UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA O ESCUELAS (SALUD)

UNIDAD 3: PASO 5-TRABAJO COLABORATIVO 3

LISETH VANESSA ALVAREZ USUGA

Código: 1035305604

JAIME CASTAÑEDA HINCAPIE

Código: 71.294.010

SERGIO RENE GARCIA RODRIGUEZ

Código: 96356094

MANUEL ALEJANDRO OLIVEROS SANCHEZ

Código: 17616891

MEDELLIN 11/05/18
 INTRODUCCIÓN

La química orgánica representa uno de los avances y de los criterios a estudiar más importantes en la
industria farmacéutica, ambiental y en general en la vida diaria, constituyendo en su mayoría, parte de
nuestro entorno. Entre esto, se da la identificación de los compuestos orgánicos a través de la presencia de
grupos funcionales durante el aislamiento, e identificación de estos compuestos químicos.

El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su

estructura de uno o varios grupos funcionales o familias químicas. Estos grupos funcionales son agrupaciones
constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades
físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee. Por estas propiedades similares se asocian las
familias y así se identifican los compuestos.

Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos
funcionales. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será
necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.

Las principales funciones orgánicas de la mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas
de origen natural. Algunas de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco
frecuentes en la naturaleza y se utilizan más como intermediarios en síntesis orgánica. Las propiedades
físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas por la presencia de alguno de estos
agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más útiles, naturales o sintéticas existen varios de estos
agrupamientos. En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del
comportamiento combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas presentes en ella.

Es muy importante averiguar qué grupos funcionales posee una molécula, ya que de ello dependerá en
ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico.
 Desarrollo del Trabajo colaborativo
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.

LISETH VANESSA ALVAREZ USUGA JAIME CASTAÑEDA HINCAPIE
Características
Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos carboxílicos

Fórmula
general R-CHO R-CO-R R-COOH

C-O-C R-SH R-S-R

Un epóxido es un éter Es un Son minerales producto Los aldehídos son Una cetona es Los ácidos
cíclico formado por un compuesto que de la mezcla del azufre compuestos un compuesto carboxílicos constit
átomo de oxígeno unido contiene el con algún otro elemento orgánicos orgánico uyen un grupo de
a dos átomos de grupo funcional químico e incluso con caracterizados por caracterizado compuestos,
carbono, que a su vez formado por un cualquier radical. Se poseer el grupo por poseer un caracterizados
grupo funcional
están unidos entre sí átomo de azufre encuentran en forma funcional -CHO porque poseen
carbonilo unido
Definición mediante un solo enlace y un átomo de natural en los gases que (formilo).1 Un a dos átomos de un grupo
covalente; son, hidrógeno (- exhalan los volcanes, y grupo formilo es carbono. El funcional llamado c
generalmente, líquidos, SH). Siendo el también en las zonas el que se obtiene grupo funcional arboxilo o grupo
incoloros, solubles en azufre análogo pantanosas; así mismo, separando un carbonilo carboxi (–COOH).
alcohol, éter y benceno. de un grupo son el resultado de átomo de consiste en un En el grupo
Un Epóxido se nombra hidroxilo (-OH), algunos procesos hidrógeno del átomo de funcional carboxilo
como su hidrocarburo este grupo industriales donde se formaldehído. carbono unido coinciden sobre el
del mismo número de funcional es obtienen como Como tal no tiene con un doble mismo carbono un
átomos pero llamado grupo subproducto. Los existencia libre, enlace covalente grupo hidroxilo (-
añadiéndole el prefijo tiol o grupo sulfuros de metales aunque puede a un átomo de OH) y carbonilo (-
oxígeno.
"Epoxi-" e indicando sulfhidrilo. alcalinos y considerarse que C=O). Se puede
los dos átomos de Tradicionalment alcalinotérreos son todos los representar como -
carbono a los que se e los tioles son incoloros, mientras que aldehídos poseen COOH o -CO2H
une el oxígeno. denominados los sulfuros de metales un grupo terminal
mercaptanos. pesados tienen color. formilo.
 Establezca cuál grupo funcional es nucleófilo, electrófilo o ninguna Determine la reactividad de los grupos funcionales en
de las anteriores (NA). reacciones de adición nucleofílico, de mayor a menor.

*EPÓXIDOS: electrófilo
*TIOL: electrófilo cetona  aldehído  a. carboxílico
*SULFUROS: nucleófilo

R//=
- El grupo funcional Epóxidos tienen en su estructura un átomo de
oxigeno unido a dos átomos de carbono formando un enlace cíclico; El
grupo funcional Epóxido (R-O-R), es electrófilo.

- Los Tioles, tienen el grupo funcional Tiol o sulfhídrico es su estructura

(-SH). La estructura de los Tioles es R-HS, donde R: es una cadena
carbonada. Ejemplo: CH₃-CH₂-HS conocido como Etanodiol; El grupo
funcional Tiol es electrófilo,
Pregunta
- Los Sulfuros contienen un átomo de azufre unido a un radical o
compuesto, ejemplo: H₂S. El S tiene valencia -2, que al reaccionar cede
dos electrones, por lo cual es un nucleófilo.
 MANUEL ALEJANDRO OLIVEROS SÁNCHEZ SERGIO RENE GARCIA RODRIGUEZ
Características
Amidas Ester Haluros de ácido Aminoácidos Péptidos Proteínas

Fórmula
general 𝐑 − 𝐍𝐇𝟐 𝐑 − 𝐎 − 𝐑,
𝐑−𝐎−𝐗

Definición Son compuestos Son Es un compuesto Son las unidades Un péptido es una Las proteínas con
químicos orgánicos considerados derivado de un básicas que forman las molécula que resulta biomoléculas de
que se consideran derivados del ácido al sustituir proteínas. Su de la unión de dos o alto peso
derivados agua, donde el grupo hidroxilo denominación más aminoácidos molecular
del amoníaco y los dos por un halógeno. responde a la (AA) mediante constituidas por
resultan de la hidrógenos han Si el ácido es un composición química enlaces amida. En los una cadena lineal
sustitución de uno sido ácido carboxílico, general que presentan, péptidos y en las de aminoácidos
o varios de sustituidos por el compuesto en la que un grupo proteínas, estos unidos por
los hidrógenos de radicales contiene un grupo amino (-NH2) y otro enlaces amida reciben enlaces peptídicos
la molécula de alquilo. funcional -COX. carboxilo o ácido (- el nombre de enlaces que se mantiene
amoníaco por Grupo En ellos el COOH) se unen a un peptídicos y son el plegada de forma
otros sustituyentes funcional: –O– carbono está carbono ALPHA.gif resultado de la que muestra una
o radicales. Según (OXA) unido a un radical (842 bytes) (-C-). Las reacción del grupo estructura
se sustituyan uno, Fórmula o átomo de otras dos valencias de carboxilo de un AA tridimensional.
dos o tres general: R–O– hidrógeno (R), a ese carbono quedan con el grupo amino de
hidrógenos, las R’ donde R y un oxígeno saturadas con un otro, con eliminación
aminas son R’ son mediante un átomo de hidrógeno (- de una molécula de
primarias, radicales doble enlace y H) y con un grupo agua. Generalmente se
secundarias o alquilo o arilo mediante un químico variable al considera, según el
terciarias, los cuales enlace simple que se denomina autor, que los péptidos
respectivamente. pueden ser (sigma) a un radical (-R) no son mayores de 50
iguales o halógeno (X). o 100 aminoácidos
diferentes.
Pregunta Determine la reactividad de los grupos funcionales en Clasifique los compuestos de acuerdo con el peso molecular de
reacciones de adición nucleofílico, de mayor a menor. mayor tamaño a menor tamaño.

Esteres  Haluros de ácido  Amidas proteínas  péptidos aminoácidos

 Tabla 2. Desarrollo del numeral 5.
Nombre del estudiante Fórmula molecular Estructura química de los dos isómeros
Isómero estructural 1:

1.LISETH VANESSA C6H12S

ALVAREZ USUGA TIOL CICLICO:

Isómero estructural 2:
 Isómero estructural 1:

BENCENOCARBALDEHIDO

2.JAIME
CASTAÑEDA C7H6O
HINCAPIÉ
Isómero estructural 2:

2,4,6 CICLOHEPTATRIENO

Isómero estructural 1:

Butirato de etilo

3. MANUEL
ALEJANDRO C6H12O2
OLIVEROS ESTER
SANCHEZ
Isómero estructural 2:

Acetato de butilo
 Isómero estructural 1:
IMAGABALINA

4. SERGIO RENE C9H19NO2 Isómero estructural 2:

GARCIA AMINOACIDO IMAGABALINA CLORHIDRATO
RODRIGUEZ
 Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.
Descripción Tipo de reacción Estructura del producto
Caso 1 Reacción A: Oxidación Reacción A:
Los aldehídos son compuestos que se caracterizan por presentar el grupo formuló en Producto: acido ciclo pentanoico
su estructura. Por su parte, las cetonas son grupos que tienen cadenas alquílicas unidas
a lado y lado del carbono del carbonilo. Al igual que presentan diferencias en su
estructura química, las reacciones de oxidación que experimentan ambos grupos
funcionales conducen a diferentes productos. En el caso de las cetonas, la oxidación
de Baeyer-Villiger conduce a la formación de un éster y un ácido carboxílico, y en la
oxidación de aldehídos se obtienen ácidos carboxílicos. Teniendo en cuenta lo anterior
prediga los respectivos productos de la reacción A y B.

A.

Reacción B: Oxidación Reacción B:

Producto 1: acido ciclo hexanoico
Producto 2: Benzoato de etilo

B.
Caso 2 Los ácidos carboxílicos se caracterizan por presentar en su estructura química Reacción A: ácido hexanoico Reactivo 1: Hexanoato
un grupo carboxilo (-COOH), el cual se compone del grupo carbonilo (-C=O) e
hidroxilo (-OH). Estos compuestos experimentan reacciones de sustitución
nucleofílico en presencia de alcoholes para obtener ésteres. La siguiente reacción es
un ejemplo de una reacción de esterificación de Fischer, teniendo en cuenta las
características de esta, identificar los respectivos reactivos para obtener el éster
Hexanoato de 2-metilbutano.

A.

Reacción B: 2- metilbutanol Reactivo 2: 2- metilbutanol

Caso 3 Reacción A: Reacción A
Las amidas son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo unido a sustitución nucleofílico Reactivo 2: NH2
un átomo de nitrógeno. Una de las reacciones para obtenerlas es la sustitución
nucleofílico en haluros de ácido. La siguiente reacción ilustra la obtención de una
amida partiendo del haluro de ácido y una amina (Reactivo 2), para obtener la amida Producto 1:
(Producto 1). Predecir el reactivo y el respectivo producto.

A.
 HALOGENURO
DE ACIDO

CETONA AMIDAS
PEPTIDO
ESTERES

HALURO
ESTERES DE
ACIDO
AMIDAS

AMINA
AMINA A.CARBOXILICO

HALURO
DE
ACIDO

ESTERES

AMIDAS
BENZALDEHIDO
TIOL

A.CARBOXILICO
ALDEHIDO

Figura 1. Desarrollo del numeral 9.

 BIBLIOGRAFÍA

 Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I. México,
D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional. (pp. 103) Tomado de:
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10436714&ppg=104

 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp.1081). Tomado de:
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10747892&ppg=111
7

 Grupos funcionales lección 1. Estructura general y nomenclatura. Recuperado de:

https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/gfunc.html

 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp.695-698). Tomado de:
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10747892&ppg=732