4.

9 Reacciones
de aminas
VERANO 2023.
Introducción
Aparentemente hay muchas formas diferentes en las
que se pueden preparar las aminas. Sin embargo ,estos
métodos revelan que caen en tres grupos principales
de reacciones. El primer grupo comienza con una
amina simple, o con amoníaco, El segundo grupo
comienza con compuestos de la misma estructura
carbono-nitrógeno que en la amina deseada pero con
nitrógeno en un estado de oxidación superior. El tercer
grupo de reacciones se basa en el hecho de que las
amidas generalmente se pueden convertir en aminas,
ya sea por reducción, hidrólisis o reordenamiento.
1
Reductiva
La aminación reductiva es un procedimiento de dos pasos.

2 Primero formamos un derivado de amina u oxima de una

cetona o un aldehído, y des- pués se reduce a la amina. De
hecho, la aminación reductiva adiciona un grupo alquilo al
átomo de nitrógeno. El producto puede ser una amina
primaria, secundaria o terciaria, dependiendo de si la amina
inicial tenía cero, uno o dos grupos alquilo.
 Aminas primarias
Aminas primarias Las aminas primarias resultan de
la condensación de hidroxilamina (cero grupos
alquilo) con una cetona o un aldehído, seguida por la
reducción de la oxima. Se usa hidroxilamina en vez
de amoniaco debido a que la mayoría de las oximas
son compuestos es-tables fáciles de aislar. La
oxima se reduce usando una reducción catalítica,
hidruro de litio alu- minio o zinc y HCl.
 Aminas secundarias
arias La condensación de una amina primaria con una cetona o un aldehído forma una
imina N-sustituida (una base de Schiff). La reducción de la imina forma una amina
secundaria.

i
 Aminas terciarias
iLa condensación de una amina secundaria con una cetona o un aldehído produce una
sal de iminio. Las sales de iminio con frecuencia son inestables, por lo que muy rara
vez se aíslan. Un reactivo reductor presente en la disolución reduce la sal de iminio a
una amina terciaria. El reactivo reductor debe reducir la sal de iminio, pero no debe
reducir el grupo carbonilo de la cetona o del aldehído. El triacetoxiborohidruro de sodio
[Na(CH3COO)3BH o Na(AcO)3BH] es menos reactivo que el borohidruro de sodio y no
reduce el grupo carbonilo. El triacetoxiborohidruro de sodio actualmente es el reactivo
más empleado, en vez del ciano- borohidruro de sodio (NaBH3CN), el cual es más
tóxico y no es tan efectivo.

Ventajas y desventajas
Ventajas:
1El método de obtención de aminas por reducción puede aplicarse
a diversos compuestos nitrogenados, lo que permite obtener una
amplia variedad de aminas. La reducción puede ser una reacción
rápida y eficiente, lo que facilita la obtención de aminas en
cantidades significativas.
Desventajas:
En algunos casos, las reacciones de reducción pueden producir
subproductos no deseados o contaminantes.
La eficiencia de la reacción de reducción puede verse afectada
por factores como la temperatura, el pH y la presencia de otros
grupos funcionales en la molécula.
Gracias