UNIDAD XI

LÍPIDOS
Introducción
▪ Los lípidos son compuestos químicos
muy diversos que se caracterizan por
su insolubilidad en agua y su
solubilidad en disolventes orgánicos
(éter, benceno...)
FUNCIONES
Los lípidos desempeñan importantes funciones en los seres vivos:
• Estructural. Son componentes estructurales fundamentales de las
membranas celulares.
• Energética. Al ser moléculas poco oxidadas sirven de reserva
energética pues proporcionan una gran cantidad de energía; la
oxidación de un gramo de grasa libera 9,3 Kcal, más del doble que la
que se consigue con un gramo de glúcido o de proteína (4,1 Kcal).
• Protectora. Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los
vegetales y de las bacterias, y tienen también funciones protectoras en
los insectos y en los vertebrados.
• Transportadora. Sirven de transportadores de sustancias en los
medios orgánicos.
• Reguladora del metabolismo. Contribuyen al normal funcionamiento
del organismo. Llevan a cabo esta función las vitaminas A, D, E y K. Las
hormonas sexuales y las de la corteza suprarrenal también son lípidos.
• Reguladora de la temperatura. También sirven para regular la
temperatura corporal. Por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos
acuáticos de los mares de aguas muy frías.
Estructura y Propiedades
 Carbono
Ejemplo de lípido:
Oxígeno

Hidrógeno

Ácido graso

Observa la larga cadena hidrocarbonada,

la insolubilidad de estas sustancias en agua
se debe a la presencia de estas cadenas.
Puede destacarse que lo verdaderamente
común de estas moléculas es tener largas
cadenas hidrocarbonadas.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…

Esto es, mucho carbono e hidrógeno…

Propiedades Físicas
Son sustancias untuosas al tacto, tienen brillo
graso, son menos densas que el agua
y malas conductoras del calor.

Propiedades Químicas
Algunos lípidos dan las reacciones de:
- Saponificación
- Esterificación
Clasificación
Lípidos saponificables
Simples
✓ Ácidos grasos
✓ Acilglicéridos o Acilgliceroles
✓ Ceras
Complejos
✓ Fosfolípidos
✓ Glucolípidos

Lípidos insaponificables
✓ Terpenos (Unidad XVI)
✓ Esteroides
Ácidos Grasos
Son componentes de los lípidos saponificables.

Son ácidos orgánicos de cadena hidrocarbonada par

formada por entre 12 y 20 carbonos.

(aunque pueden tener menos o más carbonos)

CH3(CH2)nCOOH
Los ácidos grasos pueden ser

• Saturados: sin dobles enlaces entre

carbono y carbono.

• Insaturados: con al menos un doble

enlace.
-Principales ácidos grasos-
Los ácidos grasos son ligeramente anfipáticos
Ácidos grasos saturados

Ácido laúrico: C12

Ácido dodecanoico
Ácido palmítico: C16
Ácido hexadecanoico
Ácido esteárico: C18
Ácido octadecanoico
 Ácidos grasos insaturados

Ácido palmitoleico: C16, un doble enlace

Ácido (Z)-9-hexadecenoico, ω-7
ω cis
 La insaturación cis,
rebaja el punto de fusión y esto
tiene un efecto de importancia
biológica vital.

Ácido oleico: C18, un doble enlace

Ácido (Z)-9-octadecenoico, ω-9; P.f.: 14 °C
cis Por acción del calor,
el ácido oleico se transforma
en ácido elaídico.

Ácido elaídico: C18, un doble enlace

Ácido (E)-9-octadecenoico, ω-9; P.f.: 44 °C
trans

Ácido esteárico: C18

Ácido octadecanoico; P.f.: 69 °C
ω
 ω

Ácido linoleico: C18, dos dobles enlaces

Ácido (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoico, ω-6
cis
Doble enlace

Doble enlace
 Ácidos grasos esenciales
Algunos ácidos grasos poliinsaturados, funcionalmente importantes,
no pueden ser sintetizados por el organismo. Debido a esto, deben
incorporarse en la dieta, se denominan esenciales o indispensables.
Ácidos grasos esenciales son linoleico, linolénico y araquidónico.

Ácido linoleico Ácido linolénico

Ácido (9Z,12Z)-9,12-octadecadienoico; ω-6 Ácido (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoico; ω-3
Presente en las
semillas de chía.

Presente en las
semillas de lino,
en las nueces.

Ácido araquidónico, AA
Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eicosatetraenoico; ω-6
Presente en el
aceite de maíz.
Otros ácidos grasos poliinsaturados de importancia son:

EPA
Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico; ω-3

Presentes
en el aceite de
pescado.

DHA
Ácido (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico; ω-3
Propiedades físicas de los ácidos grasos
Los puntos de fusión de los ácidos grasos dependen del
número de átomos de carbono y de la presencia de dobles
enlaces.
- A mayor número de átomos de carbono mayor punto de
fusión.
- A mayor número de dobles enlaces menor punto de fusión.

Propiedades químicas de los ácidos grasos

Dan reacciones de:
- Saponificación
- Esterificación
- Oxidación (ácidos grasos insaturados)
Reacción de saponificación:
Los ácidos grasos reaccionan con bases fuertes, como el NaOH o el KOH,
dando las correspondientes sales sódicas o potásicas que reciben el
nombre de jabones.

Ácido graso

jabón
Reacción de esterificación:
El grupo ácido de los ácidos grasos puede reaccionar con alcoholes como
la glicerina para formar ésteres y agua.

Ácidos Glicerina
grasos o glicerol

Triacilglicerol
Oxidación:
Los ácidos grasos insaturados pueden oxidarse. Por ejemplo, el oxígeno
atmosférico puede oxidar el ácido oleico a la altura del doble enlace,
formando peróxidos. Estos peróxidos son susceptibles de seguir
oxidándose y producir ruptura de la cadena carbonada del ácido graso en
el sitio donde se encontraba el doble enlace. Se generan diferentes,
compuestos: ácidos dicarboxílicos y monocarboxílicos de cadena corta
(ácido butírico), aldehídos (butiraldehído, propenal), etc., responsables del
olor y sabor rancio de las grasas oxidadas.

O2
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Ácido oleico

CH3-(CH2)7-CH—CH –(CH2)7-COOH
I I
O O
Peróxido
Acilgliceroles
Son ésteres de la glicerina y ácidos grasos. Pueden ser:

✓ Monoacilgliceroles

✓ Diacilgliceroles

✓ Triacilgliceroles
Las grasas animales y vegetales son mezclas complejas de acilgliceroles.
 Estructura de un monoacilglicerol

La cadena del ácido graso puede ser saturada o insaturada.

 Estructura de un diacilglicerol

Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes,

saturadas o insaturadas.
 Estructura de un triacilglicerol

Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes,

saturadas o insaturadas.
 Reacción de esterificación para formar un triacilglicerol

Ácidos grasos Glicerina Triacilglicerol

Ácido palmítico o glicerol Tripalmitoilglicerol*, tripalmitato de glicerilo
o tripalmitina

-Si las tres cadenas de ácidos son de ácido oleico el triacilglicerol es: Trioleilglicerol*,
trioleato de glicerilo o trioleína.
-Si las tres cadenas de ácidos son de ácido esteárico el triacilglicerol es: Triestearoilglicerol*,
triestearato de glicerilo o triestearina.
*Se reemplaza la terminación ico del nombre del ácido por el sufijo oil.
 1

2 1,3-Dipalmitoil-2-oleil-glicerol

2
1-Miristoil-2-oleil-3-linoleil-glicerol *
3

El carbono 2 es quiral.
Todos los compuestos naturales
de este tipo pertenecen a la
serie L. 1

2
*
1-Miristoil-2-oleil-3-linoleil-L-glicerol
3
(El glicerol se representa con el oxhidrilo
del carbono 2 hacia la izquierda).
 Reacción de saponificación de un triacilglicerol

Con bases fuertes, como NaOH o KOH, los acilgliceroles dan las
correspondientes sales sódicas o potásicas del ácido graso y glicerina.

Triacilglicerol Jabón Glicerina

Tripalmitina Palmitato de sodio o glicerol
Ceras
Son ésteres de un ácido graso y de un alcohol de cadena
muy larga.

(en ambos casos la cadena es par)

 Las ceras son sustancias sólidas a temperatura ambiente debido a sus largas
cadenas hidrocarbonadas, aunque de bajo punto de fusión. Impermeables, lo
que las hace útiles a los seres vivos para protegerlos de la desecación, por
ejemplo en hojas y frutos. También cumplen función de protección, como la
cera del conducto auditivo.

Palmitato de miricilo (cera de abejas)

enlace éster

Ácido graso C16 (Ácido palmítico)

Alcohol de cadena larga C30 (Alcohol miricílico; 1-Triacontanol)

Fosfolípidos
Son lípidos saponificables formados por ácidos grasos, ácido
fosfórico y un alcohol, a veces, complejo.

Estudiaremos dos clases:

✓ Fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos (cuando el alcohol es

glicerina). Son los fosfolípidos más abundantes, se
encuentran predominantemente en las membranas
celulares donde forman una doble membrana fosfolipídica.

✓ Esfingolípidos o esfingofosfolípidos (cuando el alcohol es

esfingosina).
 Estructura de un glicerofosfolípido CH3
/+
OH-CH2-CH2-N—CH3
\
CH3
Colina
(Catión N,N,N-Trimetiletanolamonio)

Aquí vemos la lecitina, un glicerofosfolípido. La lecitina está formada por dos ácidos grasos que esterifican
dos grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina está unido, mediante un enlace
fosfoéster, a un ácido fosfórico que, a su vez, esterifica un aminoalcohol, la colina (en este caso); aunque
puede haber diferentes alcoholes (X), lo que origina diferentes familias de estos compuestos.
 Los glicerofosfolípidos son anfipáticos

cabeza polar

+ II

I-
cola apolar
 Estructura de un esfingofosfolípido

Aquí vemos la esfingomielina, un esfingofosfolípido, constituido por: un alcohol llamado esfingol o

esfingosina (en rojo), un ácido graso (en negro), ácido fosfórico (en verde) y colina (en azul).

1 2 3 4 5 18
CH2OH-CHNH2-CHOH-CH=CH-(CH2)12-CH3
Esfingosina
(2-Amino-4-octadecen-1,3-diol)
Glucolípidos
También llamados glicolípidos. Son lípidos complejos que
poseen carbohidratos en su molécula; no tienen fosfato.
Todos ellos son compuestos anfipáticos que se encuentran
formando parte de las bicapas lipídicas de las membranas
de todas las células, especialmente de las neuronas. Se
sitúan en la cara externa de la membrana celular, en donde
realizan una función de relación celular, siendo receptores
de moléculas externas que dan lugar a respuestas celulares.
Esteroides
Comprende un grupo de compuestos de gran importancia biológica:
esteroles, hormonas sexuales y adrenocorticales, vitamina D.
Son lípidos no saponificables derivados del
ciclopentanoperhidrofenantreno (esterano o gonano).

Esta molécula está formada por perhidrofenantreno, derivado saturado del fenantreno,
condensado con un anillo pentagonal ciclopentano.
 Colesterol
Se trata de un lípido no saponificable pues no tiene ácidos grasos en su molécula.

El grupo alcohol
le da al colesterol
un débil carácter
anfipático.

Pero la molécula
tiene un fuerte carácter
apolar por la gran cantidad
de carbono e hidrógeno
que tiene.
El colesterol es precursor de muchas otras sustancias. Está presente
en las membranas de las células animales a las que les confiere
estabilidad y fluidez. Así a temperaturas fisiológicas la membrana
fosfolipídica se presenta semilíquida, permitiendo a las proteínas
cumplir con su misión transportadora.
 colesterol

Los lípidos anfipáticos son los

constituyentes estructurales de las
membranas biológicas.
Entre dos medios acuosos, pueden fosfolípidos
formar bicapas.
En una capa doble de fosfolípido, las
cadenas grasas hidrófobas se
mantienen unidas por fuerzas de
Van der Waals, mientras que los Agua
extremos hidrófilos se disuelven en Parte hidrófila
el agua.
Parte hidrófoba
Las membranas celulares son
bicapas lipídicas. Parte hidrófila
También forman monocapas en un Agua

medio acuoso al introducirse la parte

hidrófila del lípido en el agua.

Agua
 Cortisona
Hormona de la corteza de las glándulas suprarrenales. Actúa favoreciendo
la formación de glucosa y glucógeno.
 Testosterona

Hormona sexual masculina.

Las hormonas son mensajeros químicos del cuerpo que controlan
numerosas funciones y circulan a través de la sangre hacia los órganos
y los tejidos.
Son sustancias segregadas por células especializadas.
Desde el punto de vista químico son moléculas de naturaleza orgánica
y cumplen su función, es decir, son activas en muy pequeña cantidad.
Pueden clasificarse en cinco categorías: esteroides, derivados de
aminoácidos, derivados de ácidos grasos, péptidos y proteínas.
Una de las propiedades más notables de las hormonas es su gran
especificidad de acción. Una hormona determinada solo actúa sobre
las células que constituyen su “blanco”, “objetivo” o “diana”. La
hormona es vertida a la circulación general y alcanza a todos los
tejidos; sin embargo, su acción se ejerce únicamente a nivel de un
número limitado de células en las cuales provoca un tipo definido de
respuesta. Esta especificidad se debe a la existencia en esas células
de receptores que permiten la fijación selectiva de intermediarios
químicos.
 Vitamina D
Regula el metabolismo del calcio y del fósforo (observa que uno de los
anillos del ciclopentanoperhidrofenantreno se encuentra abierto).