U8 - ML - Quimica de Los Materiales

Introducción a la
Química orgánica
Material elaborado por:

MSc. Masayuki Miyazaki
Campus Universitario
San Lorenzo, Paraguay
Universidad Nacional de Asunción
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Departamento de Educación a Distancia
Índice
Introducción ............................................................................................................................... 3
Sustancias orgánicas ............................................................................................................... 3
Características de los compuestos orgánicos ......................................................................... 3
1. Hidrocarburos ......................................................................................................................... 4
1.1 Hidrocarburos saturados .................................................................................................. 5
1.1.1 Alcanos.................................................................................................................... 5
Isomería ........................................................................................................................... 6
Cicloalcanos ................................................................................................................... 10
Cicloalcanos sustituidos................................................................................................. 11
Propiedades físicas de los alcanos................................................................................. 11
Aplicaciones de los alcanos ........................................................................................... 11
1.2 Hidrocarburos insaturados ............................................................................................. 12
1.2.1 Alquenos ............................................................................................................... 12
1.2.2 Alquinos ................................................................................................................ 13
1.3 Derivados halogenados ................................................................................................... 15
2. Grupos funcionales ............................................................................................................... 15
2.1 Alcoholes ......................................................................................................................... 16
Propiedades físicas ........................................................................................................ 16
2.2 Éteres .............................................................................................................................. 18
2.3 Aldehídos y cetonas ........................................................................................................ 19
2.4 Ácidos Carboxílicos ......................................................................................................... 22
Ácidos grasos superiores ............................................................................................... 23
2.5 Ésteres ............................................................................................................................. 24
2.6 Aminas y amidas ............................................................................................................. 25
2.7 Nomenclatura de grupos funcionales polifuncionales ................................................... 29
Bibliografía ................................................................................................................................ 32
2 www.virtual.facen.una.py
Introducción
Para Brown, LeMay, Bursten, y Burdge (2004), la química orgánica se refiere principalmente a
los compuestos cuyo elemento más importante es el carbono. Se conoce más de 16 millones
de compuestos de carbono y alrededor de 90% de los compuestos nuevos que se sintetizan
cada año contienen ese elemento.
Sustancias orgánicas
Brown, et.,al., (2004) aclara que en un principio se denominaban sustancias orgánicas,
solamente a las que provenían de los seres vivos, animales o vegetales, pero actualmente los
químicos preparan muchos compuestos orgánicos a partir de materiales inorgánicos.
Por lo tanto el concepto de la sustancias orgánicas es más amplio, porque además de las
naturales se encuentras las artificiales creadas por el hombre como es el caso del reactivo
cloroformo, acetileno, etc.
Características de los compuestos orgánicos

Principales características de los compuestos orgánicos según Brown, et.,al., (2004) son las
siguientes:
 Los compuestos orgánicos están formados por carbono, el aspecto estructural clave es la
existencia de enlace carbono - carbono o carbono - hidrógeno (no existe ningún
compuesto orgánico sin el carbono). Los enlaces C—C forman la columna vertebral de la
molécula, en tanto que los átomos de H se hallan en la superficie de la molécula.
 Las sustancias orgánicas son en general poco densas, porque las atracciones entre las
moléculas son débiles y las moléculas quedan distanciadas entre sí (por ejemplo: la
densidad e etanol es de 0,79 g/mL).
 En general sus puntos de fusión y de ebullición son bajas.
 Por lo general, solo se disuelven en solventes orgánicos.
 Generalmente se descomponen bajo la acción del calor y si la sustancia contiene C, H y O,
la descomposición se manifiesta por la producción de CO2 y H2O.
Propiedades Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Número de compuestos Aprox. 600.000 Más de 16.000.000
Punto de fusión Superior a 700 ºC Inferior a 300 ºC
Punto de ebullición Alto Bajo
Solubilidad Soluble en agua Soluble en solventes orgánicos
Conductividad eléctrica Alta Baja
Tamaño molecular Pequeño Grande
Tabla Nº 1. Características generales de los compuestos orgánicos e inorgánicos
Fuente: Elaboración propia, a partir de los datos de Alfonso y Brown, LeMay, Bursten, y Burdge
1. Hidrocarburos
Para Brown, et.,al., (2004), los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuyas estructuras
moleculares contienen solo carbono e hidrógeno.
El elemento carbono es el único capaz de formar largas cadenas estables de átomos unidos
por enlaces simples, dobles o triples.
De acuerdo al tipo de enlaces, los hidrocarburos se dividen en cuatro tipos: alcanos, alquenos,
alquinos e hidrocarburos aromáticos.
Todos los hidrocarburos tienen cuatro enlaces que podría ser:
 4 enlaces simples
 Dos enlaces sencillos y un doble enlace
 Dos dobles enlaces
 Un enlace simple y un enlace triple
Los alcanos son hidrocarburos que contienen solamente enlaces sencillos. Contienen el
máximo número posible de átomos de hidrógeno por átomo de carbono y se les llama
hidrocarburos saturados.
Los alquenos, también conocidos como olefinas, son hidrocarburos que contienen un doble
enlace, los alquinos contienen un triple enlace y los hidrocarburos aromáticos son aquellos
que forman una estructura de anillo plano que contiene enlaces simples como compuestos.
Por último los alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos se denominan hidrocarburos

insaturados porque contienen menos hidrógeno que un alcano con el mismo número de
átomos de carbono.
Figura Nº 1. Ejemplos de los cuatro tipos de hidrocarburos

Fuente: Brown, LeMay, Bursten, y Burdge
1.1 Hidrocarburos saturados

Para Brown, et.,al., (2004), los hidrocarburos saturados son compuestos en los cuales cada
átomo de carbono está enlazado con otros cuatro átomos por simples enlaces.
1.1.1 Alcanos
De acuerdo con Brown, et.,al., (2004), los alcanos son hidrocarburos saturados acíclicos y
responden a la fórmula general de: CnH2n+2.
Son combinaciones binarias, formado por C y H que se hallan unidos por simple enlace.
Alc : Indica prefijo

a : Indica simple enlace
no : Indica función hidrocarburo
Figura Nº 2. Primeros miembros de la serie de alcanos de cadena lineal

Isomería
Brown, et.,al., (2004), menciona que la isomería son compuestos que tienen la misma fórmula
molecular, pero estructura molecular distinta. Presentan propiedades diferentes porque son
compuestos diferentes.
Los alcanos con cuatro o más átomos de carbono pueden formar cadenas ramificadas, y se les
denomina hidrocarburos de cadena ramificada.
La figura 3 muestra 2 formas de unir 4 carbonos para una formula molecular C 4H10. A la
izquierda como cadena lineal y a la derecha como una cadena ramificada.
Hay dos formas de unir cuatro átomos de carbono para dar C4H10 como:
 Izquierda : Como cadena lineal (n-butano)

 Derecha : Cadena ramificada (isobutano o 2-propano)
Figura Nº 3. Isómeros para alcano con 4 carbono

Para alcano con 5 átomos de carbono (C5H12), son 3 posibles disposiciones.
 Izquierda : Como cadena lineal (n-pentano)

 Medio : Con una ramificación (isopentano o 2-metil butano)
 Derecha : Con 2 ramificación (Neopentano)
Figura Nº 4. Isómeros para alcano con 5 carbono

El número de los posibles isómeros aumenta en paralelo con en número de átomos de

carbono del alcano. Por ejemplo un C8H18 cuenta con 18 isómeros y el C10H22 cuenta con 75
isómeros posibles.
Dados el enorme número de isómeros posibles para una molécula grande sería inadecuado
designar cada uno con nombre arbitrario, por lo tanto se ha adoptado una nomenclatura
sistemática propuesta por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
La nomenclatura IUPAC consiste en:
1. Identificar la cadena continua más larga y usar el nombre de esta cadena como nombre
base del compuesto.
2. Enumerar consecutivamente comenzando por el extremo más próximo a una ramificación,
para que los sustituyentes adquieran los números más bajos posibles.
3. Cuando una parte de un hidrocarburo se considera como sustituyente de la otra, el
sustituyente se denomina alquilo y se sustituye la terminación “ano” del alcano por “il o
ilo” de alquilo.
Si dos sustituyentes se encuentran a igual distancia de los extremos de la cadena, el orden
alfabético permite decidir la numeración de la cadena (número más baja al carbono
portador del sustituyente que tiene prioridad alfabética)
4. En caso de que haya dos o más sustituyentes iguales, el número de sustituyentes de ese
tipo se indica mediante un prefijo: di- (dos), tri- (tres), tetra- (cuatro), penta- (cinco), y así
sucesivamente.
Figura Nº 5. Ejemplos de algunos sustituyentes alquilo

Figura Nº 6. Ejemplo de una nomenclatura de un alcano según la regla IUPAC

EJERCICIO 1
Escriba el nombre del siguiente alcano:
Desarrollo:
Aplicar la nomenclatura IUPAC
El compuesto es: 3,4-di metil heptano
EJERCICIO 2
Escriba el nombre de los siguientes alcanos:
a. b. c.
Respuestas
a. 2,4-dimetilpentano
b. 3-etil-2-metilpentano (los sustituyentes se nombra por orden alfabético m)
c. 2,3 di metil hexano
Cicloalcanos
Para Brown, et.,al., (2004), los alcanos forman no sólo cadenas ramificadas, sino además
anillos o ciclos y son denominados cicloalcanos.
Por lo general, las estructuras de los cicloalcanos se dibujan como simples polígonos, en los
que cada vértice del polígono representa un grupo CH2. Este método de representación es
similar al que se emplea en el caso de los anillos bencénicos, con un doble enlace de por medio
y cada vértice es representado por un grupo CH.
La fórmula general de los cicloalcanos, CnH2n, es diferente a la fórmula general de los alcanos
de cadena lineal: CnH2n+2.
Figura Nº 7. Algunos ejemplos de ciclo alcanos

 Los anillos que contienen 3 a 4 carbonos: anillos pequeños

 Los anillos que contienen 5 a 7 carbonos: anillos comunes
 Los anillos que contienen 8 a 11 carbonos: anillos medianos
 Los anillos que contienen 12 carbonos en adelante: anillos grandes
Cicloalcanos sustituidos
Alfonso (2018) indica que para nombrar los compuestos de cicloalcanos, se tienen en cuenta
los siguientes puntos:
 En los compuestos mono sustituidos, el carbono sobre el cual se halla el sustituyente es el

carbono 1.
 Para aquellos que tienen sustituyentes alquilos y halogenuros, se inicia en un punto de
unión como carbono 1 y se enumeran los sustituyentes del anillo de tal manera que el
segundo sustituyente tenga el número más bajo posible.
 Cuando hay 2 o más grupos alquilos distintos que puedan recibir los mismos números, se
numeran a los sustituyentes siendo el carbono 1 el que tiene la prioridad alfabética.
Propiedades físicas de los alcanos

Para Alfonso (2018), algunas de las propiedades físicas de los alcanos son las siguientes:
 Los primeros 4 alcanos lineales (metano, etano, propano y butano) son gases.
 Los alcanos lineales de 5 carbonos hasta 17 carbonos (pentano hasta heptadecano) son
líquidos.
 Los alcanos lineales de 18 carbonos en adelante son sólidos.
 Todos los alcanos son apolares, por lo tanto son prácticamente insolubles en agua.
 El punto de fusión de los alcanos, aumenta en paralelo con el aumento de la cadena lineal.
 Todos los alcanos poseen densidades menores a la del agua.
Aplicaciones de los alcanos

Algunas de las principales aplicaciones según Brown, et.,al., (2004), son las siguientes:
 El metano es un componente importante del gas natural y se usa principalmente en

calefacción doméstica, en estufas de gas y calentadores de agua.
 El propano y el butano son gases inodoro, incoloro y no son tóxicos. Son gases de uso
casero como en la cocina, en caso del propano, utilizable en zonas frías y en las zonas
templadas, por el contrario el butano es apto solamente en zonas templadas pero con la
ventaja de generar más energía por unidad de volumen.
 La gasolina contiene alcanos de 5 a 12 átomos de carbono por molécula.
1.2 Hidrocarburos insaturados

De acuerdo con Brown, et.,al., (2004), se denominan hidrocarburos insaturados a aquellos
compuestos que contienen al menos un doble o triple enlace y hace que tenga menos
hidrógeno que un alcano con el mismo número de átomos de carbono.
1.2.1 Alquenos
Para Brown, et.,al., (2004), los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen doble
enlace.
Responde a la fórmula general de: CnH2n, en donde:
Alqu : Indica prefijo

e : Indica un doble enlace
El alqueno más simple es el CH2=CH2, denominado según la nomenclatrura IUPAC como

etileno. El etileno es una hormona vegetal que desempeña importantes funciones en la
germinación de las semillas y en la maduración de los frutos.
Regla IUPAC para nombrar a los alquenos:
1. Seleccionar la cadena más larga que contengan el doble enlace y asignarle un nombre
fundamental cambiando la terminación “ano” del alcano por “eno”.
2. Numerar la cadena del carbono comenzando por el extremo más próximo al doble enlace
e indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono
del mismo.
3. Indicar el nombre y el número de grupos y su posición de la misma manera que en los
alcanos.
Figura Nº 8. Algunos ejemplos de alquenos con su nomenclatura

Cuando una sustancia posee dos o más dobles enlaces, cada uno se ubica mediante un prefijo
numérico. La terminación del nombre se altera para identificar el número de dobles enlaces:
dieno (dos), trieno (tres), y así sucesivamente.
Por ejemplo: CH2=CH—CH2—CH=CH2 es el 1,4-pentadieno
1.2.2 Alquinos
Según Brown, et.,al., (2004), los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen triple
enlace.
Responde a la fórmula general de: CnH2n-2, en donde:
Alqu : Indica prefijo

i : Indica un doble enlace
El alquino más sencillo es el acetileno (C2H2).
En general, los alquinos son moléculas muy reactivas y por lo tanto no se encuentran
distribuidos muy extensamente en la naturaleza como los alquenos.
En cuanto a la nomenclatura, es análoga a la de los alquenos, se cambia la terminación “ano”

del alcano por “ino”.
Cuando los enlaces doble y triple aparecen de manera simultánea en la misma molécula. Se
enumera la cadena asignando los números más bajos a los carbonos con enlaces múltiples, ya
sean dobles o triples.
Cuando hay opción, el doble enlace obtiene el número más bajo, por prioridad de funciones.
EJERCICIO 3
Escriba el nombre de los siguientes compuestos:
a. b.
Respuestas
a.
 La cadena continua de carbono más larga que contiene el doble enlace tiene una longitud
de 7 carbonos, por lo tanto es un hepteno.
 El doble enlace esta sobre carbono 2, en efecto se enumera a partir del extremo más
próximo al doble enlace, por lo tanto es 2-hepteno.
 Hay un grupo metilo en el carbono 4. Por tanto es 4-metil-2-hepteno.
b.
 La cadena más larga que contiene el triple enlace es de 6 carbonos, por lo tanto es un
hexino.
 El triple enlace esta sobre el carbono 1 y se enumera a partir de ese carbono, es un 1-
hexino.
 La ramificación de la cadena de hexino contiene tres átomos de carbono, es un propilo.
Finalmente la molécula es 3-propil-1-hexino.
EJERCICIO 4
Nombre el siguiente compuesto:
Planteo
 La cadena más larga es de 5 carbonos, tiene un triple enlace y un sustituyente.

 El triple enlace tiene prioridad sobre el sustituyente alquílico.
 Se enumera del lado próximo hacia el triple enlace, por lo tanto el metilo se encuentra en
el carbono 4 y el triple enlace sobre el carbono 2.
Respuesta
4-metil-2-pentino
1.3 Derivados halogenados

De acuerdo con Alfonso (2018), los derivados halogenados son aquellos en los que uno o más
hidrógenos de los hidrocarburos se han sustituidos por halógeno.
Formula general: R - X
En donde R es el grupo alquílico y X los halógenos (F, Cl, Br e I)
El sistema IUPAC nombra los halogenuros como derivados halogenados de los hidrocarburos
(haloalcanos), en donde los halógenos se tratan como un sustituyente del esqueleto del
alcano.
EJERCICIO 5
Nombre los siguientes compuestos:
a. b.
Respuestas
a. 2,3-Dicloro-2-buteno
b. 2-Bromo-Butano
2. Grupos funcionales
Según Brown, et.,al., (2004), en la química orgánica, los enlaces C-C y C-H son los más comunes
y abundantes pero no son los que desempeñan el papel principal en las reacciones.
Los grupos funcionales son los que le dan un comportamiento característico a la molécula
orgánica y determinan sus propiedades, es decir cada clase definida de grupo funcional suele
sufrir los mismos tipos de reacciones en todas las moléculas.
2.1 Alcoholes
Para Brown, et.,al., (2004), los alcoholes son derivados de hidrocarburos, en los que uno o más
hidrógenos han sido reemplazados por el grupo funcional hidroxilo (-OH).
Fórmula general: R-OH
Nomenclatura: Según la nomenclatura IUPAC se sustituye la terminación “o” del nombre de

hidrocarburo por “ol” y se da el número más bajo posible al carbono portador del grupo
hidroxilo.
El alcohol más sencillo, el metanol, tiene muchas aplicaciones industriales y en efecto se

produce en gran escala.
El metanol se produce calentando el gas CO con el gas H2, utilizando óxido metálico como
catalizador.
Figura Nº 9. Reacción de obtención de metanol

El etanol se obtiene por medio de la fermentación de carbohidratos como azúcar y el almidón.

En ausencia del aire, las células de levaduras convierten los carbohidratos en alcohol etílico y
dióxido de carbono.
Figura Nº 10. Reacción de obtención de etanol

El alcohol etílico es el ingrediente activo de la cerveza, vino y otras bebidas alcohólicas.
Propiedades físicas
 Los primeros términos de la serie homóloga de los alcoholes son líquidos volátiles,
incoloros, de olores encantadores y solubles en agua.
 Hasta el C11 son alcoholes líquidos y a partir del C12 son alcoholes sólidos solubles en agua.
 Los alcanos son insolubles, en cambio el grupo -OH es soluble en agua, en efecto cuanto
mayor es la parte alquílica de un alcohol, menor es su solubilidad en agua.
 Son menos denso que el agua y la densidad aumenta con el aumento de la parte alquílica
de la sustancia.
(Alfonso, 2018)
Figura Nº 11. Algunos ejemplos de las estructuras y nomenclaturas de alcoholes

Fuente: www.sites.google.com/site/manuelagallomurillo/alcoholes
EJERCICIO 6
a. b.
Fuente: www.es.slideshare.net/acambientales/nomenclatura-10390316
Desarrollo
a. Planteo
1. La cadena más larga es de 5 carbonos, es decir un pentano

2. Tiene 1 sustituyente -CH3 y 1 doble enlace, además del grupo funcional -OH (los grupos
funcionales siempre tienen mayor prioridad que el doble y el triple enlace), es decir es un
alcohol
3. La enumeración comienza del extremo próximo al -OH
4. Finalmente la sustancia es: 3-metil,3-penten-1,2-diol
b. Planteo
1. La cadena más larga es de 5 carbonos, es decir un pentano

2. Tiene 1 grupo funcional -OH, es decir un alcohol
3. Tiene 1 doble enlace y 1 triple enlace, además del grupo funcional -OH, es decir es un
alcohol
4. La enumeración comienza del extremo próximo al -OH
5. Finalmente la sustancia es: 2-penten,4-in,1-ol (para la nomenclatura el doble enlace tiene
prioridad sobre el triple enlace
2.2 Éteres
De acuerdo con Brown,et.,al., (2004), los compuestos en los que hay dos grupos hidrocarburos
enlazados a un oxigeno se denominan éteres. R - O - R
Se obtiene a partir de reacción de condensación entre 2 moléculas de alcohol, como

subproducto se obtienen agua lo que es catalizada por el ácido sulfúrico que absorbe y elimina
del sistema.
Figura Nº 12. Reacción de obtención de éteres

Fórmula general: R-O-R
Nomenclatura: Según la nomenclatura IUPAC se nombra como alcóxialcano, es decir la

sección más corta se nombra como si fueran sustituyentes.
 La mayoría de los éteres son líquidos de olor característico, pero el dimetil éter es gaseoso.
 Son muy utilizados como disolventes de grasas y resinas.
 El dimetileter es el más importante de los éteres y se caracteriza por ser muy volátil, sus
vapores tienen efectos anestésicos, hierve a 35ºC y es muy inflamable.
(Alfonso, 2018)
Figura Nº 13. Algunas estructuras y nomenclaturas de los éteres

Fuente: www.centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/eteres.php
2.3 Aldehídos y cetonas

Según Brown,et.,al., (2004), los compuestos que contienen el grupo carbonilo (=C=O) se
denominan compuestos carbonílicos.
Figura Nº 14. Compuestos carbonílicos

Cuando un carbono carbonílico se une a dos hidrógenos o al menos a un hidrógeno y a no más

de un grupo alquilo, el compuesto resultante es un aldehído.
Figura Nº 15. Ejemplos de aldehidos

Por otro lado, cuando el grupo carbonilo se une a dos grupos alquílicos, el compuesto es una
cetona.
Figura Nº 16. Ejemplos de cetonas

Los aldehídos y cetonas se obtienen por la oxidación regulada de alcoholes. Su oxidación

completa da por resultado la formación de CO2 y H2O, como en la combustión de metanol.
Dicha oxidación parcial regulada, se lleva a cabo por medio de diversos agentes oxidantes
como aire, peróxido de hidrógeno (H2O2), ozono (O3) y dicromato de potasio (K2Cr2O7).
Figura Nº 17. Obtención de Aldehídos y Cetonas

Fuente: www.youtube.com/watch?v=RrT6MLkPd1U
Fórmula general: H-CO-H o R-CO-H (aldehídos) y R-CO-R (cetonas)
Nomenclatura: Según la nomenclatura IUPAC, para aldehídos se sustituye la terminación “o”

de hidrocarburo por “al” y para cetonas se sustituye por “ona”.
Para aldehído, el carbono aldehídico es siempre el C1. En caso de la cetona, se busca la cadena
hidrocarbonada más larga que contenga el grupo carbonilo, y la enumeración se comienza
desde el extremo más cercano al grupo carbonilo.
 Los aldehídos tienen olores picantes, mientras las cetonas tienen olores agradables y se
emplean como aromas y perfumes.
 Las cetonas son menos reactivas que los aldehídos, y se usan mucho como disolventes.
Figura Nº 18. Algunas estructuras y nomenclaturas de los Aldehídos y Cetonas

Fuente: www.monografias.com/trabajos82/nociones-generales-quimica-organica/nociones-generales-quimica-organica2.shtml
EJERCICIO 7
a. b.
Fuente: www.quidanielaangelmiranda.blogspot.com/2013/08/aldehidos.html
Desarrollo
a. Planteo
1. La cadena más larga con el grupo funcional es de 5 carbonos, es decir pentano

2. Tiene grupo funcional aldehído, es decir pentanal
3. Tiene un doble enlace en el carbono 2 y un sustituyente metilo en el carbono 4
4. Finalmente la sustancia es: 4-metil,2-pentenal
b. Planteo
1. La cadena más larga con el grupo funcional es de 5 carbonos, es decir pentano

2. Tiene grupo funcional aldehído, es decir pentanal
3. Tiene sustituyente metilo en el carbono 3 y etilo en el carbono 2
4. Finalmente la sustancia es: 2-etil,3-metil, pentanal (etil se nombra antes que metil por
orden alfabético)
2.4 Ácidos Carboxílicos

Conforme con Brown,et.,al., (2004), los ácidos carboxílicos son aquellas sustancias que
contienen el grupo funcional: -COOH.
Son ácidos débiles y se encuentran distribuidos en la naturaleza principalmente en los

productos de consumo, como es el caso del ácido oxálico en las espinacas, ácido acético en el
vinagre y ácido cítrico en los frutos cítricos.
Los nombres de varios ácidos carboxílicos se basan en sus orígenes históricos, es el caso del
ácido fórmico que es el ácido que poseen las hormigas y su nombre proviene de la palabra
latina formica, que significa “hormiga”.
Los ácidos carboxílicos se obtienen por oxidación de alcoholes. En situaciones apropiadas se

puede aislar el aldehído correspondiente como primer producto de la reacción. La “O” de la
reacción representa a un oxidante capaz de aportar átomos de oxígeno como K2Cr2O7.
Figura Nº 19. Reacción de obtención de ácido carboxílico

La oxidación del etanol a ácido acético provocada por el oxígeno del aire explica casos de los
vinos que se hacen agrios con el tiempo y se conviertan en vinagre.
Fórmula general: H-COOH
Nomenclatura: Según la nomenclatura IUPAC, se antepone la palabra “Ácidos” y se sustituye

la terminación “o” de hidrocarburo por “oico”.
En caso de los ácidos carboxílicos más sencillos, además de la nomenclatura IUPAC, es

importante conocer por sus nombres vulgares, debido a que en muchas situaciones se utilizan
indistintamente.
Ácidos Nomenclatura IUPAC/Nombre vulgar

H-COOH Ácido metanoico/ Ácido fórmico
CH3-COOH Ácido etanoico/ Ácido acético
CH3-CH2-COOH Ácido propanoico/ Ácido propionico
CH3-CH2-CH2-COOH Ácido butanoico/ Ácido butírico
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Ácido pentanoico/ Ácido Valerianico
Tabla Nº 1. Ácidos carboxílico sencillos
Fuente: Elaboración propia, a partir de los datos de McMurry
A partir de los ácido carboxílicos con 6 carbonos, solo son importantes aquellos con número
par de átomos de carbono, debido a que son los únicos que presentan en forma apreciable en
la naturaleza. Por ejemplo el ácido carboxílico con 6 carbonos (C5H11-COOH) y así
sucesivamente.
 Los ácidos carboxílicos de cadena corta y recta de hasta 2 carbonos (H-COOH y CH3-COOH)
son líquidos de olor picante.
 Los siguientes ácidos de cadena recta poseen olores desagradables.
 Los ácidos de cadena recta de más de 10 carbonos son sólidos a temperatura ambiente.
Ácidos grasos superiores

Según Alfonso (2018), los ácidos grasos superiores son aquellos de elevado número de
carbono y se encuentran en la naturaleza en los seres vivos. Estas en su mayoría presentan un
número par de átomos de carbono y no poseen ramificaciones.
Ejemplos: C11H23-COOH, ácido laurico, se encuentra en la semilla del laurel.
Comparando los ácidos grasos superiores con los ácidos carboxílicos de cadena corta, son
menos soluble en agua y poseen punto de fusión y ebullición más elevadas.
Figura Nº 20. Algunas estructuras y nomenclaturas de los Ácidos carboxilicos

Fuente: www.edinamarquimica.blogspot.com/p/modulo-3-cicloalcanos.html
2.5 Ésteres
Figura Nº 21. Formula de ésteres

Según Brown,et.,al., (2004), ésteres son aquellas sustancias que se forman a través de la
condensación del ácido carboxílico con el alcohol.
Figura Nº 21. Reacción de obtención de ésteres

El átomo del hidrógeno del ácido carboxílico se sustituye por grupo hidrocarburo.
Fórmula general: -COO-R
Nomenclatura: Según la nomenclatura IUPAC, se sustituye la terminación “ico” del ácido por
“ato” seguido del nombre del radical (Alcanoato de alquilo).
La mayoría son sustancias de aroma agradable, las esencias artificiales con sabor a frutas son
ésteres.
Figura Nº 22. Algunas estructuras y nomenclaturas de Ésteres

Fuente: www.es.slideshare.net/leoveta/sesion-9-esteres
2.6 Aminas y amidas

Según lo expresado por Brown,et.,al., (2004), las aminas son bases orgánicas cuya fórmula
general es R3N, donde “R” puede ser “H” o “grupo hidrocarburo”.
Figura Nº 23. Algunas estructuras y nomenclaturas de Aminas

Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias, según el número de “H” del
amoniaco que se van sustituyendo por “grupos alquílicos”.
Figura Nº 24. Ejemplos de aminas 1º, 2º y 3º

Fuente: www.monografias.com/trabajos72/compuestos-nitrogenados-aminas/compuestos-nitrogenados-aminas.shtml
Fórmula general: -NH2 (Aminas 1º), =NH (Aminas 2º) y =N (aminas 3º)
Nomenclatura: Se nombran anteponiendo a la palabra amina el nombre del radical. De

acuerdo con el sistema IUPAC como derivado nitrogenado de un alcano, es decir, al grupo
amino como sustituyente de un alcano.
Ejemplo: Alquil amina (1º), Alquil,alquil amina (2º) y Alquil,alquil,alquil amina (3º).
De acuerdo con Brown,et.,al., (2004), las amidas se obtienen a través de la condensación de

una amina primaria o secundaria con ácidos carboxílicos.
Figura Nº 25. Reacción de obtención de amidas

Fórmula general: -CON=
Nomenclatura: De acuerdo con el sistema IUPAC se nombra cambiando la terminación “ico u

oico” del nombre de los ácidos carboxílicos por el sufijo “amida” y los sustituyentes en el
nitrógeno se designa colocando “N” antes del nombre del sustituyente. Ejemplo: N,N
Alquil,alquil alcanamida.
Figura Nº 26. Algunas estructuras y nomenclaturas de Aminas

Fuente: www.quimicaoncecc.blogspot.com/2012/10/propiedades-las-aminas-las-aminas.html
Figura Nº 27. Algunas estructuras y nomenclaturas de Amidas

Fuente: www.quimicaorganica.org/amidas/250-nomenclatura-de-amidas.html
EJERCICIO 8
Nombre el siguiente compuesto:
Fuente: www.querobolsa.com.br/enem/quimica/amina-e-amida
Planteo
 La cadena más larga de hidrocarburos es de 6 carbonos, es decir un hexano

 Tienen 2 sustituyentes alquílicos y un grupo funcional amina
 Se enumera del extremo más próximo al grupo funcional
 Finalmente la sustancia es: 4,5-di metil-hexan-3-amina
Figura Nº 28. Grupos funcionales en los compuestos orgánicos

2.7 Nomenclatura de grupos funcionales polifuncionales

De acuerdo con McMurry (2016), para nombrar compuestos que tienen más de un grupo
funcional, primero se identifica los grupos funcionales presentes, luego se selecciona el grupo
funcional con mayor prioridad y los restantes grupos participan como sustituyentes.
El grupo de mayor prioridad es el ácido carboxílico (R-COOH).
En cuanto a la nomenclatura, el sufijo se utiliza cuando el grupo funcional es de mayor

prioridad, en cambio se utiliza prefijo cuando actúa como sustituyente
Se busca la cadena principal más larga que contenga el grupo funcional de mayor prioridad y
se enumera de manera que dicho grupo tome el índice más bajo posible.
Nº Clase Grupo funcional Sufijo Prefijo

1 Ácido carboxílico -COOH oico -
2 Ésteres -COO-R oato de alquilo alcoxicarbonil
3 Amidas -CON= alcanamida carbamoíl
4 Aldehídos -CO-H al oxo/formil
5 Cetona R-CO-R ona oxo
6 Alcohol R-OH ol hidroxi
7 Aminas -NH2 alquilamina amino
=NH alquil,alquil amina
=N- alquil,alquil,alquil amina
8 Éter R-O-R alcoxialcano alcoxi
9 Alqueno =C=C=
10 Alquino -C=C-
11 Otros sustituyentes -R
-X
-NO2
-C6H5
Tabla Nº 2. Nomenclatura por substitución: prefijos y sufijos.
Fuente: Elaboración propia, a partir de los datos de McMurry
En la tabla 2 se observan los grupos funcionales según orden decreciente de prioridad. Por
ejemplo si una sustancia tiene un grupo funcional de cetona y aminas. La cetona tiene
prioridad sobre aminas, por lo tanto la amina que actúa como sustituyente se nombra por su
prefijo “amino” y la cetona como grupo de prioridad se queda con el sufijo “ona”.
EJERCICIO 9
a. CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-OH
NH2
Planteo:
 Grupo funcional: Alcohol y Amina. En este caso, el alcohol tiene prioridad sobre la amina.
 La cadena más larga con alcohol es de 6 carbonos, es un hexanol.
 La amina como sustituyente se denomina amino y se encuentra en el carbono 2.
 Finalmente, la sustancia es un: 2-amino-hexanol.
b. CH3-C-CH2-CH2-CH2-OH
Planteo:
 Grupo funcional: Alcohol y Cetona. En este caso la cetona tiene prioridad sobre el alcohol.
 La cadena más larga con cetona es de 5 carbonos, es un 2 pentanona.
 El alcohol como sustituyente se denomina hidroxi y se encuentra en el carbono 5.
 Finalmente, la sustancia es un: 5-hidroxi-penta-2-ona.
c. CH3-CH-CH2-CH2-O-CH3
OH
Planteo:
 Grupo funcional: Alcohol y Éter. En este caso el alcohol tiene prioridad sobre el éter.
 La cadena más larga con cetona es de 4 carbonos, es un 2-butanol.
 El éter como sustituyente se encuentra en el carbono 4 y es un metoxi.
 Finalmente, la sustancia es un: 4-metoxi-butan-2-ol
d. CH3-C-CH2-CH2-COOH
Planteo:
 Grupo funcional: Ácido carboxílico y Cetona. El ácido carboxílico siempre tiene la prioridad.
 La cadena más larga con el ácido es de 5 carbonos, es un Ácido pentanoico
 Cetona como sustituyente se denomina oxo y se encuentra en el carbono 4.

 Finalmente, la sustancia es un: Ácido-4-oxo-pentanoico.
e. H-C-CH2-CH2-COOH
Planteo:
 Grupo funcional: Aldehído y Ácido carboxílico. Siempre el ácido carboxílico tiene prioridad
por los restos.
 La cadena más larga con el ácido es de 4 carbonos, es un Ácido butanoico.
 Aldehído como sustituyente y cuando forma parte de la cadena, se denomina oxo.
 Finalmente, la sustancia es un: Ácido-4-oxo-butanoico.
f. C2H5-C-CH2-COOH
O=C-H
Planteo:
 Grupo funcional: Aldehído y Ácido carboxílico. Siempre el ácido carboxílico tiene prioridad
por los restos.
 La cadena más larga con el ácido es de 5 carbonos, es un Ácido pentanoico.
 Aldehído como sustituyente y cuando no forma parte de la cadena, se denomina formil.
 Finalmente, la sustancia es un: Ácido-3-formil-pentanoico.
g. CH2-CH2-C-NH2
OH O
Planteo:
 Grupo funcional: Alcohol y Amida. En este caso, la amida tiene prioridad sobre el alcohol.
 La cadena más larga con el ácido es de 3 carbonos, es un Propanamida.
 Alcohol como sustituyente es un hidroxi y se encuentra en el carbono 3.
 Finalmente, la sustancia es un: 3-hidróxi-propanamida.
Bibliografía
Alfonso, E. (2018). Química (8 ed.). Asunción: Ateneo. ISBN: 99925-3-251-3.
Brown, T., LeMay, E., Bursten, B., & Burdge, J. (2004). Química. La ciencia central (9 ed.).
Pearson Educación de México, S.A. de C.V. ISBN 970-26-0468-0.
McMurry, J. (2016). Química orgánica (9 ed.). Australia: Cengage Learning.

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Introducción a la

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Características de los compuestos orgánicos

Propiedades Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Todos los hidrocarburos tienen cuatro enlaces que podría ser:

Por último los alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos se denominan hidrocarburos

Figura Nº 1. Ejemplos de los cuatro tipos de hidrocarburos

1.1 Hidrocarburos saturados

Alc : Indica prefijo

Figura Nº 2. Primeros miembros de la serie de alcanos de cadena lineal

 Izquierda : Como cadena lineal (n-butano)

Figura Nº 3. Isómeros para alcano con 4 carbono

Para alcano con 5 átomos de carbono (C5H12), son 3 posibles disposiciones.

 Izquierda : Como cadena lineal (n-pentano)

Figura Nº 4. Isómeros para alcano con 5 carbono

El número de los posibles isómeros aumenta en paralelo con en número de átomos de

La nomenclatura IUPAC consiste en:

Figura Nº 5. Ejemplos de algunos sustituyentes alquilo

Figura Nº 6. Ejemplo de una nomenclatura de un alcano según la regla IUPAC

Escriba el nombre del siguiente alcano:

Fuente: Brown, LeMay, Bursten, y Burdge

Aplicar la nomenclatura IUPAC

Fuente: Brown, LeMay, Bursten, y Burdge

El compuesto es: 3,4-di metil heptano

Escriba el nombre de los siguientes alcanos:

Fuente: Brown, LeMay, Bursten, y Burdge

b. 3-etil-2-metilpentano (los sustituyentes se nombra por orden alfabético m)

c. 2,3 di metil hexano

Figura Nº 7. Algunos ejemplos de ciclo alcanos

 Los anillos que contienen 3 a 4 carbonos: anillos pequeños

 En los compuestos mono sustituidos, el carbono sobre el cual se halla el sustituyente es el

Propiedades físicas de los alcanos

Aplicaciones de los alcanos

 El metano es un componente importante del gas natural y se usa principalmente en

1.2 Hidrocarburos insaturados

Responde a la fórmula general de: CnH2n, en donde:

Alqu : Indica prefijo

El alqueno más simple es el CH2=CH2, denominado según la nomenclatrura IUPAC como

Regla IUPAC para nombrar a los alquenos:

Figura Nº 8. Algunos ejemplos de alquenos con su nomenclatura

Por ejemplo: CH2=CH—CH2—CH=CH2 es el 1,4-pentadieno

Responde a la fórmula general de: CnH2n-2, en donde:

Alqu : Indica prefijo

El alquino más sencillo es el acetileno (C2H2).

En cuanto a la nomenclatura, es análoga a la de los alquenos, se cambia la terminación “ano”

Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

Fuente: Brown, LeMay, Bursten, y Burdge

Nombre el siguiente compuesto:

Fuente: Brown, LeMay, Bursten, y Burdge

 La cadena más larga es de 5 carbonos, tiene un triple enlace y un sustituyente.

1.3 Derivados halogenados

En donde R es el grupo alquílico y X los halógenos (F, Cl, Br e I)

Nombre los siguientes compuestos:

Fuente: Brown, LeMay, Bursten, y Burdge

Fórmula general: R-OH

Nomenclatura: Según la nomenclatura IUPAC se sustituye la terminación “o” del nombre de

El alcohol más sencillo, el metanol, tiene muchas aplicaciones industriales y en efecto se

Figura Nº 9. Reacción de obtención de metanol

El etanol se obtiene por medio de la fermentación de carbohidratos como azúcar y el almidón.

Figura Nº 10. Reacción de obtención de etanol

El alcohol etílico es el ingrediente activo de la cerveza, vino y otras bebidas alcohólicas.

Figura Nº 11. Algunos ejemplos de las estructuras y nomenclaturas de alcoholes