AMIDAS

DOCENTE: DANIEL ÑAÑEZ DEL PINO

AMIDAS

R-CONH2
 AMIDAS
Son compuestos que tienen un grupo amino unido al grupo acilo
• La fórmula general de una amida es:

R-CONH2
• Siendo R un grupo alquilo o arilo.

Clasificación

Amida primaria o sencilla Amida secundaria o

Amida terciaria o
sustituida
disustituida
 NOMENCLATURA
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido por -amida.

Metanamida Etanamida N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y
nitrilos.

3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
 NOMENCLATURA
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso,
preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-.......

Ácido 5- carbamoilpentanoico Ácido 5- Bromo-4-carbamoilheptanoico

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -
carboxamida para nombrar la amida.

Bencenocarboxamida
4- Bromo-3-metil ciclohexanocarboxamida
OBTENCIÓN DE AMIDAS
 OBTENCION DE AMIDAS A PARTIR DE
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con aminas

calentando.
 MECANISMO DE FORMACIÓN DE AMIDAS
El mecanismo comienza con el ataque de la amina al carbono carbonilo. Unos equilibrios ácido-base
permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del
segundo grupo hidroxilo.

El mecanismo de la reacción es reversible y se puede invertir con ácidos o bases en caliente

obteniéndose de nuevo el ácido y la amina.

Etapa 1. Adición de la amina

 MECANISMO DE FORMACIÓN DE AMIDAS
Etapa 2. Equilibrio ácido - base

Etapa 3. Eliminación de agua

MECANISMO DE FORMACIÓN DE AMIDAS
OBTENCIÓN DE AMIDAS A PARTIR DE ANHÍDRIDO

OBTENCIÓN DE AMIDAS A PARTIR DE ÉSTER

REACCIONES QUÍMICAS
 MECANISMO DE FORMACIÓN DE AMIDAS
Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y
ácidos carboxílicos.

La etanamida [1] se hidroliza en medio ácido para formar el ácido etanoico [2].
El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

 MECANISMO DE FORMACIÓN DE AMIDAS
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo

Etapa 3. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.

 MECANISMO DE FORMACIÓN DE AMIDAS
Etapa 4. Eliminación de amoniaco

Etapa 5. Desprotonación del oxígeno carbonílico

REACCIÓN DE HOFFMAN
 MECANISMO DE REACCIÓN

La acetamida reacciona con bromo en medio básico transformándose en metilamina con pérdida de
dióxido de carbono.
La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas que tengan dos hidrógenos en el grupo
amino (aminas no sustituidas sobre el nitrógeno).
Etapa 1. Formación del amidato

Etapa 2. Reacción del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.

Etapa 3. Formación de un nuevo amidato, por desprotonación del nitrógeno.

 MECANISMO DE REACCIÓN
Etapa 4. Eliminación de bromo

Etapa 5. Transposición

Etapa 6. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el ácido carbámico

Etapa 7. Descomposición del ácido carbámico (inestable) para formar la amina

final y dióxido de carbono.
 LACTAMAS
• Las lactamas, amidas cíclicas, de cinco miembros y de seis miembros se suelen obtener calentando
o añadiendo un agente deshidratante a los γ aminoácidos ó δ-aminoácidos correspondientes. Las
lactamas son importantes porque se encuentran constituyendo sustancias de interés biológico o
farmacológico (por ejemplo antibióticos β-lactámicos, entre los que se encuentra la penicilina).
Algunas reacciones químicas de las amidas
Gracias
LICENCIADA POR