UNIVERSIDAD DE CHILE

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE
QUÍMICA

Unidad de Investigación

“Miscibilidad y solubilidad de compuestos

orgánicos”

Alumnos: Constanza Belmar

Javier Ramírez
Docente: Dr. Carlos Areche
Dra. Cecilia Labbe
Fecha de entrega: 13 de Abril

Santiago, 2018
 Introducción

El uso de disolventes, logra que sus capacidades sean esenciales para procedimientos de separación
y preparaciones de soluciones; es por ello que el correcto conocimiento y uso de solventes es
propicio dentro de un laboratorio. Un compuesto logra ser soluble o miscible en un disolvente según
el potencial de formar fuerzas intermoleculares con el solvente. Estas fuerzas serán responsables de
interacciones electrónicas entre los átomos del soluto y el solvente, es decir, interacciones por
diferencias de polaridad entre las moléculas de estos. En general, lo polar disuelve lo polar, y lo
apolar disuelve lo apolar [1].

No obstante, existen otros factores que influyen en la solubilidad de un compuesto, como la

capacidad de formar 'Puentes de hidrógeno', esta facultad está estrechamente relacionada con la
diferencias de electronegatividades. Otro factor en la solubilidad de compuestos es la relación entre
las masas molares del soluto y el solvente, pese a que la polaridad y la capacidad de formar puentes
de hidrógeno sea favorable, si el soluto es muy grande en relación al solvente, la solubilidad se verá
afectada de manera negativa.

En el proceso del práctico se analizaron las propiedades antes mencionadas, tanto de la miscibilidad
como de la solubilidad, utilizando diversos compuestos orgánicos, estableciendo los siguientes
objetivos:

1. Lograr reconocer y diferenciar los términos de solubilidad y miscibilidad.

2. Ensayar la solubilidad de distintos compuestos orgánicos frente a disolventes, considerando

la basicidad y acidez de este último y, la polaridad y densidad de ambos compuestos.

3. Comprender cómo afectan las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

Parte Experimental
 Resultados y Discusión

Experimentos 1a y 1b: Miscibilidad y solubilidad de compuestos Orgánicos en Agua y Etanol.

Tabla 1. Miscibilidad y Solubilidad de Compuestos Orgánicos.

Miscibilidad relativa en Solubilidad (Lit.)

Líquido Orgánico
Agua Etanol Agua Etanol

Hexano - +++ Inmiscible Miscible

Tolueno - +++ Inmiscible Miscible

Diclorometano + +++ Levemente Soluble Miscible

Etanol +++ +++ Miscible Miscible

Butanol + +++ Levemente Soluble Miscible

Acetona +++ +++ Miscible Miscible

Pentanona + +++ Levemente Soluble Miscible

Ac. Acético +++ +++ Miscible Miscible

Éterdietílico + +++ Levemente Miscible Miscible

Acetato de Etilo + +++ Levemente Miscible Miscible

Etilamina + +++ Miscible Miscible

Con los resultados de la tabla 1 se pudo inferir que el mejor disolvente para compuestos orgánicos es el
etanol por sobre el agua, analizando las propiedades de los disolvente nos encontramos con que la
estructura del etanol posee un grupo funcional hidroxilo y una cadena apolar de hidrocarburos simples
lo que genera una diferencia de electronegatividad con otros átomos generando un momento dipolar lo
que le otorga a esta molécula en particular interactuar con otras moléculas que tengan dipolos, la
capacidad de formar puentes de hidrógeno o incluso sean apolares siempre y cuando estén compuestos
por una cadena similar de menor tamaño de hidrocarburos. En cuanto al agua catalogado como un
‘’disolvente universal’’ sus propiedades son otorgadas por las fuerzas intermoleculares que intervienen,
así como la formación de puentes de hidrógeno; posesión de un momento dipolar, todo esto explica
porque es tan buen solvente de sustancias polares y por el contrario inmiscible con hidrocarburos como
el hexano y tolueno de este experimento. Es así como se pudo conjeturar que ‘’Lo semejante disuelve a
lo semejante’’ mencionado durante el práctico.

Experimentos 1c y 1d: Solubilidad de la sacarosa y p-fenilendiamina (p-FDA)

Tabla 2. Solubilidad de la Sacarosa y p-fenilendiamina (p-DFA).
Solubilidad en frío Solubilidad en cal. Solubilidad (Lit.)

Disolvente

sacarosa p-FDA sacarosa p-FDA Sacarosa p-FDA

Agua +++ +++ +++ + Soluble Soluble

Etanol + + + - Poco soluble Soluble

Diclorometano + + + +

Hexano - + + +++

Acetona - + - +++ Insoluble Insoluble

Éterdietílico + +
En el análisis de la tabla 2 se observa una gran diferencia en la solubilidad de ambos compuestos
orgánicos respecto a los disolventes.
En el caso de la sacarosa que es de carácter polar, su miscibilidad se dio con mayor facilidad en
aquellos compuestos que poseen la capacidad de formar puentes de hidrógeno y por consiguiente
polares. Por otro lado la p-fenilendiamina de carácter apolar fue fácilmente disuelta en los
disolventes no polares.
Respecto a las temperaturas y su efecto sobre la solubilidad se observó que para todo compuesto
son mucho más favorables las condiciones de temperatura elevada, puede ser atribuido de cierta
manera a los cambios de entropía que se dan.

Experimento 1e: Solubilidad de p-fenilendiamina según pH.

Tabla 3. Solubilidad de p-fenilendiamina según pH.

Solvente Solubilidad
Ácido clorhídrico 3M Completa
Hidróxido de sodio 3M Nula
Diclorometano (2 Fases) Leve en fase orgánica, nula en fase acuosa.

Con los resultados de la tabla n°3 se puede apreciar que la disociación de la p-fenilendiamina es
más favorable en un medio ácido como el HCl (pH=5) o incluso el Diclorometano (pH=6) por otro
lado se encuentra el NaOH (pH=14) se dividió en dos fases una orgánica con levemente soluble y
una acuosa no soluble. Es importante considerar que ocurrirá una reacción de neutralización en las
soluciones, con todos estos antecedentes se puede concluir que no sólo la temperatura y la polaridad
son factores que afectan a la solubilidad, sino que además el carácter de pH.

Experimento 1f: p-FDA y Diclorometano en medio ácido y básico.

Tabla 4. Experimento 1f

Disolución Solubilidad según fase:

Diclorometano (CH₂Cl₂) + HCl 3M Fase Orgánica (inferior) Leve
´´ Fase Inorgánica Máxima
Diclorometano(CH₂Cl₂) + NaOH 3M Fase Orgánica (inferior) Leve
´´ Fase Inorgánica Insoluble

Se infirió que la p-fenilendiamina se solubiliza completamente con HCl en su fase inorgánica y de

manera leve en su parte orgánica, mediante el conocimiento de las densidades relativas de CH2Cl2 y
HCl se concluyó que la fase inferior corresponde al CH2Cl2 que es el más pesado. Del experimento
con NaOH se encontró a la p-fenilendiamina levemente solubilizada por el CH2Cl2 en su fase
orgánica, pero totalmente insoluble en la fase inorgánica con el NaOH debido a su basicidad no
presentó reacción y al igual que en el experimento anterior se reconoció las dos fases gracias a la
diferencia de densidad existente, donde el NaOH se identifica como la fase inferior (orgánica) al
poseer una mayor densidad respecto al CH2Cl2.
 Conclusiones

En base a lo expuesto en el trabajo de laboratorio y los resultados, se puede decir que la diferencia
principal entre miscibilidad y solubilidad, se base en el estado físico del soluto y las proporciones
en que esté puede disolverse. En otras palabras, un compuesto es miscible cuando es líquido y se
puede mezclar en cualquier proporción (agua y etanol); mientras que la solubilidad, está limitada
por ciertas proporciones y generalmente son sólidos los solutos (agua y sacarosa). Ahora bien, en el
campo de las soluciones orgánicas, existen diversos factores que pueden beneficiar o no la
solubilidad. La acidez o basicidad del medio, modifica la solubilidad según los grupos químicos
expuestos en la molécula. Estos grupos funcionales, logran en ciertas ocasiones formar una nube
electrónica total cargada, que puede polarizar la molécula y facilitar su solubilidad. Es por esto, que
algunas mezclas son inmiscibles y es notoria la separación de fases debido a la densidad y la nula
interacción entre soluto-disolvente. También, la temperatura es un factor sensible en la solubilidad,
debido a las partículas logran tener más colisiones efectivas y por ende los grupos funcionales que
estén capacitados para interaccionar con el soluto, permiten una mayor solubilidad. Cabe destacar,
que dentro de los disolventes utilizados, el etanol fue el más favorable en temas de solubilidad y
miscibilidad, ya que al poseer e grupo funcional –OH, permite una polaridad en la molécula, y a su
vez una posible formación de puentes de Hidrógeno; también la cadena hidrocarbonada permite el
acoplamiento de moléculas apolares.

Considerando lo esencial, la miscibilidad y solubilidad son características físicas de compuestos que

cumplen un rol fundamental en temas biológicos y ambientales, por lo que es necesario conocer
bien sus propiedades y utilizaciones.

Bibliografía

[1] http://www.educarchile.cl/ech/pro/app/detalle?id=216792