QUÍMICA ORGÁNICA

Departamento Académico de Cursos Básicos

Semana 05
Sesión 13
 Resultado de aprendizaje de la sesión

Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce estructuras

estables de los cicloalcanos y nombra a los derivados del
ciclohexano incluyendo su isomería geométrica mediante
ejercicios básicos.
 Reflexión desde la experiencia
o ¿Cuál es el patrón común en las siguientes moléculas?
TEMAS A DESARROLLAR
1. Cicloalcanos.
2. Nomenclatura de los derivados
cíclicos
3. Estabilidad de cicloalcanos
4. Ciclohexano: enlaces axiales y
ecuatoriales
5. Estabilidad de derivados del
ciclohexano
6. Propiedades químicas.
 HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos

más simples. Están formados únicamente por ALCANOS

átomos de carbono e hidrógeno. Estos forman la

base de todos los demás compuestos orgánicos.
ALQUENOS

ALIFÁTICOS

HIDROCARBUROS ALQUINOS

COMPUESTOS AROMÁTICOS
ORGÁNICOS
DERIVADOS DE CICLOALIFÁTICOS
LOS
HIDROCARBUROS O ALICÍCLICOS

• ALCOHOLES
• ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• ÉSTERES
• Etc
 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ALCANOS

CH3 - CH = CH2 ALQUENOS

CH3 - C ≡ CH ALQUINOS

ALICÍCLICOS O
CICLOALIFÁTICOS

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 NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALCANOS

1. Para encontrar la cadena o ciclo principal, cuente el número de átomos en el

anillo y la cadena de átomos de carbono unida al anillo. Si el número de átomos
de carbono en el anillo es igual o mayor que la cadena abierta, el compuesto se
nombra como un cicloalcano.

4C 5C 6C

5C 5C 5C
Butilciclopentano Pentilciclopentano 1-ciclopentilhexano

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 NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALCANOS

2. Dar la menor numeración a los sustituyentes (el segundo sustituyente debe tener
menor numeración). Si se encuentran en posiciones equivalentes, la prioridad se
da por orden alfabético.

1-etil-3-metilciclohexano

1,3-dietilciclohexano 2-etil-1,4-dimetilciclohexano

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 NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALCANOS

2. Dar la menor numeración a los sustituyentes (el segundo sustituyente debe tener
menor numeración). Si se encuentran en posiciones equivalentes, la prioridad se
da por orden alfabético.

1-bromo-2-etilciclopentano 3-ciclopentilhexano

11
 EJERCICIO

1. Dibuje la estructura del 1-bromo-2-etil-4-metilciclopentano.

2. Dibuje la estructura del 4-bencil-7-ciclohexil-2-ciclopropil-3-cloro-6-fenilundecano

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 ESTABILIDAD DE CICLOALCANOS

Representada por la tensión angular o tensión de Baeyer. Esta es la tensión de los

ángulos de enlace al tratar de recuperar el ángulo normal de una hibridación sp3
(109.5 º). Esto se debe a las desviaciones del ángulo para formar el anillo.

Ángulo del polígono Tensión angular

Estructuras
(º) (º)
Ciclopropano 60.0 49.5
Ciclobutano 90.0 19.5
Ciclopentano 108.0 1.5
Ciclohexano 120.0 10.5
Cicloheptano
128.6 19.1
13
 ISÓMEROS

Hunt, I. (2023). Isomer Types. University of Calgary.

https://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch07/isomers.gif
 DIBUJO DEL CICLOHEXANO

http://www.cheminfo.org/Chemistry/Cheminformatics/Create_stereoisomers/index.html
15
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS DE CICLOHEXANO

16
 CICLOHEXANO

El ciclohexano es el cicloalcano más estable debido a su capacidad de rotar sus

enlaces carbono–carbono y adquirir una configuración alternada.

Yurkanis, P. (2015). Organic Chemistry. (8.a Ed.). Pearson. p. 126

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 CICLOHEXANO

El ciclohexano es el cicloalcano más estable debido a su capacidad de rotar sus

enlaces carbono–carbono y adquirir una configuración alternada.

Azul
→ posición axial, vertical: arriba (β) o abajo (α)

Naranja
→ posición ecuatorial, horizontal: arriba (β) o abajo (α)

18
 CICLOHEXANO

Enlaces axiales y ecuatoriales

https://bit.ly/3XmStwV
https://www.chemtube3d.com/stcyclohexane-ring-flip/

19
 CICLOHEXANO

Pasos para dibujar las dos sillas del ciclohexano.

1. Trazar dos líneas paralelas inclinadas.
2. Conectar con una V y con una Λ.
3. Dibujar los enlaces axiales hacia arriba en los vértices que apuntan hacia arriba y
hacia abajo en los vértices que apuntan hacia abajo.
4. Dibujar los enlaces ecuatoriales con ángulo mayor a 90° y hacia afuera del anillo.
 CONFÓRMEROS DEL CICLOHEXANO

Axial β (arriba) Axial β (arriba)

Empuje este Ecuatorial α (abajo)
Ecuatorial α (abajo) carbono hacia abajo

Ecuatorial β (arriba)
Ecuatorial β (arriba)

Empuje este
carbono hacia arriba
SILLA 1 SILLA 2

Axial α (abajo) Axial α (abajo)

Al pasar de la conformación SILLA 1 a la conformación SILLA 2 se observa una interconversión

de las posiciones axiales (triángulos) en ecuatoriales (círculos) y viceversa.
21
 ESTABILIDAD DE DERIVADOS DE CICLOHEXANO

SILLA 1 SILLA 2
Isómero cis

Ambos
sustituyentes
hacia abajo

Isómero trans

Un sustituyente
hacia arriba y el
otro hacia abajo

Los sustituyentes en posición ecuatorial brindan mayor estabilidad al confórmero, pues se

disminuyen las repulsiones con las nubes electrónicas de los átomos de H en posición axial. 22
 ESTABILIDAD DE DERIVADOS DE CICLOHEXANO

Tamaño de ramificaciones

1. Hidrógeno vs Bromo 2. Flúor vs cloro

3. Metil vs propil 4. Propil vs isopropil

 ESTABILIDAD DE DERIVADOS DE CICLOHEXANO

EJERCICIO:

a) Dibuje el confórmero silla más estable del cis–1–etil–2–metilciclohexano.

CH2CH3 CH3
CH3

CH2CH3

1-etil-2-metilciclohexano

El confórmero más estable es el que tiene al grupo alquilo más grande en posición ecuatorial

24
 ESTABILIDAD DE DERIVADOS DE CICLOHEXANO

EJERCICIO:

b) Dibuje el confórmero silla más estable del trans–1–etil–2–metilciclohexano.

CH3
CH3
CH2CH3

1-etil-2-metilciclohexano
CH2CH3

El confórmero más estable es el que tiene al grupo alquilo más grande en posición ecuatorial

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 EJERCICIO

Dibuje los isómeros geométricos del 1-bromo-3-etilciclohexano. Luego, para cada uno de ellos
dibuje ambas conformaciones. Finalmente, señale la estructura más estable de todas.
 REACCIONES QUÍMICAS DE CICLOALCANOS

Halogenación del ciclopropano: ¿sustitución o adición?

REACCIONES QUÍMICAS DE CICLOALCANOS
 EJERCICIO

¿Cuál es el producto principal en las siguientes reacciones de halogenación entre la

sustancia descrita y 1 mol de Br en presencia de luz? Indique el isómero geométrico
y confórmero cuando sea necesario. Nota: el grupo etil es más grande que Br.

a) Ciclohexano
b) 1,2-dietilciclohexano
 RECORDARIS

El producto principal de la reacción de halogenación entre el 2-metilpropano y el cloro

en presencia de luz es:
 Apliquemos lo aprendido
Nomenclatura

o ¿Cuáles son los hidrocarburos alicíclicos más sencillos? ¿En qué se

diferencian del resto de los hidrocarburos?
 Apliquemos lo aprendido
Nomenclatura

o Nombre sistemáticamente los siguientes cicloalcanos:

4-ciclopentiloctano Ciclobutilciclooctano

3-ciclobutil-4-metil-1-ciclopropilpentano
 Apliquemos lo aprendido
Nomenclatura

o Nombre sistemáticamente los siguientes cicloalcanos:

cis- 1, 4-dimetilciclohexano 1-etil-2,4,4-trimetilciclohexano

1-isopropil-3-metilciclohexano
 Apliquemos lo aprendido
Nomenclatura

o Dibuje el confórmero más estable del siguiente cicloalcano:

trans - 1,2-diisopropilciclohexano

El confórmero más estable es el que

tiene los grupos en posición ecuatorial.
 Integremos lo aprendido

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS

INSATURADOS

ALQUINOS
 Integremos lo aprendido
Metacognición

✓ ¿Cómo se reconoce a los compuestos

alicíclicos más estables de forma exitosa
respecto a los menos estables?

✓ ¿Qué debes reforzar para esquematizar los

isómeros más estables del ciclohexano?

✓ ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en

tu vida profesional?
 Propiedades de los compuestos orgánicos
Actividades de trabajo autónomo

Próxima sesión:

o Resolución de Cuestionario 05
Hidrocarburos alicíclicos

o Actividad complementaria
Observe los videos:
▪ Nomenclatura de cicloalcanos
▪ Tensión angular en cicloalcanos
▪ Estabilidad de confórmeros
 Referencias bibliográficas

OBLIGATORIAS

Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba.

https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
García, J. & García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad. Tomo 2.
Editorial Reverté. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/46802

DE CONSULTA
Ouellete, R. & Rawn J. (2018). Structure and Bonding in Organic Compounds. En
Ouellete, R. & Rawn J. (Eds), Organic Synthesis (pp. 1-30). Editorial Academic
Press. https://doi.org.cientifica.remotexs.co/10.1016/B978-0-12-812838-1.50001-3
Sykes, P. (2020). Mecanismos de reacción en química orgánica. Editorial Reverté.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/129561
Yurkanis, P. (2015). Organic Chemistry. (8.a Ed.). Pearson.