CAPÍTULO 5.

HIDROCARBUROS
ALICÍCLICOS
ESTRUCTURA
NOMENCLATURA

Grupos alquilo que reciben un nombre El anillo como un sustituyente

ciclooctino
PROPIEDADES FÍSICAS
MÉTODOS DE PREPARACIÓN 1 2 3 4 5
• Ciclopropanos Zn, NaI
acetona

• Ciclohexanos Ciclopentano
TEORÍA DE LAS TENSIONES DE BAEYER
• CICLOPROPANO: anillo tensionado

C sp3
Ángulos de 109,5
Triángulo: 60°
Desviación angular: 49,5

• El ciclopropano es inestable
• Son muy reactivos
• El anillo tiende a abrirse en presencia de un reactivo apropiado
• Existe muy poco en la naturaleza
• CICLOBUTANO: tensionado

C sp3
Ángulos de 109,5
Cuadrado: 90°
Desviación angular: 19,5
Menos tensionado que el ciclopropano
Inestable
• CICLOPENTANO: libre de tensión
C sp3
Ángulos de 109,5
Pentágono: 108°
Desviación angular: 1,5
Libre de tensión
CICLOHEXANO C sp3
Ángulos de 109,5
Hexágono: 120°
Desviación angular: 11,5
Anillo tensionado por tanto inestable
Estabilidad de las formas del
ciclohexano
• CICLOHEXANO: forma silla
• 6 enlaces ecuatoriales y 6 enlaces axiales

POSICIONES ECUATORIALES: + estables

POSICIONES AXIALES: - estables
CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS

Las conformaciones silla más estables son

las que tienen los grupos más grandes en
posiciones ecuatoriales. Hay excepciones a
estas dos generalizaciones, pero son
comprensibles
 ISOMERÍA GEOMÉTRICA

Cis-1,2-dimetilciclohexano
Trans-1,2-dimetilciclohexano

CICLOHEXANOS Cis-1,3-dimetilciclohexano
DISUSTITUIDOS Trans-1,3-dimetilciclohexano

Cis-1,4-dimetilciclohexano
Trans-1,4-dimetilciclohexano
• Ciclohexanos 1,2-disustituidos:

Isómero trans: + estable (e-e)

• Ciclohexanos 1,3-disustituidos:
Isómero cis: + estable (e-e)

e
a
• Ciclohexanos 1,4-disustituidos:

Isómero trans: + estable (e-e)

REACCIONES
• CICLOALCANOS: sustitución radicálica
• CICLOALQUENOS: adición electrofílica, fisión o ruptura y sustitución alílica
• CICLOALQUINOS: adición electrofílica, fisión o ruptura
REACCIONES DEL CICLOPROPANO
• Debido a su reactividad, el ciclopropano sufre reacciones de adición
electrofílica (alquenos). En estas reacciones se rompe el anillo y se
libera la tensión
 2 3
1 2 3
CH3-CH-CH2-CH2
1
+ H-Cl
Cl H

2 3
1 2 3

1
+ H-OH/H2SO4 CH3-CH-CH2-CH2

OH H
REACCIÓN DEL CICLOBUTANO
HIDROGENACIÓN CATALÍTICA

2 1
3
1

3 4
2 4
TRANSPOSICIONES EN COMPUESTOS CÍCLICOS