UNIDAD VIII

ÉSTERES
Introducción
Los ésteres orgánicos están ampliamente distribuidos en la
naturaleza y se encuentran en productos vegetales y
animales. Muchos tienen olores agradables y contribuyen a
la fragancia característica de frutos, flores y diversos aceites
esenciales.
Para la producción comercial de perfumes y condimentos se
sintetizan numerosos ésteres orgánicos y se los emplea
solos o mezclados con productos naturales.
Sin embargo, el olor de los ésteres disminuye gradualmente
cuando aumenta la masa molar de los ácidos y alcoholes
empleados en su preparación y los caracteres del éster
cambian de un líquido de olor agradable a un sólido casi
inodoro.
Las ceras, de las cuales la cera de abeja es un buen
ejemplo, son ésteres de alcoholes de elevada masa molar.
Las grasas son ésteres del alcohol trihidroxilado glicerol.
Fórmula General
Clasificación
 Fórmula General:

Clasificación:
La reacción de un ácido con un alcohol con pérdida de una
molécula de agua produce un éster que tiene la fórmula
general precedente. El grupo (R) unido al grupo carboxilo
proviene del ácido y el radical (R’) unido al átomo de
oxígeno proviene del alcohol.

• (R) puede ser alquilo o arilo.

• (R’) generalmente es alquilo.

Nomenclatura
Los nombres se deducen en forma sencilla del nombre
común o del nombre I.U.P.A.C. del ácido carboxílico
correspondiente:
Se elimina la palabra “ácido”, se cambia “ico” del ácido
por “ato” y seguido se coloca “de” y el nombre del radical
del alcohol.
 Ejemplos: Propionato de n-butilo
Benzoato de metilo (Propanoato de butilo)

Butirato de bencilo
(Butanoato de fenilmetilo) Acetato de n-amilo
Acetato de metilo (Etanoato de pentilo)
(Etanoato de metilo)

Propionato de isobutilo
(Propanoato de 2-metilpropilo) Butirato de n-amilo
Propionato de metilo
(Butanoato de pentilo)
(Propanoato de metilo)

Formiato de etilo
Acetato de etilo Formiato de metilo (Metanoato de etilo)
(Etanoato de etilo) (Metanoato de metilo) Formiato de isopropilo
(Metanoato de 1-metiletilo)
Ciclohexanocarboxilato
de metilo
Benzoato de etilo
Butirato de n-butilo
(Butanoato de butilo) Etanoato de 2-feniletilo
 Formiato de isobutilo Acetato de n-propilo Acetato de isoamilo

Acetato de n-octilo Acetato de bencilo Butirato de etilo

o-Aminobenzoato de metilo Butirato de isoamilo Butirato de metilo

Propiedades Físicas y Químicas
 Propiedades Físicas

• Muchas de las propiedades físicas de los ésteres pueden

explicarse por su falta de asociación intermolecular; como
no contienen grupos oxhidrilos no son posibles uniones
puente de hidrógeno, por lo que sus puntos de ebullición
son similares a los de los alcanos de masa molar
comparable.

• La presencia del grupo carbonilo le confiere polaridad a la

molécula, presentándose algunos solubles en agua; la
solubilidad límite en agua es de tres a cinco carbonos.
Propiedades Químicas
Es la reacción inversa
de la esterificación…
Hidrólisis ácida

Alcohol etílico

Acetato de etilo Ácido acético

Se usa para
Hidrólisis alcalina (Saponificación) fabricar jabones
a partir de las
grasas

Alcohol etílico

Acetato de etilo Acetato de sodio

Los ésteres en el vino
• Forman parte del aroma secundario del vino, los
sintetizan las levaduras como subproductos de la
fermentación de los azúcares.

• Son uno de los grupos de compuestos más grandes e

importantes que constituyen los aromas.

• El aroma frutado y fresco de los vinos recién

fermentados se debe esencialmente a los ésteres.

• Algunos ésteres en pequeñas cantidades son

considerados un factor de calidad, pero en mayor
cantidad se perciben como un defecto.
Los más ligeros son:
✓ Acetato de etilo (es el éster más abundante; su descriptor
característico es a barniz)

✓ Propionato de etilo (olor a manzana)

✓ Acetato de isobutilo (olor a banana)

✓ Acetato de isoamilo (olor a banana)

Luego siguen:

✓ Butirato de etilo

✓ Isobutirato de etilo

✓ Isoamilato de etilo

✓ Caproato de etilo

✓ Caprilato de etilo

(Presentan aroma a frutado, olores parecidos, dan nota de

vinosidad al vino. Caproato y caprilato de etilo en mayor
cantidad se describen como olor a ácidos grasos y manteca).
Dentro de los más pesados:
✓ Caprato de etilo (olor a avellana)
Otros ésteres son:
✓ Etanoato de 2-metilfenilo (olor a rosa)

✓ Fenilacetato de etilo (olor a miel)

✓ Lactato de etilo (olor a leche agria)