aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica.

Como es de suponer, puede obtenerse una descripción mucho más realis

ta de la reactividad del grupo carbonilo estudiando el estado de
transición para el ataque de un nucleófilo. En el reactivo, el carbono es
trigonal; en el estado de transición, el carbono comienza a adquirir la co
nfiguración tetraédrica que
tendrá en el producto: los grupos unidos a él se acercan entre sí. Es d
e suponer que habrá un impedimento estérico moderado en esta reacció
n; es decir, grupos más grandes (R y
R’) tenderán a resistir más la aglomeración entre ellos que
los más pequeños. Sin embargo, el estado de transición es relativamente
holgado si lo comparamos, por ejemplo, con el estado de transición par
a una reacción SN2 con su carbono pentavalente a la que nos referimo
s cuando decimos que el grupo carbonilo es accesible al ataque.
En el estado de
transición, el oxígeno comienza a adquirir los electrones y la
carga negativa que tendrá en el producto. La tendencia del oxígeno a a
dquirir electrones su capacidad para soportar una carga negativa es la v
erdadera causa de la reactividad del grupo carbonilo ante los nucleófilos.
(La polaridad del carbonilo no es la causa de
la reactividad, sino tan sólo otra manifestación de la electronegatividad d
el oxígeno.)

15
Por lo general, los aldehídos sufren la adición nucleofílica con mayor faci
lidad que las cetonas. Esta diferencia
de reactividad concuerda con los estados de transición
implicados y parece deberse a una combinación de factores electrónicos
y estéricos. Donde el aldehído tiene un hidrógeno, una cetona tiene un
segundo grupo alquilo o arilo, que es más grande que el hidrógeno, del
primero, y resiste más a la aglomeración en el estado
de transición. Un grupo alquilo libera electrones, por lo que debilita el es
tado de transición al intensificar la carga negativa que se desarrolla en
el oxígeno.
Podríamos suponer que un grupo arilo, con su efecto inductivo de atrac
ción electrónica , estabiliza el estado
de transición y acelera la reacción. Sin embargo, parece estabilizar aún
más al reactivo, por resonancia (contribución
de I), causando así una desactivación neta.

En presencia de un ácido, un protón se

une al oxígeno carbonílico. Esta protonación previa rebaja la Eact para el

ataque nucleofílico, pues permite que el oxígeno adquiera los electrones
n sin tener que
aceptar una carga negativa; por esta razón, la adición nucleofílica a alde
hídos y cetonas puede ser catalizada por ácidos (a
veces por ácidos de Lewis).

16
 Mecanismo de adición de un reactivo de
Grignard

Para que esta reacción tenga éxito, tanto los reactivos como el material utilizado
deben estar completamente secos, y trabajar en atmósfera inerte. Sobre un
matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos
pocos mililitros del disolvente (dietil éter o tetrahidrofurano, generalmente; otra
alternativa es el 2-Metiltetrahidrofurano más benigno con el medio ambiente). Se
añade una pequeña cantidad de activante (usualmente dibromoetano o yodo) y,
una vez activada la superficie del magnesio mediante la aplicación de calor, se
comienza a adicionar la disolución del compuesto halogenado correspondiente
previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reacción finaliza.
Por último sólo es necesario filtrar la disolución (siempre bajo atmósfera inerte).
Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe encontrarse
solvatado. Esta reacción se lleva a cabo en disolventes nucleófilos que no tienen
hidrógeno activo, como el éter dietílico anhidro o éteres superiores (dibutil
éter, anisol, tetrahidrofurano...), como se ha comentado anteriormente. Llevan
cada uno dos pares de electrones libres, que complejan al magnesio y
proporcionan la estabilidad necesaria cumpliendo la regla del octeto.3 Por
ejemplo, el tetrahidrofurano formaría el siguiente complejo de bromuro de
alquilmagnesio:

El equilibrio de Schlenk, llamado así por Wilhelm Schlenk , describe la

composición molecular del compuesto de Grignard en función del disolvente
empleado. Dependiendo del disolvente que estabilice el compuesto de Grignard
en un complejo, se forman diferentes estructuras de los compuestos de Grignard.

17
 Reacción en la reducción del grupo
Carbonilo con Hidruro.

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4)

reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol

[2].

El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente del reductor sobre
el carbono carbonilo. En una segunda etapa el disolvente protona el oxígeno del
alcóxido.

El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio éter y transforma aldehídos y

cetonas en alcoholes después de una etapa de hidrólisis ácida.

El mecanismo es análogo al del borohidruro de sodio.

18
El reductor de lítio y aluminio es más reactivo que el de boro, reacciona con el
agua y los alcoholes desprendiendo hidrógeno. Por ello, debe disolverse en
medios apróticos (éter).

Otros autores dicen que el reductor de boro, menos reactivo, descompone

lentamente en medios próticos, lo que permite utilizarlo disuelto en etanol o agua.
En química orgánica, la reducción de carbonilo es la reducción orgánica de
cualquier grupo carbonilo por un agente reductor.
Los compuestos de carbonilo típicos son: cetonas, aldehídos, ácidos
carboxílicos, ésteres y haluros de ácido. Los ácidos carboxílicos, los ésteres y
los haluros de ácido pueden reducirse a aldehídos o un paso más adelante a
alcoholes primarios, dependiendo de la fuerza del agente reductor; los aldehídos
y las cetonas pueden reducirse respectivamente a alcoholes
primarios y secundarios. En la desoxigenación, el alcohol puede reducirse y
eliminarse por completo.
Los hidruros metálicos a base de boro y aluminio son agentes reductores
comunes. La hidrogenación catalítica también es un método importante para
reducir los carbonilos a escala industrial. Antes del descubrimiento de los
reactivos de hidruro solubles, los ésteres se reducían mediante la técnica
de Bouveault-Blanc, empleando una mezcla de sodio metálico en presencia de
alcoholes.

19
 Reacción para la formación de iminas
El mecanismo de formación de la imina, de manera simplificada, comienza con
la adición nucleófila de la amina sobre el carbonilo electrófilo del aldehído o
cetona, formándose un hemiaminal como intermedio, el cual a continuación
pierde una molécula de agua para conducir a la imina.

La reacción habitualmente requiere catálisis ácida. Además al ser una reacción

de equilibrio para desplazarla hacia producto hay que eliminar el agua del medio
de reacción azeotrópicamente o mediante agentes deshidratantes.
La formación de iminas está favorecida cuando existe conjugación del doble
enlace carbono-nitrógeno con algún sustituyente, típicamente grupos arilo. En
estos casos la imina es relativamente estable.
Otros autores dicen que la reacción de aldehídos o cetonas [1] con aminas
primarias genera iminas [2]. La reacción se favorece en un medio ligeramente
ácido (pH=4.5).

El control del pH es fundamental, puesto que se requiere la protonación del

oxígeno del carbonilo para favorecer el ataque nucleófilo.

Mecanismo:

Etapa 1. Protonación del grupo carbonilo que aumenta la polaridad positiva

sobre el carbono y favorece el ataque nucleófilo.

Etapa 2. Ataque nucleófilo de la amina primaria al carbono carbonilo.

20
Etapa 3. Protonación del grupo hidroxilo para transformarlo en buen grupo
saliente.

Etapa 4. Perdida de agua y formación de la imina protonada.

Etapa 5. Desprotonación del catión.

Y otros afirman que los aldehídos y cetonas reaccionan con amoniaco y

aminas primarias formando hemiaminales, que deshidratan fácilmente dando
lugar a iminas.

Mecanismo de la reacción
La formación de iminas es una condensación entre carbonilos y aminas primarias
con eliminación de una molécula de agua. El proceso es reversible y es
necesaria la eliminación del agua para desplazar el equilibrio.
21
Etapa 1. Protonación del carbonilo

Etapa 3. Equlibrio ácido-base

Etapa 4. Pérdida de agua

Etapa 5. Deprotonación del catión imonio

Formación de iminas cíclicas

Las moléculas que contienen aminas primarias y carbonilos producen aminas
cíclicas en medios ligeramente ácidos.

22
Isomería de las iminas
Los aldehídos y cetonas asimétricas producen iminas isómeras, siendo
mayoritario el isómero que presente menos repulsiones entre grupos.

23
Reacción en la oxidación de aldehídos.
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente
ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica.
Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse
formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La
aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata
el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de

plata se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos
se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza
glucosa o formaldehído como agente reductor.

Prueba de Benedict y Fehling.

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre
de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida
un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo
brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen

a iones cuprosos (Cu+).
Otros autores dicen que l a presencia de un H unido al grupo carbonilo permite
que los aldehidos puedan oxidarse con facilidad. Por el contrario, la ausencia de
tal H en las cetonas hace que estas sustancias sean refractarias a la oxidación
salvo que se rompa su estructura carbonada.
El carbono del grupo carbonilo presenta un elevado estado de oxidación, por
ello, en la mayor parte de las reacciones en las que participa o bien conserva su
grado de oxidación o lo reduce (por ejemplo, formación de alcoholes). El proceso
de oxidación típico de los compuestos carbonílicos (aldehidos) es el que los
conduce a ácidos carboxílicos.
En los procesos de oxidación de los alcoholes primarios y secundarios tuvimos
ocasión de describir que diversos reactivos como ácido crómico, permanganato
de potasio o hipoclorito de sodio son capaces de oxidar los aldehidos hasta
ácidos carboxílicos por medio de la formación de los hidratos correspondientes.
Además de ellos, el óxido de plata también provoca la oxidación de los aldehidos.

24
Entre las reacciones de oxidación específicas de los aldehidos se encuentra la
conocida como reacción del espejo de plata (reacción de Tollens). El reactivo de
Tollens contiene el ion diaminplata (I) que sufre reducción frente al aldehido (las
cetonas no dan esta reacción). La reacción redox es la siguiente:

25
De acuerdo con el mecanismo propuesto, el grupo carbonilo es oxidado por un
ion plata resultando un ion radical que reacciona con el ion hidroxilo (medio
básico) para formar un intermedio tetraédrico. Un desplazamiento de H en él
provoca la formación de un gem-diol que reacciona con otro grupo hidroxilo y es
oxidado por otro ion plata para dar finalmente el ion carboxilato.
El resultado positivo en el test de Tollens se aprecia por la formación de una
capa de plata (espejo) en el recipiente de reacción.

En los test de Fehling y Benedict se utiliza el catión Cu (II) como oxidante. En

este caso el cobre es reducido hasta Cu2O que precipita como un sólido amarillo.
La oxidación de las cetonas pasa por la ruptura de un enlace C-C. En el caso de
usarse oxidantes fuertes como ácido crómico o permanganato en medio ácido
en caliente, el resultado son dos ácidos carboxílicos. Si se utiliza un oxidante
más suave como perácidos carboxílicos (Oxidación de Baeyer-Villiger) se
obtiene un éster que puede ser hidrolizado hasta formar una mezcla de alcohol
y ácido carboxílico.

26
Un ácido comunmente usado en la reacción de Baeyer-Villiger es el meta-
cloroperoxibenzoico (mCPBA).

El mecanismo es el siguiente:

27
 Conclusión
Para concluir investigación de la unidad número 4 puedo decir que fueron
temas que anteriormente lo hemos analizado pero en esta ocasión hemos
tocado a más a fondo, A mi parecer los temas que más me agradaron
fueron la estructura y nomenclatura de Los aldehídos y cetonas ya que
reforcé mis conocimientos sobre el tema además puedo decir que el
mecanismo de reacción para la formación de minas fue un tema el cual me
ha dejado más interés Para futuras investigaciones en el mundo laboral

28
 Referencias

 Nomenclatura química. (2021). nomenclatura.

http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nom

enorgan/oxigenados/aldehidos.php

 Fernández, G. (2021c). Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas.

Nomenclatura. https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-

cetonas/229-nomenclatura-de-aldehidos-y-cetonas.html

 de Hidalgo, U. A. D. E. (2021a). Cetonas y aldehídos. Aldehidas.

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html

 Formulación y nomenclatura de las cetonas. (2021). Formulacion.

http://acorral.es/solucionario/quimica/cetonas.html

 Nomenclatura de Cetonas | Química Orgánica. (2021). Germán

Fernández. https://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-cetonas.html

 Nomenclatura química. (2021b). Nomenclatura.

http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nom

enorgan/oxigenados/cetonas.php

 colaboradores de Wikipedia. (2020e, noviembre 8). Adición nucleófila.

Wikipedia, la enciclopedia libre.

https://es.wikipedia.org/wiki/Adici%C3%B3n_nucle%C3%B3fila

 Adición nucleofílica. (2021). Adición.

https://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/adicin_nu

cleoflica.html

 7 Reacciones. (2021). 7 reacciones.

http://organica1.org/qo1/ok/alde/alde7.htm

29
 colaboradores de Wikipedia. (2021d, noviembre 19). Reactivo de

Grignard. Wikipedia, la enciclopedia libre.

https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Grignard

 Reactivo_de_Grignard. (2021). Reactivo.

https://www.quimica.es/enciclopedia/Reactivo_de_Grignard.html

 Grignard Reaction. (2021). Grignard.

https://www.jove.com/es/v/10337/grignard-reaction?language=Spanish

 Fernández, G. (2021h). Sintesis de Alcoholes por reducción de

carbonilos. Sintesis de alcoholes.

https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/412-sintesis-de-alcoholes-

por-reduccion-de-carbonilos.html

 colaboradores de Wikipedia. (2020g, diciembre 13). Reducción del

carbonilo. Wikipedia, la enciclopedia libre.

https://es.wikipedia.org/wiki/Reducci%C3%B3n_del_carbonilo

 Whelleeer. (2021). Alcoholes.

http://rdu.iquimica.unam.mx/bitstream/20.500.12214/953/1/Wheeler_BIQ

_v11_50-58_1959.pdf

 Fernández, G. (2021b). Formación de Iminas. formación de Iminas.

https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/230-formacion-de-

iminas.html

 Iminas | Química Orgánica. (2021). Germán Fernández.

https://www.quimicaorganica.net/iminas.html

 colaboradores de Wikipedia. (2020e, septiembre 22). Imina. Wikipedia, la

enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Imina

30
 Aldehídos y cetonas. (2021). aldehidos y cetonas.

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

 racciones redox. (2021). reaccion.

https://www.liceoagb.es/quimiorg/redox7.html

31