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LABORATORIO DE QUIMICA

ORGÀNICA

Facultad : ING INDUSTRIAL

Informe : SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD


Horario : Sabado 10 – 12
Mesa : 2
Profesor : Rivas Altez, Walter
Integrantes :  Bancovich Erquinigo,
Aspajo Gonzales Andrei Aaron
Leonardo
 ………………………..
Bancovich Erquinigo, Andrei
 Palma Solórzano,
Hallasi Kendrick
Flores, Orlando Anderson
Andre
 Rueda
PalmaLuján, Rodrigo
Solórzano, Anibal Anderson
Kendrick
 ………………………..
Rueda Luján, Rodrigo Aníbal

Abril – 2019

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1 INTRODUCCIÓN
En el presente trabajo nuestro grupo quiere dar conocimiento sobre un fenómeno que
aplicamos diariamente llamado: solubilidad. La solubilidad se trata de una medida de la
capacidad de una cierta sustancia para disolverse en otra. La sustancia que se disuelve
se conoce como soluto, mientras que la sustancia donde se disuelve el soluto recibe el
nombre de solvente o disolvente. La concentración, por otra parte, hace referencia a la
proporción existente entre la cantidad de soluto y la cantidad de disolvente en una
disolución. Estos factores se pueden ver afectados por diferentes circunstancias tales
como la temperatura, presión, ph y peso-cantidad.

La solución (mezcla entre soluto y solvente) puede ser saturada, sobresaturada o diluida.
En la primera se tiene la mayor cantidad de soluto que el solvente puede acoger, en la
sobresaturada la cantidad de soluto es mayor por lo que existe soluto de sobra frente al
solvente y por último la diluida tenemos menos soluto y mayor solvente viendo así que
aún se puede colocar más soluto.

Comprender este fenómeno nos hará tomar conciencia sobre como obtener un resultado
esperado con mayor precisión, en el presente informe esperamos resolver sus dudas
acerca de este fenómeno.

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2 MARCO TEORICO

2.1 Solubilidad en compuestos orgánicos

2.1.1 Compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos comparten la característica esencial de poseer un


bioelemento base, llamado carbono en su estructura molecular. Esto se debe a que el
carbono se une muy fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos básicos en todos los
compuestos orgánicos. Muchos de estos compuestos están presentes en los seres vivos.
Entre algunas de sus características tenemos: T° de fusión y ebullición, combustibilidad,
polaridad, predominancia de la unión monovalente, y sobretodo, solubilidad.

Las soluciones en química orgánica, son mezclas homogéneas de sustancias en iguales o


distintos estados de agregación, pueden ser sólidos o líquidos. La concentración de estas
soluciones es una de sus principales características. La mayoría de propiedades de las
soluciones dependen de su concentración

Solubilidad en agua (H2O)

Dentro de la solubilidad en agua, son cuatro los tipos de compuestos que reúnen las
condiciones para ser solubles en agua:

 Los electrolitos

 Los ácidos

 Las bases

 Los compuestos polares

En cuanto a electrolitos se refiere, las especies iónicas se hidratan debido a las


interacciones Ion-dipolo entre los iones y las moléculas de agua. El número de ácidos y
bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la
formación de puentes de hidrógeno.

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Las sustancias que no son iónicas no son capaces de disolverse en H 2O, a menos que
sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de
hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para
propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. En consecuencia, los
derivados halogenados, los tioles y sobretodo, los hidrocarburos, son muy poco solubles
en agua.

Solubilidad en éter (C4H10O)

En su mayoría las sustancias no polares y ligeramente polares suelen disolverse en éter.


El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los
grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los
compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que
sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos.

2.1.2 Miscibilidad en compuestos orgánicos

Para entender la diferencia entre miscibilidad y disolución, tenemos que comprender


que mezclar no es lo mismo que disolver. La miscibilidad es la capacidad que tienen
algunos líquidos para mezclarse entre sí, y de esta manera formar una o más fases. El
ejemplo más conocido de líquidos inmiscibles es el del agua y el aceite. Estos pueden
mezclarse heterogéneamente, más no se disuelve uno el otro. Otro ejemplo sería el
octanol (C8H18O), liquido inmiscible en H2O, también el ácido valérico (C5H10O2).
Usualmente es el % de peso de las cadenas de hidrocarburos lo que determina la
miscibilidad de un líquido en otro.

Según la revista Cienytech Ciencia y Tecnología, la miscibilidad de dos materiales con


frecuencia se puede determinar ópticamente. Cuando dos líquidos miscibles son
combinados, el líquido resultante es claro. Si la mezcla tiene un aspecto turbio entonces
los dos materiales son inmiscibles. Se debe tener cuidado al hacer esta determinación. Si
el índice de refracción de dos materiales es similar, la mezcla puede lucir clara aunque
se trate de una mezcla inmiscible.

3 COMPETENCIAS:
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Determinar la solubilidad del cloruro de sodio (NaCl) con ciertos solventes orgánicos
como el agua, etanol 70° y etanol 96°.

Saber por qué motivo existe la solubilidad del NaCl con ciertos solventes y con otros
no.

Identificar el comportamiento del NaCl al someterlo en los solventes mencionados

4 PARTE EXPERIMENTAL

4.1 Solubilidad del ácido benzoico

En primera instancia se determinaron cuáles iban a ser los solventes para el ácido
benzoico:

- Agua - Etanol 96°


- Dicloro - Etanol 70°

Se empezó con el agua, se agregó aproximadamente 2 gr de ácido benzoico en un tubo


de ensayo, posteriormente, con ayuda de una pipeta, se agregó 3 ml de agua de mililitro
en mililitro.

(Ácido Benzoico + H2O)

Al ver que el soluto no se disolvía, se procedió a calentar la muestra con una cocinilla
eléctrica, donde finalmente observamos que si se pudo disolver.

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De igual manera con el resto de solventes, se agregó 2 gr de Ácido Benzoico y 3 ml de
solvente, la diferencia radicó en que en el resto de experimentos, no se necesitó calentar
la muestra. A continuación los resultados.

4.1.1 Resultados

Para esquematizar los resultados, se hará uso de una tabla de datos, que nos ayudará a
simplificar la información, así mismo, se usará el símbolo aditivo (+) para indicar la
capacidad de solubilidad que tiene el ácido benzoico en el solvente respectivo. + =
Medianamente soluble, ++ = Soluble, +++ = muy soluble.

Solvente Solubilidad

Frio Caliente

Agua Insoluble +

Etanol 70° ++

Etanol 96° ++

Dicloro +++

4.1.2 Análisis de resultados

¿Por qué el ácido benzoico no es soluble en agua fría y por qué sí es soluble en Etanol y
Dicloro?

Esto sucede por dos motivos:

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a) Lo polar disuelve a lo polar, lo no polar disuelve a lo no polar
La solubilidad depende de las fuerzas intermoleculares, las moléculas polares
tienen áreas eléctricamente positivas y negativas. Las áreas con carga se mueven
para alinearse unas con otras, haciendo que las moléculas se mezclen con facilidad.

Las moléculas no polares son más o menos neutras eléctricamente, estas al


acumularse, se deslizan unas sobre otras sin problema, pero no serán atraídas por
las moléculas polares.

Es decir, los compuestos moleculares no polares no pueden atraer hacia sí el dipolo


de las moléculas del solvente con la suficiente fuerza como para sustituir las
interacciones del soluto puro (fuerzas de London) y las del solvente puro (dipolo-
dipolo).
b) Naturaleza del ácido benzoico
La naturaleza del ácido benzoico es polar y no polar, esto debido a que tiene un
anillo bencénico grande y no polar, sin embargo, también posee un grupo polar
ácido más pequeño, entonces en teoría, debería disolverse en ambos, pero en
realidad, notamos que se disolvió fácilmente en los compuestos no polares,
mientras que en el compuesto polar (agua) necesitó de altas temperaturas, lo que
abre la siguiente pregunta.

¿Por qué el ácido benzoico se disolvió en agua a altas temperaturas?

Al calentar la solución, la atracción intermolecular entre los anillos bencénicos cae,


las moléculas rebotan mucho más y esto hace que se separen, con las moléculas
menos atraídas entre sí, el agua se mete entre ellas y disuelve la parte ácida más
fácilmente, por lo que se concluye, que el ácido bencénico es medianamente
soluble en agua a altas temperaturas

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4.2 Solubilidad del cloruro de sodio (NaCl)

En un tubo de ensayo se coloca aproximadamente 0.1 gr de soluto, luego se echa 1ml


del disolvente, si se disuelve diremos que es soluble en 1ml del disolvente; pero si no se
disuelve se echa 1ml más del disolvente; si ahora se disuelve diremos que el soluto dado
es soluble en 2ml del disolvente, en caso contrario se echa 1ml más del disolvente y si
otra vez no se disuelve, finalmente diremos que es insoluble en frío. Luego llevamos el
tubo de ensayo con la muestra a baño maría, para calentar, si la muestra se disuelve
entonces diremos que es soluble en caliente pero no en frío.

Determinaremos cuáles serán los solventes que se usarán en el laboratorio para poder
hacer la prueba de solubilidad con el cloruro de sodio (NaCl):

NaCl

Disolventes:

- H2O
- Etanol ❑ 70 °
- Dicloro
- Etanol ❑ 96 °

Seguiremos los pasos con un cuadro para mantener los datos ordenados y con la
información necesaria, se usará el símbolo aditivo (+) para indicar la capacidad de
solubilidad que tiene el cloruro de sodio en el solvente respectivo.

+: Medianamente soluble

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++: Soluble

+++: Muy soluble

Modelo del cuadro antes de las pruebas:

Disolvente H 2O  Etanol 70° Etanol 96°

Solubilidad en frío      

Solubilidad en caliente      

Formación de cristales después


     
de calentar

H2O

Iniciamos con la disolvente agua, se agregó aproximadamente 0.1 gr de cloruro de


sodio en un tubo de ensayo, posteriormente, con
ayuda de una pipeta, se agregó 1 ml de agua.
Pudimos notar que con 1 ml el soluto no se
disolvía, entonces agregamos 1ml más de agua y
recién comprobamos que sí se pudo solubilizar.

NaCl + 2ml (agua)

Como es soluble con 2 ml de agua, diremos que el NaCl es soluble en frío, entonces no
es necesario llevarlo a calentar en baño maría.

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Etanol 70°

En segundo lugar, usamos como solvente al etanol de 70°, entonces vertimos en otro
tubo en ensayo aproximadamente 0.1 gr de NaCl y luego 1 ml del “nuevo” solvente.
Notamos que con 1ml de este, el soluto no se disuelve completamente, de inmediato
vertimos 1 ml más del solvente; después
de agitar el tubo de ensayo por un cierto
tiempo, observamos la muestra y
comprobamos que era soluble.

NaCl + 2ml Etanol 70°

Tras las pruebas en este nuevo caso, podemos decir que en NaCl es soluble en frío con
Etanol 70°. En este caso llevaremos esta muestra a baño maría para ver qué sucede, es
decir, si ya es soluble en frío y los llevamos a calentar

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NaCl + 2ml Etanol 70°,
llevado a baño maría

Con esto procedimiento observamos que el


soluto es mucho más soluble cuando se le somete al calor.

Etanol 96°

Seguimos los mismos procedimientos que hicimos con el agua y el etanol de 70°, pero
se observa que al añadir un 1ml de etanol 96° no se genera la solubilidad. Debido a lo
sucedido agregamos un 1ml más del solvente, agitamos y nuevamente se observa que no
hay cambios, el soluto (NaCl) se mantiene con su estructura cristalina. Otra vez
agregamos 1 ml más del solvente, es aquí en donde llegamos a la cantidad máxima del
solvente; y se observa que tampoco existe algún cambio. Finalmente podemos decir que
el NaCl no es soluble en frío con el etanol 96°.

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NaCl + 3 ml Etanol 96°

Sometimos a baño maría toda la muestra y tampoco se observó que es soluble al


calentarlo.

4.2.1 Resultados

Los datos obtenidos lo representaremos como manifestamos al principio de hacer las


pruebas:

Disolvente H 2O  Etanol 70° Etanol 96°

Solubilidad en frío ++ ++ No soluble

Solubilidad en caliente +++ +++ No soluble

Formación de cristales después


- - No soluble
de calentar

4.2.2 Análisis de Resultados

• En el caso de la sal mezclada con el agua, los átomos de sodio (Na) y de cloro
(Cl) inicialmente ligados en conjunto bajo la forma de un cristal, son disueltos

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por las moléculas de agua. Esta propiedad hace que los iones de Na+ y de Cl- se
separen bajo la atracción más fuerte de las moléculas de agua.
• La sal es una sal de naturaleza iónica que se disuelve en sustancias polares como
el agua, ya que tienen enlaces puentes de hidrógeno. en alcohol es poco soluble
debido a su naturaleza covalente muy poco polar. En los procedimientos resultó
que el NaCl sí es soluble en etanol 70°, esto de debe a que dicho compuesto
tiene solo un grado de 70 de alcohol y el otro 30 es de agua por ello ocurre la
solubilidad. En cambio, en el etanol 96°, la cantidad de alcohol es mucha por eso
motivo no sucede la solubilidad.

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4.3 Miscibilidad:
Para realizar el experimento de miscibilidad se tomó como muestra problema al aceite ,
que luego de agitar con diferentes compuestos pudimos llegar a conclusiones por medio
de la observación para determinar si son miscibles o inmiscibles

Disolventes:

- H2O
- Eter

4.3.1 Miscibilidad con el agua (H2O)

Se pudo observar que al colocar en el tubo de ensayo una muestra de 1ml de aceite y 1
ml de agua y posteriormente agitar dicha mezcla, esta se pudo mezclar
heterogéneamente , pero al pasar el tiempo vuelve a observarse 2 fases diferenciadas, en
la cual gracias a la densidad es el aceite quien se encuentra en la parte superior (ver foto
adjunta). Podemos concluir afirmando que estos compuestos son inmiscibles

4.3.2 Miscibilidad con el Éter:

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Al momento de combinar 1ml de aceite con 1ml de éter se pudo observar un fenómeno
completamente contrario al anterior. Tras agitar el tubo con los compuestos dentro se
observó una mezcla homogénea, con 1 sola fase. Podemos afirmar asi que dichos
compuestos son miscibles.

5 CUESTIONARIO

5.1. De ejemplos de sustancias inmiscibles

Son líquidos de naturaleza orgánica y que tras un periodo de reposo del agua residual,
flotan en el agua o decantan. Ejemplos: Gotas de aceite, grasas, etc.
Un líquido inmiscible es incapaz de ser mezclado sin la separación de fases. El aceite de
petróleo y el agua son inmiscibles en el mayor número de condiciones, aunque se
pueden convertir en miscibles añadiéndole un agente emulsivo

5.2. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿Cuál es el grado de polaridad de


los compuestos ensayados?, Fundamente su respuesta

La solubilidad depende de la polaridad. Generalmente los compuestos ionicos son


polares mientras que los compuestos orgánicos son no polares.

Polar:
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NaCl se disolvió en compuesto polares como el H2O y Etanol 70, ya que las moléculas
polares tienen interacciones electrostáticas soluto-disolvente en las moléculas polares,
estas interacciones electrostáticas con dipolo-dipolo, puentes de hidrógeno son las que
provocan el  fenómeno de la solvatación proceso de asociación de moléculas de
un disolvente con moléculas o iones de un soluto)

No polar:

El ácido benzoico es un grupo carbonilo conectado a un anillo bencénico. la parte polar


de la molécula, o la que es soluble en agua, es el grupo carbonilo, que es muy pequeño
en comparación al anillo bencénico. debido a que el anillo bencénico es insoluble en
agua y ocupa la mayor parte de la molécula no deja que el agua disuelva la molécula
que encuentra dificultades de llegar al grupo carbonilo.
El ácido benzoico es un ácido débil que tiene mucha diferencia de solubilidad en agua
fría y en agua caliente. La razón tiene que ver con el cuerpo hidrocarbonado grande de
la molécula.
El ácido benzoico tiene un anillo bencénico grande y no-polar que conforma la mayor
parte de su cuerpo, unido a un grupo polar ácido más pequeño. Por lo tanto, debería
disolverse tanto en solventes polares como no polares. Aunque esto es una verdad
parcial, en realidad no se disuelve demasiado bien en ninguno de los dos. Resiste la
disolución en agua porque el cuerpo grande y no polar es atraído por otros anillos
bencénicos en lugar de las moléculas de agua, a pesar de la unión ácida.

5.3 Presente la escala ascendente de los solventes de acuerdo a la constante


dieléctrica

Comparando las constantes dieléctricas obtenemos en forma ascendente:

La constante dieléctrica o permisividad relativa de un medio continuo es una propiedad


macroscópica de un medio dieléctrico relacionado con la permisividad eléctrica del
medio. En comparación con la velocidad de la luz, la rapidez de las ondas
electromagnéticas en un dieléctrico es:

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C
v=
√ Er
Donde c es la velocidad de la luz en el vacío y v es la velocidad de la onda
electromagnética en el medio con permisividad relativa. La constante dieléctrica es una
medida de la permisividad estática relativa de un material, que se define como la
permisividad absoluta dividida por la constante dieléctrica. La escala ascendente de los
solventes se presenta a continuación:

Butanol Etanol 70° Etanol 96° Agua Benceno


Constante 18 24 24 86 2.2
Diélectrica:

5.4 ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?

Para que un soluto se disuelva en un solvente ambos deben poseer la misma solubilidad,
es decir ambos son polares o no polares. Los Polares son sustancias en
cuyas moléculas la distribución de la nube electrónica es asimétrica; por lo tanto, la
molécula presenta un polo positivo y otro negativo separados por una cierta distancia.
Hay un dipolo permanente. El ejemplo clásico de solvente polar es el agua.
Los alcoholes de baja masa molecular también pertenecen a este tipo. Los no polares
son sustancias de tipo orgánico y en cuyas moléculas la distribución de la nube
electrónica es simétrica; por lo tanto, estas sustancias carecen de polo positivo y
negativo en sus moléculas. No pueden considerarse dipolos permanentes. Esto no
implica que algunos de sus enlaces sean polares. Todo dependerá de la geometría de sus
moléculas. La solubilidad se iniciara gracias a que para que la disolución ocurra primero
se tiene que establecer interacciones entre soluto y solvente. Por ejemplo, el el aceite no
se disuelve en agua debido a  que este es polar, y el aceite es una sustancia apolar.

5.5 ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los


compuestos participantes?

La solubilidad y la estructura molecular van ligadas porque la estructura molecular es lo


que permite o no a las sustancias disolverse o disolver, es decir, la polaridad y las

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fuerzas entre moléculas están en función de la forma en que se acomodan los átomos y
las cargas en una molécula.

BIBLIOGRAFÍA

 Rodolfo, Á., Silvia, P., Química (11a. ed. edición). México; Madrid


[etc.]: MacGraw-Hill; 2013. 
 Maria, C., Luis, E,. Laboratorio de Química Orgánica Aplicada.
México D.F.: Instituto Politécnico Nacional; 2008
 Benjamin, P., Leticia, C., Prácticas de Orgánica I. México.: Instituto
Tecnológico de Toluca; 2005.

 Rupa Raman. ¿Por qué la sal se disuelve en agua pero no en aceite?


Geniolandia.com. (Última actualización: 1 de febrero del 2018).
Disponible es: https://www.geniolandia.com/13166316/por-que-la-
sal-se-disuelve-en-agua-pero-no-en-aceite
 Solubilidad y conductividad de las sales. Blogger. 8 de marzo del
2013.disponible es:
http://alejandroluchocastillo.blogspot.com/2013/03/actividad-
experimental-no5_8.html

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