UNIVERSIDAD NACIONAL DE LOJA

Facultad DE LA EDUCACIÓN, EL ARTE Y LA COMUNICACIÓN

CARRERA QUÍMICO BIOLÓGICAS
Ciclo Vii
Integrantes: Pablo Coronel Cevallos
Carlos Cuenca Salazar
Estefanía Fernández Tapia
Fecha: Del 02 al 06 de Julio de 2018
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar central entre los compuestos carbonílicos. No
sólo son importantes por sí mismos, sino también porque se utilizan como materias primas para
la preparación de ésteres, amidas, anhídridos y cloruros de ácido que en conjunto reciben el
nombre de derivados de ácidos carboxílicos. (Albores, Caballero, González, & Pozas, 2006)
Los ácidos orgánicos, denominados ácidos carboxílicos, se caracterizan por la
presencia, en su molécula, del grupo funcional carboxilo (—COOH). La estructura general de
los ácidos es:

ó, abreviadamente, R—COOH
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos. En este caso se sustituye la
terminación -o de estos por -oico y se antepone la palabra ácido. (Ministerio de Eduación ,
2016)
FORMACIÓN

Los ácidos carboxílicos y sus derivados son compuestos en los que el grupo acilo
está unido a un átomo electronegativo X (X= -OH, -OR, -NH2, -Cl, -Br, entre otros). El carbono
del grupo acilo tiene hibridación sp2, por lo que los dos grupos y el oxígeno unidos a él, están en
un mismo plano, con ángulos de enlace cercanos a 120°.

PROPIEDADES

Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo, -COOH, que presenta
un estado de oxidación mayor que el de los aldehídos.

Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición considerablemente mayores a los de

los hidrocarburos de peso molecular comparable; esta diferencia se muestra en la tabla
 Los ácidos carboxílicos, en fase líquida, forman dímeros enlazados por puentes de
hidrógeno, lo que ocasiona que sus puntos de ebullición sean altos, ya que el dímero tiene un
peso molecular efectivo mayor que el del ácido monomérico y se requiere mayor temperatura
para que se presente la ebullición.

Los compuestos de peso molecular bajo, como los ácidos: fórmico, acético, propanoico
y butírico son completamente miscibles con agua; esta propiedad refleja su tendencia a formar
puentes de hidrógeno. Los ácidos isobutírico y valérico son ligeramente solubles y los ácidos de
seis carbonos en adelante son prácticamente insolubles en agua.

Nombre Pto. de ebullición ºC Solubilidad gr en 100 gr de agua

Ac. metanóico 100,5 Soluble
Ac. etanóico 118 Soluble
Ac. propanóico 141 Soluble
Ac. butanóico 164 Soluble
Ac. valérico 186 Moderada
Ac. heptanoico 223 0.2419

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases como NaOH y NaHCO3 para formar
carboxilatos metálicos, RCO2–M+.
Las sales de los ácidos carboxílicos con los metales alcalinos suelen ser solubles en
agua debido a su carácter iónico.

PRESENCIA EN LA NATURALEZA Y USOS

Los ácidos carboxílicos son abundantes en la naturaleza.
ÁCIDO METANOICO O ÁCIDO FÓRMICO (CH2O2)
Las características que distinguen al ácido fórmico son:
 Es un líquido incoloro humeante, con un olor irritante similar al vinagre
 Completamente soluble en agua, éter o alcohol, debido a su corta cadena carbonada.
 La sustancia es muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio, dando lugar a
acidosis y edema pulmonar.
El ácido metanoico es una sustancia que poseen algunos insectos y plantas, como:
 Hormigas usándolo como un mecanismo defensivo, produciendo picor y dolor cuando
nos muerden lo que puede provocar una reacción alérgica.
Igualmente, el mordisco de una hormiga roja origina hinchazón, enrojecimiento en la piel,
además de picazón.
Abejas estos insectos tienen una picadura ácida, debido a que el veneno llamado
apitoxina, entre otros componentes, posee ácido fórmico; por ello, el aguijoneo de una abeja
produce una reacción más extensa que la de una hormiga, y que se puede neutralizar
aplicándose amoníaco.
Ortiga produce urticaria con solo tocarla.
Se caracteriza porque sus tallos y hojas están cubiertos de pelos formados por este compuesto, y
al contacto con la piel se inyectan en ella.
Usos del ácido metanoico
Actualmente la obtención del ácido metanoico se realiza mediante la síntesis del monóxido de
carbono, de esta manera se emplea en las siguientes industrias:
 Farmacéutica.
Empleado en la fabricación de medicinas para eliminar verrugas, callosidades y las
irregularidades de la piel causadas por el VPH.
En este caso, el ácido penetra en el tejido, secando la irregularidad, que al paso de los días
termina cayéndose.
 Cuero.
Es usado para desgrasar y eliminar el pelo de los cueros, igualmente a manera de aditivo
químico para el curtido.
 Ganadería.
Aplicado en la alimentación del ganado debido a que su marcado efecto antimicrobiano es capaz
de impedir el crecimiento de bacterias patógenas.
 Petrolera y gasífera.
Utilizado en los fluidos para estimular la perforación de los pozos de petróleo o gas a altas
temperaturas, optimizando y reduciendo la corrosión.
 Acuicultura.
Como suplemento en la dieta de los camarones, permitiendo reducir los brotes de vibriosis
luminosa, una enfermedad que afecta a esta especie marina.
 Otros usos.
Como acidificante del látex en la fabricación de cauchos, y en la industria de pesticidas se
emplea en la producción de fumigantes e insecticidas.
También es usado como desinfectante en la limpieza ácida, para la elaboración del acero y la
pulpa durante la fabricación del papel.
Destinado como persevante en la industria alimenticia, y conservante en la elaboración del vino
y la cerveza.
Los últimos adelantos de la tecnología han logrado sustituir las corrientes baterías de celulares u
ordenadores portátiles, por pilas de combustibles realizadas con ácido fórmico
EL ÁCIDO ETANOICO O ÁCIDO ACÉTICO (C2H4O2)
Se forma en la naturaleza por oxidación enzimática (bacterias Acetobacter) del etanol
producido por fermentación.
Las características físicas y químicas que presenta este ácido son:
 Es una solución incolora con un fuerte olor penetrante y picante.
 Disoluble en agua, alcohol, éter, glicerina, acetona, benceno y tetracloruro de carbono.
 Dispone de propiedades antisépticas y desinfectantes.
 Presenta una reacción violenta en combinación con oxidantes y bases fuertes.
Este ácido y su anhídrido son productos industriales de gran consumo y se utilizan en la
manufactura de monómeros para polimerización como son el etanoato de etenilo (acetato de
vinilo C4H6O2), en la industria farmacéutica y para la fabricación de colorantes y pesticidas.
Existe una variedad de usos en el hogar e higiene personal que se le dan al ácido acético, en
su forma diluida entre un 3 y 5%, que es lo se conoce como vinagre:
 Revive los vegetales que se han empezado a marchitar.
 Neutraliza en el ambiente los olores fuertes como el del tabaco.
 Es un excelente limpiador para los cristales de lentes, vidrios y espejos.
 Actúa como agente bactericida sobre todo en la limpieza de las piezas y pisos del baño,
quitando manchas de moho.
 Sirve para aliviar algunas picaduras, urticarias y quemaduras del sol.
A nivel industrial también existe una gama utilidades que se le dan al ácido acético en su forma
pura:
 Materia prima en la manufactura del celofán, rayón y nailon.
 Empleado en el revelado de fotografías en blanco y negro.
 La medicina lo usa en las colposcopias como detector de la infección del virus de
papiloma humano.
 Usado para fijar los colores en los procesos de teñido textil.
 En el área de fabricación de bebidas alcohólicas, el ácido acético constituye un
componente primordial, siendo utilizado en la elaboración de vinos y sidras.
ÁCIDO PROPANOICO (C3H6O2)
Este compuesto se produce de forma natural en el queso Suizo (hasta el 1% en peso) por
acción del Propionibacterium shermanii
El ácido propiónico se puede obtener de forma natural por la fermentación de la pulpa de la
madera o a través de algunos quesos, como se mencionó en un principio.
Sin embargo, industrialmente se produce con la oxidación del aire de propanal, mediante el
empleo de cationes de cobalto o manganeso en bajas temperaturas.
Usos
Casi el 80% del consumo mundial de ácido propiónico está destinado a la conservación
de alimentos elaborados para animales, cereales y la producción de propionatos de calcio o
sodio, que son ingredientes básicos para alimentos humanos como el pan, bizcochos, pasteles y
otros productos que son cocinados en horno, debido a su acción inhibidora del hongo.
Asimismo, el ácido propiónico es utilizado como fármaco en algunos polvos antimicóticos para
los pies
ÁCIDO CÓLICO (C24H40O5)
 Se encuentran en los conductos biliares y participan en el emulsionado y la absorción
por el organismo de grasas mediante la formación de micelas.
Los ácidos biliares (cólico y quenodesoxicólico) se sintetizan en el hígado a partir del
colesterol.
Se conjugan con los aminoácidos glicina y taurina formando las sales biliares que
emulsionan las grasas y vitaminas liposolubles (A, E y D), facilitando su absorción intestinal.
EL ÁCIDO BENZOICO (C7H6O2)
Es un grupo ácido carboxílico aromático unido directamente al anillo bencénico, que se
compone de un grupo carboxilo.
Usos
El principal uso de ácido benzoico es como el de agente antimicrobiano y antifúngico
El benzoato de sodio y ácido benzoico debido a sus funciones antimicrobianas son
usados como aditivos alimentarios, para la conservación de los alimentos
El ácido benzoico es también usado como un reactivo para concentrar las drogas (por
oxidación, de lo contrario será diluido, como otros materiales generalmente se usan ácidos) y
como lubricante de pastillas, para hacer comprimidos y píldoras más fáciles de deglutir.
El ácido benzoico y el benzoato de sodio, combinación con etanol y agua, a veces se
utiliza como agente de limpieza en las farmacias y en los hospitales, donde su función
antifungica y antimicrobiana para reducir la transmisión de enfermedades.
ÁCIDO ACETILSALICÍLICO C9H8O4
La aspirina es la sustancia más comúnmente usada para aliviar el dolor de cabeza,
muscular, de dientes.
Otros analgésicos aún más eficaces son: ibuprofeno, naproxeno y el ketoprofeno que
también tienen un grupo ácido en su estructura.

OBTENCIÓN
Un método muy empleado para la obtención de ácidos carboxílicos es la oxidación de
alcoholes y aldehídos. (Albores, Caballero, González, & Pozas, 2006)
  Oxidación de alcoholes primarios

1. El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de

potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

2. Los ácidos orgánicos se obtienen principalmente a partir de la oxidación enérgica de

un alcohol primario y tomando como base la siguiente explicación: un alcohol primario, por
oxidación moderada se transforma en gemdiol por nueva oxidación se transforma en gemtriol, el
mismo que por ser compuesto inestable se deshidrata formando el ácido correspondiente.

 Oxidación de aldehídos

1. La oxidación de aldehídos es muy fácil y puede lograrse con reactivos de oxidación

muy suaves.

Si en una molécula compleja tiene una función aldehído y no se quiere que se oxide, se deberá
que protegerla antes.
El óxido de plata es un oxidante muy suave que resulta selectivo de aldehídos. No se oxidará
ninguna otra función, si existe en la molécula. Por supuesto, oxidantes más fuertes como el
KMnO4, K2Cr2O7 también oxidarán los aldehídos a ácidos carboxílicos.
2. Sin embargo, también puede ocurrir, que el alcohol primario por oxidación moderada
se transforme en gemdiol primario y luego éste se deshidrata formando un aldehído y
finalmente este aldehído por oxidación origina el ácido que se busca.

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Nomenclatura empírica
Esta nomenclatura de los ácidos nombres empíricos, los mismos que hacen referencia o
memoria a fuentes de origen y a varias de sus cualidades sobresalientes. (Ruales, 2000)

H – COOH CH3 – COOH

Ácido fórmico Ácido acético

CH3 – CH2 – COOH CH3 – CH2 – CH2 – COOH

Ácido propiónico Ácido butírico

CH3 – (CH2)3 – COOH CH3 – (CH2)4 – COOH

Ácido valeriánico Ácido caprónico

Nomenclatura derivada
Esta considera a los ácidos como derivados del ácido acético, y para nombrarlos, entre
las palabras ácido acético se interpone el nombre de los radicales en orden creciente de su
longitud.

CH3 – CH2 – COOH CH3 – CH2 – CH2 – COOH

Ácido metil – acético Ácido etil – acético
CH3 – CH2 – COOH CH3 – CH – CH2 – COOH
| |
CH3 CH3
Ácido dimetil – acético Ácido isopropil – acético

Nomenclatura IUPAC
1. El nombre de los ácidos carboxílicos se forma anteponiendo la palabra ácido y
cambiando la -o final del alcano con igual número de carbonos por –oico. Puesto que el
grupo funcional se encuentra necesariamente al comienzo de la cadena principal, se le
asigna el número 1 al carbono del carbonilo del ácido.
2. Si la cadena pertenece a un ácido dicarboxilado para su designación se utiliza las
mismas explicaciones ya establecidas; con la única diferencia, que la terminación oico
del ácido se pone el prefijo di.

Ácido propanodioico
3. Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran
utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en
cuando el grupo carboxilo se repite una o más veces en las ramificaciones secundarias,
para su designación, a la palabra carboxi o carboxílico se pone los prefijos di o tri según
el número de carboxilo repetidos.

Ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico

Ácido 3-carboxi-3-hidroxi pentanodioico (ácido cítrico)

4. Cuando en la cadena principal de un ácido existe doble o triple enlace, para su

designación seguimos el siguiente orden: primeramente, se indica el nombre de los
radicales de acuerdo con el orden alfabético de sus letras iniciales. Luego el nombre de
la cadena principal con la terminación en o in, según exista doble o triple enlace, y
finalmente la terminación oico que corresponde a la función del ácido.

Ácido 2-butenoico.

5. Para compuestos con el grupo –COOH unido a un anillo se usa el sufijo carboxílico. El
carbono al que está unido el grupo carboxilo se le asigna el número 1 (el carbono del
grupo carboxilo no se numera en este sistema de nomenclatura).
Bibliografía
Albores, M., Caballero, Y., González, Y., & Pozas, R. (2006). Grupos funcionales, nomenclatura y
reacciones principales. México: UNAM.

Ministerio de Eduación . (2016). Química 3° curso BGU. Quito: Don Bosco .

Ruales, R. (2000). Químic orgánica: 6to quibio. Loja.