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GUÍA PACE

BIOQUÍMICA
AUTOR: PROFESOR CLAUDIO VÁSQUEZ
BIOMOLÉCULAS I
ASPECTOS GENERALES – CARBOHIDRATOS

CONCEPTOS FUNDAMENTALES DE QUÍMICA:


LA QUÍMICA: Es la Ciencia que estudia la composición, las propiedades de la materia y las
transformaciones que esta experimenta sin una alteración de los elementos que la conforman.
Los elementos químicos se agrupan según su cantidad de protones en la Tabla Periódica,
desarrollada por Dmitri Mendeleiev en 1869 y considerando ciertas propiedades que se repiten
siguiendo un patrón periódico. A estas propiedades se les denomina, Propiedades Periódicas y
son las siguientes:

- Radio Atómico
- Volumen Atómico
- Potencial de Ionización
- Electroafinidad
- Electronegatividad

a) RADIO ATÓMICO:
Se define como la distancia desde el centro del núcleo del átomo, hasta el último electrón.
b) VOLUMEN ATÓMICO:
Es el espacio que ocupa un átomo en el Universo.

c) POTENCIAL DE IONIZACIÓN:
Es la energía necesaria para desprender el último electrón de un átomo en fase gaseosa y en su
estado fundamental y obtener un ión monopositivo gaseoso y un electrón sin energía cinética.

d) ELECTROAFINIDAD:
Es la energía liberada cuando un átomo gaseoso neutro en su estado fundamental de menor
energía, captura un electrón y forma un ión monovalente negativo.
e) ELECTRONEGATIVIDAD:
Capacidad de un átomo para atraer electrones al formar un enlace químico en una molécula.

ENLACE QUÍMICO:
El enlace químico es una interacción física entre dos o más átomos y/o moléculas y tiene como
finalidad reducir la energía de los elementos participantes. El enlace químico puede clasificarse
en atómico o molecular, siendo ambos de especial interés en los procesos bioquímicos y
biológicos.
Se clasifican según:

IÓNICO ∆EN ≥ 1,7

APOLAR
∆EN = 0

POLAR
ATÓMICO COVALENTE
0 < ∆EN < 1,7

COORDINADO O DATIVO

Enlace fuerte formado por una


ENLACE METÁLICO nube de electrones de valencia
QUÍMICO
Enlace covalente entre grupos
ENLACE DISULFURO SH (sulfhidrilo o tiol). Estabiliza
proteínas terciarias

ENLACE DE Fuerza electrostática entre un


átomo EN y un átomo de H
HIDRÓGENO unido a otro átomo EN
MOLECULAR
Dipolo Permanente – Dipolo
Permanente (Fuerzas de
Keesom)

FUERZAS DE VAN DER Dipolo Permanente – Dipolo


WAALS Inducido (Fuerzas de Debye)

Dipolo Inducido – Dipolo


Inducido (Fuerzas de dspersión
de London)

POLARIDAD:
La polaridad es una propiedad molecular que representa la separación de las cargas eléctricas
en una misma molécula. El momento dipolar es la suma vectorial de los momentos dipolares de
enlace y depende de la intensidad en la polaridad del enlace y de la geometría de la molécula.
SOLUBILIDAD:
La solubilidad es la capacidad de una sustancia para
disolverse en un compuesto.

CARBOHIDRATOS:
Los carbohidratos, también denominados hidratos de carbono, sacáridos o glúcidos, son
biomoléculas formadas por C, H y O. Sus funciones principales son las de proporcionar energía y la
de participar en configuraciones estructurales de diversas macromoléculas.

Los glúcidos están constituidos por altas cantidades de átomos de C y de H, estando el O en menor
proporción. Los enlaces covalentes son fuertes, almacenando energía y liberándola al oxidarse la
molécula.
Los carbohidratos se dividen en:

Poseen de 3 a 7 C, no se hidrolizan, no
MONOSACÁRIDOS
ramificados

Formados por 2 monosacáridos unidos por


DISACÁRIDOS
un enlace glicosídico
CARBOHIDRATOS
Compuestos por 3 a 9 monosacáridos. Con
OLIGOSACÁRIDOS frecuencia unidos a proteínas
(glucoproteínas)

Polímeros biológicos formados por 10 o más


POLISACÁRIDOS
monosacáridos

MONOSACÁRIDOS:
Los monosacáridos son azúcares simples, no hidrolizables y de fórmula general (CH2O)n, donde
«n» es el número de átomos de carbono que posee la molécula. Su valor varía de 3 a 7 carbonos,
tienen color blanco y son solubles en agua.

Los monosacáridos de 5 o más carbonos suelen presentar estructuras cíclicas cuando se


encuentran en solución.
La estructura de un monosacárido se basa en un esqueleto carbonado enlazado a H, a grupos
OH y a un grupo carbonilo y su clasificación se realiza en base a 3 criterios:

- Cantidad de C
- Posición de grupo carbonilo
- Quiralidad

CANTIDAD DE CARBONOS:
Se distinguen las triosas (3C), Tetrosas (4C), Pentosas (5C), Hexosas (6C) y Heptosas (7C)

POSICIÓN DEL GRUPO CARBONILO:


Si el grupo carbonilo (C=O) está al extremo de la cadena, es decir,
en configuración de aldehído, el monosacárido se denomina
aldosa.

Si el grupo carbonilo está al interior de la cadena, es decir, en


configuración de cetona, el monosacárido se denomina cetosa.
QUIRALIDAD:
Todos los monosacáridos simples tienen uno o más C asimétricos, excepto la dihidroxiacetona.
En el caso del gliceraldehído, sólo el C2 es asimétrico, por lo que tiene 2 isómeros ópticos
(enantiómeros) y por lo tanto, los isómeros D y L. Para saber si es D o L, se representa en
proyección de Fischer y se considera la posición del grupo OH del penúltimo C más alejado del
grupo carbonilo.

Los monosacáridos más importantes son las pentosas debido a su participación esencial en los
ácidos nucleicos y las hexosas por su relevancia energética. Existen 3 monosacáridos de alta
importancia para el funcionamiento de los organismos vivos:

- GLUCOSA
- FRUCTOSA
- GALACTOSA
GLUCOSA (C6H12O6):
Es una aldohexosa que se encuentra libre en las frutas y en la miel, constituyendo el compuesto
orgánico más abundante de la Naturaleza. Tiene un rendimiento energético de 3,75 Kcal/g y
posee 2 enantiómeros (D-glucosa y L-glucosa), además, de acuerdo a la estructura de Haworth,
las estructuras cíclicas (pirano) de la glucosa se abren y se cierran, manifestándose en todo
momento los 3 estados de la glucosa.
Para formar correctamente la proyección de Haworth para la glucosa, se debe:
1- Enumerar la cadena de carbonos y rotarla a favor de las manecillas del reloj para formar una
cadena horizontal abierta.
2- Doblar la cadena a favor de las manecillas del reloj para hacer un hexágono.
3- Enlazar el O del C1 al C5.
4- Dibujar los D-OH hacia abajo.
5- Escribir el nuevo OH formado en el C1. Hacia arriba para la forma α y hacia abajo para la forma
β.
FRUCTOSA (C6H12O6):
Es una cetohexosa cíclica (furano) en la cual reacciona el C2 con el C5. Se metaboliza en el hígado
y aporta 3,68Kcal/g.

GALACTOSA (C6H12O6):
Es una aldohexosa cíclica (pirano) que se convierte en glucosa en el hígado. Se encuentra
naturalmente unida a la glucosa dando origen a la lactosa presente en la leche materna.
Forma parte de los glucolípidos y de las glucoproteínas de las membranas celulares de las
neuronas especialmente.
DISACÁRIDOS:
Están constituidos por dos monosacáridos unidos a través de un enlace covalente, denominado
enlace glucosídico, formado mediante condensación. Entre los disacáridos más importantes se
encuentran:

- SACAROSA: GLUCOSA + FRUCTOSA


- MALTOSA: GLUCOSA + GLUCOSA
- LACTOSA: GLUCOSA + GALACTOSA

OLIGOSACARIDOS:
La mayoría de los oligosacáridos intervienen en los procesos de reconocimiento celular, puesto
que se encuentran ubicados en la membrana plasmática en forma de glucolípidos y
glucoproteínas. Entre 3 y 9 monosacáridos unidos.
POLISACÁRIDOS:
Los polisacáridos están constituidos por muchas unidades de monosacáridos, no presentan
sabor dulce, son insolubles en agua y no forman cristales.

PENTOSAS
HOMOPOLISACÁRIDOS
HEXOSAS

POLISACÁRIDOS HEMICELULOSAS

PECTINAS
HETEROPOLISACÁRIDOS
SULFOPOLISACÁRIDOS

AMINOPOLISACÁRIDOS
A continuación, se proponen las siguientes actividades que le permitirán consolidar los
conocimientos respecto a estos temas:

ACTIVIDAD:

1- Para la siguiente serie de iones isoelectrónicos, S-2, Cl-, K+, Ca+2 ¿cuál tiene mayor tamaño?

R: Debe ubicar los elementos en la Tabla Periódica y aplicar la propiedad de volumen atómico que se
incrementa de izquierda a derecha y de arriba hacia abajo en la Tabla.

2- ¿Cuál de las siguientes imágenes corresponden a un enlace covalente apolar?

I. II. III.

R: El enlace covalente comparte electrones, por tanto se observa en I un enlace metálico, caracterizado
por presentar un movimiento electrónico que abarca grandes distancias, permitiendo la propiedad de la
conductividad eléctrica en los metales. La opción II muestra un enlace covalente polar, porque se observa
una unión entre dos partículas y un desplazamiento de la nube electrónica hacia uno de ellos; y por último
la alternativa III indica un enlace covalente apolar o sin polaridad que tiene como cualidad la equidad
electrónica en el átomo. Por tanto la opción correcta es la III.

3- Determine la ∆EN de las siguientes moléculas y clasifíquelas en iónicas, covalentes polares o


covalentes apolares:

a) HCl
b) NaCl
c) N2

R: Debe buscar el valor de electronegatividad en la Tabla Periódica de los átomos participantes en el caso
del HVL, por ejemplo. Notará que la electronegatividad del H es 2,1 y la del Cl es 2,9. Si resta ambas
electronegatividades (diferencia o resta o delta), observará que nos da un valor de 0,8, por lo que
concluimos que se trata de un enlace covalente polar porque dicho enlace toma valores entre 0 y 1,7 de
electronegatividad.

4- ¿Cómo varía el potencial de ionización si se incrementa el radio atómico?

5- ¿Qué tipo de enlaces presenta el agua? Fundamente.

6- ¿Por qué los animales no pueden degradar la celulosa?

7- Forme la α-D-galactosa
8 - Reconocer como aldosas, cetosas, triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, D y L.

9. Una de las propiedades del agua más importantes para la Vida, es su tendencia a retener el calor,
característica denominada “alto calor específico” y que otorga la posibilidad de regulación térmica. Este
comportamiento se produce debido a un tipo de enlace químico en particular y a un principio físico
determinado que son respectivamente:

A) Enlace de Hidrógeno – Se eleva la tensión superficial del agua


B) Enlace Covalente Polar – Distorsiona la nube electrónica
C) Puente de Hidrógeno – Disminuye la vibración molecular
D) Enlace Covalente Polar – Eleva el punto de ebullición del agua
E) Enlace de Hidrógeno – Tendencia a disociarse liberando su H+
10. Dada la siguiente estructura química, la letra A indica un enlace:

A) Peptídico
B) Carboxilo
C) Éster
D) Glucosídico
E) Carbonilo

11. ¿Cuál de los siguientes carbohidratos es usado como reserva energética en los animales?
A) Glucógeno
B) Lactosa
C) Glucosa
D) Almidón
E) Celulosa

12- De acuerdo al gráfico, ¿qué sustancia presenta mejor solubilidad en agua?


A) KNO3
B) CaCl2
C) Ce2(SO4)3
D) NaCl
E) K2Cr2O7
ALTERNATIVAS CORRECTAS:

9C
10D
11D
12B

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