UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIA.

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA.

QUÍMICA ORGÁNICA I.

“CICLOALCANOS.”

Integrantes:
 Aarón David Navarro Ulloa.
 Ashley Tatiana Soza López.
 Kevin de Jesús Ramírez Córdoba.
 Leonardo Javier Pereira Garcia.
 Pedro José Sirias Castillo.

Docente:
 Sergio Enrique Salazar Vanegas

Lunes 06 de Junio de 2022

1
 INDICE
INTRODUCCIÓN ........................................................................................................................ 3
OBJETIVOS ............................................................................................................................... 4
FUNDAMENTACION TEORICA. ................................................................................................... 5
Los Cicloalcanos: ................................................................................................................... 5
Isomería cis-trans en cicloalcanos. ......................................................................................... 5
Propiedades físicas. .............................................................................................................. 6
Estructura. ............................................................................................................................ 6
¿Qué es tensión angular? ...................................................................................................... 6
Conformaciones y estabilidades de los cicloalcanos. .............................................................. 6
Ejemplos de cadenas de cicloalcanos ..................................................................................... 8
Nomenclatura de Cicloalcanos............................................................................................. 10
Reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos. ............................................................................ 10
Hidrocarburos cíclicos sustituidos ........................................................................................... 11
Obtención de los Cicloalcanos. ............................................................................................ 12
Reacciones Químicas de los Ciclo-alcanos ............................................................................ 15
CONCLUSION .......................................................................................................................... 18
BIBLIOGRAFIA......................................................................................................................... 19

2
 INTRODUCCIÓN
En la naturaleza además de existir los hidrocarburos de cadena abierta, existen otros
en donde la cadena se cierra formando un anillo, los cuales dependerán directamente del
número de carbonos que lo contenga, estos son los llamados hidrocarburos cíclicos o
cicloalcanos . Tienen un punto de ebullición y una densidad mayor que la del alcano con el
mismo número de átomos de carbono.

Su fórmula general es: CnH2n, sin embargo, hay que tener cuidado con esta
fórmula, ya que esta corresponde también a la de los alquenos, aunque se pueden distinguir
rápidamente porque se antecede la palabra ciclo seguida del hidrocarburo de acuerdo a su
número de carbonos. La estructura más simple que existe es para el anillo de tres miembros
denominado ciclopropano, en el caso de cuatro ciclobutano, y así sucesivamente.

En la naturaleza existen cicloalcanos que tienen desde 3 hasta 30 átomos de

carbono; los que más abundan son el ciclopropano y el ciclohexano. Mientras que el
ciclopropano y el ciclobutano son gases a temperatura ambiente, el resto son líquidos.
Cuando los anillos pequeños llegan a estar sometidos a mucha presión, esto genera una
disminución del valor de sus ángulos entre los enlaces con respecto a sus ángulos normales
(109°) en los compuestos lineales: el ciclopropano tiene un ángulo de 60° entre sus enlaces,
el ciclobutano de 90°. Esto los hace más reactivos debido a la abertura de los anillos debido
a la tensión.

3
 OBJETIVOS
 Definir de forma precisa y clara que es un Cicloalcano.
 Indagar sobre la estructura y nomenclatura de un Cicloalcano.
 Describir los métodos de obtención y las reacciones químicas de los Cicloalcanos

4
 FUNDAMENTACION TEORICA.
Los Cicloalcanos:
Los Cicloalcanos (también llamados Alicíclicos o Alcanos Cíclicos) son
compuestos orgánicos pertenecientes al grupo de los Hidrocarburos, es decir, que están
formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.

Lo que diferencia a los Cicloalcanos del resto de Hidrocarburos es que sus átomos
están unidos por enlaces simples en forma de anillo.

La Fórmula General de los Cicloalcanos es CnH2n.

Isomería cis-trans en cicloalcanos.

Los alcanos de cadena abierta experimentan rotaciones en sus enlaces sencillos
carbono-carbono, por lo que son libres para adoptar cualquiera del infinito número de
conformaciones posibles. Los alquenos tienen enlaces dobles rígidos que impiden la
rotación, pero pueden dar lugar a isómeros cis y trans, que poseen diferentes orientaciones
de los grupos sustituyentes del doble enlace. En este aspecto, los cicloalcanos son similares
a los alquenos. Un cicloalcano tiene dos caras diferentes. Si dos sustituyentes se orientan
hacia la misma cara tendrán una disposición cis y si se orientan hacia caras opuestas, será
trans. Estos isómeros geométricos no se pueden convertir el uno en el otro sin romper o
modificar los enlaces.

5
Propiedades físicas.
Las propiedades físicas son análogas a las propiedades de los hidrocarburos de
cadena abierta. Pero los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de cadena abierta
debido a que las estructuras cristalinas son más compactas y también las densidades son
más altas. También se observa una alternancia en los valores de los puntos de fusión y
ebullición entre los que tienen número par y número impar de carbonos.

Estructura.
¿Qué es tensión angular?
Existen ángulos de enlace que se desvían de los ángulos de enlace ideales
requeridos para conseguir la máxima fuerza de enlace provocando así inestabilidad en la
molécula.

Conformaciones y estabilidades de los cicloalcanos.

En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis
eslabones. Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en
productos naturales.

Adolf von Baeyer propuso, en 1885, que los cicloalcanos cuyo ángulo de enlace
difería del ángulo de enlace ideal de 109.5º, deberían estar tensionados y, por tanto, serían
más inestables que aquellos cicloalcanos cuyos ángulos de enlace fuesen iguales o muy
próximos a 109.5º. De acuerdo con esta teoría, el ciclopropano tendría una tensión angular
que se podría cuantificar como la diferencia entre el ángulo tetraédrico de 109.5º y su
ángulo de enlace carbono-carbono, que es de 60º.

6
El ciclopropano: es el único cicloalcano plano y se
caracteriza por una gran tensión angular debida a ángulos
de enlace muy inferiores a 109, 5º. Sólo contiene tres
átomos de carbono, debe tener la forma de un triángulo
equilátero y por tanto con ángulos de enlace carbono-
carbono de 60º. Los orbitales sp3 de los carbonos que
forman el ciclo solapan curvándose hacia el exterior,
para disminuir la tensión. Dando lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces banana.

El ciclobutano: que geométricamente es un cuadrado,

debe tener ángulos de enlace de 90º. El ciclobutano no es
plano, uno de sus carbonos sale unos 25º del plano
formado por los otros tres carbonos. Esta disposición
aumenta la tensión angular, pero se reducen
considerablemente los eclipsamientos hidrogeno-
hidrógeno que presenta la molécula en su forma plana.

En el ciclopentano: se sabe que los ángulos de enlace

carbono-carbono son de 108º Si el ciclopentano fuera
plano, estaría prácticamente libre de tensión angular.
Pero presentaría cinco hidrógenos eclipsados por cada
cara, que desestabilizarían la molécula. La disposición
más favorable del ciclopentano es la forma de sobre. En
esta disposición la suma de tensiones angulares y
eclipsamientos se hace mínima.

Se pueden determinar las tensiones angulares de cada uno de estos cicloalcanos con la
siguiente ecuación:

Tensión angular del Tensión angular del Tensión angular del

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

109º - 60º = 49º 109º - 90º = 19º 109º - 108º = 1º

7
Conformaciones del ciclohexano.

El ciclohexano es un hidrocarburo cíclico que no

presenta tensión angular ni tampoco tensión torsional. La falta
de tensión angular es fácil de explicar porque los ángulos de
enlace carbono-carbono son de 109º. Sin embargo, si el
ciclohexano fuese plano debería presentar una importante
tensión torsional debido al eclipsamiento de sus doce enlaces
C-H. En realidad, adquiere una conformación doblada,
denominada conformación de silla, en la que no existe ningún
tipo de eclipsamiento H-H y por tanto no hay tensión torsional
porque todos los enlaces C-H están alternados.

Ejemplos de cadenas de cicloalcanos

El limoneno: se presenta en tres formas, dextrógira, levógira y racémica. El limoneno
levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico.

El alcanfor: es una sustancia sólida, cristalina, volátil, de sabor ardiente y olor

característico, que se haya en el alcanforero y otras lauráceas. Es un anestésico ligero en
uso tópico (alcoholes alcanforados).

8
El colesterol: se aisló de la bilis en 1769 per su estructura no se estableció completamente
hasta 1932. Woodward realizó su síntesis total en 1951. Se encuentra en todas las grasas
animales. El colesterol se intercala entre los fosfolípidos que forman las membranas
celulares de los animales. Sirve para hacerlas más rígidas y menos permeables. Sin el
colesterol, las células animales necesitarían una pared como poseen las bacterias.

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Nomenclatura de Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando
un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula
molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice

representa un carbono unido a dos hidrógenos.

Reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos.

Regla 1: El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual
número de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo.

Regla 2: En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal
de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el

ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la
terminación –ano por –ilo.

10
Regla 3: Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se
numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Regla 4: Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.

Hidrocarburos cíclicos sustituidos: Son compuestos que presentan tanto estructuras

cíclicas como lineales. Para nombrarlos, se pueden considerar los siguientes casos:

 Se toma la cadena abierta como compuesto principal, y las estructuras cíclicas como
sustituyentes
 La estructura cíclica se considera el compuesto principal, y las cadenas se toman
como sustituyentes.
Para elegir entre estos métodos, se toman en cuenta los siguientes criterios:

a) el número máximo de sustituciones en una sola unidad estructural

b) la estructura con menor número de carbonos se toma como sustituyente y la
estructura con mayor número de carbonos se toma como la principal.

11
Obtención de los Cicloalcanos.
Los cicloalcanos se obtienen comúnmente mediante la síntesis de Wurtz, que
consiste en hacer derivar un derivado dihalogenado, que contenga los átomos de carbono
con el sodio extremos. Ésta se conforma mediante el hecho de que los halógenos tienen la
tendencia de recibir un electrón y el sodio tiende a ceder un electrón.

Tratando derivados dihalogenados no vecinales de los alcanos con sodio, se obtiene el

cicloalcano más sal.

El ciclopropano se puede obtener calentando a reflujo una solución de 1,3 dibromopropano

en alcohol etílico acuoso, con polvo de zinc. El reflujo consiste en mantener una solución a
la temperatura de ebullición, condensando los vapores y haciéndolos que regresen al matraz
de reacción.

Otros cicloalcanos que no sea el ciclopropano se pueden obtener por el método anterior
pero no se obtienen los mismos rendimientos.

El ciclopentano y el ciclohexano son los únicos cicloalcanos que se obtienen de fuentes

naturales; se encuentran en el petróleo.

El principal método de obtención de los cicloalcanos es la hidrogenación de alquenos. El

ciclopentano y ciclohexano son los únicos cicloalcanos que se obtienes naturalmente, ya
que se encuentran en el petróleo

Generalmente se encuentran como componentes del petróleo, mejor conocidos como

naftenos, ellos son: ciclohexano, metil ciclohexano, metil ciclopentano y 1,2 dimetil ciclo

12
pentano. Tienen mucha importancia en la industria pues a partir de ellos se pueden
sintetizar una diversidad de compuestos orgánicos aromáticos y viceversa.

Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromáticos por reformación catalítica que

convierte las naftas de refinería de petróleo destiladas de petróleo de bajo octanaje en
productos líquidos de alto octanaje denominados reformados, excelentes agentes de mezcla
para la gasolina de alto octanaje. El proceso deshidrogena parcialmente parafinas,
isoparafinas, naftenos cíclicos (Ciclo alcanos) y son una de las principales fuentes de estos
compuestos tan importantes. En esta reacción hay eliminación de hidrogeno de las
moléculas.

Al igual que la eliminación de hidrógeno de compuestos alifáticos cíclicos genera

aromáticos, la adición de hidrógeno a estos últimos da sustancias alifáticas cíclicas,
especialmente derivados del ciclohexano. Un ejemplo importante de este proceso es la
hidrogenación del benceno para obtener ciclohexano puro

a) Deshidrogenación: Por este camino se puede obtener el tolueno a partir del metil
ciclohexano, en condiciones muy rígidas de temperatura y presión. CH3 Mo2O3, Al2O3
CH3 + 3H2 560ºC, 300lb/pulg2

b) Hidrogenación: - A partir del benceno por hidrogenación catalítica se puede obtener

ciclohexano puro Ni + 3H2 150-250ºC, 250 atm A partir del fenol (compuesto aromático)
por hidrogenación catalítica se puede obtener ciclohexanol puro.

Para la obtención de cicloalcanos, se deben considerar dos etapas:

1.- Conversión de un compuesto de cadena abierta en uno que contenga un anillo,

transformación llamada ciclación.

13
2.- Conversión de un compuesto cíclico en el deseado.

Otros métodos:

Reacción de Simmons Smith.

Se da mediante la reacción con diclorometano en presencia de un catalizador zinc-cobre se

produce un alquilciclopropano.

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Reacciones Químicas de los Ciclo-alcanos
La reactividad de los cicloalcanos está condicionada a los diversos factores de
tensión que operan en sus anillos. El ciclopropano es el más activo químicamente, le sigue
el ciclobutano. Los otros miembros de la serie muestran poca reactividad, por lo que su
conducta química se asemeja a la de las parafinas.

La Parafina es la denominación general que reciben ciertos sólidos formados a partir

de una combinación de hidrocarburos. Estos sólidos no tienen olor y, debido a su menor
densidad (0,8 g/cm3), no pueden mezclarse con el agua, aunque sí puede disolverse en éter,
etanol caliente, benceno y cloroformo.

Los ciclos pequeños se inclinan por las reacciones de adición y la consiguiente

ruptura del anillo, formándose las parafinas y sus derivados. En cambio, los anillos con
mayor número de eslabones tienden más hacia reacciones de sustitución.

Los cicloalcanos sufren reacciones similares a los alcanos. Estos reaccionan con el
oxígeno para formar dióxido de carbono y agua, típica reacción de combustión. De igual
forma, los halógenos moleculares
(Cl, F, Br) reaccionan con los
cicloalcanos en presencia de luz
ultravioleta o calor para formar
haluros de alquilo. La
halogenación es una reacción de
sustitución, en la que un
hidrógeno en los cicloalcanos se
reemplaza por un halógeno.

15
 Aquí se puede observar a
modo de ejemplo las
reacciones de combustión y
halogenación para el
ciclopentano. Un mol de él
arde en presencia de calor y
7,5 moles de oxígeno molecular para descomponerse en CO2 y H2O. Por otro lado, en
presencia de radiación ultravioleta y bromo, sustituye un H por un Br, liberándose una
molécula gaseosa de HBr.

Adición de los Halógenos: El ciclopropano y sus derivados fácilmente adicionan bromo

con ruptura del anillo y formación del derivado 1,3 – dibromoparafinico. Con el
ciclobutano la adición del bromo requiere altas temperaturas; el resultado es el 1,4 –
dibromo butano. La acción de los halógenos sobre el ciclopenteno, ciclohexano y demás
miembros superiores no ocasiona la ruptura del ciclo, sino que ocurre una reacción de
sustitución de hidrogeno por halógeno.

Adición de Halogenuros de Hidrogeno: El ciclopropano y sus derivados alquílicos

adicionan con facilidad acido yodhídrico, rompiéndose el ciclo y formando yodo propano.
Con el ciclobutano la reacción es más difícil, aun calentando, el ciclopentano y los anillos
superiores no dan esta reacción.

Adición de Hidrogeno: La reacción de los cicloalcanos con el hidrogeno (Hidrogenólisis)

muestra claramente cómo aumenta la estabilidad en ellos, desde el ciclopropano hasta el
ciclohexano. Para que se produzca una ruptura del anillo no basta la acción de un
catalizador (níquel), se requiere además alta temperatura. (80 – 120 0C) 3

Oxidación: El ciclopropano y sus derivados se oxidan lentamente a temperatura normal

con solución alcalina de permanganato de potasio. Calentando o con oxidantes más fuertes,
se oxidan también otras cicloparafinas. Se rompe el anillo y se forma el ácido dicarboxilico
con igual número de carbonos.

16
Nitración: La nitración se realiza en los cicloalcanos de 5 y 6 carbonos en las mismas
condiciones que en las parafinas. Es de gran importancia práctica el nitrociclohexano, del
cual se puede obtener la crapolactama, que es la materia prima para la producción de fibras
sintéticas...

Ejemplos de Reacciones Químicas de los Ciclo-alcanos

 Halogenación de Cicloalcanos
 Reacciones de apertura de anillo en ciclos pequeños
 Expansiones y contracciones de anillo
 Efectos transanulares en anillos

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 CONCLUSION
Los Cicloalcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto está formado
únicamente por tres o más átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simple en
forma en de anillo.

Hablando estructuralmente, en la naturaleza son muy abundantes los compuestos

con ciclos de cinco y seis eslabones. Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros
aparecen muy rara vez en productos naturales.

Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual
número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo, sin embargo se deben seguir ciertas
reglas. Estos, se obtienen comúnmente mediante la síntesis de Wurtz y aparecen de forma
natural en diversos petróleos.

Finalmente, su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños:

ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de
cadena abierta y está condicionada a los diversos factores de tensión que operan en sus
anillos.

18
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19
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