Síntesis de Propionato de Isoamilo a partir de Ácido Propiónico y

Alcohol Isoamílico

Maria Camila Benjumea Villarreal

Luisa Fernanda Echeverry Buitrago

Keren Pomare Vergara

Diego A. Acosta Maya

Docente - Investigador

Universidad EAFIT

MEDELLIN

2018

1
 1. Introducción

En este trabajo se diseñará un proceso de producción de Propionato de Isoamilo a

escala industrial, cuya planta contará con una capacidad de hasta 15000 toneladas

por año, y estará ubicada en el municipio de Turbo, Antioquia. El Propionato de

Isoamilo es un éster (compuesto orgánico) de gran interés en las industrias

químicas y alimenticias, ya que es un líquido incoloro que presenta un sabor y

olor suave a piña y albaricoque, las cuales son propiedades atractivas para aditivos

saborizantes de alimentos, e inclusive en fragancias. Su importación y costo

dependen de la cantidad, canal de distribución y pureza (Royal Society of

Chemestry 2015) (Lenis 2014). El Propionato también es usado como solvente

industrial para resinas y derivados de la celulosa, por su alto punto de ebullición, y

como plastificante para el acetato de celulosa; en la industria de la celulosa y el

papel se pueden usar solventes orgánicos muy tóxicos, volátiles, e inflamables,

como la acetona, lo que implica riesgos para la salud de los operarios y en sí,

afecta la seguridad industrial. Por lo tanto, una de las funciones del Propionato de

isoamilo es actuar como un solvente sostenible, y reemplazar a los tradicionales

que en su mayoría son muy tóxicos, y así, reducir los índices de contaminación

(A. S. Tejedor 2012) (A. S. Tejedor 2011) (Klimova s.f.) (Estrucplan Consultora

S.A. 2004). Existen diversas maneras de sintetizar este éster, la fundamental es

por medio de la esterificación directa con ácido propiónico y alcohol isoamílico,

donde se genera también agua como producto, en presencia de un catalizador

acido que favorezca el intercambio de iones, en este caso se hará uso de una resina

tipo Amberlyst 70 que proporcionará a la reacción una alta actividad catalítica y

una mayor estabilidad térmica, por lo que se considera que es el catalizador más

2
adecuado. El alcohol isoamílico se encuentra en altas concentraciones en el aceite

de fusel (de 65% a 81%) el cual es un biocombustible que se obtiene del proceso

de refinación del etanol, por lo que se considera que es una fuente barata y

renovable. Así, que esto puede favorecer la industria del bioetanol, ya que el

aceite de fusel se puede usar como fuente para obtener el aceite isoamílico. (Lenis

2014)

2. Bases del diseño

2.1. Materias primas

2.1.1. Alcohol isoamílico

Sinónimos 3-Metil-1-butanol
Fórmula molecular C5H12O
Estructura molecular

Peso molecular 88.15 g/mol

No. CAS 123-51-3
No. CE 204-633-5
No. Indice 603-006-00-7
Densidad 0.8 ± 0.1 g/cm 3
Punto de ebullición 131.2 ± 0.0 ° C a 760 mmHg
Presión de vapor 4.2 ± 0.5 mmHg a 25 °C
Entalpía de Vaporización 43.0 ± 6.0 kJ/mol
Punto de inflamabilidad 45.6 ± 0.0 °C
Índice de refracción 1.405
Refractividad Molar 26.7 ± 0.3 cm3
Tensión superficial 25.7 ± 3.0 dinas/cm
Volumen molar 109.0 ± 3.0 cm3
Apariencia De líquido incoloro a amarillo pálido
Estabilidad Estable. Inflamable. Incompatible con
fuertes agentes oxidantes, ácidos
fuertes, cloruros de ácido, anhídridos de
ácido.
Seguridad Inflamable / Irritante. Gafas de
seguridad, ventilación adecuada.
(Royal Society of Chemestry 2015)

3
 2.1.2. Ácido propiónico

Sinónimos Ácido propanóico

Fórmula molecular C3H6O2
Estructura molecular

Peso molecular 74.08 g/mol

No. CAS 79-09-4
No. CE 201-176-3
No. Indice 607-089-00-0
Densidad 1.0±0.1 g/cm3
Punto de ebullición 141.7±3.0 °C at 760 mmHg
Presión de vapor 4.2±0.3 mmHg at 25°C
Entalpía de Vaporización 40.1±3.0 kJ/mol
Punto de inflamabilidad 51.7±0.0 °C
Índice de refracción 1.397
Refractividad Molar 17.5±0.3 cm3
Tensión superficial 32.3±3.0 dinas/cm
Volumen molar 72.7±3.0 cm3
Apariencia Líquido aceitoso e incoloro con un
olor acre
Estabilidad Estable. Incompatible con fuertes
agentes oxidantes y Álcalis. [Nota:
corrosivo para el acero.] Inflamable
Seguridad PELIGRO: CORROSIVO,
INFLAMABLE, quema piel y ojos.
Gafas de seguridad, ventilación
adecuada.
(Royal Society of Chemestry 2015)

2.2. Productos

2.2.1. Propionato de Isoamilo

Sinónimos 3-metilbutil propionato, 1-butanol, 3-

metil propionato
Fórmula molecular C8H16O2

4
 Estructura molecular

Peso molecular 144.21 g/mol

No. CAS 105-68-01
No. CE 202-322-1
No. Indice 607-131-00-8
Densidad 0.9 ± 0.1 g/cm3
Punto de ebullición 160.7 ± 0.0 ° C a 760 mmHg
Presión de vapor 2.4 ± 0.3 mmHg a 25 ° C
Entalpía de Vaporización 39.7 ± 3.0 kJ/mol
Punto de inflamabilidad 47.8 ± 0.0 ° C
Índice de refracción 1.411
Refractividad Molar 40.8 ± 0.3 cm3
Tensión superficial 26.3 ± 3.0 dinas/cm
Volumen molar 164.4 ± 3.0 cm3
Apariencia Líquido incoloro con olor a fruta,
albaricoque y piña
(Royal Society of Chemestry 2015)

2.3. Localización de la planta

Fotos tomadas desde la aplicación Google Earth

5
La instalación de la planta estará ubicada a aproximadamente 15 km hacia el sur

del casco urbano del municipio de Turbo Antioquia, más exactamente, sobre la

bahía del corregimiento de Nueva Colonia, en un lote de aproximadamente 30

hectáreas o 300.000 m2, acorde con el artículo 106 del Plan de Ordenamiento

Territorial del municipio el cual estipula que el área mínima para actividades

industriales debe ser de 3.000 m2. De igual forma, el lote está ubicado en la zona

destinada a labores industriales de acuerdo con el artículo 95, donde se estipula

“se podrán establecer industrias, en las áreas o polígonos identificados para el

desarrollo de actividades industriales, portuarias y servicios, como a

continuación se detalla: El tramo del litoral sur del Municipio de Turbo

comprendido entre la cabecera municipal y la desembocadura del Río León hasta

el canal en el corregimiento de Nueva Colonia”.

El lote goza de una ubicación estratégica, ya que, de acuerdo al artículo 123

numeral 10 del POT está en marcha el proyecto de conexión vial entre la cabecera

del municipio de Turbo con el Corregimiento de Nueva colonia paralela al litoral,

lo que dará acceso directo a la planta hacia el municipio y posteriormente al

puerto, de acuerdo a lo anterior, hay que tener en cuenta la delimitación del lote de

la planta, el cual debe cumplir con las normas de ante jardín o retiro obligado

estipulado en el artículo 98 y 100 del POT. Igualmente, se hace necesaria la

construcción de muros corta fuegos como se solicita en el artículo 100 numeral 1.

Se debe estipular en los planos de la planta las celdas de parqueo para cargue y

descargue exigidas en el artículo 100 numerales 6 y 7 y se debe tener presente los

niveles y permisos necesarios para la zona de ruido, estipulando que dicho lote se

6
destinará para uso industrial y debe ser categorizado como sector C. (Alcaldía

Municipal de Turbo 2012)

2.4. Servicios industriales

Para el proceso se requerirá vapor de 80 psi g para calentamiento y agua de 20 °C

para enfriamiento.

2.5. Capacidad de producción

2.6. Desperdicios

De acuerdo a la resolución N°0631 del ministerio de ambiente y desarrollo

sostenible, donde se especifica los parámetros y valores máximos permisibles para

el vertimiento de desechos líquidos en cuerpos de agua superficiales y sistemas de

alcantarillado público, se hace necesario acatar las normas para la disposición de

los desechos en la planta, empezando por el capítulo II artículo 3, el cual

establece que se debe llevar control sobre la cantidad másica (kg) de residuos

presentes sobre el cuerpo de agua. Debido a que desde la planta se tendrán

vertimientos sobre el río Currulao, que a su vez desemboca sobre el golfo de

Urabá (Mar Caribe), se obliga a tener estricto control sobre la cantidad y tipo de

masa vertida sobre el río. También, de acuerdo con el artículo 5, se debe llevar

estricto control de la temperatura del vertimiento que no debe superar los 40 °C y

de igual forma no debe existir un desfase de temperatura superior a 5 °C entre el

agua del río Currulao y el vertimiento de agua proveniente de la planta.

De acuerdo con el artículo 13, la categorización de la planta entra en el conjunto

de industrias dedicadas a la fabricación de sustancias y productos químicos, por lo

7
tanto, los vertimientos sobre cuerpos de agua deben respetar los parámetros

proscritos en las siguientes tablas:

(Ministerio de Ambiente y Desarrollo Sostenible 2015)

2.7. Potencial económico y ambiente económico

El Municipio de Turbo Ubicado en la sub-región del Urabá Antioqueño es el de

mayor en cuanto a extensión en el departamento de Antioquia; siendo uno de los

8
cuatro municipios de este departamento que se encuentran localizados sobre la

costa caribe colombiana, junto con Arboletes, San Juan de Urabá y Necoclí. Sus

principales actividades económicas se componen de la agricultura, la actividad

pecuaria, la pesca y, durante los últimos años, se ha visto un notable incremento

en la actividad comercial por ser una zona preferencial aduanera, panorama que

tenderá a incrementar gracias al mega proyecto del Puerto de Aguas Profundas de

Turbo, Puerto Antioquia (MINISTERIO DE TRABAJO -Programa de las Naciones

Unidas para el Desarrollo 2016) (Alcaldía de Turbo - Antioquia 2012).

La implementación del proyecto de aguas profundas en el puerto de turbo que se

planea estar terminada para dentro de 3 años, trae la posibilidad de exportación

directa del producto hacia el exterior gracias a los tratados de libre comercio con

países como Estados Unidos donde se tienen aranceles de 0% para productos

químicos, o Canadá donde se cataloga los productos químicos como categoría A,

lo que quiere decir que son productos de acceso inmediato. Igualmente, se podría

abrir mercado con los vigentes tratados de libre comercio con la Unión Europea y

países de Centroamérica como México, los cuales tienen altos niveles de consumo

de productos químicos. Adicionalmente, se tienen otras ventajas económicas con

la ubicación de la planta en el territorio de Turbo, como lo son la implementación

de las obras de doble calzada a Urabá y del túnel de Toyo, que dejará la planta a 4

horas de la ciudad de Medellín por vía terrestre dando la posibilidad de, no solo la

exportación del producto, sino de la distribución de este en el territorio nacional.

También se tienen beneficios tributarios gracias al acuerdo nacional ZOMAC, el

cual ofrece estímulos a la inversión en regiones golpeadas por el antiguo conflicto

9
armado entre las cuales se encuentra el municipio de turbo. (Presidencia de la

República de Colombia 2017) (Congreso de Colombia 2016) (Procolombia 2017)

(Ministerio de Comercio, Industria y Turismo, República de Colombia 2010)Cabe

mencionar que no solo el municipio de Turbo se verá influenciado por la

implementación de estos proyectos, sino que, por las características y ubicación

geográfica de la sub-región del Urabá, Puerto Antioquia podría convertirse en el

centro logístico de mayor importancia del país, ya que permitirá el ahorro de

distancias entre varios centros nacionales de producción (Portafolio 2016).

2.8. Regulación ambiental

Debido a que la ubicación de la planta limita con el río Currulao, se hace

necesaria la delimitación de mínimo 100 metros del lote con la rivera de dicho río

según el artículo 157 del POT del municipio, además, se requiere pedir permisos

de vertimientos y captación de agua y, posteriormente, comprobar que los

vertimientos que se producirán sobre dicho río no afectan el medio ambiente

como se estipula en el parágrafo de dicho artículo.

Se deben cumplir con las normas ya mencionadas sobre retiros a cuerpos de aguas

y con predios vecinos que limitan con el lote (Alcaldía Municipal de Turbo 2012).

En adición a lo anterior, para una planta de productos químicos se tiene la

obligación de realizar un estudio de impacto ambiental. Este estudió contendrá

una línea base para conocer las condiciones actuales ambientales y así, realizar un

diagnóstico de los impactos que se generarán antes, durante y a través de todo el

ciclo de vida del proyecto de manera periódica. De esta manera, se buscarán

10
alternativas de solución, para lo que se implementará, un plan de compensación

forestal, una planta de tratamiento de aguas, entre otros planes de manejo para

cada impacto (Corpuraba 2016).

3. Rutas químicas de producción

El Propionato de Isoamilo se puede sintetizar de varias maneras; una ruta química

fundamental es la esterificación directa del ácido propiónico y el alcohol

isoamílico, con un catalizador ácido, donde se forma el éster (propionato de

isoamilo) y agua. Los ácidos homogéneos fuertes, como el ácido sulfúrico, son

altamente catalíticos, pero pueden fomentar reacciones secundarias de oxidación,

y reacciones de eterificación (deshidratación del alcohol) a altas temperaturas,

además, pueden provocar olores y colores indeseados en el producto final y

corroer los equipos; por lo tanto, se requerirán procesos adicionales de

purificación. Para minimizar esto es recomendable usar catalizadores sólidos

como resinas ácidas de intercambio de iones tipo Amberlyst, en este caso

Amberlyst 70 muestra un rendimiento superior respecto al más usado, Amberlyst

15. Esta ruta es la elegida para el proceso de producción del propionato de

isoamilo.

imagen tomada de http://slideplayer.com/slide/683848/ (chalkbored)

11
También puede obtenerse a partir de una reacción entre etileno, monóxido de

carbono, y alcohol isoamílico, en presencia de tetracarbonilo de níquel (Ni(CO)4)

como catalizador; la temperatura de reacción debe estar entre 160 y 200 °C, y se

requieren presiones de hasta 5000 kPa, esta catálisis directa puede dar una

conversión de más del 90%.

Existen otros métodos de esterificación para obtener ésteres de isoamilo como la

esterificación azeotrópica con solventes de arrastre, y la transesterificación con

acetato de isoamilo y alcohol isoamílico en presencia de ciertos catalizadores.

4. Descripción del proceso con ruta química elegida

La producción cinética se hará en un reactor de tipo PFR con chaqueta, la cual

cuenta con una capacidad de producción de 15000 toneladas de propionato de

isoamilo por año. Dentro del reactor, se encuentra presente un filtro de material de

acero inoxidable con el fin de retener el catalizador en el momento que se requiera

extraer la solución del reactor. La solución pasa por medio de tuberías a un tanque

de decantación, en donde se hará la separación entre la fase acuosa (agua y restos

de los reactivos) y la fase orgánica (reactivos y producto). Luego la fase orgánica

separada se dirige a una torre de destilación con el fin de separar el propionato de

isoamilo de los reactivos para poder obtener una alta pureza. Adicional a esto, se

requiere una caldera para proporcionarle vapor a la torre de destilación.

4. Especificaciones del volumen de producción sustentado en un estudio

de mercado

El estudio de mercado revela que los principales productores de Propionato de

Isoamilo se encuentran en Estados Unidos en las ciudades de Chicago, Missouri,

12
Nueva York y Portland, también en China, Japón y Alemania, aunque los

proveedores en los países nombrados se encuentran disponibles para vender este

producto, la demanda interna del Propionato de Isoamilo genera que una parte

significativa de éste se quede en los países de fabricación para ser usado en

diversos sectores; los países de México y Australia también utilizan éste solvente

verde, pero su índice de producción no suple la demanda, generando

importaciones (Panjiva s.f.). Por otra parte, se determinó tras una investigación de

la regulación de las leyes, usos y cantidades permitidas de aditivos alimentarios en

Colombia, mediante la norma del Codex Alimentarious y la norma ICONTEC,

que no se presentan registros de su consumo como aditivo en el sector

alimentario, ni tampoco como solvente o plastificante.

El Propionato de Isoamilo contiene características que hacen su uso ideal en

diversas industrias, la industria papelera es un ejemplo donde éste podría

reemplazar la acetona, cumpliendo la labor de plastificante y solvente de la

celulosa, generando la ventaja de ser un solvente de proveniencia orgánica y

haciendo más sencilla su manipulación a altas concentraciones (Royal Society of

Chemestry 2015). Por este motivo, se desea abrir nuevos mercados en Colombia,

exponiendo los beneficios de este solvente sobre la acetona, tomando parte de la

demanda que ésta genera y promoviendo su uso en otros sectores industriales

también, donde se haga uso de sus características como aditivo en fragancias,

alimentos y plastificante. De igual manera, se pretende exportar este producto a

países que tengan una alta demanda como lo son Estados Unidos y México; estos

países han sido tomados en cuenta no sólo por su alto volumen de demanda,

también es importante resaltar que Colombia cuenta con tratados de libre

13
comercio vigentes con estos dos países (Ministerio de Industria y Comercio

2018). El potencial que se percibe con este producto permite considerar

cantidades significativas de producción, considerando como alternativa una

capacidad instalada de 15.000 toneladas al año.

5. Diagrama de entradas y salidas

6. Diagrama de bloques

Ver anexo 1

Balances respectivos

𝐴 = Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑜𝑛𝑖𝑐𝑜

𝐵 = 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝐼𝑠𝑜𝑎𝑚í𝑙𝑖𝑐𝑜

𝐶 = 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝐼𝑠𝑜𝑎𝑚𝑖𝑙𝑜

𝐷 = 𝐴𝑔𝑢𝑎
𝑔𝑟
𝑃𝑀𝐶 = 144,21
𝑚𝑜𝑙
Relaciones
𝑛𝐴 1
1. =
𝑛𝐵 1
𝑛2 𝐴 −𝑛3 𝐴
2. = 0,63
𝑛2 𝐴

14
Capacidad instalada

𝑠𝑡𝑟𝑒𝑒𝑚 𝑓𝑎𝑐𝑡𝑜𝑟 = 𝑆𝐹 = 0,95

𝑡𝑜𝑛𝑒𝑙𝑎𝑑𝑎𝑠 1000000 𝑔𝑟 1 𝑎ñ𝑜 1 𝑑𝑖𝑎

15000 ∗ ( ∗ ∗ 0,95 )
𝑎ñ𝑜 1 𝑡𝑜𝑛𝑒𝑙𝑎𝑑𝑎 365 𝑑𝑖𝑎𝑠 24 ℎ𝑜𝑟𝑎𝑠

𝑡𝑜𝑛𝑒𝑙𝑎𝑑𝑎𝑠 1 𝑎ñ𝑜 𝑡𝑜𝑛𝑒𝑙𝑎𝑑𝑎𝑠

15000 ∗ = 1.8024
𝑎ñ𝑜 8322 ℎ𝑜𝑟𝑎𝑠 ℎ𝑜𝑟𝑎𝑠

𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠𝑠
1802451.3338
ṅ𝑐 = ℎ𝑜𝑟𝑎 = 12498.8 𝑚𝑜𝑙
𝑔𝑟 ℎ𝑜𝑟𝑎𝑠
144,21
𝑚𝑜𝑙
Partiendo que de la corriente 6 sólo sale C, se puede decir determinar que C es
componente clave, de igual manera, no hay flujo de C en el tanque de
decantación, entonces

ṅ6𝑐 = ṅ5𝑐 = ṅ3𝑐 = 12498.8 𝑚𝑜𝑙/ℎ𝑜𝑟𝑎𝑠

Balances del reactivo

Balance para C

𝑅 − ṅ3𝐶 = 0

Por lo tanto, R=12498.8mol/horas

Balance para D

𝑅 − ṅ3𝐷 = 0

ṅ3𝐷 = 12499.8𝑚𝑜𝑙/ℎ

Usando la conversión

12499.8𝑚𝑜𝑙/ℎ
= 0.63
ṅ2𝐴

ṅ2𝐴 = 19841 𝑚𝑜𝑙/ℎ

ṅ2𝐵 = 19841𝑚𝑜𝑙/ℎ

Balance A

15
 ṅ2𝐴 − 𝑅 − ṅ3𝐴 = 0

ṅ3𝐴 = ṅ3𝐵 = 7341.2 𝑚𝑜𝑙/ℎ

Para el sistema del tanque de decantación, toda el agua producida se decanta y

tenemos que la corriente saliente tiene un porcentaje molar de agua del 90%,
entonces

ṅ5𝐶 = 12499.8𝑚𝑜𝑙/ℎ

12499.8𝑚𝑜𝑙/ℎ
ṅ5 =
0.9𝑚𝑜𝑙/𝑚𝑜𝑙

13888.7𝑚𝑜𝑙/ℎ = 12499.8𝑚𝑜𝑙/ℎ + ṅ5𝐴 + ṅ5𝐴

ṅ5𝐴 = ṅ5𝐵 = 694.45𝑚𝑜𝑙/ℎ

Balance A

ṅ3𝐴 − ṅ5𝐴 − ṅ4𝐴 = 0

ṅ4𝐴 = ṅ4𝐵 = 6646.75𝑚𝑜𝑙/ℎ

En la recirculación, A y B son componentes clave, por lo tanto

ṅ7𝐴 = ṅ7𝐵 = 6646.75𝑚𝑜𝑙/ℎ

Balances punto de mezcla

ṅ1𝐴 + ṅ7𝐴 − ṅ2𝐴 = 0

ṅ1𝐴 = ṅ1𝐵 = 13194.3𝑚𝑜𝑙/ℎ

7. Diagrama de flujo de proceso (PFD)

Ver anexo 2

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