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Integrantes:
Fernanda Arredondo
07 de octubre 2011
Objetivos
Introducció n
El clavo de olor son botones secos del árbol del clavo, estos botones son my utilizaos en la
cocina y en la medicina natural por sus propiedades analgésicas. Estas propiedades vienen del
aceite esencial del clavo de olor: Eugenol.
Materiales:
Procedimiento
Masar en una balanza analítica el contenedor vacío en el cual se va a colocar los clavos de olor
y tarear, agregar los clavos de olor y determinar la masa de estos. Vaciar los clavos de olor en
un matraz de fondo redondo de 250ml y agregar 100mL de agua destilada y tres nú cleos de
ebullició n, conectar el baló n al soporte universal sobre el manto calefactor procurando que
este no quede en contacto directo con el manto. Sobre el baló n ajustar el cabezal al cual se le
une, por el extremo superior un termó metro y por la salida de la mitad el refrigerante sujeto
por otro soporte universal, en el otro extremo conectar el codo (largadera) y bajo este un
matraz Erlenmeyer de 250mL. En el refrigerante el tubo por donde entra agua es cercano al
matraz Erlenmeyer y está mirando hacia abajo y el tubo por donde sale el agua está en la
parte superior del otro extremo del refrigerante. Teniendo la conexió n lista, es recomendable
dar el agua sin que el manto caliente aú n para sacar las burbujas y procurar que todas las
uniones sean estables. Una vez hecho esto, conectar el manto a 100°C.
En el matraz Erlenmeyer caerá un destilado, una vez que deje de caer gotas de aceite por la
columna de refrigeració n se para el proceso. Verter el contenido en el embudo de decantació n
y agregar dos porciones de 20mL de CH2Cl2, es decir, primero agregar 20mL de CH 2Cl2 agitar el
embudo de decantació n tapado y abrir la llave inferior para sacar el aire acumulado la mezcla
se va a dividir en dos fases, las cuales, deben ser separadas, la fase orgá nica (inferior) debe
verterla en un vaso precipitado nro. 1 y se debe volver a realizar el mismo procedimiento con
el CH2Cl2 con 20mL y verterlo en el mismo vaso nro. 1.
Vaciar el contenido del embudo de decantació n en un matraz, lavar el embudo con agua
destilada y verter el contenido del vaso nro.1 en el embudo y agregar dos porciones de 50mL
de KOH al 5%, agitar, sacar el aire y decantar la fase orgá nica en un vaso nro.2.
Masa de clavos inicial (g) Masa de eugenol esperada Masa de eugenol obtenido (g)
(g)
10,81 2,3 0
Discusió n
Eugenia caryophyllata Thunberg, comú nmente conocido como clavos de olor son utilizados
tanto como en la cocina como en la odontología, en este ú ltimo por sus propiedades
analgésicas y antisépticas. Estas se deben a la presencia del aceite esencial de los clavos, el
eugenol, pero ademá s de esto también contiene cariofileno en pequeñ as cantidades y otro
terpenos.
Para obtener el aceite esencial se llevo a cabo una destilació n por arrastre de vapor, por la
diferencia de punto de ebullició n del compuesto orgá nico y el agua es posible obtener un
destilado del aceite de clavos de olor. El punto de ebullició n fue de 98°C, ya que en el proceso
de destilació n al no ser miscibles las sustancias la presió n total va a ser igual a la suma de las
presiones parciales de las sustancias y menor que el punto de ebullició n del agua, tendiendo a
uno la fracció n molar. Para aislar el eugenol es necesario llevar a cabo procesos de
decantació n, ya que, el aceite contiene otros compuestos que deben ser eliminados. Este aceite
se puede separar en fases agregando un solvente organico: CH 2Cl2. Esto es porque al ser un
fenol no es miscible con el agua, pero en un solvente orgá nico sí y tiene má s afinidad con este,
por lo que queda una fase acuosa y otra orgá nica, las cuales son inmisibles y se diferencian por
su densidad, siendo la fase orgá nica má s densa que la acuosa. Ahora el eugenol se encuentra
en la fase orgá nica con cariofileno y se le agrega KOH que es una solució n alcalina fuerte, la
cual es utilizada para extraer el eugenol en forma de sal, en donde el KOH es capaz de arrancar
un protó n del eugenol y sintetizar H 3O+ quedando nuevamente en dos fases y, el eugenol ahora
tendrá má s afinidad con el agua porque le falta un protó n por lo que se encontrará en la fase
acuosa y los cariofilenos quedará n en la fase orgá nica con el CH 2Cl2. Se debe regresar el
protó n al eugenol y esto se hace a través de una acidificació n agregando HCl. Es necesario
hacer una segunda extracció n con CH2Cl2 para que el eugenol vuelva a la fase organica y se le
agrega una pequeñ a porció n de Na2SO4 anhidro para eliminar los restos de agua. Luego de una
filtració n para eliminar el Na2SO4 anhidro se lleva al rotavapor para eliminar el CH 2Cl2 por
evaporació n. El rotavapor al funcionar al vacio baja la temperatura necesaria para el punto de
ebullició n impidiendo así que el eugenol sea dañ ado por altas temperaturas.
Por error de lectura no fue agregado el HCl a la solució n, no devolviéndole al eugenol su
protó n faltante y al momento de agregarle el CH 2Cl2 el eugenol se quedo en la fase acuosa,
obteniendo así un resultado no esperado.
Conclusió n
Cabe destacar que solo sirve para purificar compuestos que sean miscibles con agua o tenga
una fase fluida.
Bibliografía
http://quimicaorganica-1.blogspot.com/2010/07/destilacion-por-arrastre-de-vapor.html
http://labquimica.wordpress.com/2007/10/03/destilacion-por-arrastre-con-vapor-los-
fundamentos/
http://herbolaria.wikia.com/wiki/Eugenol
Curso prá ctico de química orgá nica. Enfocado a biología y alimentos
Escrito por Rogelio Ocampo, Luz Amalia Ríos, Luz Adriana Betancur, Diana Marcela Ocampo
http://www.merck-chemicals.com/chile/eugenol/MDA_CHEM-
818455/p_v6eb.s1LrO8AAAEWf.EfVhTl Merck KGaA, Darmstadt, Alemania, 2011