HALOGENUROS DE ALQUILO.

Integrantes: Cruz Campos Carla Itzel- 317234242

Equipo N#4 Flores Bautista Enrique- 318241711

Hernández Barragán Daniela- 318261968

 OBJETIVOS.

● Observar la formación de halogenuros de alquilo mediante SN1.

● Visualizar la rapidez en la que se lleva a cabo la formación del

halógeno.

● Analizar el mecanismo de reacción en los halogenuro de alquilo.

 PRIMARIAS SECUNDARIAS TERCIARIAS

Es un halógeno unido Es un halógeno que Es un halógeno que está

a un carbono está unido a un unido a un carbono
CLASIFICACIÓN primario, que a su vez carbono primario, primario, que a su vez está
está unido a otro que a su vez está unido a otros tres átomos de
carbono. unido a otros dos carbono.
átomos de carbono.

PROPIEDADES E1: Se da por E2: Favorecida por E1:Generalmente SN1

QUÍMICAS.. carbocationes bases fuertes predomina sobre E1
(OH;OR)

PROPIEDADES *Insolubles en agua y *Punto de ebullición *Fluoruros y cloruros son

FÍSICAS. solubles en alto. menos densos en cambio, los
compuestos orgánicos *Líquidos incoloros. yoduros y bromuros
debido a que no *Se alteran por acción presentan una mayor
forman puentes de directa de la luz densidad
hidrógeno.
 correlación entre las reacciones SN1 y SN2

En ambos casos la reacción siempre se da en sistemas alifáticos o de cadena abierta,

igual en ambos casos es una reacción de sustitución y por ello siempre existirá una
eliminación y adición o una adicion y eliminacion.
se va a reemplazar un grupo funcional o átomo por otro, conservando la
hibridación donde se efectúa esta sustitución.
En ambos tipos de reacción siempre va a estar involucrado un nucleófilo como
especie de reacción, ósea el nucleófilo es el encargado de que la molécula reacciona.
En ambos casos la reactividad de los grupos salientes como lo son los haluros
siempre será la misma, siendo el yodo el halógeno con mayor reactividad y el flúor
el halógeno con menos actividad: RI > RBr > RCl >RF.
 Cuadro comparativo de las reacciones de tipo SN1 y SN2 con reacciones de
tipo E1 Y E2
Características SN1 Y SN2
La reacción tipo SN1 es unimolecular y la
Molecularidad reacción tipo SN2 es bimolecular.
La reacción tipo SN1 es de primer orden donde
la velocidad = k [haluro de alquilo] y la
reacción tipo SN2 es de segundo orden donde la
Cinetica quimica
Velocidad = k [haluro de alquilo] [ nucleófilo]
La reacción tipo SN1 se da en dos etapas o fases
Mecanismo de donde la ionización del haluro de alquilo (etapa
1) es la etapa determinante y en la reacción tipo
reacción
SN2 es de una solo fase donde el nucleófilo
desplaza al grupo saliente; el enlace con el
nucleófilo que entra acompaña a la rotura del
enlace con el grupo saliente.
E1 Y E2
La reacción tipo E1 es unimolecular y la
reacción tipo E2 es bimolecular.
La reacción tipo E1 es de primer orden
donde v=K[RX] y la reacción tipo E2 es de
segundo orden donde v=K[RX][BASE]
La reacción tipo E1 se da en dos etapas, una
lenta y otra rápida, donde se forma un ion
carbenio como intermediario y la reacción
tipo E2 es de una solo etapa donde se da un
estado de transición y se forman enlaces
incipientes.
 La reacción tipo SN1 el carbocatión
intermedio es capaz de sufrir transposiciones
y la reacción tipo SN2 como no hay
Transposición carbocatión intermedio; no hay transposición.
La reacción tipo SN1 no es estereoespecífica,
se forman enantiómeros o mezclas racémicas
siempre y cuando exista centro estereogénico y
Estereoquímica tenga configuración absoluta S y la reacción
tipo SN2 es estereoespecífica existe una
inversión de configuración absoluta.
La reacción tipo SN1 tiene reactividad con el
Sustrato sustrato de 1º, 2º, 3º, y la reacción tipo SN2
tiene reactividad con el sustrato de 3º > 2º > 1º
La reacción tipo E1 el carbocatión se puede
arreglar, generalmente mediante el
desplazamiento de un hidruro o de un grupo
alquilo, para dar un carbocatión más estable. y
la reacción tipo E2 no es posible rearreglo
alguno.
La reacción tipo E1 no requiere ninguna
geometría particular al transcurrir a través del
ión carbenio y la reacción tipo E2 requiere una
disposición coplanar de los enlaces de los
átomos que van a ser eliminados.
Tanto para los mecanismos E1 como E2 el
orden de reactividad del sustrato es: 3º > 2º >
1º.
 En una reacción tipo SN1 la velocidad de
sustitución es independiente de la
concentración y de la naturaleza del
Nucleófilo nucleófilo, pero en la reacción tipo SN2 la
velocidad de reacción depende de la
naturaleza del nucleófilo y su concentración.
Si está presente un nucleófilo muy reactivo, la
velocidad de la reacción bimolecular será
mayor que la velocidad de ionización, y
predominará una reacción de tipo E2 pero si el
nucleófilo no es muy reactivo, con un buen
disolvente predominará la reacción tipo E1

El grupo saliente es el grupo desplazado por el

nucleófilo cuando se está dando la reacción. en la
reacción tipo SN2 el grupo saliente es expulsado
Grupo con carga negativa en la mayoría de las
saliente reacciones siendo los mejores grupos salientes
aquellos que estabilice mejor la carga negativa.
En el caso de la reacción de tipo SN1 se
encuentra un orden de reactividad idéntico, la
reacción SN1 se realiza en condiciones ácidas, el
agua (neutra) puede actuar como grupo saliente
 En la reacción tipo SN1 la velocidad aumenta con
el incremento de la polaridad del disolvente
medida por su constante dieléctrica y la reacción
Disolvente tipo SN2 los disolventes polares apróticos dan
velocidades de sustitución más rápidas; la
solvatación del nucleófilo es mínima y la
nucleofilia es mayor.
En la reacción tipo E1 depende grandemente de la
presencia de disolventes polares ionizantes como el
agua y los alcoholes y la reacción tipo E2 el estado de
transición extiende la carga negativa de la base por
toda la molécula por ello no hay más necesidad de
solvatación en el estado de transición que en los
reactivos, Por lo tanto, la E2 es menos sensible al
disolvente
5.MESA DE TRABAJO
6.MECANISMOS DE
REACCIÓN.
7.DIAGRAMA
ECOLÓGICO.
8. Usos de los halogenuros de alquilo

Los halogenuros de alquilo se pueden utilizar de las siguientes maneras:

● DISOLVENTES:los halogenuros de alquilo pueden funcionar como disolventes

industriales en componentes electrónicos y también como solventes de pintura.

● ANESTÉSICOS: un claro ejemplo de un halogenuro de alquilo es el cloroformo

como analgésico al igual que el cloruro de etilo.

● REFRIGERANTE: un ejemplo de un halogenuro de alquilo es el

clorofluorocarbono que sustituye al amoniaco como gas refrigerante.
BIBLIOGRAFÍA.

● WILLIAM C. GROUTAS. (2002). Mecanismos de reacción química orgánica. Ciudad de

México : Mc Graw Hill.

● John McMurry. (2012). Reacciones de halogenuros de alquilo: sustituciones nucleofílicas

y eliminaciones. En Química Orgánica(394_395). Ciudad de México: CENGAGE.

● L.G Wade Jr.. (2012). Química Orgánica. Ciudad de México: Pearson.