Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Carreras: Farmacia
Profesorado en Química
Licenciatura en Química
Licenciatura en Alimentos
glucosa 1,8 mg/mL, maltosa 1,71 mg/mL y trealosa 1,71 mg/mL. Si 0,2 mL de un testigo 1
mM de glucosa dio una absorbancia de 0,4 al hacer la reacción de Somogyi-Nelson, calcule
qué absorbancia se obtendría al hacer la determinación en 0,1 mL de cada una de las
soluciones indicadas, antes y después de la hidrólisis. Peso molecular de la glucosa: 180.-
3) Usted recibe una muestra de una solución conteniendo una mezcla de glucosa y sacarosa.
Al realizar la reacción de Somogyi-Nelson en alícuotas de 0,1 mL de la muestra, antes y
después de hidrólisis, obtuvo valores de absorbancia, descontado el blanco, de 0,25 y 0,35,
respectivamente. Al realizar la reacción de Somogyi-Nelson con 0,4 mL de un testigo 1 mM
de glucosa obtuvo un valor de absorbancia, descontado el blanco, de 0,2. Determine la
concentración de glucosa y sacarosa en la muestra original.
4) Usted recibe una muestra de una solución conteniendo una mezcla de glucosa y lactosa.
Al realizar la reacción de Somogyi-Nelson en alícuotas de 0,2 mL de la muestra, antes y
después de hidrólisis, obtuvo valores de absorbancia, descontado el blanco, de 0,35 y 0,40,
respectivamente. Al realizar la reacción de Somogyi-Nelson con 0,4 mL de un testigo 1 mM
de glucosa obtuvo un valor de absorbancia, descontado el blanco, de 0,5. Determine la
concentración de glucosa y lactosa en la muestra original.
1
5) Los datos detallados en la siguiente tabla fueron obtenidos a partir de una muestra
desconocida:
Técnica Testigo A B C
8) Una muestra que ha dado negativa la reacción de Fehling se ensaya en una alícuota de
0,1 mL para la reacción de Roe obteniéndose un valor de absorbancia de 0,11 (descontado el
blanco). Después de sometida a un tratamiento con HCl concentrado, una alícuota idéntica a
la anterior presentó una absorbancia de 0,24 para el método de Somogyi- Nelson. Un testigo
de fructosa 1 mM ensayado en alícuotas de 0,2 mL dio una absorbancia de 0,21 por el
método de Somogyi-Nelson y de 0,19 por el método de Roe. a) Indique qué tipo de
sustancias podría contener la muestra. Fundamente su respuesta. b) Exprese su
concentración en mmoles/L.
9) Se tiene una muestra de un hidrato de carbono que presenta las siguientes características:
a) Reacción de Roe (-); b) Al llevarse a cabo la reacción de Somogyi-Nelson con una alícuota
de 0,6 mL de la muestra se obtuvo una absorbancia de 0,41. Al hacer la hidrólisis total de la
muestra y efectuar el mismo ensayo en una alícuota de 0,4 mL se obtuvo una absorbancia de
0,77. Un testigo de fructosa 0,9 mM dio una absorbancia de 0,32 para la misma reacción
cuando se utilizó una alícuota de 0,2 mL del mismo. En todos los casos considere el blanco
de reactivos con una absorbancia igual a 0,05. I) Calcule la concentración de la muestra. II)
Indique el número de restos que la forman.
2
10) En una muestra desconocida que ha dado positiva la reacción de Fehling, se ensayan las
reacciones de Somogyi-Nelson y de Roe en una alícuota de 0,3 mL. Los resultados son los
siguientes (descontado el blanco de reactivos): a) Somogyi-Nelson: 0,31; b) Roe: 0,00.
Después de sometida a un tratamiento con HCl concentrado la reacción de Somogyi-Nelson
dio 0,6 de absorbancia ensayado en la misma alícuota. 0,4 mL de un testigo de fructosa 1
mM dio una absorbancia de 0,42 por el método de Somogyi-Nelson. a) Qué tipo de sustancia
(s) podría contener la muestra? Fundamente su respuesta. b) Exprese su concentración en
moles/L.
11) Se tiene una muestra de un hidrato de carbono que presenta las siguientes
características: a) Reacción de Fehling (-); b) Al llevarse a cabo la reacción de Somogyi-
Nelson con una alícuota de 0,1 mL de la muestra se obtuvo una absorbancia igual al blanco.
Al hacer la hidrólisis total de la muestra y efectuar el mismo ensayo en una alícuota de 0,1 mL
se obtuvo una absorbancia de 0,60. Un testigo de fructosa 2 mM dio una absorbancia de 0,30
para la misma reacción cuando se utilizó una alícuota de 0,3 mL del mismo; c) La metilación
exhaustiva seguida de hidrólisis rindió 2,3,6-tri-O-metilglucosa y 2,3,4,6-tetra-O-metilglucosa
en una relación 1:2. En base a estos datos escriba: a) Una estructura que los satisfaga y b)
Indique la concentración en mM de hidrato de carbono en la muestra. (Considere que todas
las uniones glucosídicas son de tipo alfa).
12) Se tiene una muestra de un hidrato de carbono que presenta las siguientes
características: a) Reacción de Fehling (+); b) Al llevarse a cabo la reacción de Somogyi-
Nelson con una alícuota de 0,2 mL de la muestra se obtuvo una absorbancia de 0,12. Al
hacer la hidrólisis total de la muestra y efectuar el mismo ensayo en una alícuota de 0,15 mL
se obtuvo una absorbancia de 0,36. Un testigo de glucosa 1 mM dio una absorbancia de 0,16
para la misma reacción cuando se utilizó una alícuota de 0,4 mL del mismo; c) La metilación
exhaustiva seguida de hidrólisis rindió 2,4,6-tri-O-metilglucosa, 2,3,6-tri-O-metilglucosa y
2,3,4,6-tetra-O-metilglucosa en una relación 2:1:1; d) Reacción de Roe (-). En base a estos
datos escriba: a) Una estructura que los satisfaga y b) Indique la concentración de hidrato de
carbono en la muestra. (Considere que todas las uniones glucosídicas son de tipo alfa).
13) Se tiene una muestra de un hidrato de carbono que presenta las siguientes
características: a) Reacción de Fehling (+); b) Al llevarse a cabo la reacción de Somogyi-
Nelson con una alícuota de 0,1 mL de la muestra se obtuvo una absorbancia de 0,10. Al
hacer la hidrólisis total de la muestra y efectuar el mismo ensayo en una alícuota de 0,1 mL
se obtuvo una absorbancia de 0,50. Un testigo de fructosa 2 mM dio una absorbancia de 0,20
para la misma reacción cuando se utilizó una alícuota de 0,2 mL del mismo; c) La metilación
exhaustiva seguida de hidrólisis rindió 2-O-metilgalactosa, 2,3,6-tri-O-metil-galactosa y
2,3,4,6-tetra-O-metilglucosa en una relación 1:1:3. En base a estos datos escriba: a) Una
estructura que los satisfaga y b) Indique la concentración en mM de hidrato de carbono en la
muestra. (Considere que todas las uniones glucosídicas son de tipo alfa).
14) Se tiene una muestra de un hidrato de carbono que presenta las siguientes
características: a) Reacción de Fehling (+); b) Al llevarse a cabo la reacción de Somogyi-
Nelson con una alícuota de 0,1 mL de la muestra se obtuvo una absorbancia de 0,15. Al
hacer la hidrólisis total de la muestra y efectuar el mismo ensayo en una alícuota de 0,1 mL
se obtuvo una absorbancia de 0,75. Un testigo de fructosa 2 mM dio una absorbancia de 0,30
para la misma reacción cuando se utilizó una alícuota de 0,2 mL del mismo; c) La metilación
exhaustiva seguida de hidrólisis rindió 2,3,4,6-tetra-O-metilglucosa, 2,3,4-tri-O-metil-
galactosa, 2,3-di-O-metilgalactosa y 2,3,6-tri-O-metilglucosa en una relación 2:1:1:1. En base
a estos datos escriba: a) Una estructura que los satisfaga y b) Indique la concentración en
mM de hidrato de carbono en la muestra. (Considere que todas las uniones glucosídicas son
de tipo beta).
15) Se tiene una muestra de un hidrato de carbono que presenta las siguientes
características: a) Reacción de Fehling (+); b) Al llevarse a cabo la reacción de Somogyi-
Nelson con una alícuota de 0,1 mL de la muestra se obtuvo una absorbancia de 0,15. Al
hacer la hidrólisis total de la muestra y efectuar el mismo ensayo en una alícuota de 0,1 mL
se obtuvo una absorbancia de 0,60. Un testigo de fructosa 2 mM dio una absorbancia de 0,20
3
para la misma reacción cuando se utilizó una alícuota de 0,2 mL del mismo; c) La metilación
exhaustiva seguida de hidrólisis rindió 2,3-di-O-metilglucosa, 2,3,6-tri-O-metilgalactosa y
2,3,4,6-tetra-O-metilglucosa en una relación 1:1:2. En base a estos datos escriba: a) Una
estructura que los satisfaga y b) Indique la concentración en mM de hidrato de carbono en la
muestra. (Considere que todas las uniones glucosídicas son de tipo alfa).
18) ¿Cuántos moles de periodato (P) se consumirán y cuantos moles de ácido fórmico (F) y
metanal (M) se formarán en la oxidación de 1 mol de:
a) Glucosa-6-fosfato; b) 2-desoxiglucosa; c) Sacarosa; d) 3,4 desoxiglucosa;
e) Maltosa f) Fructosa
20) Se tiene una muestra de un oligosacárido que presenta las siguientes características: a)
Reacción de Fehling (+); b) Al llevarse a cabo la reacción de Somogyi-Nelson con una
alícuota de 0,1 mL de la muestra se obtuvo una absorbancia de 0,15. Al hacer la hidrólisis
total de la muestra y efectuar el mismo ensayo en una alícuota de 0,1 mL se obtuvo una
absorbancia de 0,45. Un testigo de glucosa 1 mM dio una absorbancia de 0,30 para la misma
reacción cuando se utilizó una alícuota de 0,4 mL del mismo; c) La metilación exhaustiva
seguida de hidrólisis rindió 2,3,4-tri-O-metilglucosa, 2,3,6-tri-O-metilglucosa y 2,3,4,6-tetra-O-
metilglucosa en una relación 1:1:1. En base a estos datos escriba una estructura que los
satisfaga e indique la concentración en mM del hidrato de carbono en la muestra. (Considere
que todas las uniones glucosídicas son de tipo alfa). Si se somete a un mol del oligosacárido
a tratamiento con periodato: a) Cuántos moles de periodato se consumirán?; b) Cuántos
4
moles de ácido fórmico se formarán? c) Considere los mismos tratamientos para el metil
glucósido del oligosacárido.
21) Se tiene una muestra de un oligosacárido que presenta las siguientes características: a)
Reacción de Fehling (+); b) Al llevarse a cabo la reacción de Somogyi-Nelson con una
alícuota de 0,1 mL de la muestra se obtuvo una absorbancia de 0,10. Al hacer la hidrólisis
total de la muestra y efectuar el mismo ensayo en una alícuota de 0,1 mL se obtuvo una
absorbancia de 0,30. Un testigo de glucosa 1 mM dio una absorbancia de 0,20 para la misma
reacción cuando se utilizó una alícuota de 0,3 mL del mismo; c) La metilación exhaustiva
seguida de hidrólisis rindió 2,3-di-O-metilglucosa y 2,3,4,6-tetra-O-metilglucosa en una
relación 1:2. En base a estos datos escriba una estructura que los satisfaga e indique la
concentración en mM de hidrato de carbono en la muestra. (Considere que todas las uniones
glucosídicas son de tipo alfa). Si se somete a un mol del oligosacárido a tratamiento con
periodato: a) Cuántos moles de periodato se consumirán?; b) Cuántos moles de ácido fórmico
se formarán?
c) Considere los mismos tratamientos para el metil glucósido del oligosacárido.
22) Se tiene una muestra de un oligosacárido que presenta las siguientes características: a)
Reacción de Fehling (+); b) Al llevarse a cabo la reacción de Somogyi-Nelson con una
alícuota de 0,1 mL de la muestra se obtuvo una absorbancia de 0,12. Al hacer la hidrólisis
total de la muestra y efectuar el mismo ensayo en una alícuota de 0,1 mL se obtuvo una
absorbancia de 0,48. Un testigo de glucosa 1 mM dio una absorbancia de 0,30 para la misma
reacción cuando se utilizó una alícuota de 0,4 mL del mismo; c) La metilación exhaustiva
seguida de hidrólisis rindió 2,3,6-tri-O-metilglucosa, 2,3-di-O-metil glucosa y 2,3,4,6-tetra-O-
metilglucosa en una relación 1:1:2. En base a estos datos escriba una estructura que los
satisfaga e indique la concentración en mM de hidrato de carbono en la muestra. (Considere
que todas las uniones glucosídicas son de tipo alfa). Si se somete a un mol del oligosacárido
a tratamiento con periodato: a) Cuántos moles de periodato se consumirán? b) Cuántos
moles de ácido fórmico se formarán? c) Considere los mismos tratamientos para el metil
glucósido del oligosacárido.
23) La rafinosa es un trisacárido que se encuentra en plantas. Tiene la estructura Gal (alfa
16)- Glc (alfa 12 beta) Fru, (es decir, la galactosa unida al carbono número 6 del residuo
de glucosa de la sacarosa). a) Cuántos moles de periodato consumirá un mol de rafinosa? b)
Cuántos moles de ácido fórmico se producirán? c) Cuáles son los productos de la metilación
exhaustiva seguida de hidrólisis de la rafinosa? d) Si 0,2 moles de fructosa dieron una
absorbancia de 0,4 y 0,6 para el método de Roe y Somogyi-Nelson, respectivamente, cuál
será la absorbancia de 0,1 mL de una solución 1 mM de este trisacárido, antes y después de
hidrólisis, para ambos métodos?
25) Se desea determinar las concentraciones de los distintos hidratos de carbono en una
mezcla que contiene glucosa, fructosa y sacarosa. Para ello emplea las técnicas de Somogyi-
Nelson y Roe. Realiza una curva de calibración a partir de un testigo de fructosa 0,5 mM. Los
datos correspondientes a la misma se observan en la tabla:
5
Fructosa 0,5 mM (mL) 0,0 0,2 0,4 0,6 0,8 1,0
Los valores de absorbancia obtenidos para una alícuota de 0,2 mL de la mezcla incógnita
fueron:
Somogyi-Nelson antes de la hidrólisis: 0,71
Somogyi-Nelson después de la hidrólisis: 0,99
Roe: 0,33
a) Indicar las concentraciones de glucosa, fructosa y sacarosa en la mezcla incógnita.
b) Escribir en fórmulas la estructura de un oligosacárido, teniendo en cuenta que los
productos obtenidos luego de su metilación exhaustiva seguida de hidrólisis fueron: 2,3,4,6
tetra-O-metilgalactosa, 2,3,4,6 tetra-O-metilglucosa y 1,3-di-O-metilfructosa en relación 1:1:1.
Indicar como daría la reacción de Fehling para este oligosacárido. Justifique su respuesta.
27) Se tienen 2 hidratos de carbono en solución, constituidos uno por restos de manosa y otro
por restos de glucosa. Se desea conocer sus estructuras y la concentración de los mismos.
Para ello a una parte de la solución se la somete a un tratamiento con NaBH4, seguido de
metilación exhaustiva, hidrólisis ácida y posterior separación cromatográfica de los productos
obtenidos. Éstos fueron: 2,3,4,6 tetra-O-metil glucosa; 2,3,4,6 tetra-O-metil manosa; 1,2,3,5,6
penta-O-metil manitol, en la siguiente proporción molar: 2:1:1.
Para saber sus concentraciones se utilizó el método de Somogyi-Nelson. Se realizó una
curva de calibración con glucosa 0,5 mM y los datos se observan en la tabla:
0,1 mL de la solución incógnita dieron antes de hidrólisis una absorbancia de 0,27. Después
de hidrólisis ácida, y usando 0,05 ml del hidrolizado, otra de valor 0,70 (Sin descontar el
blanco de reactivos).
Indicar: a) La estructura de los 2 hidratos de carbono, considerando las uniones glucosídicas
de tipo alfa. b) La concentración de cada uno en la solución original.
28) Se tienen 2 hidratos de carbono en solución, constituidos uno por restos de manosa y otro
por restos de glucosa. Se desea conocer sus estructuras. Para ello a una parte de la solución
se la somete a un tratamiento con NaBH4, seguido de metilación exhaustiva, hidrólisis ácida y
posterior separación cromatográfica de los productos obtenidos. Éstos fueron: 2,3,4,6 tetra-O-
metil glucosa; 2,3,4,6 tetra-O-metil manosa; 2,3,6 tri-O-metil manosa; 1,2,3,5,6 penta-O-metil
manitol; 1,2,5,6 tetra-O-metil sorbitol en la siguiente proporción molar: 2:1:1:1:1.
Para saber sus concentraciones se siguió el procedimiento del problema anterior. (Se sabe
por otro método que la solución de manosa tiene el doble de concentración que la de
glucosa)
6
0,1 mL de la solución incógnita dieron antes de hidrólisis una absorbancia de 0,58 y después
de la hidrólisis ácida otra de valor 1,70 (Sin descontar el blanco de reactivos).
a) Escribir la estructura de los 2 hidratos de carbono, considerando las uniones glucosídicas
de tipo beta y calcular la concentración de cada uno en la solución original. b) En el
procedimiento hay un paso innecesario que lleva a un error de cálculo. Por favor indíquelo.
29) Se tienen 3 hidratos de carbono en una solución, constituidos cada uno de ellos por
restos de glucosa, galactosa y fructosa, respectivamente.
La estructura de los compuestos es la siguiente:
Glc 16 Glc 14 Glc, reductor, 0,2 mM
a.Cuáles serían los productos obtenidos luego de una reducción con NaBH4, seguido de
metilación exhaustiva y posterior hidrólisis ácida de estos tres hidratos de carbono?.
Utilizando 0,1 mL de una solución de fructosa 1 mM se obtuvieron absorbancias de 0,2 y 0,3
para los métodos de Somogyi-Nelson y Roe, respectivamente. b.Cuáles serían los valores de
absorbancia que se obtendrían si se usaran 0,1 mL de la mezcla con los métodos anteriores,
antes y después de hidrólisis ácida?
30) Un trisacárido aislado de la leche se hidrolizó totalmente con beta galactosidasa para dar
galactosa y glucosa en una proporción 2:1. La reducción del trisacárido original con NaBH4,
seguido de metilación exhaustiva, hidrólisis ácida, nueva reducción con NaBH4 y finalmente
acetilación con anhídrido acético dió tres productos: a) 2,3,4,6- tetra-O-metil-1,5-
diacetilgalactitol, b) 2,3,4-tri-O-metil-1,5,6-triacetilgalactitol y c) 1,2,3,5,6-penta-O-metil-4-
acetilsorbitol. Indique: a) Estructura del trisacárido. b) Moles de ácido periódico consumidos y
moles de ácido fórmico producidos al tratar 504 mg de este trisacárido.
31) Un trisacárido vegetal se hidrolizó completamente en forma enzimática para dar como
productos manosa, glucosa y galactosa en proporción 1:1:1. El trisacárido fue sometido a
reducción con NaBH4, seguido de metilación exhaustiva, hidrólisis ácida, nueva reducción con
NaBH4, y por último acetilación con anhídrido acético, obteniéndose los siguientes productos:
2,3,4,6-tetrametil-1,5-diacetilmanitol, 2,3,6-trimetil-1,4,5-triacetilsorbitol y 2,3,4,6-tetrametil-
1,5-diacetilgalactitol. Indique: a) La estructura y nombre del trisacárido. b) ¿Cuántos moles de
ácido periódico se consumirán y cuántos moles de ácido fórmico se producirán al tratar un
mol de este trisacárido con el primero de los reactivos?.c) ¿Cómo daría la reacción de Fehling
para este trisacárido?
33) El análisis de un polisacárido puro produjo los siguientes resultados: a) Dio positiva la
reacción de Fehling y negativa la de Roe. Explique este resultado; b) Luego de una metilación
exhaustiva seguida de hidrólisis se detectaron 1,87 mmoles de tetrametilglucosa cada 10 g de
muestra. Calcule el número promedio de monosacáridos por ramificación; c) Si el peso
molecular promedio es 500.000 calcule las ramificaciones que posee la molécula.
7
35) Se metilaron 5,67 g de glucógeno (Peso molecular promedio= 3.240.000) y se
hidrolizaron en medio ácido. Los productos metilados se separaron e identificaron por
cromatografía en capa fina. Se obtuvieron 3,50 mmoles de 2,3,4,6-tetra-O-metilglucosa. a)
Cuál es el número de extremos no reductores por molécula de polisacárido?; b) Cuál es el
número promedio de restos de glucosa por ramificación?; c) Cuál es el número de puntos de
ramificación? ;d) Cuántas moléculas de glucosa contiene una molécula de este glucógeno?
36) Un heteropolisacárido está constituido por cadenas lineales de manosa con uniones alfa
(13) y con ramificaciones alfa (16) de glucopiranosas de uno a varios restos unidos entre
sí por enlaces alfa (14). Se metilaron exhaustivamente 243 mg del polisacárido y se
hidrolizaron en medio ácido. Los productos se separaron e identificaron por cromatografía en
capa fina. Se obtuvieron 50 moles de 2,4-di-O-metilmanosa y 150 moles de 2,3,6-tri-O-
metilglucosa. a) ¿Cuáles fueron los demás productos de metilación e hidrólisis? b) Cuál es el
promedio de residuos en cada cadena lateral? Si el heteropolisacárido posee un PM de
1.000.000 c) Cuál es el número de ramificaciones por molécula? d) Dibuje parte del
heteropolisacárido en donde se vean todas las uniones que lo constituyen.
37) La longitud aproximada (en restos de glucosa) de una molécula de celulosa es 35.000.
Calcule que cantidad de moles de ácido fórmico se producirán al tratar con periodato 150
mg de esa muestra.
RESPUESTAS
ah: antes de hidrólisis dh: después de hidrólisis
1. Glc: ah: 2; dh: 2 Mal: ah: 1; dh:2 Tre: ah: 0; dh: 2.
2. Negativo. Carbono anomérico ocupado. b) SN: 0,84; Roe: 0,30
3. Glc: 5 mM Sac: 1 mM.
4. Glc: 1,2 mM Lac: 0,2 mM.
5. Disacárido reductor; no posee cetosas; 1 mM.
6. A=Fru= 0,14 mM B=Sac= 0,43 mM C= Glc = 0,27 mM.
7. Roe: ah: 0,17; dh: 0,17 SN: ah: 0; dh: 0,43.
8. a) Aldosas y cetosas como disacárido no reductor; b) 1,15 mM.
9. I) 0,4 mM II) 3.
10. a) Disacárido reductor compuesto por aldosas. b) 0,001 M.
11. a) Glc 14 Glc 11 Glc b) 4 mM.
12. a) Glc 14 Glc 13 Glc 13 Glc; b) 1,5 mM.
13. a) Glc 16 b) 2 mM
Glc 14 Gal14Gal
Glc 13
14. a) Glc 16 b) 2 mM
Gal16 Gal14 Glc
Glc 14
15. a) Glc 16 b) 3 mM
Glc 14 Gal
Glc 14
16. a) Glc 16 b) 0,5 mM
Fru21 Glc
Glc 14
17. a) Fru 24 Glc 12 Fru b) 2 mM c) SN= 0,00 ; Roe= 0,70.
18. a) 4P 4F 0M b) 3P 2F 1M c) 3P 1F d) 2P 1F 1M e) 5P 3F 1M f) 5P 3F 2M 1CO2
19. a) Glc 14 Glc 1 4 Glc 12 Fru b) Roe: ah: 0,24; dh: 0,24 SN: ah: 0; dh: 0,32
20. Se muestran 2 opciones
a. Glc 14 Glc 16 Glc 2 mM a) 7 b) 5 c) 5 AP; 2 AF
b. Glc 16 Glc 14 Glc 2 mM a) 7 b) 4 (más 1 metanal) c) 5 AP; 2 AF
21. Glc 16
Glc 1,5 mM a) 6 AP b) 4 AF c) 5 AP; 2 AF
Glc 14
22. Se muestran 2 opciones
8
Glc 16
a. Glc 14 Glc 1,6 mM a) 8 AP b) 4 AF (más 1 metanal) c) 6 AP; 2 AF
Glc 14
Glc16
b. Glc 1,6 mM a) 7 AP b) 4 AF c) 6 AP; 2 AF
Glc 14 Glc14
23. a) 5 b) 2 c) 2,3,4,6-tetra-O-metil galactosa; 2,3,4-tri-O-metil glucosa; 1,3,4,6-tetra-
O-metil-fructosa d) Roe: ah: 0,2; dh; 0,2 SN: ah: 0,0 ; dh: 0,9.
24. a) Glc 13 Fru 21 Glc
b) 2,3,4,6-tetra-O-metil glucosa; 1,4,6-tri-O-metil-fructosa
c) SN ah 0; SN dh 0,54; Roe 0,27
25. [Sac]= 0,3 mM; [Glc]= 1 mM; [Fru]= 0,5 mM
26. X= 0,1 mM L= 0,2 mM
27. Man 14 Man 1 mM ; Glc 11 Glc 2 mM
28. Man 14 Man 1 4 Man 1,6 mM
Glc 14
Glc 0,8 mM
Glc 13
Notas
- Reacción de Somogyi- Nelson (Fehling): solo la dan aquellos hidratos de carbono con el
carbono anomérico libre.
- Reacción de Roe: solo la dan aquellos hidratos de carbono con cetosas en su estructura,
tengan o no el C anomérico ocupado.
- Metilación suave: con metanol en medio ácido. Sólo se metila el C anomérico libre.
- Metilación exhaustiva: con Ioduro de metilo o sulfato de metilo. Se metilan todos los OH y
el C anomérico que no estén ocupados con otra unión.
- Hidrólisis ácida: (en un azúcar metilado) solo hidroliza el enlace glucosídico. Los demás
OH metilados, que están formando enlace eter con el metilo, no se hidrolizan.
- Tratamiento con BH4Na: reduce a alcohol primario el grupo aldehido del hidrato de
carbono.
- Tratamiento con ácido periódico: escinde enlaces que poseen grupos oxidables a ambos
lados. Cada grupo se oxida a un grado superior. (alcohol pasa a aldehído; aldehído pasa a
ácido).
9
D-glucosa D-manosa D-galactosa D-fructosa
-D-glucopiranosa -D-fructofuranosa
10
Oxidación de la celulosa con periodato. Cada cadena lineal nos da tres moléculas de ácido fórmico.
Para mayor claridad, el residuo del extremo reductor se indica en la forma de cadena abierta.
11