Está en la página 1de 7

Universidad Andrés Bello

Departamento De Ciencias Químicas.


Laboratorio de Química Orgánica.
Profesor: Sebastián Figueroa Duarte
Ayudante:Miguel Armando Ponce Vargas

Laboratorio química orgánica


Practico N°3
Eugenol en los clavos de olor

Integrantes:
Fernanda Arredondo
07 de octubre 2011
Objetivos

El fin de este trabajo práctico es la extracció n de eugenol de un clavo de olor mediante


destilació n por arrastre de vapor, seguido de reacciones químicas y decantació n.

Introducció n

El clavo de olor son botones secos del árbol del clavo, estos botones son my utilizaos en la
cocina y en la medicina natural por sus propiedades analgésicas. Estas propiedades vienen del
aceite esencial del clavo de olor: Eugenol.

El eugenol (C10H12O2) es un liquido oleoso de color amarillo, no es soluble en agua pero si en


solventes orgá nicos. Es muy utilizado en la odontología ya que en bajas concentraciones
inhibe la actividad nerviosa, actuando como anestesia local, pero en grandes concentraciones
la conducció n nerviosa es bloqueada irreversiblemente teniendo así un efecto neurotó xico.

La destilació n es un proceso que consiste en separar distintos componentes líquidos, só lidos


disueltos en líquidos o gases licuados de una mezcla, mediante evaporizació n y condensació n.
Este método trabaja con los diferentes puntos de ebullició n de cada sustancia. Hay distintos
métodos de destilació n, en este caso tenemos una sustancia orgá nica con elevado punto de
ebullició n, del cual se extraerá su aceite esencial. La destilació n por arrastre de vapor consiste
en calentar la sustancia en presencia de agua, al ser insolubles entre ellas, no se verá n
afectadas por la presencia del otro Esta técnica es muy utilizada para la destilació n de aceites,
al ser estos muy volá tiles son fá cilmente arrastrados por el vapor de agua y condensados al
salir por el refrigerante. Para obtener un eugenol puro, no sirve solo destilarlo, también se
deben llevar a cabo distintas reacciones químicas, puesto que este destilado no solo contiene
eugenol ,sino también, contiene cariofileno y otros terpenos los cuales deben ser elminados.
Desarrollo experimental

Materiales:

 Clavos de olor ~ 11g


 Agua destilada
 Matraz de fondo redondo (baló n)
 Soporte universal
 Cabezal
 Manto calefactor
 Refrigerante
 Largadera (codo)
 Matraz Erlenmeyer
 Manguera
 Embudo de decantació n
 CH2Cl2
 KOH 5%
 HCL 5%
 Na2SO4 anhidro
 Papel filtro
 Pinzas
 Nú cleos de ebullició n
 Rotavapor
 Balanza analítica
 Libreta de notas
 Termó metro
 Embudo

Procedimiento

Importante: Anotar todos los resultados en una libreta de notas.

Masar en una balanza analítica el contenedor vacío en el cual se va a colocar los clavos de olor
y tarear, agregar los clavos de olor y determinar la masa de estos. Vaciar los clavos de olor en
un matraz de fondo redondo de 250ml y agregar 100mL de agua destilada y tres nú cleos de
ebullició n, conectar el baló n al soporte universal sobre el manto calefactor procurando que
este no quede en contacto directo con el manto. Sobre el baló n ajustar el cabezal al cual se le
une, por el extremo superior un termó metro y por la salida de la mitad el refrigerante sujeto
por otro soporte universal, en el otro extremo conectar el codo (largadera) y bajo este un
matraz Erlenmeyer de 250mL. En el refrigerante el tubo por donde entra agua es cercano al
matraz Erlenmeyer y está mirando hacia abajo y el tubo por donde sale el agua está en la
parte superior del otro extremo del refrigerante. Teniendo la conexió n lista, es recomendable
dar el agua sin que el manto caliente aú n para sacar las burbujas y procurar que todas las
uniones sean estables. Una vez hecho esto, conectar el manto a 100°C.
En el matraz Erlenmeyer caerá un destilado, una vez que deje de caer gotas de aceite por la
columna de refrigeració n se para el proceso. Verter el contenido en el embudo de decantació n
y agregar dos porciones de 20mL de CH2Cl2, es decir, primero agregar 20mL de CH 2Cl2 agitar el
embudo de decantació n tapado y abrir la llave inferior para sacar el aire acumulado la mezcla
se va a dividir en dos fases, las cuales, deben ser separadas, la fase orgá nica (inferior) debe
verterla en un vaso precipitado nro. 1 y se debe volver a realizar el mismo procedimiento con
el CH2Cl2 con 20mL y verterlo en el mismo vaso nro. 1.

Vaciar el contenido del embudo de decantació n en un matraz, lavar el embudo con agua
destilada y verter el contenido del vaso nro.1 en el embudo y agregar dos porciones de 50mL
de KOH al 5%, agitar, sacar el aire y decantar la fase orgá nica en un vaso nro.2.

La fase acuosa contenida en el embudo de decantació n vaciarla en un vaso nro.3 y agregar


~75mL de HCl al 5% y verificar el pH, luego volver a vaciar en el embudo de decantació n
limpio y agregar dos porciones de 25mL de CH 2Cl2, vaciar en un matraz Erlenmeyer vacio la
fase orgá nica y agregar una pequeñ a porció n de Na2SO4 anhidro para eliminar el agua que
queda en la solució n. Vaciar en un matraz de fondo redondo de 100mL, previamente masado y
colocar sobre este un embudo con papel filtro, llevar a cabo una filtració n simple, eliminar el
CH2Cl2 en el rotavapor y masar en la balanza analítica.
Resultado

Masa de clavos inicial (g) Masa de eugenol esperada Masa de eugenol obtenido (g)
(g)
10,81 2,3 0

Punto de ebullició n del agua Punto de ebullició n de Punto de ebullició n mezcla


(°C) eugenol (°C) (°C)
100 252 98

Reacció n 1: Eugenol + KOH

Reacción 2: Acidificación del Eugenol

Discusió n

Eugenia caryophyllata Thunberg, comú nmente conocido como clavos de olor son utilizados
tanto como en la cocina como en la odontología, en este ú ltimo por sus propiedades
analgésicas y antisépticas. Estas se deben a la presencia del aceite esencial de los clavos, el
eugenol, pero ademá s de esto también contiene cariofileno en pequeñ as cantidades y otro
terpenos.

Para obtener el aceite esencial se llevo a cabo una destilació n por arrastre de vapor, por la
diferencia de punto de ebullició n del compuesto orgá nico y el agua es posible obtener un
destilado del aceite de clavos de olor. El punto de ebullició n fue de 98°C, ya que en el proceso
de destilació n al no ser miscibles las sustancias la presió n total va a ser igual a la suma de las
presiones parciales de las sustancias y menor que el punto de ebullició n del agua, tendiendo a
uno la fracció n molar. Para aislar el eugenol es necesario llevar a cabo procesos de
decantació n, ya que, el aceite contiene otros compuestos que deben ser eliminados. Este aceite
se puede separar en fases agregando un solvente organico: CH 2Cl2. Esto es porque al ser un
fenol no es miscible con el agua, pero en un solvente orgá nico sí y tiene má s afinidad con este,
por lo que queda una fase acuosa y otra orgá nica, las cuales son inmisibles y se diferencian por
su densidad, siendo la fase orgá nica má s densa que la acuosa. Ahora el eugenol se encuentra
en la fase orgá nica con cariofileno y se le agrega KOH que es una solució n alcalina fuerte, la
cual es utilizada para extraer el eugenol en forma de sal, en donde el KOH es capaz de arrancar
un protó n del eugenol y sintetizar H 3O+ quedando nuevamente en dos fases y, el eugenol ahora
tendrá má s afinidad con el agua porque le falta un protó n por lo que se encontrará en la fase
acuosa y los cariofilenos quedará n en la fase orgá nica con el CH 2Cl2. Se debe regresar el
protó n al eugenol y esto se hace a través de una acidificació n agregando HCl. Es necesario
hacer una segunda extracció n con CH2Cl2 para que el eugenol vuelva a la fase organica y se le
agrega una pequeñ a porció n de Na2SO4 anhidro para eliminar los restos de agua. Luego de una
filtració n para eliminar el Na2SO4 anhidro se lleva al rotavapor para eliminar el CH 2Cl2 por
evaporació n. El rotavapor al funcionar al vacio baja la temperatura necesaria para el punto de
ebullició n impidiendo así que el eugenol sea dañ ado por altas temperaturas.
Por error de lectura no fue agregado el HCl a la solució n, no devolviéndole al eugenol su
protó n faltante y al momento de agregarle el CH 2Cl2 el eugenol se quedo en la fase acuosa,
obteniendo así un resultado no esperado.

Conclusió n

El proceso de destilació n es un mecanismo de alto rendimiento, el cual se puede aplicar para


diversos fines. Este procedimiento es muy utilizado, ya que se basa en mecanismos físicos y no
químicos, por lo tanto, las propiedades químicas y estructurales del compuesto que se quiere
extraer no se ve afectado, y se conserva en una gran integridad química y molecular. Sin
embargo, este proceso se basa en altas temperaturas, por lo cual no se podría aplicar en
aspectos bioló gicos, tal como enzimas, células o cualquier cosa que se encuentre viva.

Este procedimiento permite obtener compuestos químicos con relativa facilidad, y


dependiendo de lo que se quiera extraer, las especificaciones del procedimiento varían, pero
la extracció n debería ser posible.

Cabe destacar que solo sirve para purificar compuestos que sean miscibles con agua o tenga
una fase fluida.

Bibliografía
http://quimicaorganica-1.blogspot.com/2010/07/destilacion-por-arrastre-de-vapor.html
http://labquimica.wordpress.com/2007/10/03/destilacion-por-arrastre-con-vapor-los-
fundamentos/
http://herbolaria.wikia.com/wiki/Eugenol
Curso prá ctico de química orgá nica. Enfocado a biología y alimentos
Escrito por Rogelio Ocampo, Luz Amalia Ríos, Luz Adriana Betancur, Diana Marcela Ocampo

http://www.merck-chemicals.com/chile/eugenol/MDA_CHEM-
818455/p_v6eb.s1LrO8AAAEWf.EfVhTl Merck KGaA, Darmstadt, Alemania, 2011

También podría gustarte