QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD NºI

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

www.iplacex.cl
 SEMANA 1

Consideraciones previas
Alineación Curricular del Material de Estudio
El contenido que se expone a continuación está ligado a la siguiente unidad de
competencia:

Analizar las bases de la química orgánica, los enlaces de los compuestos orgánicos y las
propiedades físicas de los compuestos orgánicos tanto en los seres vivos como en su
entorno.

Sobre las fuentes utilizadas en el material

El presente Material de Estudio constituye un ejercicio de recopilación de distintas fuentes,
cuyas referencias bibliográficas estarán debidamente señaladas al final del documento. Este
material, en ningún caso pretende asumir como propia la autoría de las ideas planteadas. La
información que se incorpora tiene como única finalidad el apoyo para el desarrollo de los
contenidos de la unidad correspondiente, respetando los derechos de autor ligados a las ideas e
información seleccionada para los fines específicos de cada asignatura.

www.iplacex.cl2
 Introducción
La Química Orgánica hace referencia a aquella rama de la química que estudian las
moléculas que contienen carbonos unidos mediante enlaces covalentes con otros
elementos químicos, tales como nitrógeno, hidrógeno, cloro, entre otros. Los compuestos
orgánicos generalmente se asocian a la vida en la tierra, aunque también tienes otras
aplicaciones como fibras sintéticas, medicamentos, plásticos y fármacos. Sin embargo,
es importante recalcar que no todo compuesto que presente carbono en su estructura es
orgánico. Existen compuestos que en su estructura presentan átomos de carbono pero
que no son compuestos orgánicos como, por ejemplo, es el caso de los compuestos
formados por el ión carbonato (CO3-2) y los óxidos de carbono (COx) que son
considerados como compuestos inorgánicos.

Los compuestos orgánicos son aquellos que contienen el elemento de carbono, junto
con elementos tales como el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y el grupo de los halógenos
(flúor, cloro, bromo, iodo) que se encuentran ubicados en el grupo diecisiete en el sistema
periódico de los elementos, que se caracterizan por ser elementos oxidantes. Dichos
tendrán una propiedad periódica similar denominada electronegatividad.

Por otro lado, el átomo de carbono es un elemento escaso en la naturaleza que

constituye solo un 0,027% de la corteza terrestre y aunque algo de él se presenta en
forma elemental, mayoritariamente lo hace a través de compuestos que puede formar.
El carbono es un elemento que presenta en su estructura neutra seis protones (6 p+) y
seis neutrones (6 n0) que se encuentran alojados en el núcleo del átomo el cual tiene
una carga positiva y seis electrones (6 e-) girando en las órbitas alrededor del núcleo.

www.iplacex.cl3
 Ideas Fuerza
• Compuestos Orgánicos: Son aquellos que presentan en su estructura átomos de
carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces simples.

• Compuestos Inorgánicos: Son aquellos que presentan en su estructura elementos que

encontramos en la tabla periódica, pero que su componente principal no necesariamente
es el átomo de carbono.

• Carbono: Elemento químico que posee número atómico 6, masa atómica 12,01 uma y
símbolo C. Corresponde a un no metal sólido y es el componente fundamental de los
compuestos orgánicos y tiene la propiedad de enlazarse con otros átomos de carbono y
otras sustancias para formar un número casi infinito de compuestos. En la naturaleza se
presenta en tres formas: diamante, grafito y carbono amorfo o carbón. En cada una de
estas formas tiene muchas aplicaciones industriales.

www.iplacex.cl4
 Índice

Introducción..................................................................................................................... 3
Ideas Fuerza ................................................................................................................... 4
Índice............................................................................................................................... 5
Desarrollo ........................................................................................................................ 6
1. Compuestos de Carbono ..................................................................................................................... 6
1.1. Versatilidad del Carbono ............................................................................... 7
2. Nomenclatura ............................................................................................................................................ 9
2.1. Sistemas de Nomenclatura ......................................................................... 11
2.2. Moléculas .................................................................................................... 11
3. Enlace Covalente .................................................................................................................................. 13
3.1. Enlace Covalente Polar y Apolar ................................................................. 16
3.2. Compuestos Covalentes ............................................................................. 16
3.3. Enlaces Simples Carbono – Carbono ......................................................... 19
Conclusión .................................................................................................................... 22
Bibliografía .................................................................................................................... 23

www.iplacex.cl5
 Desarrollo
1. Compuestos de Carbono

La vida como la conocemos se basa en los compuestos de carbono conformados con

largas cadenas de átomos de carbono unidas a átomos de otros elementos
principalmente hidrógeno, que forman las grandes moléculas que intervienen en los
procesos biológicos de la vida, como por ejemplo los carbohidratos, los aminoácidos, los
lípidos, los ácidos nucleicos, entre otros y que dan origen a los llamados hidrocarburos
que son compuestos que se encuentran formados por átomos de carbono e hidrógeno.

Figura 1. Estructura química de la glucosa.

En la vida cotidiana nos encontramos con una gran diversidad de compuestos que son
clasificados dependiendo de los elementos con que estén unidos, es decir:

• Compuestos Orgánicos: Son aquellos que presentan en su estructura átomos

de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces simples.

Existen dos grandes grupos de compuestos orgánicos que son: los Hidrocarburos y las
Funciones Orgánicas. Actualmente se conocen cerca de siete millones de compuestos
orgánicos sintéticos y naturales (inorgánicos solo unos cien mil. Cada año aparecen unos
cien mil nuevos que se incluyen dentro de la química orgánica como: plásticos,
medicamentos, jabones, detergentes, ceras, barnices, pinturas, colorantes, insecticidas,
herbicidas, gasolinas, cauchos, fibras textiles, entre otras.

En palabras simples, los compuestos orgánicos se componen principalmente por enlaces

Carbono – Carbono (C – C) y Carbono – Hidrógeno (C – H).

www.iplacex.cl6
 • Compuestos Inorgánicos: Son aquellos que presentan en su estructura
elementos que encontramos en la tabla periódica, pero que su componente
principal no necesariamente es el átomo de carbono.

Para ejemplificar de forma más clara, se presenta a continuación una tabla donde se
indican las principales diferencias que se presentan en los compuestos orgánicos e
inorgánicos, basados en las propiedades de ambos compuestos.

Tabla 1. Cuadro comparativo entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos

Enlaces covalentes. Enlaces iónicos.

Puntos de fusión menores a 250 °C. Puntos de fusión mayores a 500 °C.

Puntos de ebullición menores a 350 °C. Puntos de ebullición mayores a 1.000 °C.

No conducen electricidad. Sí conducen electricidad.

Insolubles en agua. Solubles en agua.

Solubles en solventes apolares. Insolubles en solventes apolares.

Generalmente arden. Generalmente no arden.

Reacciones lentas y complejas. Reacciones rápidas y simples.

1.1. Versatilidad del Carbono

Esta característica se debe a que el carbono tiene la capacidad de combinarse con todos
los elementos de su periodo, correspondiente al periodo 2 donde se incluyen elementos
tales como el litio, berilio boro, nitrógeno, oxígeno, flúor, neón, además con todos los
elementos de su grupo como son, el silicio, germanio, estaño, plomo y consigo mismo.
Es capaz de formar orbitales atómicos híbridos (sp3, sp2, sp). Además, es un elemento
que presenta un gran número y diversidad para formar compuestos orgánicos

Dicha versatilidad se explica por las características especiales que tiene el átomo de
carbono como son por ejemplo su electronegatividad y la tetravalencia.

www.iplacex.cl7
Electronegatividad: Esta se define como la tendencia o capacidad que tiene un átomo,
en una molécula, para atraer hacia sí los electrones de otro átomo en un enlace
covalente. Por lo que el átomo de carbono se ubica dentro de la tabla periódica en el
grupo 14 que antiguamente se denominaba (IV A), cambios realizados por la unión
internacional de química pura y aplicada (IUPAC) como una forma de facilitar la ubicación
de los elementos y en el período 2, con una electronegatividad intermedia de 2,5 según
la Escala de Pauling, que corresponde a una escala donde se clasifican los átomos de
acuerdo a la electronegatividad que presentan. El átomo de carbono es capaz de unirse
con otro átomo de Carbono y con elementos como el hidrógeno, oxígeno y nitrógeno
principalmente. Al unirse no gana ni pierde electrones, si no que los comparte,
característica principal de los enlaces covalentes.

Tetravalencia: El número atómico del átomo de carbono es seis (Z=6) y su configuración

electrónica corresponde a: 1s2 2s2 2p2. Para que el átomo de carbono alcance su
estabilidad dentro de los compuestos orgánicos debe estar unido a través de cuatro
enlaces covalentes. La tetravalencia se debe a la cercanía energética existente entre los
orbitales atómicos 2s y 2p, lo que facilita la migración de un electrón del orbital 2s al
orbital 2p, permitiendo así la formación de los cuatro enlaces posibles del carbono.

Para lograr una mayor estabilidad y también explicar la forma que presentan las
moléculas, se hace referencia a la Hibridación. Esta consiste en la combinación de los
orbitales atómicos (OA) debido a la promoción de un electrón del orbital 2s a un orbital
2p.

La nueva configuración electrónica del átomo de carbono tiene cuatro electrones

desapareados, es decir, 1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1. Los cuatro orbitales que se forman
por la combinación de un orbital s, con tres orbitales p se denominan orbitales híbridos
sp3, los que poseen la misma energía, sin embrago el átomo de carbono también
presenta hibridaciones del tipo sp2 e hibridaciones del tipo sp. Esta condición le permite
al carbono formar cuatro enlaces covalentes se llama Tetravalencia. Estas uniones del
átomo de carbono pueden ser con otros átomos de carbono o átomos distintos.

Figura 2. Hibridación de orbitales atómicos en el carbono.

www.iplacex.cl8
Ahora bien las longitudes de los enlaces que se presentan en las hibridaciones son
diferentes pues el tipo de enlace, simple, doble o triple presentan ángulos diferentes, es
decir, el ángulo de enlace formado cuando el átomo de carbono presenta una hibridación
del tipo sp3, corresponde a 109°, el ángulo de enlace cuando el carbono presenta una
hibridación del tipo sp2, corresponde a 120° y finalmente el ángulo de enlace del átomo
de carbono cundo presenta una hibridación del tipo sp es de 180°.

Figura 3. Ejemplos de compuestos según tipo de hibridación del carbono.

2. Nomenclatura

Todo elemento que une a otro elemento para formar un compuesto se necesita conocer
la fórmula química y el nombre que presenta, junto a su fórmula química. Los nombres y
las fórmulas de los compuestos son parte del vocabulario fundamental en química y en
química orgánica, la asignación de nombre a las sustancias se denomina Nomenclatura
Química, cuya palabra griega proviene del Nomen (nombre) y Calare (llamar).

En la actualidad se conocen más de 12 millones de sustancias químicas, razón por la

cual nombrarlas todas sería bastante complicado y si a esto le sumamos que cada una
tuviera un nombre especial independiente de todos los demás. Muchas sustancias
importantes que se han conocido desde mucho tiempo como el agua, (H2O) y al
amoniaco (NH3), presentan nombres individuales tradicionales. Sin embargo, para
nombrar la mayor parte de las sustancias químicas orgánicas nos tendremos que basar
en un conjunto de reglas que nos lleve a un conjunto sistemático único e informativo para
cada sustancia, con base a la composición de los elementos que la conforman.

www.iplacex.cl9
Las reglas de la nomenclatura química se fundan en la división de las sustancias en
diferentes categorías, la división principal es clasificar a los compuestos entre los
compuestos orgánicos y los inorgánicos. Recordando que los compuestos orgánicos
contienen átomos de carbono, y se puede combinar el con él, hidrógeno, nitrógeno y el
azufre.

Los demás compuestos se denominan compuestos inorgánicos. Los químicos más

importantes asociaban los compuestos orgánicos con las plantas y animales, y los
inorgánicos, con la porción inerte de nuestro mundo. Aunque esta distinción entre la
materia viva y la inanimada ya no es pertinente, la clasificación en compuestos orgánicos
e inorgánicos sigue siendo útil.

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos conocidos se conoce

como sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) se basa en
una serie de reglas sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir
de su fórmula desarrollada o viceversa. La nomenclatura IUPAC pretende ser clara,
sistemática, simple y no ambigua, además existe la nomenclatura vulgar que era el
nombre por el que se conocían inicialmente ciertas moléculas orgánicas como es el caso
del colesterol, el aldehído, acetona, etc. y que en la actualidad están aceptadas.

El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de
carbono que contiene la molécula, y un sufijo que indica la clase de compuesto orgánico
que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados se detallan a continuación:

Tabla 2. Prefijos utilizados en compuestos orgánicos.

N° de Átomos de Carbono Prefijo

1 Met-

2 Et-

3 Prop-

4 But-

5 Pent-

6 Hex-

7 Hept-

8 Oct-

www.iplacex.cl10
 9 Non-

10 Dec-

2.1. Sistemas de Nomenclatura

Los nombres sistemáticos de un compuesto orgánico pueden obtenerse mediante

diferentes sistemas de nomenclatura, según la complejidad que presente el compuesto.
A continuación, se definirán los diferentes tipos de nomenclatura de compuestos
orgánicos:

✓ Sistema Sustitutivo: Es aquel que se considera el compuesto como derivado de

un hidrocarburo (compuestos de carbono e hidrógeno) con lo que se cambia la
terminación al nombre de este por la correspondiente función principal que
contenga.

✓ Sistema Función-Radical (o radico-funcional): El nombre del compuesto se

forma mediante dos palabras, un vocablo genérico que indica la función de que
se trata, y otro específico, que señala el radical ligado a esa función.

✓ Sistema Aditivo: Es aquel que se usa cuando un átomo o grupo de átomos se

considera unido a un hidrocarburo.

✓ Sistema Conjuntivo: Es aquel que se usa preferentemente en el caso de que un

grupo funcional principal esté ligado a un componente acíclico unido directamente
a un ciclo o anillo. Se considera que se trata de un derivado del compuesto
acíclico.

✓ Sistema de Reemplazamiento: Usado en las moléculas heteroatómicas,

aquellas que están formadas por átomos diferentes como por ejemplo el agua
(H2O), amoníaco (NH3) en las que el heteroátomo sustituye a un grupo metileno
(carbono de la cadena con sus hidrógenos). Cuando el heteroátomo es el oxígeno
se usa el prefijo oxa, si es el nitrógeno, aza, si es azufre, tia.

2.2. Moléculas

www.iplacex.cl11
Las moléculas son aquellas cuando dos o más átomos iguales se unen entre sí mediante
un enlace del tipo covalente. La molécula es la parte más pequeña de un compuesto
químico que conserva sus propiedades.

Las moléculas orgánicas se definen como compuestos orgánicos, es decir, son

sustancias químicas que contienen átomos de carbono, formando enlaces covalentes
Carbono – Carbono o Carbono – Hidrógeno. Muchos contienen Oxígeno, Azufre,
Fósforo, Boro, Nitrógeno, Halógenos y otros elementos. Es necesario tener en cuenta
que NO son moléculas orgánicas los compuestos que presenten en su estructura
compuestos de carburos, carbonatos y los óxidos de carbono.

La principal característica de estas sustancias químicas (Moléculas Orgánicas) es que

arden y pueden ser quemadas, es decir, son compuestos combustibles. La mayoría de
los compuestos y moléculas orgánicos se producen de forma artificial, es decir, en un
laboratorio con la implementación adecuada, aunque solo un conjunto todavía se extrae
de forma natural.

Las moléculas orgánicas pueden clasificarse en dos tipos:

➢ Moléculas Orgánicas Naturales: Se definen como aquellas sintetizadas por los

seres vivos, y se les conoce como biomoléculas, las cuales son estudiadas por la
bioquímica.

➢ Moléculas Orgánicas Artificiales: Son aquellas sustancias que no existen en la

naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como: los plásticos

Las moléculas que integran a todos los seres vivos son denominadas como
Biomoléculas, de entre las cuales se pueden encontrar dos tipos de biomoléculas que
se detallan a continuación:

➢ Biomoléculas Inorgánicas: Son aquellas que pueden estar compuestas por

todos los elementos de la tabla periódica,

➢ La biomolécula inorgánica fundamental e importante es el Agua (H2O), pero

también son importantes algunos gases como el Oxígeno, Nitrógeno y el Dióxido
de Carbono (O2, N2, CO2), y ciertos aniones como el Carbonato Mono-hidrógeno,
Cloruro, y el Sulfato (HCO3- , Cl-,SO4-2) y algunos cationes como el Sodio, Potasio
y el Amonio derivado del Amoniaco (Na+, K+, NH4+)

www.iplacex.cl12
Biomoléculas Orgánicas: son aquellas que encontramos en los seres vivos y que son
necesarios para el organismo como, por ejemplo: los azúcares (como glucosa, almidón,
celulosa), lípidos (como triglicéridos y esteroides), proteínas (como la hemoglobina o la
insulina), los ácidos nucleicos (como el ADN y el ARN) y ciertos metabolitos
intermediarios como el ácido acético, urea, y etanol.

Figura 4. Ejemplos de moléculas orgánicas.

3. Enlace Covalente

La escala de Pauling se emplea principalmente para clasificar los elementos químicos

según su electronegatividad. La figura 5 muestra la escala de Pauling según los
elementos de la tabla periódica.

www.iplacex.cl13
 Figura 5. Escala de Pauling de los elementos químicos.

El enlace covalente es aquel que se forma cuando los átomos participantes tienen
electronegatividades similares o iguales, produciendo una diferencia que puede ser igual
o superior a cero y menor a 1,7.

Así, a diferencia del enlace iónico, no se forman iones, es decir átomos o elementos con
carga positiva o negativa, puesto que los electrones no se transfieren de un átomo a otro,
por el contrario, comparten los electrones.

Por ejemplo, el enlace del ácido clorhídrico (HCl) compuesto presente en el jugo gástrico
de nuestro estómago:

a. El hidrógeno (H) presenta la configuración electrónica 1s1 y una electronegatividad

2,
b. El cloro (Cl) posee una configuración electrónica 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 y una
electronegatividad 3,0.

Si ambos átomos se “unen”, el hidrógeno tiene como gas noble más cercano al helio, el
cloro al argón; por lo tanto, ambos átomos “desean” tener un electrón más para
asemejarse a su gas noble más cercano.

www.iplacex.cl14
 Figura 6. Distribución de electrones.

El enlace covalente se clasifica como: polar y apolar dependiendo de la diferencia de

electronegatividad entre los átomos participantes.

El enlace covalente se produce cuando los átomos que participan de él comparten sus
electrones de valencia. Según la clasificación anterior, el enlace covalente es Apolar si
los átomos que participan del enlace atraen con igual intensidad a los electrones
compartidos y su diferencia de electronegatividad es igual a cero (ΔEN = 0). El enlace
covalente es Polar si los átomos que participan del enlace atraen con desigual intensidad
a los electrones compartidos, cuya diferencia de electronegatividad sea distinta de cero
e inferior a 1,7 (ΔEN > 0 y < 1,7)

Los compuestos covalentes presentan propiedades características como las que se

detallan a continuación:

✓ Los compuestos covalentes polares son solubles en solventes polares.

✓ Los compuestos covalentes apolares son solubles en solventes apolares.
✓ Las temperaturas de ebullición y de fusión son, por lo general, relativamente
bajas, debido a que las fuerzas de enlace son mayores que las existentes
entre las moléculas.
✓ Los compuestos covalentes no conducen la corriente eléctrica y son malos
conductores de calor

Algunas sustancias covalentes, como el cuarzo y el diamante son sólidos cristalinos y de

gran dureza con temperaturas de fusión y de ebullición mayores que las de los sólidos
iónicos. Esto se debe a la existencia de una gran red cristalina formada por un enorme
número de átomos que se encuentran unidos entre sí a través de enlaces covalentes.
Estos enlaces son más fuertes que los que existen en una red iónica.

www.iplacex.cl15
Entre los enlaces covalentes en los compuestos orgánicos, pueden existir enlaces
simples entre los átomos de carbono, enlaces dobles o enlaces triples, los que reúnen
las siguientes características resumidas en la tabla que se detalla a continuación:

Tabla 3. Tipos de enlaces covalentes.

Clasificación Características

Simple / Sencillo /
Se comparte un par de electrones.
Saturado

Se comparten cuatro electrones (dos pares de electrones dentro

Doble
de un átomo).

Se comparten seis electrones (tres pares de electrones dentro de

Triple
un átomo).

3.1. Enlace Covalente Polar y Apolar

Corresponde al tipo de enlace covalente que se forma cuando la diferencia de

electronegatividad (ΔEN) es distinta de cero, pero inferior a 1,7, dando origen a
compuestos covalentes conocidos como moléculas diatómicas covalentes, por ejemplo,
el ácido clorhídrico (HCl), y moléculas poliatómicas que se forman por la unión de tres o
más átomos, siendo el átomo central generalmente menos electronegativo, por ejemplo,
el amoniaco (NH3). Un tipo de enlace covalente polar es:

• Enlace covalente coordinado o dativo: Este tipo de enlace se produce cuando

uno de los átomos participantes aporta electrones, siendo siempre de naturaleza
polar. Por ejemplo, H2SO4 y HNO3.

• Enlace Covalente Apolar: Es un tipo de enlace covalente que se forma por la

unión de átomos con la misma electronegatividad siendo su diferencia (ΔEN) igual
a cero. Este tipo de enlace da origen generalmente a moléculas homoatómicas es
decir moléculas formadas por el mismo elemento, por ejemplo: H2, N2, O2

3.2. Compuestos Covalentes

Los compuestos covalentes se clasifican como sustancias moleculares y sustancias

reticulares.

www.iplacex.cl16
Las sustancias moleculares son aquellas que están formadas por moléculas individuales
unidas entre sí que dependiendo de su masa molecular y de la densidad de las fuerzas
intermoleculares, se pueden presentar en algún estado físico como sólido, líquido o
gaseoso, y se caracterizan por presentar:

a. Puntos de fusión y ebullición bajos.

b. Ser malas conductoras de electricidad y calor
c. Ser solubles en agua cuando son polares e insolubles cuando son apolares.
d. Ser blandas.
e. Presentar una baja resistencia mecánica

De entre las sustancias moleculares que se pueden encontrar en la naturaleza tenemos:

el oxígeno, el dióxido de carbono, el agua, el azúcar y el alcohol etílico.

Figura 7. Ejemplos de sustancias moleculares.

Las sustancias reticulares, en cambio, están formadas por un número indefinido de

átomos iguales o diferentes que se encuentran unidos por enlace covalente. No se puede
hablar de moléculas, sino de red o cristal covalente, y la estructura de red consiste en un
número muy grande de núcleo y electrones conectados entre sí, mediante una compleja
cadena de enlaces covalentes que se caracterizan por presentar:

a. Presentarse solo en estado sólido.

b. Tener puntos de fusión y ebullición muy altos.
c. Ser muy duros.
d. Ser insolubles en cualquier tipo de sustancia.
e. No conducir la electricidad.

www.iplacex.cl17
De entre las sustancias reticulares que se pueden encontrar en la naturaleza tenemos:
el diamante, el grafito, el cuarzo.

Figura 8. Ejemplos de sustancias reticulares.

Se debe tener en cuenta que los cristales covalentes presentan distintas formas de un
mismo elemento denominadas alótropos, tal como se vio al principio de la unidad, donde
encontrábamos como ejemplo, el grafito y el diamante que están constituidos por átomos
de carbono, pero su distribución espacial es distinta, formando sustancias diferentes.

Los enlaces covalentes no solo se forman entre átomos idénticos (H-H, C-C) sino
también entre átomos diferentes (C-H, C-Cl), los cuales no presentan grandes diferencias
de electronegatividad. Sin embargo, si los átomos son diferentes, el par de electrones no
puede ser compartido igualmente entre ellos. Este tipo de enlace se suele llamar enlace
covalente polar porque los átomos unidos adquieren una carga parcial negativa y una
carga parcial positiva.

La molécula de cloruro de hidrógeno constituye un ejemplo de enlace covalente polar.

Los átomos de cloro son más electronegativos que los átomos de hidrógeno, pero aun
así el enlace que forman es más covalente que iónico. Sin embargo, el par de electrones
compartidos está más atraído por el cloro, lo cual lo hace ligeramente negativo, que por
el hidrógeno.

Esta polarización del enlace se indica por una flecha cuya cabeza es negativa y cuyo
final está marcado por un signo positivo. Las cargas parciales representadas por δ+
(delta más) y δ- (delta menos), se puede representar como muestra el esquema:

www.iplacex.cl18
 Figura 9. Cargas parciales representadas por δ+ y δ-.

El par de electrones de enlace que se comparte desigualmente se desplaza hacia el

cloro. Por lo general se puede confiar en la tabla periódica para determinar que extremo
de un enlace covalente polar, es el más negativo y cual el más positivo. Según se avanza
de izquierda a derecha a través de la tabla dentro de un mismo periodo los elementos se
hacen más electronegativos, debido al aumento del número atómico o a la carga del
núcleo.

Si se aumenta la carga nuclear los electrones de valencia son atraídos con más fuerza.
Según se avanza de arriba hacia abajo dentro de un grupo en la tabla, es decir, al bajar
en una columna, los elementos son menos electronegativos porque los electrones de
valencia están protegidos del núcleo por un número creciente de electrones de las capas
internas. A partir de estas generalizaciones, se puede afirmar que el átomo situado a la
derecha en cada uno de los siguientes enlaces será negativo con respecto al átomo de
la izquierda:

Figura 10. Disposición de átomos en enlace químico.

El enlace carbono - hidrógeno, que es tan común en los compuestos orgánicos, requiere
de un trato especial. El carbono y el hidrógeno tienen electronegatividades casi idénticas,
por lo que el enlace carbono-hidrógeno es casi covalente puro.

3.3. Enlaces Simples Carbono – Carbono

La propiedad que hace posible que existan millones de compuestos orgánicos, es la

capacidad de compartir electrones no solo con elementos diferentes, sino también con
otros átomos de carbono. Por ejemplo: dos átomos de carbono pueden unirse el uno al
otro, y cada uno de ellos puede estar unido a otros átomos. En el etano (CH3-CH3) y en

www.iplacex.cl19
hexacloretano (CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2Cl), cada carbono está unido a otro átomo
carbono y a tres átomos de hidrógeno o a tres átomos de cloro. A pesar de que estos
compuestos tengan tres átomos de carbono en vez de uno, tienen propiedades químicas
similares a las del metano y el tetraclorometano, respectivamente.

Figura 11. Estructura química del hexacloroetano.

El enlace carbono-carbono del etano, al igual que el enlace hidrógeno-hidrógeno de la

molécula de hidrógeno es un enlace covalente puro por los electrones compartidos, por
igual entre los dos átomos de carbono idénticos. Al igual que con la molécula de
hidrógeno, se necesita calor para romper el enlace carbono-carbono del etano para
obtener dos fragmentos de CH3 que se conocen como los llamados radicales metilo. Un
radical es un fragmento molecular con un número impar de electrones no compartidos.

Sin embargo, se requiere menos calor para romper el enlace carbono-carbono del etano
que para romper el enlace hidrógeno-hidrógeno en una molécula de hidrógeno. La
cantidad real es de 88 Kcal (unidad del sistema internacional que se basa en la energía
de un compuesto) (o 368 kJ) por mol (unidad que permite medir la cantidad de sustancia)
de etano. El enlace carbono-carbono del etano es más largo (1,54 Å) que el enlace
hidrógeno-hidrógeno (0,74 Å) y por lo tanto más débil. La ruptura del enlace carbono-
carbono por calor, representa en la ecuación es el primer paso del craqueo del petróleo
un importante proceso en la producción de gasolina.

Figura 12. Ruptura de enlace C – C por aplicación de calor.

www.iplacex.cl20
Sin embargo, se requiere menos calor para romper el enlace carbono-carbono del etano
que para romper el enlace hidrógeno-hidrógeno en una molécula de hidrógeno. La
cantidad real es de 88 Kcal (unidad del sistema internacional que se basa en la energía
de un compuesto) (o 368 kJ) por mol (unidad que permite medir la cantidad de sustancia)
de etano. El enlace carbono-carbono del etano es más largo (1,54 Å) que el enlace
hidrógeno-hidrógeno (0,74 Å) y por lo tanto más débil. La ruptura del enlace carbono-
carbono por calor, representa en la ecuación es el primer paso del craqueo del petróleo
un importante proceso en la producción de gasolina.

www.iplacex.cl21
 Conclusión
La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, síntesis y
reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno,
los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como
oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los

procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química
orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos
compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales,
metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina.

Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y

aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre
los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos
farmacéuticos, colorantes, insecticidas. La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona
nuevos tintes para dar color a nuestras ropas, nuevos Benomil - Fungicidaperfumes,
nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos
orgánicos que han causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT,
fármacos como la Talidomida. Pero desde mi punto de vista el balance de esta disciplina
científica es más que positivo, hasta el punto de ser imposible el nivel de vida actual sin
sus aportaciones.

www.iplacex.cl22
 Bibliografía
P. W. Atkins. (1992.). Química General. México: Omega.

Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998.). Química Orgánica. México: Ed. Addison Wesley

Longman de México, S.A. de C.V.

Carey, F. A. (1999). Química Orgánica. México: Edición, Ed. McGraw-Hill.

www.iplacex.cl23
www.iplacex.cl24