Mecanismos de reacción SN1 y SN2

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➢ Introducción:
Una sustitución nucleofílica es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo
(rico en electrones), reemplaza la posición electrófila (pobre en electrones), de una molécula
a un átomo o grupo, denominado como grupo saliente.
Tiene forma general:

Ejemplo:

Los grupos salientes son de vital importancia en las reacciones de sustitución, algunos de los
más comunes son:

Haluros Yodo (I-) Bromo (Br-) Cloro (Cl-) Flúor (F-)

Moléculas neutras Agua (H2O) Alcoholes (R-OH) Aminas Sulfuros

(R-NH2) (R-S-R’)

Dentro de los nucleófilos más comunes encontramos a:

Neutros Agua Aminas Alcoholes Sulfuros

(H2O) (R-NH2) (R-OH) (R-S-R’)
Moléculas neutras Hidróxido Azanida Metoxi Tiolato
(OH-) (NH2-) (CH3O-) (HS-)

Dentro de las sustituciones nucleofílicas encontramos de dos tipos, la de primer orden (SN1)
y la de segundo orden (SN2):

o Sustitución nucleofílica de primer orden (SN1)

El mecanismo de una SN1 ocurre en dos etapas, una lenta y otra rápida, la primera es la
formación del carbocatión y la segunda es el ataque nucleofílico.
Paso 1: Formación de carbocatión (Lenta): En esta etapa el grupo saliente se desprende de
la molécula y se forma el carbocatión correspondiente (intermediario).

Paso 2 y 3: Ataque nucleofílico y salida del grupo saliente (Rápida): En esta etapa el
nucleófilo ataca al carbono del carbocatión y se une a ella, de forma simultánea, otra molécula
del disolvente ataca al hidrógeno sobrante para formar el grupo saliente.
Ejemplo:
Paso 1: Formación de carbocatión (Lenta)

Paso 2: Ataque nucleofílico

Paso 3: Salida del grupo saliente con efecto del disolvente

o Sustitución nucleofílica de segundo orden (SN2)

El mecanismo de una SN2 se efectúa en una única etapa por lo tanto requerirá un nucleófilo
fuerte, a diferencia de la SN1, donde no es relevante esto. Tiene como forma general:
En esta única etapa el nucleófilo ataca al carbono donde se encuentra el grupo saliente y
forman un estado de transición, donde el grupo saliente se desprende de la molécula. Todo
ocurre de forma simultánea, el estado de transición es un estado de corta vida (intermediario).
La reacción ocurre de forma rápida.

Estado de transición

Ejemplo:

Ejercicios
1. Realice el procedimiento correspondiente dependiendo del tipo de sustitución, indique
cuál es el producto de cada reacción. (3 puntos c/u)

a. SN2

b. SN2

c. SN2

d. SN2

e. SN2
 f. SN1

g. SN1

h. SN1

2. Complete el comparativo de ambas sustituciones nucleofílicas con al menos 4 crterios .

(2 puntos c/u)

Criterio SN1 SN2