Quimica Organica

Tema 1
INTRODUCCIÓN A LOS
COMPUESTOS DEL CARBONO
Prof. Álvaro Fernández
FACULTAD DE CIENCIAS
UNIVERSIDAD DE LOS ANDES
Contenido
1. INTRODUCCIÓN A LOS COMPUESTOS DEL CARBONO .................................................. 1
1.1. La importancia de la química orgánica .................................................................................. 1
1.2. El enlace químico en los compuestos orgánicos ..................................................................... 2
1.2.1. Orbitales atómicos ................................................................................................................ 2
1.2.2. Orbitales atómicos híbridos del carbono ............................................................................ 3
A. Hibridación 𝒔𝒑𝟑 del átomo de carbono .............................................................................. 4
B. Hibridación 𝒔𝒑𝟐 del átomo de carbono .............................................................................. 5
C. Hibridación 𝒔𝒑 del átomo de carbono ................................................................................ 6
1.2.3. Orbitales atómicos híbridos del nitrógeno y del oxígeno .................................................. 7
A. Nitrógeno ............................................................................................................................... 8
B. Oxígeno .................................................................................................................................. 9
1.2.4. Formación del enlace covalente en las moléculas orgánicas ........................................... 11
A. Teoría de enlace de valencia .............................................................................................. 11
B. Teoría del orbital molecular .............................................................................................. 16
1.2.5. Representación de las estructuras químicas de las moléculas orgánicas....................... 18
A. Fórmulas estructurales condensadas ................................................................................ 19
B. Fórmulas de líneas y ángulos ............................................................................................. 20
C. Representación de las cargas ............................................................................................. 21
D. Enlaces covalentes polares ................................................................................................. 22
E. Representación de las moléculas tridimensionales .......................................................... 23
1.2.6. Grupos funcionales ............................................................................................................. 23
A. Hidrocarburos ..................................................................................................................... 23
B. Compuestos que contienen oxígeno en su estructura ...................................................... 25
C. Compuestos que contienen nitrógeno en su estructura ................................................... 28
1.3. Nomenclatura de compuestos orgánicos .............................................................................. 29
A. Nomenclatura de alcanos ................................................................................................... 29
B. Nomenclatura para compuestos con otros grupos funcionales ...................................... 30
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Prof. Álvaro Fernández Facultad de ciencias
TEMA 1: INTRODUCCIÓN A LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
1. INTRODUCCIÓN A LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
En este tema iniciaremos con una breve reseña sobre la importancia de la química orgánica,
seguidamente examinaremos el comportamiento de los orbitales atómicos del átomo de carbono, y
cómo se combinan con distintos átomos para formar orbitales moleculares. También estudiaremos las
diferentes formas de representación de los compuestos orgánicos, así como su clasificación y
nomenclatura.

1.1. La importancia de la química orgánica
En forma general, la química constituye una amplia disciplina que estudia la composición, las
propiedades y las transformaciones de la materia. Para su estudio y comprensión se ha dividido en
diversas categorías, dentro de ellas, la química orgánica se dedica al estudio de los compuestos que
contienen al menos un átomo de carbono en su composición. De esta manera, la definición de
química orgánica puede expresarse como la química de los compuestos que contienen carbono.
Históricamente hablando, los químicos a principios del siglo XIX utilizaron el término
“compuestos orgánicos” para referirse a aquellas sustancias obtenidas a partir de seres vivos. Esta
concepción cambió a partir del año 1828, cuando se comenzó a sintetizar compuestos orgánicos en el
laboratorio, la mayoría de los cuales no tenían relación con ningún ser viviente. Con lo cual, se ha
podido afirmar que los compuestos orgánicos no se limitan a los que se encuentran en la naturaleza.
Están presentes en tejidos sintéticos, medicamentos, cosméticos, plásticos, entre otros. En general,
los podemos encontrar en casi todos los aspectos de nuestras vidas.
El conocimiento de la química orgánica ha sido indispensable para el desarrollo de diversas
disciplinas científicas. Por ejemplo, el estudio de los seres vivos y los compuestos derivados de ellos,
se basan en los principios de la química orgánica. Estas áreas de estudio incluyen la biología, la
medicina, la agricultura y las disciplinas relacionadas. Por otra parte, los plásticos y las fibras sintéticas
son también compuestos orgánicos, así como también el petróleo y por ende sus productos refinados.
Si queremos crear moléculas útiles y aprender a controlar sus efectos, necesitamos conocer
sus propiedades y entender su comportamiento. Necesitamos ser capaces de aplicar los principios de
la química orgánica.
1
1.2. El enlace químico en los compuestos orgánicos
La piedra angular de la química orgánica es el enlace covalente. Antes de discutir en detalle la
estructura, nomenclatura de los compuestos orgánicos, revisaremos primero algunos aspectos de la
estructura atómica y del enlace covalente. Para culminar ese tema, se presentan una serie de
ejercicios de consolidación de conocimientos, que deberán resolver por cuenta propia, para luego
comparar con las soluciones que encuentran al final de este texto.
1.2.1. Orbitales atómicos
Como ya se estudió en el curso de química general, un átomo consiste en un núcleo con carga
positiva rodeado de electrones con carga negativa. El espacio que ocupan los electrones está definido
por los orbitales atómicos, los cuales tienen diferentes niveles de energía y formas diversas.
Para un electrón con número cuántico principal igual a uno (n = 1), se describe como una
región esférica de elevada probabilidad electrónica alrededor del núcleo, dicha región es un orbital 1𝑠
(fig. 1). Cuando se describe un electrón con número cuántico principal igual a dos (n = 2), el orbital se
designa como 2𝑠, con dos regiones concéntricas de elevada probabilidad electrónica alrededor del
núcleo (fig. 1). Los electrones del segundo nivel cuántico de energía también pueden ocupar orbitales
atómicos adicionales, que poseen la máxima probabilidad electrónica en regiones (lóbulos) situados a
cada lado del núcleo, pero con probabilidad electrónica cero (nodo) en el núcleo. Estos tres orbitales
de igual energía, orientados entre sí formando ángulos rectos (90°). Se designan como orbitales
atómicos 2𝑝 , 2𝑝 y 2𝑝 (fig. 1). las dos regiones de los orbitales 𝑝 separadas por el nodo,
corresponden a diferentes fases de la función de onda.
Mediante la utilización de los orbitales 1𝑠, 2𝑠 𝑦 2𝑝 podemos describir la configuración
electrónica de la mayoría de los átomos de las moléculas orgánicas.
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Figura 1. Orbitales atómicos 1𝑠, 2𝑠 𝑦 2𝑝.

1.2.2. Orbitales atómicos híbridos del carbono
Se podría esperar que el átomo de carbono, cuya estructura electrónica es 1𝑠 2𝑠 2𝑝 , sería
capaz de formar solo dos enlaces mediante los electrones no apareados en su configuración
electrónica de estado fundamental. Sin embargo, si solo formara dos enlaces no completaría su
octeto. Adicionalmente, la evidencia experimental muestra que el carbono forma cuatro enlaces.
Como consecuencia de esto, se necesita una explicación de la formación de cuatro enlaces en el
carbono.
Al observar los electrones de valencia del átomo de carbono. Si uno de los electrones del
orbital 2𝑠 del carbono cambiara (fuera promovido) al orbital 2𝑝 vacío, la nueva configuración
electrónica tendría cuatro electrones no apareados; por consiguiente, se podrían formar cuatro
enlaces (figura 2).

Figura 2. Promoción electrónica desde el orbital atómico 2𝑠 al orbital atómico 2𝑝.
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A partir de la configuración electrónica resultante, se formarían los cuatro enlaces, en donde el
enlace resultante con el orbital atómico 2𝑠 sería diferente a los enlaces formados con los tres
orbitales 2𝑝. Esta situación resulta contraria a los resultados experimentales que muestran, por
ejemplo, la formación de cuatro enlaces iguales en la molécula de CH4.
Para explicar este fenómeno, Pauling y Slater aportaron una nueva descripción del enlace
químico basándose en el modelo de orbitales atómicos híbridos, con lo cual introducen la idea de que
el carbono combina o hibridiza los orbitales de la última capa en cualquiera de las tres maneras
siguientes:
A. Hibridación 𝒔𝒑𝟑 del átomo de carbono
Según el modelo propuestos por Pauling y Slater, un orbital 2𝑠 se combina con tres orbitales
2𝑝, para formar cuatro orbitales híbridos equivalentes 𝑠𝑝 (se lee “ese pe tres”). El índice 3 indica
que se sumaron o combinaron tres orbitales 𝑝 con uno 𝑠. Cada orbital 𝑠𝑝 tiene 25 % de carácter 𝑠 y
75 % de carácter 𝑝. Los cuatro orbitales 𝑠𝑝 son degenerados, es decir que tienen la misma energía.
Cada uno de dichos orbitales híbridos contiene un electrón de enlace (figura 3‐a). El lóbulo mayor del
orbital 𝑠𝑝 es el que se usa en la formación del enlace (figura 3‐b).

Figura 3. Hibridación 𝑠𝑝 del átomo de carbono.
Los cuatro orbitales 𝑠𝑝 adoptan una disposición espacial que los mantiene lo más alejados
posible entre sí. Para logar esto, cada orbital híbrido apunta hacia los vértices de un tetraedro regular
(figuras 4‐a y 4‐b), es decir, los ángulos entre los ejes de los orbitales son de 109,5° (figura 4‐c). Por
4
esta circunstancia, el átomo de carbono con hibridación 𝑠𝑝 recibe el nombre de carbono tetraédrico
(figura 4‐d).
Figura 4. Geometría del átomo de carbono con hibridación 𝑠𝑝 .
B. Hibridación 𝒔𝒑𝟐 del átomo de carbono
Cuando un orbital 2𝑠 se combina con dos orbitales 2𝑝, los tres orbitales híbridos resultantes
se conocen como orbitales híbridos 𝑠𝑝 (se lee “ese pe dos”), ya que están formados por un orbital 𝑠
y dos orbitales 𝑝. Cada orbital 𝑠𝑝 tiene 33,3 % de carácter 𝑠 y 66,6 % de carácter 𝑝. Los tres orbitales
híbridos son degenerados. Cada uno de dichos orbitales híbridos contiene un electrón de enlace. El
orbital 𝑝 puro (no hibridado) también contiene un electrón no apareado (figura 5‐a). El orbital 𝑝 ,
sin hibridar, conserva su geometría intacta (figura 5‐b).

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Los tres orbitales 𝑠𝑝 adoptan una disposición geometría trigonal, que se orientan en ángulos
de 120° entre sí. Para logar esto, cada orbital híbrido apunta hacia los vértices de un triángulo
equilátero (figura 6‐a). Un carbono con tal disposición recibe el nombre de carbono trigonal. Las
figuras 6‐b y 6‐c muestran un átomo de carbono con los tres orbitales 𝑠𝑝 en un plano y el orbital no
híbrido 𝑝 perpendicular a dicho plano.

Figura 6. Geometría del átomo de carbono con hibridación 𝑠𝑝 .

C. Hibridación 𝒔𝒑 del átomo de carbono
Cuando un orbital 2𝑠 se combina con un orbital 2𝑝, los dos orbitales híbridos resultantes se
conocen como orbitales híbridos 𝑠𝑝 (se lee “ese pe”), ya que están formados por un orbital 𝑠 y un
orbital 𝑝. Cada orbital 𝑠𝑝 tiene 50 % de carácter 𝑠 y 50 % de carácter 𝑝. Los dos orbitales híbridos son
degenerados. Cada uno de dichos orbitales híbridos contiene un electrón de enlace. Los orbitales 𝑝 y
𝑝 puros (no hibridados) también contienen un electrón no apareado (figura 7‐a). Los dos orbitales 𝑝
sin hibridar conservan su geometría intacta (figura 7‐b).
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Los dos orbitales 𝑠𝑝 adoptan una disposición geometría lineal, se orientan en un ángulo de
180° entre sí (figura 8‐a). Un carbono con tal disposición recibe el nombre de carbono lineal. Las
figuras 8‐b y 8‐c muestran un átomo de carbono con los dos orbitales 𝑠𝑝 en un plano y los dos orbital
no hibridados 𝑝, perpendiculares entre sí.
Figura 8. Geometría del átomo de carbono con hibridación 𝑠𝑝.
1.2.3. Orbitales atómicos híbridos del nitrógeno y del oxígeno
El modelo de orbitales atómicos híbridos, no está limitado al átomo de carbono. Por ejemplo,
el nitrógeno y el oxígeno, desde el punto de vista electrónico, combinan sus orbitales atómicos, en
una forma similar al átomo de carbono, para formar orbitales atómicos híbridos.
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A. Nitrógeno
El átomo de nitrógeno puede hibridar sus orbitales atómicos en forma similar al átomo de
carbono. No obstante, se observan dos importantes diferencias:
1) el átomo de nitrógeno no necesita promover un electrón, para que se forme el número de
enlaces requeridos para completar su octeto.
2) mientras que el carbono distribuye cuatro electrones en sus cuatro orbitales híbridos, el
nitrógeno distribuye cinco electrones, también en cuatro orbitales híbridos. A causa de ello, el
nitrógeno solamente podrá formar tres enlaces, por cuanto, uno de los orbitales híbridos está
doblemente ocupado (figura 9).
La combinación de los orbitales atómicos del segundo nivel electrónico del nitrógeno, origina
cuatro orbitales de enlace híbridos 𝑠𝑝 equivalentes (figura 9‐a). El nitrógeno, también puede
encontrarse en los estados de hibridación 𝑠𝑝 y 𝑠𝑝 (figuras 9‐b y 9‐c). De nuevo, la diferencia esencial
con el carbono, consiste en que uno de los orbitales híbridos está ocupado por un par de electrones
no compartidos.

Figura 9. Hibridaciones del átomo de nitrógeno.
La figura 10 muestra la geometría y los orbitales ocupados del átomo de nitrógeno en los
estados híbridos 𝑠𝑝 𝑠𝑝 y 𝑠𝑝. Es importante notar que, el par de electrones no enlazantes del
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nitrógeno, repele a los demás electrones y lo alejan de él. A consecuencia de ello, en el estado de
hibridación 𝑠𝑝 , los ángulos entre los orbitales híbridos semi llenos son más pequeños que el
tetraédrico, y próximos a 107°. La geometría del átomo de nitrógeno 𝑠𝑝 ya no coincide con la
geometría tetraédrica, sino que será piramidal trigonal (figura 10‐a).
El orbital que contiene el par de electrones no compartidos tiene un mayor volumen, en
comparación con los otros. Los electrones de este orbital son atraídos solamente por un núcleo y, en
consecuencia, dicho orbital ocupa un espacio algo mayor que un orbital semi lleno.
En el estado de hibridación 𝑠𝑝 , el orbital 𝑝 no hibridado se encuentra perpendicular el plano
formado por los tres orbitales híbridos 𝑠𝑝 (figura 10‐b). Por su parte, en el estado de hibridación 𝑠𝑝
se encuentran dos orbitales no hibridados 𝑝, perpendiculares entre sí (figura 10‐c).

Figura 10. Geometrías del átomo de nitrógeno con hibridación 𝑠𝑝 , 𝑠𝑝 y 𝑠𝑝.

B. Oxígeno
Al igual que el carbono y el nitrógeno, el oxígeno forma también orbitales atómicos híbridos.
Dado que el oxígeno tiene seis electrones de valencia, tendrá dos orbitales doblemente ocupados y
podrá formar dos enlaces. Como consecuencia de su distribución electrónica, el oxígeno distribuye
seis electrones en sus cuatro orbitales híbridos. La combinación de los orbitales atómicos del segundo
nivel electrónico origina cuatro orbitales de enlace híbridos 𝑠𝑝 equivalentes (figura 11‐a). El oxígeno,
también puede encontrarse en el estado de hibridación 𝑠𝑝 (figuras 11‐b). En ambos casos, dos
orbitales híbridos están ocupados por un par de electrones no compartidos.
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Figura 11. Hibridaciones del átomo de oxígeno.
La figura 12 muestra la geometría y los orbitales ocupados del átomo de oxígeno en los
estados híbridos 𝑠𝑝 y 𝑠𝑝 . Los dos pares de electrones no enlazados ejercen una importante
repulsión electrónica. A consecuencia de ello, en el estado de hibridación 𝑠𝑝 , los ángulos entre los
orbitales híbridos semi llenos son más pequeños que el tetraédrico. La geometría del átomo de
oxígeno 𝑠𝑝 se define como angular (figura 12‐a).
En el estado de hibridación 𝑠𝑝 , el orbital 𝑝 no hibridado se encuentra perpendicular el plano
formado por los tres orbitales híbridos 𝑠𝑝 (figura 12‐b).

Figura 12. Geometrías del átomo de oxígeno con hibridación 𝑠𝑝 y 𝑠𝑝 .
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1.2.4. Formación del enlace covalente en las moléculas orgánicas
En la sección anterior, se abordó en una forma gráfica la formación de los orbitales híbridos.
Veamos ahora, como esta idea puede extenderse para explicar la formación de enlaces.
Gracias a los cursos anteriores en química general, el lector ya comprende que la naturaleza
del enlace iónico se debe a una atracción electrostática entre los iones que conforman una molécula.
Por ejemplo, en compuestos como Na+ Cl-, los metales pierden electrones para formar cationes,
mientras que los elementos no metálicos los ganan para generar aniones. De esta manera, la unión
entre ellos se mantiene mediante enlaces iónicos.
Por otra parte, cuando se unen átomos con electronegatividades más cercanas, en lugar de
ceder o adquirir electrones, los elementos comparten sus electrones de valencia y adquieren una
configuración de gas noble. Por ejemplo, el átomo carbono se une con otros átomos compartiendo
electrones. A tal unión con electrones compartidos se le llama enlace covalente.
Se han desarrollado dos modelos para describir el enlace covalente: la teoría de enlace‐
valencia y la teoría del orbital molecular. Cada modelo tiene sus fortalezas y debilidades, y
dependiendo del fenómeno a explicar, existe la tendencia de utilizar uno o el otro.

A. Teoría de enlace de valencia
De acuerdo con la teoría de enlace‐valencia, se forma un enlace covalente cuando dos átomos
se aproximan mucho entre sí, y un orbital ocupado por un electrón en un átomo se traslapa con un
orbital ocupado por un electrón en el otro átomo. De esta manera, los dos electrones quedan
apareados en los orbitales solapados y son atraídos por los núcleos de ambos átomos. De esta forma,
los átomos quedan unidos. Esta teoría utiliza los orbitales atómicos híbridos para explicar la
geometría y asume el traslape de orbitales atómicos para describir el compartimiento de los
electrones.
El enlace formado por el traslape frontal de dos orbitales atómicos a lo largo de una línea
imaginaria entre los núcleos, se llama enlace sigma (). Como primer ejemplo, en la molécula de H2,
el enlace  resulta a partir del traslape de los dos orbitales 1𝑠 de los hidrógenos ocupados cada uno

por un electrón (figura 13). Este enlace posee simetría cilíndrica a lo largo de la línea que une a los
átomos.
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Figura 13. Enlace sigma en la molécula de hidrógeno.
El enlace presente en la molécula de H2, es solo uno de los muchos enlaces sigma que hemos
de encontrar. Como se verá más adelante, también pueden combinarse orbitales atómicos de dos
tipos diferentes para producir el enlace sigma.

i. Formación de enlaces sencillos y la estructura del metano
Se comenzará por describir el enlace químico en los compuestos orgánicos examinando los
enlaces del metano CH4. Como ya hemos visto, el carbono tiene cuatro electrones de valencia
2𝑠 2𝑝 . Pauling demostró que, al formarse cuatro orbitales híbridos 𝑠𝑝 en el carbono, y al
combinarse con los orbitales 1𝑠 de cuatro átomos de hidrogeno, formarían una molécula con
geometría tetraédrica. Cuando cada uno de los cuatro orbitales híbridos 𝑠𝑝 del carbono se traslapan
con el orbital 1𝑠 de un átomo de hidrógeno, se obtienen cuatro enlaces sigma. El ángulo entre cada
par de enlaces es de 109,5° (figura 14). Todos los enlaces en el metano son sigma, porque todos se
forman por traslape frontal entre orbitales atómicos. Un enlace que conecta así a dos átomos se
llama enlace sencillo.

Figura 14. Formación de enlaces en la molécula de metano.
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La figura 15 muestra la formación de un enlace sigma por solapamiento frontal entre un
orbital 1𝑠 de un átomo de hidrógeno y un orbital 𝑠𝑝 de un átomo de carbono.

Figura 15. Formación de enlace sigma entre un orbital 1𝑠 y un orbital 2𝑠𝑝 .

ii. Formación de enlaces sencillos y la estructura del etano
El etano C2H6, es la molécula más sencilla que contiene un enlace carbono ‐ carbono. El
mismo tipo de hibridación orbital que explica la estructura del metano, explica la formación de los
enlaces sencillos entre los átomos del etano.
Como se muestra en la figura 16, podemos representar la molécula del etano al imaginar que
los dos átomos de carbono se unen mediante el traslape  de un orbital híbrido 𝑠𝑝 de cada uno de
ellos (traslape frontal 𝑠𝑝 ‐ 𝑠𝑝 ). Los tres orbitales híbridos 𝑠𝑝 restantes de cada carbono se
traslapan con los orbitales 1𝑠 de tres hidrógenos para formar los seis enlaces  carbono – hidrógeno.
Cada uno de los ángulos de enlace en el etano es casi igual al ángulo tetraédrico de enlace, de
109,5°, y la longitud del enlace carbono‐carbono es de 1,54 Å.

Figura 16. Formación de enlaces en la molécula de etano.
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La formación del enlace sigma entre los dos átomos de carbono, se debe al solapamiento
frontal entre un orbital 𝑠𝑝 de un átomo de carbono con un orbital 𝑠𝑝 del otro carbono (figura 17).

Figura 17. Formación de enlace sigma entre un orbital 𝑠𝑝 y un orbital 𝑠𝑝 .

iii. Formación de enlaces dobles y la estructura del eteno
Cada uno de los átomos de carbono en el eteno o etileno C2H4, forma cuatro enlaces, pero
sólo está unido a tres átomos. Para lograr esto, cada carbono de la molécula combina un orbital 𝑠 y
dos de los orbitales 𝑝 para formar el estado híbrido 𝑠𝑝 . Cuando se acercan entre sí dos carbonos con
hibridación 𝑠𝑝 , forman un enlace  por traslape frontal 𝑠𝑝 ‐ 𝑠𝑝 (figura 18‐a). Al mismo tiempo,
los orbitales 𝑝 no hibridados se aproximan con la geometría correcta para traslaparse de forma
lateral, llevando a la formación de lo que se llama un enlace pi () (figura 18‐b). La combinación de un
enlace  𝑠𝑝 ‐ 𝑠𝑝 y un enlace  𝑝 ‐ 𝑝 resulta en la formación de un enlace doble carbono‐carbono

en el que comparten cuatro electrones. Es importante recalcar que, los dos enlaces carbono‐carbono
en el doble enlace no son idénticos, uno de ellos es un enlace  y el otro es un enlace .

Figura 18. Formación de enlace 𝑠𝑝 ‐ 𝑠𝑝 sigma y enlace pi.
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Los dos orbitales 𝑝 que se traslapan para formar el enlace  deben ser paralelos entre sí para

que haya traslape máximo. Esto hace que los átomos de carbono e hidrógenos del eteno, estén en el
mismo plano y los electrones de los orbitales 𝑝 ocupan un volumen de espacio arriba y debajo de
dicho plano (figura 19).

Figura 19. Formación de enlaces en la molécula de eteno.
Cuatro electrones mantienen unidos a los carbonos en un doble enlace carbono‐carbono. Por
otra parte, solo dos electrones mantienen unidos a los carbonos en un enlace sencillo carbono‐
carbono. Eso quiere decir que un doble enlace carbono‐carbono es más fuerte y más corto (1,33 Å)
que un enlace sencillo carbono‐carbono (1,54 Å).

iv. Formación de enlaces triples y la estructura del etino
Cuando un átomo de carbono está enlazado a solo dos átomos, como en el caso del etino o
acetileno C2H2, su estado de hibridación es 𝑠𝑝. En el etino los dos átomos de carbono están unidos
mediante un enlace  y dos enlaces . El enlace sigma se encuentra formado por el traslape frontal
𝑠𝑝 ‐ 𝑠𝑝. Mientras que, el recubrimiento lateral de los dos orbitales 𝑝 de cada carbono forman los dos
enlaces ; uno de ellos se sitúa por encima y por debajo de la línea del enlace ; el otro se localiza por
delante y por detrás de dicha línea. Por otra parte, cada carbono está unido a un hidrógeno por un
enlace  𝑠𝑝 ‐ 𝑠., tal como se muestra en la Figura 20.
15

Figura 20. Formación de enlaces en la molécula de etino.
Ya que los dos átomos de carbono de un triple enlace están unidos por seis electrones, un
triple enlace es más más corto (1,20 Å) que un doble enlace (1,33 Å).

B. Teoría del orbital molecular
La teoría del orbital molecular (OM) describe que la formación del enlace covalente se debe a
una combinación de orbitales atómicos para formar orbitales moleculares, llamados así porque
pertenecen a toda la molécula en lugar de a un átomo individual. Un orbital molecular describe una
región del espacio en una molécula donde es más factible que se encuentren los electrones.
En la molécula de H2, se combinan dos orbitales atómicos 1𝑠 con un solo electrón para formar
dos orbitales moleculares. Existen dos maneras de que ocurra una combinación de orbitales: la
manera aditiva (constructiva) y la manera sustractiva (destructiva). La combinación aditiva lleva a la
formación de un orbital molecular que es menor en energía, mientras que la combinación sustractiva
lleva a la formación de un orbital molecular que es mayor en energía y tiene un nodo entre los
núcleos (figura 21).
El OM de menor energía es de enlace, debido a que los electrones en este OM pasan la mayor
parte del tiempo en la región entre los dos núcleos, uniendo así a los átomos. El OM de mayor energía
es de antienlace porque cualquiera de los electrones que contiene no pueden ocupar la región central
entre los núcleos.
16

Figura 21. Orbitales moleculares de la molécula de hidrógeno.
De forma similar, los orbitales moleculares  de enlace y antienlace en la molécula de eteno,
como se muestra en la figura 22, resultan de la combinación aditiva y destructiva, respectivamente.
Así observamos el OM  de enlace de menor energía tiene no tiene nodo entre los núcleos y resulta
de la combinación de los lóbulos de orbitales 𝑝 con el mismo signo algebraico (en fase). El OM * de

antienlace, que resulta de la combinación de los lóbulos con signos algebraicos opuestos (fases
opuestas), y tiene un nodo.

Figura 22. Orbitales moleculares del enlace pi en el eteno.
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1.2.5. Representación de las estructuras químicas de las moléculas orgánicas
Las estructuras que hemos presentado hasta ahora son de utilidad para describir la geometría
de moléculas y el comportamiento de los electrones en los enlaces. Adicionalmente a estas
representaciones existen varias maneras de escribir las estructuras.
Las diferentes maneras de simbolizar los enlaces covalentes de una molécula se basan en las
representaciones de las estructuras de Lewis, en las cuales cada electrón de valencia se representa
mediante un punto, y un par de electrones de enlace se simboliza mediante un par de puntos o con
un guión (—). Una molécula estable resulta cuando se adquiere una configuración de gas noble para
todos los átomos, ocho puntos (un octeto), para los átomos de los grupos principales o dos puntos
para el hidrógeno (figura 23).
Para ahorrar tiempo, los electrones de no enlace con frecuencia se omiten cuando se
representan las estructuras, pero deben tenerse en cuenta, dado que con frecuencia son cruciales en
las reacciones químicas.

H H H
H C H H N H H O H H C C H
H H H H
H H H
H C H H N H H O H H C C H
H H H H
Metano Amoniaco agua Metanol

CH4 NH3 H2O CH3OH

Figura 23. Estructuras de Lewis.
El número de enlaces covalentes que forma un átomo depende de cuántos electrones de
valencia adicionales necesita para alcanzar una configuración de gas noble. El hidrógeno tiene un
electrón de valencia (1𝑠), y necesita uno más para alcanzar la configuración del helio (1𝑠 ), así que
forma un enlace. El carbono tiene cuatro electrones de valencia (2𝑠 2𝑝 ) por lo que forma cuatro
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enlaces. El nitrógeno tiene cincos electrones de valencia (2𝑠 2𝑝 ), necesita tres electrones más y
forma tres enlaces; el oxígeno tiene seis electrones de valencia (2𝑠 2𝑝 ), necesita dos más y forma
dos enlaces; y los halógenos tienen siete electrones de valencia, necesitan uno más y forman un
enlace.
Debemos tener presente que existen átomos adyacentes que comparten dos o incluso tres
pares de electrones. Cuando comparten dos pares se dice que forman un enlace doble. Dos guiones
( ) simbolizan un enlace doble., y cuando comparten tres forman un enlace triple, representado
por tres guiones ( ).

H H
C C H C C H
H H
H H
C C H H
H H
Eteno Etino

Figura 23. Estructuras de Lewis de enlaces múltiples.

A. Fórmulas estructurales condensadas
En las estructuras condensadas, no se muestran los enlaces sencillos carbono‐hidrógeno y
carbono‐carbono; en cambio, se comprenden. Si un carbono tiene tres hidrógenos unidos, escribimos
CH3; y si un carbono tiene dos hidrógenos unidos, escribimos CH2, y así sucesivamente.
En la figura 24 se muestran dos estructuras para una misma molécula. Nótese que, los enlaces
horizontales entre los carbonos no se muestran en las estructuras condensadas (las unidades CH3,
CH2 y CH se colocan simplemente una al lado de otra). Pero, el enlace carbono‐carbono vertical se
muestra para mayor claridad de la estructura. Nótese también que en la segunda de las estructuras
condensadas las dos unidades CH3 unidas al carbono CH se agrupan juntas como (CH3)2.
19
CH3
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CH(CH3)2

Figura 24. Ejemplo de estructuras condensadas para el 2‐metilpropano.

B. Fórmulas de líneas y ángulos
Llamadas también estructuras de esqueleto, siguen las siguientes reglas que aseguran la
correcta representación de las moléculas.
1) Generalmente no se muestran los átomos de carbono. Cada intersección de dos líneas
(enlaces) representa un átomo de carbono, y al final de cada línea. Ocasionalmente, puede
indicarse un átomo de carbono para énfasis o claridad.
2) No se muestran los átomos de hidrógeno unidos al carbono, y partiendo que el carbono
siempre tiene una valencia de 4, mentalmente aportamos el número correcto de átomos de
hidrógeno para cada carbono.
3) Se muestran todos los átomos diferentes al carbono y al hidrógeno.
La figura 25 muestra ejemplos de aplicación.
H
H C H H
H
H C C
C C C
H
H H H
H H
H H H
C
H C C C H
H C C H H
C
H H
H H
H
H C O OH
C C H
C C
H C H
H
Estructura de Lewis Fórmula de líneas y ángulos

Figura 25. Comparación de estructuras de Lewis y fórmulas de líneas y ángulos.
20

C. Representación de las cargas
Se utilizan con frecuencia los signos más (+) y menos (-), para indicar la presencia de cargas
formales sobre los átomos en las moléculas. La asignación de cargas formales para átomos específicos
es una técnica de “contabilidad” que permite contar a los electrones de valencia alrededor de un
átomo y ofrece algunas pistas acerca de la reactividad química.
Para calcular el número de electrones que contribuyen a la carga formal de cada átomo se
debe considerar:
1) todos sus electrones no compartidos (no enlazados)
2) la mitad de los electrones (de enlace) que comparte con otros átomos, o dicho de otra
manera, un electrón por cada enlace.
La carga formal de un átomo viene dada por la siguiente expresión:
𝑐𝑎𝑟𝑔𝑎 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙 𝐶𝐹 𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑙𝑒𝑐𝑡𝑟𝑜𝑛𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎

1
2 𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑙𝑒𝑐𝑡𝑟𝑜𝑛𝑒𝑠 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑙𝑒𝑐𝑡𝑟𝑜𝑛𝑒𝑠 𝑛𝑜 𝑒𝑛𝑙𝑎𝑧𝑎𝑑𝑜𝑠 (1)
Ejemplo, en la siguiente estructura asigne las cargas formales a los átomos de oxígeno y
azufre.
Azufre:
Electrones de valencia en el azufre = 6
Electrones de enlace en el azufre = 6
– Electrones sin enlazar en el azufre = 2
O
H + H Carga formal = 6 ‐ (6/2) ‐ 2 = +1
S
C C
H H
H H Oxígeno
Electrones de valencia en el oxígeno = 6
Electrones de enlace en el oxígeno = 2
Electrones sin enlazar en el oxígeno = 6
Carga formal = 3 – (2/2) – 6 = ‐1
Figura 26. Cargas formales para el dimetil sulfóxido.

21
D. Enlaces covalentes polares
Cuando átomos de igual o parecida electronegatividad forman enlaces covalentes, ejercen una
atracción igual o muy semejante sobre los electrones de enlace. A tal tipo de unión covalente se le
denomina enlace no polar. En las moléculas orgánicas, los enlaces carbono‐carbono y carbono‐
hidrógeno son los tipos más comunes de enlaces no polares.
Algunos compuestos COR enlaces covalentes relativamente no polares:
H H H H H
H H N N H C H H C C H C C
H H H H H

En compuestos covalentes como H2O, HCl, CH3OH o H2C=O, un átomo posee una
electronegatividad sustancialmente mayor a la de los otros. El átomo más electronegativo tiene una
atracción más fuerte por los electrones del enlace, no tanto como para separarse en forma iónica
pero sí suficiente para llevar hacia él gran parte de la densidad electrónica de dicho enlace. El
resultado es un enlace covalente polar, o sea un enlace con una distribución desigual de la densidad
electrónica.
Como regla general, los enlaces entre átomos cuyas electronegatividades difieren por menos
de 0,5 son covalentes no polares, los enlaces entre átomos cuyas electronegatividades difieren entre
0,5 a 2 son covalentes polares y los enlaces entre átomos cuyas electronegatividades difieren en más
de 2 son iónicos en gran medida.
La distribución de los electrones en una molécula polar suele simbolizarse mediante cargas
parciales:+ (carga parcial positiva) y - (carga parcial negativa).Otro método de representación de las
diferentes densidades electrónicas, utiliza flechas cruzadas, que señalan hacia el extremo
parcialmente negativo.



 
 O  O
H Cl o H Cl H3C CH3 o H3C CH3
22
E. Representación de las moléculas tridimensionales
En la figura 26 se muestra una representación del átomo de carbono tetraédrico, nótese las
convenciones utilizadas para mostrar la tridimensionalidad: las líneas con trazo continuo representan
enlaces en el plano de la página, la línea gruesa en forma de cuña representa un enlace que sale de la
página hacia el espectador y la línea punteada representa un enlace que sale hacia atrás de la página,
alejándose del espectador.

Figura 26. Representación tridimensional del metano y del etano.
1.2.6. Grupos funcionales
Las moléculas orgánicas pueden contener ordenamientos específicos de átomos y de enlaces
que, confieren propiedades químicas características. A pesar de que los enlaces C‐C 𝑠𝑝 ‐𝑠𝑝 y C‐H
𝑠𝑝 ‐𝑠, son los más comunes y abundantes en los compuestos orgánicos, no so, los que desempeñan
el papel principal en las reacciones orgánicas. En la gran mayoría de los casos, son los enlaces pi o los
átomos distintos del carbono y del hidrógeno, los que le confieren a la molécula su reactividad. Una
zona de reactividad química en una molécula, recibe la denominación de grupo funcional.
La clasificación de los compuestos orgánicos por grupo funcional o familias químicas permite
agrupar los compuestos por similitudes en sus propiedades químicas. A continuación, se presentan las
características más resaltantes de los grupos funcionales más importantes, que servirán para su
rápida identificación.

A. Hidrocarburos
Los hidrocarburos incluyen a las familias químicas de los alcanos, alquenos, alquinos y
derivados del benceno y en cuya composición existe únicamente carbono e hidrógeno.
23
i. Alcanos
Es un grupo de compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno, unidos mediante
enlaces simples, de modo que todos los carbonos de un alcano poseen hibridación 𝑠𝑝 . En la figura
27 se muestran estructuras químicas de esta familia. Los alcanos tienen formula general CnH2n+2. Por
ejemplo, el metano (CH4), el etano (C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10). En forma general, los
alcanos se representan como R-H.

ii. Alquenos
Familia de compuestos que contienen un doble enlace entre carbonos, el resto son enlaces
simples a otros carbonos y a hidrógeno En la figura 27 se muestran estructuras químicas de esta
familia. Los alcanos tienen formula general CnH2n. Por ejemplo, el eteno (C2H4), propeno (C3H6) y
buteno (C4H8).
Si la molécula presenta varios dobles enlaces se trata de dienos, trienos, tetraenos, etc. que

poseen propiedades químicas similares a los alquenos, pero cuentan con ciertas distinciones y por lo
cual son subgrupos que se estudian aparte.
iii. Alquinos
Son moléculas que contienen un triple enlace entre carbonos. El resto de los enlaces son
simples, ya sea entre carbonos o de éstos con hidrógenos. En la figura 27 se muestran estructuras
químicas de esta familia. Los alcanos tienen formula general CnH2n-2. Por ejemplo, el etino (C2H2),
propino (C3H4) y butino (C4H6).
iv. Aromáticos
El benceno (C6H6) es un grupo es el representante de esta familia de compuestos; se trata de
un compuesto que contiene 6 átomos de carbono formando un ciclo, con 3 dobles enlaces alternos y
6 hidrógenos unidos mediante enlaces simples a cada carbono. Las propiedades que derivan de este
arreglo se denominan “aromáticas” y, por ello, a esta clase de compuestos se les conoce como
“aromáticos”. En la figura 27 se muestran estructuras químicas de esta familia.
24
Alcanos
H
CH3
C H3C CH3 H3C CH3 H3C
H H
H
Alquenos
CH3
H2C CH2 H C CH2 H3C
3
Dienos
H2C CH2
CH2
H2C
H3C CH3
Alquinos
HC CH H3C CH H3C CH3
Aromáticos CH3
CH3
CH3

Figura 27. Ejemplos de hidrocarburos.

B. Compuestos que contienen oxígeno en su estructura

i. Alcoholes
Se caracterizan por tener un grupo –OH (hidroxilo) unido mediante un enlace simple a un
carbono. Se representan en forma general como: R-OH. El etanol es un ejemplo de este tipo de
compuestos (figura 28).

ii. Éteres
Son moléculas que contienen oxígeno en su estructura, unido mediante enlaces simples a dos
carbonos, de modo que forma parte de la cadena hidrocarbonada. Dicho de otra forma, el oxígeno se
encuentra “en medio” de dos carbonos. Su fórmula general es R-O-R.
25
H H
H O
H H H

Figura 28. Representación del etanol.
Algunas familias de compuestos contienen en su estructura la subunidad conocida como
carbono carbonilo, formada por un carbono con hibridación sp2, unido a un átomo de oxígeno,
mediante un enlace doble (C=O). Diversos grupos funcionales comparten esta característica, entre los
que encontramos: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, cloruros de ácido, ésteres, amidas, etc.

iii. Aldehidos
En el extremo de la molécula contienen un grupo carbonilo unido a un hidrógeno. En la figura
29 se muestran estructuras químicas de esta familia. La fórmula general para representar a los
aldehídos es:
R CHO
R H O también

iv. Cetonas
También poseen un grupo carbonilo pero éste se encuentra en el interior de la cadena, de
modo que está directamente unido a dos átomos de carbono; a diferencia de los aldehídos, en las
cetonas el carbono carbonílico no cuenta con uniones a átomos de hidrógeno. En la figura 29 se
muestran estructuras químicas de esta familia. La fórmula general para representar a las cetonas es:
O también R CO R
R R

v. Ácidos carboxílicos
Estas moléculas también contienen un grupo carbonilo (C=O) en el extremo de la molécula,
que está unido a un grupo hidroxilo (‐OH). A la combinación entre el grupo carbonilo y el hidroxilo se
26
le conoce como grupo carboxilo y es propio de esta familia de compuestos. En la figura 29 se
muestran estructuras químicas de esta familia. En forma general, los ácidos carboxílicos se
representan así:
R OH O también R COOH

vi. Ésteres
Familia de compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales el hidrógeno del
grupo ‐OH del ácido carboxílico es reemplazado por un grupo R; de este modo, el grupo carbonilo
queda unido a un grupo alcoxi (‐OR, proveniente de un alcohol). En la figura 29 se muestran
estructuras químicas de esta familia. En forma general se representan como:
R OR O también R COOR

vii. Amidas
Otros derivados de los ácidos carboxílicos son las amidas, las cuales cuentan con un grupo
carbonilo unido a un átomo de nitrógeno. En la figura 29 se muestran estructuras químicas de esta
familia. Existen tres tipos de amidas (primarias, secundarias y terciarias), cuyas fórmulas generales
son las siguientes:
O O O
R R
R NH2 R NH R N
R
amida primaria amida secundaria amida terciaria

27
Aldehídos
O
H3C
H etanal
Cetonas O
H3C CH3 propanona
Ácidos carboxílicos
O
H3C OH ácido etanóico
Ésteres
O
H3C CH3
etanoato de pentilo
Amidas
H3C NH2 acetamida

Figura 29. Representación de compuestos con grupo carbonilo.

C. Compuestos que contienen nitrógeno en su estructura

i. Aminas
Compuestos que contienen en su estructura un carbono unido a un átomo de nitrógeno
mediante un enlace sencillo. En la figura 30 se muestran estructuras químicas de esta familia. En
forma general, las aminas se representan así:
R
H2N R NH
R R N
R R
amina primaria amina secundaria amina terciaria

28
ii. nitrilos
Son compuestos que contienen en su estructura el gupo ciano (-CN). En la figura 30 se
muestran estructuras químicas de esta familia. En forma general, las aminas se representan así:
R C N
Aminas
N
H3C NH2
H
metilamina piperidina
Nitrilos C
N
H3C C N
acetonitrilo ciclohexil acetonitrilo

Figura 30. Representación de compuestos con nitrógeno en su estructura.
1.3. Nomenclatura de compuestos orgánicos
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés) establece
una serie de recomendaciones para nombrar compuestos orgánicos. El sistema de nomenclatura
IUPAC toma como base el nombre del alcano que representa la cadena principal, modificando el sufijo
según el grupo funcional presente. La numeración de la cadena principal se inicia por uno de los
extremos, procurando la menor numeración para los sustituyentes o para los grupos funcionales,
según sea el caso.
A continuación, se presenta en forma abreviada las reglas generales para la nomenclatura de
compuestos orgánicos.

A. Nomenclatura de alcanos
1) Se identifica y nombra la cadena más larga en la molécula, este nombre constituye la
base para nombrar la molécula.
2) Si la molécula contiene múltiples cadenas de igual longitud, la cadena principal será la
que contenga mayor número de ramificaciones o sustituyentes.
29
3) Se enumera la cadena principal, comenzando por el extremo más cercano a una
ramificación. Si ambos extremos de la cadena tienen la misma distancia, se considerará
el segundo punto de ramificación más cercano.
4) Se nombra cada sustituyente considerando su longitud, como si fuese un hidrocarburo
separado, y cambiando la terminación “ano” por “il”. El nombre debe estar precedido
por el número que indica su posición en la cadena principal, separado por un guion. En
caso de múltiples sustituyentes iguales, también se indican los números sus posiciones,
separados por comas, y usando como el prefijo numérico que corresponda (di, tri, etc.).
5) Se nombra la cadena principal, antecediendo alfabéticamente el nombre de los
sustituyentes identificados.
La figura 31 muestra un ejemplo de aplicación para la nomenclatura de alcanos.

Figura 31. Nomenclatura de un alcano.

B. Nomenclatura para compuestos con otros grupos funcionales
1) Alquenos: Siguiendo las reglas de los alcanos, se escoge la cadena principal que
contenga, además al doble enlace. Se comienza la numeración por el extremo más
cercano a el doble enlace. Se nombra cambiando la terminación “ano” por “eno”,
indicando la posición del doble enlace antecediendo al sufijo.
2) Alquinos: Se siguen las reglas para los alquenos, cambiando la terminación “ene” por
“ino”.
30
3) Haluros de alquilo: Se siguen las reglas para los alquenos, nombrando los halógenos
como sustituyentes de la cadena principal.
4) Alcoholes: Se siguen las reglas para los alquenos, cambiando la terminación “ene” por
“ol”
5) Aminas: Para aminas primarias, se nombra el sustituyente alquilo como si fuese una
ramificación sobre un alcano, y se añade el sufijo “amina”. Para aminas secundarias y
terciarias, se escoge el sustituyente más largo, como cadena principal, y cambiando la
terminación “ano” por “ilamina”. Los demás grupos alquilos unidos el nitrógeno son
nombrados.
6) Éteres: En orden alfabético se nombra cada sustituyente unido al oxígeno, finalizando
el nombre con la palabra “éter”.
7) Aldehídos: Siguiendo las reglas de los alcanos, se escoge la cadena principal que
contenga, además al grupo aldehído, y se cambia la terminación “ano” por “anal”.
8) Cetonas: Siguiendo las reglas de los alcanos, se escoge la cadena principal que
contenga, además al carbono carbonilo. La numeración se inicia por el extremo más
cercano al carbonilo. Se cambia la terminación “ano” por “X‐ona”, donde X es la
posición del carbono carbonilo.
9) Ácidos carboxílicos: Siguiendo las reglas de los alcanos, se escoge la cadena principal
que contenga, además al grupo ácido carboxílico. Se inicia la numeración por el
carbono carbonilo y la cambia la terminación “ano” por “oico”. El nombre del
compuesto se precede por la palabra “ácido”.
10) Cloruros de acilo, amidas y ésteres: Siguiendo las reglas para los ácidos carboxílicos, se
elimina la palabra “acido” y se cambia la terminación ““ano” por “oilo” (para los
cloruros de acilo), o por “amida” (para las amidas), o por “ato” para los (ésteres).
31

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el enlace  resulta a partir del traslape de los dos orbitales 1𝑠 de los hidrógenos ocupados cada uno

enlace  𝑠𝑝 ‐ 𝑠𝑝 y un enlace  𝑝 ‐ 𝑝 resulta en la formación de un enlace doble carbono‐carbono

Los dos orbitales 𝑝 que se traslapan para formar el enlace  deben ser paralelos entre sí para

de la combinación de los lóbulos de orbitales 𝑝 con el mismo signo algebraico (en fase). El OM * de

Metano Amoniaco agua Metanol

Estructura de Lewis Fórmula de líneas y ángulos

𝑐𝑎𝑟𝑔𝑎 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙 𝐶𝐹 𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑙𝑒𝑐𝑡𝑟𝑜𝑛𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎

Si la molécula presenta varios dobles enlaces se trata de dienos, trienos, tetraenos, etc. que

HC CH H3C CH H3C CH3

H3C CH3 propanona

H3C OH ácido etanóico

H3C NH2 acetamida

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