INSTITUTO TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLOGICO DE TIJUANA

CARRERA: Ingeniería Industrial

SEMIPRESENCIAL

MATERIA: Química

ESTUDIANTE: Alexander Andrade Martínez

NÚMERO DE CONTROL: 22210494

DOCENTE: Alberto Hiram Rodríguez L

UNIDAD 4: REACCIONES QUIMICAS ORGÁNICAS E

INORGÁNICAS

Obtención de compuestos orgánicos

- Halogenuros (cloroformo, clorobenceno, etc.)
- Combustión de hidrocarburos (gas: metano, propano, butano, gasolina,
etc.)
- Benceno y sus derivados (aromáticos) (anilina, tolueno, antraceno, etc.)
- Polímeros (PET, HDPE, LDPE, PP, etc.).
Tabla de contenido
Obtención de compuestos orgánicos

INTRODUCCIÓN. ................................................................................................................................. 3

Compuestos orgánicos.. .................................................................................... 4

Obtención de compuestos orgánicos. .......................................................... 4

Halogenuros. .................................................................................................................. 4

Obtención de halogenuros ............................................................................................ 5

Cloroformo. ......................................................................................................... 6

Obtención del cloroformo. ............................................................................. 7

Clorobenceno. ....................................................................................................... 7

Obtención del Clorobenceno. ........................................................................ 9

Combustión de hidrocarburos. ............................................................................ 9

Gas metano.. ..................................................................................................... 10

Obtención del gas metano……………...……………………………………….10

Propano.……………………………………………………………………………….11

Obtención de gas propano………………………………………...…………….11

Butano…………… ………………………………………..………………………….12

Obtención del butano…………………………………………………………... 12

Gasolina ............................................................................................................ 13

Obtención de la gasolina. ........................................................................... 13

Benceno y sus derivados (Aromáticos)……………………………………………14

Obtención de benceno .............................................................................. 15

1
Anilina............................................................................................................... 17
Obtención de la anilina. ............................................................................... 17
Tolueno. ........................................................................................................... 18
Obtención del Tolueno. ............................................................................... 19
Antraceno. ........................................................................................................ 19
Obtención de Antraceno. ............................................................................. 20
Polímeros. ........................................................................................................ 20
Obtención de polímeros. ............................................................................. 21
Polímero PET. .................................................................................................. 21
Obtención de polímero PET. ....................................................................... 22
Polímero LDPE................................................................................................. 23
Obtención del polímero LDPE. .................................................................... 23
Polímero HDPE. ............................................................................................... 26
Obtención del polímero HDPE. ................................................................... 26
Polipropileno (PP). ........................................................................................... 27
Obtención del polipropileno. ........................................................................ 27
Conclusión....................................................................................................... 29

Referencias .................................................................................................... 31

2
INTRODUCCION
En la investigación que a continuación se presenta es acerca de la obtención de
compuestos químicos orgánicos como son los Halogenuros, la combustión de
hidrocarburos, el Benceno con sus derivados y la obtención de los polímeros (PET,
LDPE, HDPE, PP).

Se mostrara que para la obtención de los compuestos orgánicos químicos se tiene

que combinar diferentes elementos químicos teniendo como base principales al
Carbono y/o Hidrogeno y entre otros elementos. Obteniendo características y
funcionalidad de acuerdo a nuestras necesidades.

La importancia de la obtención de diferentes compuestos químicos en nuestros días

y que podemos encontrar en la naturaleza como organismos, animales y vegetales,
residuos animales y vegetales, o por medio de la manipulación de estos mismo para
su obtención.

3
COMPUESTOS ORGÁNICOS.

Conocidos también como moléculas orgánicas son aquellos que proceden de origen
biológico, en donde su principal característica es que en su composición contiene
carbono, aunque no todos los compuestos orgánicos contienen este último
elemento, estos pueden contener oxígenos, nitrógenos, azufre, etc., elementos que
se encuentran en los grupos funcionales.

La mayoría de los compuestos orgánicos están formados por carbono e hidrogeno,

en donde el carbono como elemento principal casi siempre está enlazado al
hidrogeno, y cuando presenta otros elementos como el nitrógeno, oxígeno, fosforo,
y azufre estos son en menor frecuencia.

Obtención de compuestos orgánicos.

Dependiendo del tipo de compuestos orgánicos, estos se pueden obtener mediante

dos formas.

Compuesto orgánico natural: Son aquellos que se encuentran y se obtienen de los

seres vivos o sus restos como el petróleo.

Compuestos orgánico artificial: Estos pueden ser sintetizados artificialmente en

laboratorios, como son: plásticos y fibras sintéticas.

Halogenuros.

Compuestos orgánicos formados por la unión de un halógeno como el flúor, cloro,

bromo y yodo con metales, que presentan enlaces C-X en donde X es un halógeno,
los haluros son molécula polares con fuerzas intermoleculares mayores que los
hidrocarburos de los que proceden.

4
El triclorometano (cloroformo), o moléculas orgánicas complejas como las dioxinas
y los furanos son ejemplos de este tipo de compuestos.

Obtención de halogenuros.

Son formados por la unión de los halógenos como el flúor, cloro, bromo y yodo con
metales, todos los metales del grupo 1 forman haluros con lo halógenos los cuales
son sólidos de color blanco.

El nombre común de un halogenuros alquilo se compone por el nombre de halógeno

con la terminación “uro”(es decir , fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro), seguido por
el nombre del grupo alquil.

En el sistema de la IUPAC, los halógenuros de alquilo se les llaman alcanos

sustituidos, en donde la primera parte del halógeno termina con “o” (es decir, fluoro,
cloro, bromo y yodo)

Los halogenuros de alquilo primarios son compuestos que en su composición

contienen halógeno unido a un átomo de carbono y en los secundarios el halógenos
está unido a un carbono que a su vez se une a otros dos átomo de carbono y un
haluro terciario posee 3 átomos de carbono unidos al carbono existente

5
Por el método de halogenación por radicales alcanos, se pueden obtener
halógenuros de alquilo, pero es de poca utilidad ya que siempre resulta mezclas de
productos. Los halógenuros de alquilo primarios y secundarios se obtiene
regularmente a partir de alcoholes SOCL2 o PBR3.

Estos compuestos también pueden formarse en base a los alquenos, en donde se

unen a HX y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica, para
la bromación de alquenos con NBS es un proceso complejos por radicales que
ocurre a través de un radical alilo.

Cloroformo.

Conocido también como triclorometano o tricloruro de metilo, no es irritante,

incoloro, con un olor agradable y con un sabor dulce, sus formula química es CHCl3,
es derivado del metano.

Datos físicos y químicos básicos.

 masa molecular relativa.- 119.4 g

 densidad 1,48 g/cm3
 punto de ebullición 61 ºC

6
  Punto de fusión -63 ºC
 Presión de vapor 21 x 13³

Obtención del cloroformo.

Para obtener este compuesto se hace por hidrocloración de metanol o cloración del
metano, otra manera de obtener es mediante la generación espontánea en el agua
del mar en donde el ioduro de metilo reacciona con el cloro inorgánico.

El cloroformo se produce en un 90-95% por hidrocloración del metanol o por

cloración del metano. Un 5-10% del cloroformo se genera espontáneamente en el
agua del mar (reacción del ioduro de metilo con cloro inorgánico). El cloroformo se
forma en grandes cantidades cuando se blanquea la celulosa con cloro. También
se forman considerables cantidades por cloración del agua.

Se descompone lentamente por acción combinada del oxigeno y la luz solar,

transformándose en fosgeno (COCl2) y ácido clorhídrico (HCl) según la siguiente
ecuación.

2CHCl3 + 02 = 2COCl2 + 2HCl

Clorobenceno.

Conocido también como monoclorobenceno (MCB), cloruro de benceno, cloruro de

fenilo, es un líquido incoloro, volátil e insoluble al agua y olor característico,
perteneciente a la familia de los halógenos orgánicos, este compuesto es utilizado
para formular pesticidas y como intermediario en la manufactura de otras sustancias
químicas(agroquímicos, plásticos avanzados solventes, pinturas, pigmentos,etc.)

7
Los bencenos clorados son compuestos cíclicos aromáticos en los cuales los
átomos de hidrógeno del anillo bencénico son reemplazados por átomos de cloro,
esta sustitución genera 12 compuestos en el que está incluido el
monoclorobenceno, 3 formas isoméricas de diclorobenceno, 3 formas de isoméricas
de triclorobenceno, 3 formas isoméricas de tetraclorobenceno, pentaclorobenceno
y hexaclorobenceno.

Propiedades físicas.

Fórmula: C6H5CL

 6 átomos de carbono.
 5 átomos de hidrogeno.
 5 átomo de cloro

Masa molar 112,56 g/mol.

Punto de ebullición: 132 ºC

Densidad: 1,11 g/cm³

Solubilidad en agua: bajo

Propiedades químicas

Las sustancias se descompone al exponerla al fuego a elevadas temperaturas o

superficies calientes, lo cual produce humo toxico y corrosivo.

Reacciona de forma violenta con oxidantes fuertes, lo que puede producir en

incendios y explosiones.

Son sustancias neutras y térmicamente estables.

Reaccionas con hidróxido de amonio a temperaturas elevadas y en presencia de

catalizadores de cobre para producir anilina.

8
Obtención del Clorobenceno.

Este compuesto se forma a partir de la oxicoración de benceno con mezclas de HCl-

aire a presión normal y a una temperatura de 240 ºC

C6H6 + Cl(g)------ C6H5Cl + HCl

El Monoclorobenceno comercial puro puede contener 0.05% o menos de Benceno

y un poco más de 0.1% de Diclorobencenos. El 1, 2 – Diclorobenceno degrado
técnico contiene un poco más de 19% de las otras dos formas isoméricas de
Diclorobenceno, 1% deTriclorobencenos, y un poco más de 0.05% de
Monoclorobenceno, mientras que el 1, 2 – Diclorobenceno purificado contiene más
o menos 0.05% de Monoclorobenceno y 0.2% de 1, 2, 4 – Triclorobenceno. El 1, 4
–Diclorobenceno de grado técnico contiene un total de 0.1% de Mono y
Triclorobencenos y 0.5% de cada uno delas otras formas isoméricas de
Diclorobenceno. El 1, 2, 4 – Triclorobenceno comercial puede contener más o
menos 0.1% de Monoclorobenceno, 0.5% de Diclorobencenos y 0.5% de
Tetraclorobencenos.

Combustión de hidrocarburos.

La combustión de hidrocarburos son las reacciones químicas en donde se libera

calor hacia la superficie o ambiente y en presencia de presencia de oxigeno este
genera dióxido de carbono y agua.

Estos compuestos se le llaman hidrocarburos porque en su composición química

estas contienen solamente hidrogeno y carbono

9
Gas metano.

También conocido como hidruro de metilo o gas de pantano, es un compuesto de

la familia de los hidrocarburos, es un gas natural con características de ser incoloro
e inodoro en donde su composición química es la un átomo de carbono y unido a él
hay cuatro átomo de hidrogeno (CH4) por medio de un enlace covalente.

ESTRUCTURA QUIMICA
Propiedades físicas. DE METANO

 Formula química: CH4.

 Masa molecular: 16,04 g/mol.
 Punto de ebullición: -161 ºC
 Punto de fusión: -183 ºC
 Gas inflamable.
 Temp. De autoignicion: 537 ºC

Obtención del gas metano.

Para la obtención de este compuesto, la mayoría se obtiene de depósitos debajo de

la tierra pero hay otras fuentes como son: descomposición de residuos orgánicos
fuentes naturales (pantanos), digestión anaeróbica de la biomasa, procesos de la
digestión y defecación de animales, etc.

Mediante la hidrogenación de carbono o CO2, por la acción del agua con carburo
de aluminio o calentar etanoato de sodio con álcali, se obtiene metano.

10
Propano.

Este compuesto se caracteriza por ser incoloro, formado por 3 átomos de carbono
y 8 átomos de hidrogeno, su fórmula química es C3H8, es que pertenece la familia
de los hidrocarburos alifáticos con enlaces simples de carbono, conocidos como
alcanos.

ESTRUCTURA QUIMICA DEL

PROPANO

Propiedades físicas y químicas.

 En condiciones normales este compuesto, se encuentra:

 En forma de gas.
 Incoloro e inflamable
 Punto de ebullición de -42 ºC
 Punto de fusión de -187ºC
 Mezclado con aire puede ser explosivo.

Obtención del propano.

Gas compuesto por los yacimientos de petróleo y del gas natural, este se obtienen
a través del procesamiento del petróleo crudo en las refinerías, también se puede
obtener mediante un subproducto de las plantas químicas.

11
Los diversos puntos de suministro que existen cuando se extrae el gas propano del
hidrocarburo, estos puntos pueden definir la pureza y calidad de los gases licuados
del petróleo.

Butano.

Compuesto químico perteneciente a la familia de los alcano compuesto de 4 átomo

de carbono y 10 átomos de hidrogeno que su uso es como combustible, también
conocido como n-butano.

Propiedades físicas y químicas.

ESTRUCTURA QUIMICA DEL
GAS BUTANO
Formula química: C4H10

Apariencia: incoloro.

Olor: sustancia inodora cuando es pura.

Masa atómica: 58,08 g/mol

Punto de fusión: -138 ºC

Punto de ebullición: 272,7 K (0 °C)

Solubilidad en agua: 3,25 ml/100 ml a 20 °C

Poder calorífico superior: 49.608 kJ/kg

Obtención del butano.

Este gas se puede obtener de dos maneras que son: destilación del petróleo y en
el fraccionamiento del gas natural.

12
Destilación del petróleo

El butano se halla incrustado, al igual que otros carburantes, en el petróleo crudo

como son el propano, isobutano y etano.

Para poder separar cada compuesto en el petróleo, se necesita inducir a un proceso

de refinado, en donde se mete a una torre de racionamiento que evapora los
compuestos y los separa en función de la temperatura de ebullición de cada uno
que lo integran.

Fraccionamiento del gas natural.

Para obtener el butano del gas natural, este se introduce en una unidad de fracción
llamada desbutanizadora, que mediante la aplicación de alta temperaturas de calor
se extrae el gas butano este procedimiento es necesario ya que se necesita separa
el butano de otros gases encontrado en el gas natural.

Gasolina.

Es una mezcla de hidrocarburos líquidos, volátiles e inflamables, formados

derivada del petróleo que se utiliza como combustible en motores de combustión
interna.

La gasolina tiene una densidad de 680 g/L (un 20% menos que el gasóleo, que tiene
850 g/L). Un litro de gasolina proporciona una energía de 34,78 megajulios (MJ),
aproximadamente un 10% menos que el gasóleo, que proporciona una energía de
38,65 megajulios por litro de carburante. Sin embargo, en términos de masa, la
gasolina tiene una energía de 48,31 MJ/Kg frente a los 45,47 MJ/Kg del gasóleo.

Obtención de la gasolina.
La gasolina se obtiene del petróleo crudo, mismo que es obtenido del subsuelo, ya
sea desde depósitos subterráneos o submarinos. Una vez que el petróleo se extrae
a través de pozos, para después ser almacenado en grandes tanques.

13
Después es transportado a las refinarías a través de tuberías, buques o trenes para
ser llevados a varios procesos que permitirán obtener gasolina

La gasolina se obtiene a partir del petróleo por destilación directa, y es la fracción

líquida más ligera del petróleo (exceptuando los gases). La gasolina también se
obtiene a partir de la conversión de fracciones pesadas del petróleo (gasóleo de
vacío) en unidades de proceso denominadas FCC (Fluid Catalytic Cracking,
craqueo catalítico fluidificado) o hidrocraqueo.

Benceno y sus derivados (Aromáticos).

También conocido como benzol es un hidrocarburo aromático, que es un líquido

incoloro de olor característico, su fórmula química es C6H6.

La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono

unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles.

Cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente

tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos
de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.
Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro
electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente
para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con
los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube
π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones., a este compuesto y a
sus derivados se les denomina como compuestos aromáticos debido a la forma
característica que poseen.

ESTRUCTURA NORMA IUPAC ESTRUCTURA DE

14
LEWIS DEL
BENCENO
Propiedades físicas y químicas.

Formula química: C6H6

Apariencia: incoloro.

Estado físico: liquido

Densidad: 878,6 kg/m³; 0,8786 g/cm³

Masa molar: 78,1121 g/mol

Punto de Ebullición (ºC) 5,5

Punto de Fusión (ºC) 80,1; 760 mmHg

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de

radicales libres.

Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por
reactivos electrofílicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se
debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno
son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados
son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Obtención de benceno.

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán

de la hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se
descompone dando tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán
de hulla y el coque. El gas de coquerías esta constituido fundamentalmente por
metano (32%) e hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo pasar a través de unas
columnas y luego se utiliza como combustible doméstico e industrial. El coque que
es carbono casi puro, se emplea en la reducción del mineral de hierro en los altos
hornos. El alquitrán de hulla se somete a un proceso de destilación fraccionada y a

15
procesos de separación química con el fin de recuperar los constituyentes
aromáticos y heterocíclicos que contiene.

De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtienen una primera

fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno,
Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extracción
con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones
y por procesos de cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.

El Benceno se recupera de las fuentes de carbón y petróleo. La gran mayoría del

Benceno producido en el mundo se deriva de las industrias petroquímicas y de
refinación de petróleo. Estas fuentes incluyen corrientes de refinerías (reformado
catalítico), pirolisis de gasolina e hidrodealquilación de tolueno; no obstante, el
reformado catalítico constituye su mayor fuente de producción. Durante este
proceso, las cicloparfinas (también conocidas como “naftenos”) como el
ciclohexano, metil ciclohexano y el dimetil ciclohexano se convierten a Benceno
mediante isomerización, deshidrogenación y desalquilación y las parafinas se
convierten a Benceno por ciclodeshidrogenación. Las condiciones del proceso y el
catalizador determinan cuál reacción predomina. De estas corrientes, el Benceno
se recupera mediante extracción con un solvente (tetra etilen glicol).

Para la obtención de Benceno a partir de gasolina, se emplea un tipo de gasolina

subproducto obtenido del craqueo de parafinas o hidrocarburos pesados. La
gasolina de pirolisis contiene hidrocarburos alifáticos insaturados (como etileno y
propileno) y aromáticos. Se encuentran disponibles muchos procesos de
tratamiento de gasolina de pirolisis, incluyendo la hidrogenación parcial y la
destilación extractiva; hidrogenación, hidrodesulfurización y extracción con un
solvente; o hidrogenación parcial, desulfurización, hidrocraqueado
hidrodesalquilación y destilación para la optimización del rendimiento del Benceno
y la recuperación del mismo.

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Anilina.

Compuesto orgánico conocido también como fenilamina o aminobenceno por sus

características estructurales, siendo un líquido entre incoloro y ligeramente amarillo
de olor característico.

Propiedades físicas y químicas.

Densidad: 1021.7 kg/m3; 1,0217 g/cm3

Masa molar: 93.13 g/mol Punto de fusión 266.45 K (−6.3 °C)

Punto de ebullición: 457.28 K (184.13 °C)

Solubilidad en agua: 3.6 g/100 ml a 20 °C

No se evapora fácilmente a temperatura ambiente.

La Fenilamina se oxida fácilmente cambiando su color. Al tratarse con cloruro de cal

adquiere una coloración violeta. Al disolver anilina en ácido sulfúrico concentrado y
añadir dicromato de potasio se obtiene una coloración que pasa a azul y luego a
negra

Las sales de anilina, verbigracia el hidrocloruro de anilina o el sulfato de anilina tiñen

la madera de amarillo. Cuanto peor es el papel, más madera y menos celulosa
contiene y por tanto más intensa es la coloración.

Obtención de la anilina.

Para producir este compuesto se realiza mediante dos pasos, a partir de la materia
prima que es benceno.

En un primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60ºC, lo que genera nitrobenceno.
En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300ºC en presencia de

17
varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a
partir de fenol y amoníaco.

Tolueno.

Compuesto orgánico volátil (VOC), se le conoce tambien como Metilbenzol o

Fenilmetano; en la industria se conoce comúnmente como Toluol o Metil Benceno

Es un líquido transparente, volátil e inflamable que forma mezclas explosivas con el

aire. Es un hidrocarburo de la serie aromática. Posee olor dulce e irritante
característico en compuestos con anillos bencénicos. Está presente en el petróleo
crudo, que es por mucho la fuente principal de donde se obtiene; también se genera
en el proceso de manufactura del coque a partir de carbón formando parte del
alquitrán y como producto del metabolismo del árbol de Tolú donde se encuentra
formando resinas.

Propiedades físicas y químicas.

Formula química: C6H5CH3-C7H8

Peso Molecular (g/mol): 92,13

Estado Físico: Líquido

Punto de Ebullición (ºC): (760 mmHg) 110,6

Punto de Fusión (ºC): -95

Presión de Vapor (mmHg): 22; 20 ºC

El Tolueno no reacciona con ácidos o bases diluidos. No es una sustancia corrosiva.

En la atmósfera reacciona rápidamente con radicales Hidroxilo y forma una gran
variedad de productos de oxidación.

18
Obtención del Tolueno.

La obtención de Tolueno a partir del petróleo se da de forma principal (alrededor de

un 87%) por reformado catalítico de fracciones del crudo que contienen
Metilciclohexano y en forma secundaria (9%) por separación en el proceso de
pirolisis de gasolina en equipos de craqueo con vapor durante la manufactura de
etileno y propileno. Otras fuentes menores (4%) de obtención de Tolueno
corresponden por ejemplo a la producción de estireno, donde se genera como
subproducto

Antraceno.

El antraceno es un hidrocarburo aromático poli-cíclico, es un sólido incoloro y

cristalino a temperatura ambiente. Se disuelve en benceno caliente y es insoluble
en agua, su fórmula quimica es C14H10 y se encuentra formado por 14 átomos de
carbono y 10 átomos de hidrógeno.

Propiedades físicas y químicas.

Fórmula química: C14H10

Punto de ebullición: 342ºC

Punto de fusión: 218ºC

Masa molecular: 178,2 g/mol.

Densidad relativa (agua=1): 1,25

Punto de inflamación: 121ºC

Temperatura de autoignición: 538ºC

19
Obtención de Antraceno.

El antraceno se obtiene como en el siglo XIX del alquitrán o se puede sintetizar a

partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reducción de la antraquinona con cinc.
Rutas alternativas pasan por el anhidruro del ácido ftálico y benceno en reacción
Friedel-Crafts o por deshidratación de la 2-metil-benzofenona

Polímeros.

Los polímeros son macromoléculas compuestas por una o varias unidades químicas
(conocidas como monómeros) que se repiten a lo largo de toda la cadena.

Los polímeros a los que damos utilidades tan distintas tienen características muy
diferentes y algunas de ellas vienen marcadas por su origen natural o artificial.

Polímeros naturales

El caucho y el algodón, son productos naturales usados desde la antigüedad. No

obstante, los polímeros naturales dan algunos problemas, ya que son demasiado
quebradizos y se deforman con facilidad. Estas propiedades, derivadas de sus
características estructurales, se han solventado con un proceso químico, conocido
como vulcanización o recauchutado, con el que se entrecruzan las cadenas de
poliisopreno.

Polímeros artificiales

Los polímeros artificiales se sintetizan en un laboratorio y son usados de forma

masiva en un gran número de aplicaciones. Su uso está tan extendido debido a su
bajo coste de producción. Además, tienen unas propiedades y estructuras químicas
idóneas, ya que han sido creados por el hombre para cumplir una función específica.

20
Obtención de polímeros.

Los polímeros se producen por la unión de cientos de miles de moléculas pequeñas

denominadas monómeros que constituyen enormes cadenas de las formas más
diversas. Algunas parecen fideos, otras tienen ramificaciones. Algunas más se
asemejan a las escaleras de mano y otras son como redes tridimensionales.

La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos, monómeros

(compuestos de bajo peso molecular) se agrupan químicamente entre sí, dando
lugar a una molécula de gran peso, llamada polímero, o bien una cadena lineal o
una macromolécula tridimensional.

Polimerización por adición se da cuando la molécula de monómero pasa a formar

parte del polímero sin pérdida de átomos, es decir, la composición química de la
cadena resultante es igual a la suma de las composiciones químicas de los
monómeros que la conforman

En la Polimerización por crecimiento en cadena los monómeros pasan a formar

parte de la cadena de uno en uno. La cadena se incrementa de monómero a
monómero. La mayoría de los polimerizaciones por crecimiento en cadena es por
poli adición.

En la Polimerización por crecimiento en Etapas las cadenas en crecimiento pueden

reaccionar entre sí para formar cadenas aún más largas, es aplicable a cadenas de
todos los tamaños.

La mayoría de las polimerizaciones en etapas es por poli condensación.

Polímero PET.

El Tereftalato de polietileno, politereftalato de etileno, polietilentereftalato o

Polietileno Tereftalato (más conocido por sus siglas en inglés PET, Polyethylene

21
Terephtalate) es un tipo de plástico muy usado en envases de bebidas y textiles.

Propiedades.

Alta transparencia, aunque admite cargas de colorantes.

Alta resistencia al desgaste y corrosión.

Muy buen coeficiente de deslizamiento.

Buena resistencia química y térmica.

Muy buena barrera a CO2, aceptable barrera a O2 y humedad.

Compatible con otros materiales barrera que mejoran en su conjunto la calidad

barrera de los envases y por lo tanto permiten su uso en mercados específicos.

Reciclable, aunque tiende a disminuir su viscosidad con la historia térmica.

Aprobado para su uso en productos que deban estar en contacto con productos
alimentarios.

Obtención de polímero PET.

Químicamente el PET es un polímero que se obtiene mediante una reacción de

Policondensación entre el ácido tereftálico y el etilenglicol. Pertenece al grupo de

22
materiales sintéticos denominados poliésteres.

Polímero LDPE.

El polietileno de baja densidad es un polímero de la familia de los polímeros

olefínicos, como el polipropileno.

Es un polímero termoplástico conformado por unidades repetitivas de etileno. Se

designa como LDPE (por sus siglas en inglés, Low Density PolyEthylene) o PEBD
(polietileno de baja densidad). Como el resto de los termoplásticos, el LDPE puede
reciclarse.

Obtención del polímero LDPE.

La polimerización por radicales libres es una reacción en cadena, la cual consta de

tres etapas: iniciación, propagación y terminación (Cowie y Arrighi 2007).

Iniciación.

La etapa de iniciación consiste en dos reacciones secuenciales.

La primera es la generación de radicales libres, los cuales pueden ser formados

mediante diferentes tipos de reacciones. Como ejemplo se puede presentar la
generación de radicales mediante una disociación homolítica de un compuesto
(iniciador), que da como resultado dos fragmentos en el que cada uno tiene un
electrón no apareado. En la ecuación (3.7) se muestra como el iniciador (I) se
descompone en dos radicales (R*) con una constante de descomposición kd. La
ecuación (3.8) es la representación química de la descomposición del peróxido de
acetilo).

23
3.7) 3.8)

La segunda reacción es la adición del radical libre a una molécula de monómero (M)
para producir el radical polimérico de tamaño 1. Esta adición se lleva a cabo ya que
el monómero vinílico, tiene un par electrónico (Π) susceptible de ser atacado por un
radical libre. El esquema se presenta en la ecuación (3.9):

3.9)

Donde Kd y Ki son las constantes de descomposición y de iniciación

respectivamente.

En la ecuación (3.10) se representa el ataque del radical libre a la doble ligadura del
monómero.

(3.10)

La segunda etapa es la propagación, la cual consiste en la adición sucesiva de

monómero. Cada adición transforma al radical en otro radical pero con un tamaño
mayor por una unidad (radical polimérico). Las reacciones de propagación se
muestran a continuación

24
Propagación

3.11)

Donde Kpi es la constante de velocidad de reacción del radical de tamaño i.

3.12)

Terminación

La tercera etapa de la reacción por radicales libres es la terminación del crecimiento

de las cadenas.

Existen varias formas de terminación del crecimiento de cadena (transferencia a

monómero, a iniciador, etc.) pero la forma más común de terminación es cuando se
encuentran dos radicales poliméricos. Esta reacción bimolecular de terminación
puede seguir dos caminos:

a) Terminación por combinación, la cual da como resultado la formación de un

polímero (muerto) con un tamaño igual a la suma de las unidades monoméricas de

25
que constaba cada radical. Este mecanismo es representado en las ecuaciones
(3.13) y (3.14).

3.13) 3.14)

b) Terminación por desproporción que da como resultado dos moléculas de

polímero (muerto), una saturada y otra insaturada. Esto se presenta en las
ecuaciones (3.15) y (3.16).

3.15) 3.16)

Polímero HDPE.

El polietileno de alta densidad es un polímero de la familia de los polímeros

olefínicos.

Es un polímero termoplástico conformado por unidades repetidas de etileno. Se

designa como HDPE (por sus siglas en inglés, High Density PolyEthylene) o PEAD
(polietileno de alta densidad). Este material se encuentra en envases plásticos
desechables así como múltiples aplicaciones industriales. El polietileno de alta
densidad es un polímero cuya estructura es lineal, sin ramificaciones.

Obtención del polímero HDPE.

La obtención del HDPE se hace mediante un proceso de polimerización Ziegler-

Natta, que es un proceso de polimerización catalítica (catalizador de Ziegler-Natta).

26
Hay tres procesos comerciales importantes usados en la polimerización del HDPE:
los procesos en disolución, en suspensión y en fase gaseosa.

Los catalizadores usados en la fabricación del HDPE, por lo general, son o del tipo
óxido de un metal de transición o del tipo Ziegler-Natta. En este proceso se utiliza
un solvente el cual disuelve al monómero, al polímero y al iniciador de la
polimerización. Al diluir el monómero con el solvente se reduce la velocidad de
polimerización y el calor liberado por la reacción de polimerización es absorbido por
el disolvente.

Generalmente se puede utilizar benceno o clorobenceno como solventes. En la

polimerización en masa se polimeriza sólo el monómero, por lo general en una fase
gaseosa o líquida, si bien se realizan también algunas polimerizaciones en estado
sólido.

Esta es una polimerización directa de monómeros en un polímero, en una reacción

en la cual el polímero permanece soluble en su propio monómero. Adicionalmente,
con los catalizadores de Phillips (trióxido de cromo), se produce HDPE con muy alta
densidad, y de cadenas rectas.

Polipropileno (PP).
El polipropileno es un termoplástico parcialmente cristalino, que se produce
polimerizando propileno en presencia de un catalizador estereo específico.
Pertenece al grupo de las poliolefinas y es utilizado en una amplia variedad de
aplicaciones que incluyen empaques para alimentos, tejidos, equipo de laboratorio,
componentes automotrices y películas transparentes. Tiene gran resistencia contra
diversos solventes químicos, así como contra álcalis y ácidos.
Estructuralmente es un polímero vinílico, similar al polietileno, sólo que uno de los
carbonos de la unidad monomérica tiene unido un grupo metilo.

Obtención del polipropileno.

El polipropileno fabricado de manera industrial es un polímero lineal, cuya espina
dorsal es una cadena de hidrocarburos saturados. Cada dos átomos de carbono

27
de esta cadena principal, se encuentra ramificado un grupo metilo (CH3). Esto
permite distinguir tres formas isómeras del polipropileno: Isotáctica, sindiotáctica y
atáctica.

Aunque los procesos comerciales de obtención del polipropileno son variados, se

les puede clasificar, dependiendo del medio de reacción y de la temperatura de
operación, en tres tipos:

Procesos en solución.
Los procesos en solución, prácticamente en desuso, son aquellos en los que la
polimerización tiene lugar en el seno de un disolvente hidrocarbonado a una
temperatura de fusión superior a la del polímero. Entre sus ventajas han contado
con la fácil transición entre grados, gracias a la pequeña dimensión de los reactores
empleados.
Procesos en suspensión.
Los procesos en suspensión (slurry), están configurados para que la reacción tenga
lugar en un hidrocarburo líquido, en el que el polipropileno es prácticamente
insoluble, y a una temperatura inferior a la de fusión del polímero. Dentro de este
tipo de procesos existen marcadas diferencias en la configuración de los reactores
(de tipo bucle o autoclave) y en el tipo de diluyente utilizado, lo que afecta a las
características de la operación y al rango de productos que se puede fabricar.
Procesos en fase gas
Los procesos en fase gas están caracterizados por la ausencia de disolvente en el
reactor de polimerización. Tienen la ventaja de poderse emplear con facilidad en la
producción de copolímeros con un alto contenido en etileno (en otros procesos se
pueden presentar problemas al agregar altas concentraciones de etileno, puesto
que se hace aumentar la solubilidad del polímero en el medio de reacción).

Destilación del Propileno

Unos de los métodos más utilizados para obtener el Propileno es la destilación a

partir de G.L.P. (Gas Licuado de Petróleo) con una proporción mayoritaria de
componentes livianos (Propano, Propileno, etc).

El proceso de destilación se compone de una serie de pasos que van eliminando

los diferentes componentes no deseados hasta obtener Propileno.

28
Primero, se “dulcifica” la mezcla en la Merichem en la cual de separan componentes
tales como Anhídrido carbónico o Mercaptanos.

Luego, se separan los componentes livianos en una columna de destilación

“Deetanizadora”, tales como Metano, Etano o Nitrógeno.

Después de esto llega el paso más complejo, que es el de separar el Propileno del
Propano, los cuales poseen un peso específico muy similar, por lo tanto se necesita
una columna de destilación “Splitter” muy larga con gran cantidad de platos y con
un sistema muy complejo de reflujo de condensado.

Para finalizar, se eliminan los últimos componentes residuales, como Arsina, y se

obtiene el Propileno listo para polimerizar.

CONCLUSIÓN.
Para la obtención de compuestos se tiene como principal elementos el carbono y el
hidrogeno, en donde para obtener compuestos que se necesitan combinar contro
que se pueden encontrar de manera natural o mediante procesos artificiales.

Los halogenuros son compuestos que se utilizan en la vida diaria como

solventes industriales, anestésicos inhalables para cirugía, refrigerantes,
plaguicidas, agentes fumigantes, etc.

Los halogenuros de alquilo abundan también en la naturaleza, aunque más en

los organismos marinos que en los terrestres

La combustión de hidrocarburos es fuente de energía para nuestra sociedad y

también un recurso para la fabricación de variados materiales con los cuales
hacemos nuestra vida más fácil.

29
Como productos energéticos, los hidrocarburos hacen andar al mundo a través de
su uso como combustible en los diferentes sectores vehículos, marítimo, aviación,
etc.

Los polímeros se producen por la unión de cientos de miles de moléculas pequeñas

denominadas monómeros que constituyen enormes cadenas de las formas más
diversas, según su conformación y producción por lo tanto tiene diferentes
características propias.

30
Bibliografías.

Cómo citar: "Compuestos orgánicos". En: Significados.com. Disponible

en: https://www.significados.com/compuestos-organicos/ Consultado: 14 de abril de

2022, 08:57 pm.

PCC GROUP. (2022, 10 febrero). Chlorobenzene – P es. Portal de productos del grupo PCC.

Recuperado 14 de abril de 2022, de

https://www.products.pcc.eu/es/id/1258843/clorobenceno/#:%7E:text=El%20clorobenceno

%2C%20tambi%C3%A9n%20conocido%20como,sustancias%20qu%C3%ADmicas%20nat

urales%20y%20sint%C3%A9ticas.

LUMITOS. (s. f.). Cloroformo. QUIMICA. Recuperado 14 de abril de 2022, de

https://www.quimica.es/enciclopedia/Cloroformo.html

ENVironmental Information System. (s. f.). Cloroformo. Recuperado 14 de abril de 2022, de

http://wgbis.ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envsp/Vol315.htm#:%7E:text=Pro

cedencia%20%2F%20fabricaci%C3%B3n%3A,de%20metilo%20con%20cloro%20inorg%C

3%A1nico).

EcuRed. (s. f.). Clorobenceno - EcuRed. Recuperado 14 de abril de 2022, de

https://www.ecured.cu/Clorobenceno

J.M.K.C. Donev et al. (2021). Energy Education - Combustión de hidrocarburos

[Online].Disponible:
https://energyeducation.ca/Enciclopedia_de_Energia/index.php/Combusti%C3%B3
n_de_hidrocarburos. [Accedido: 15 abril, 2022].
SOCASGAS. (s. f.). EMISIONES DE METANO. SOCALGAS. Recuperado 15 de abril de

2022, de https://www.socalgas.com/es/stay-safe/methane-emissions

LUMITUS. (s. f.). Metano. QUIMICA. Recuperado 15 de abril de 2022, de

https://www.quimica.es/enciclopedia/Metano.html

Benavente, D., Canaveras, J. C., Guardiola, J. V., Muñoz Cervera, M. C., & Rodriguez

Garcia, M. A. (2020, 3 febrero). Halogenuros. Minerales de Visu - UA. Universidad

31
 de Alicante. Recuperado 15 de abril de 2022, de https://web.ua.es/es/lpa/minerales-

visu/clasificacion-y-caracteristicas/iii-halogenuros/halogenuros.html

Amador, M. M. (2021, 26 marzo). ¿que son y cómo se clasifican los halogenuros? ALEPH.

Recuperado 15 de abril de 2022, de https://aleph.org.mx/que-son-y-como-se-

clasifican-los-halogenuros

Oberti, T., & Concellón, A. (2020, abril). HALOGENUROS DE ALQUILO. STUDOCU.

https://www.studocu.com/latam/document/universidad-especializada-de-las-

americas/fundamentos/t5-2020-halogenuros-de-alquilo/16261194

Gasex, A. (2021, 17 agosto). Gas propano: ¿qué es y cuáles son sus características?

Gasex. Recuperado 15 de abril de 2022, de https://gasex.cl/co2/gas-propano-que-es/

Fundación Wikimedia, Inc., u. (2019, agosto). Compuesto orgánico. WIKIPEDIA.

https://www.mineduc.gob.gt/DIGECADE/documents/Telesecundaria/Recursos%20

Digitales/2o%20Recursos%20Digitales%20TS%20BY-

SA%203.0/01%20CIENCIAS%20NATURALES/U7%20pp%20164%20sustancias

%20org%C3%A1nicas.pdf

EcuRed. (2011c, agosto 3). Butano - EcuRed. Recuperado 15 de abril de 2022, de

https://www.ecured.cu/Butano

EcuRed. (2011b, julio 30). Propano - EcuRed. Recuperado 15 de abril de 2022, de

https://www.ecured.cu/Propano#Propiedades_f.C3.ADsicas_y_qu.C3.ADmicas

EcuRed. (2011a, marzo 29). Metano - EcuRed. Recuperado 15 de abril de 2022, de

https://www.ecured.cu/Metano#Obtenci.C3.B3n

EcuRed. (2011, 14 julio). Gasolina - EcuRed. Recuperado 15 de abril de 2022, de

https://www.ecured.cu/Gasolina

32
Hello Insurance Group. (s. f.). ¿Qué es el Butano? - Glosario de mecánica | Hello Auto.

helloauto. Recuperado 15 de abril de 2022, de https://helloauto.com/glosario/butano

Hernández, L. (2020, 24 febrero). Cómo se produce la gasolina que utilizan los

automóviles. Autocosmos. Recuperado 15 de abril de 2022, de

https://noticias.autocosmos.com.mx/2020/02/24/como-se-produce-la-gasolina-que-

utilizan-los-

automoviles#:%7E:text=Como%20es%20m%C3%A1s%20que%20sabido,ser%20al

macenado%20en%20grandes%20tanques.

Preciogas. (2022, 7 marzo). Butano: fórmula, características y proveedores. preciogas.com.

Recuperado 15 de abril de 2022, de

https://preciogas.com/instalaciones/glp/butano#:%7E:text=El%20butano%20se%20

obtiene%20de,el%20fraccionamiento%20del%20gas%20natural.&text=El%20buta

no%20se%20halla%20incrustado,carburantes%2C%20en%20el%20petr%C3%B3le

o%20crudo.

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