Nombre de la Práctica: Solubilidad de Compuestos Orgánicos Número de la Práctica: 1

Nombre del Laboratorio: Laboratorio de Química Orgánica I Grupo: C

Fecha: martes 29 de enero de 2019 Carrera: Químico Farmacéutico Biólogo Duración de la Practica (h): 2

Nombre del Profesor: Dr. José Eduardo Báez García

Nombre del (de la) Estudiante: Rolando Efraín Hernández Ramírez Número de Equipo: 5

Introducción:

La solubilidad es la capacidad de una sustancia de disolverse en otra. Se expresa en términos de la masa de

una sustancia (denominada soluto) que puede disolverse en una masa de otra (denominada el disolvente), la
solubilidad depende de la naturaleza química de ambas sustancias (mientras más afines sean, más soluble
será el soluto en el solvente) [1]. A la interacción de las moléculas de soluto y disolvente para formar
conglomerados moleculares se le domina solvatación, sin embargo, cuando el disolvente es agua se le llama
hidratación [2]. Se dice que los fluidos que se mezclan o disuelven entre sí en todas proporciones son fluidos
miscibles, en contraste cuando dos fluidos no se mezclan, sino que forman dos capas, se dice que son
inmiscibles [3].

Para ser capaces de predecir la solubilidad de una determinada sustancia en un disolvente, la regla básica que
debemos considerar es que los disolventes tienden a solubilizar preferentemente aquellas sustancias que
poseen características similares a ellos, en términos de polaridad, capacidad de formación de puentes de
hidrógeno, entre otras características.

Las fuerzas dipolo-dipolo son las fuerzas de atracción entre moléculas polares, es decir entre moléculas que
poseen momentos dipolares [4]. Los disolventes polares solubilizarán preferentemente a las sustancias de
mayor polaridad, mientras que lo harán con dificultad o no lo harán con las sustancias apolares. Así, puesto
que las interacciones dipolo-dipolo son más intensas que las dipolo inducido-dipolo inducido, las interacciones
entre las moléculas de un disolvente polar y un soluto apolar no podrán competir con las existentes entre las
moléculas de disolvente que, por lo tanto, se rodearán exclusivamente de otras moléculas similares. Del
mismo modo con un disolvente apolar, las interacciones disolvente-soluto serán incapaces de compensar las
existentes entre las moléculas del soluto cuando éste es polar, y el soluto tenderá a mantenerse unido, sin
que sus moléculas se rodeen de las de disolvente. De manera similar, los disolventes que poseen una elevada
capacidad de formación de puentes de hidrógeno disolverán bien a aquellas sustancias que sean capaces de
participar eficientemente en la formación de dichos enlaces [5].

La constante dieléctrica es una propiedad física sencilla que ha servido como un instrumento poderoso en los
años recientes para estudiar la naturaleza de las moléculas. Nos imaginaremos primeramente que dos placas
cargadas están separadas por un vacío, y que la intensidad del campo eléctrico entre las mismas es 𝐸𝑣𝑎𝑐 . Si se
coloca entre las placas una sustancia vaporizada, el valor de 𝐸 desenderá, como consecuencia de que las
moléculas poseen una capacidad conductora que es mejor que la del vacío. La palabra “dieléctrica” implica la
idea de transmisión o conservación de una fuerza eléctrica sin servir realmente de conductor.

Los compuestos polares tienen un elevado efecto reductor sobre la intensidad del campo entre las placas, y,
por lo tanto, tienen una constante dieléctrica bastante alta, incluso los compuestos no polares tienen
constantes dieléctricas apreciables, aunque de un orden muy bajo. Sólo con dificultad se logra deformar las
partes componentes de dicha molécula, y adquiere el estado de dipolo inducido

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 Tabla de constantes dieléctricas de los disolventes empleados en la
experimentación
Disolvente ε
Agua 81.0
Metanol 32.65
Hexano 1.89
Etanol 24.55
Éter Dietílico 4.3
Cloruro de metileno 9.0
Hidróxido de sodio
Ácido clorhídrico
Objetivo:

Aprender a predecir cuando una sustancia es soluble en diferentes disolventes.

Experimental:

Materiales Reactivos
 Balanza  Benzofenona  1-Octanol (C8 H18 O)  Hidróxido de sodio 1M y
analítica (C13 H10 O) 6M (NaOH)
 Espátula  Ácido maleico  Etanol (C2 H5 OH)  Ácido clorhídrico 1M y
(C4 H4 O4 ) 6M (HCl)
 Gradilla  Agua destilada  Éter dietílico
(H2 O) (C2 H5 )2 O
 Tubos de  Metanol (CH3 OH)  Cloruro de metileno
ensaye (CH2 Cl2 )
 Barra de vidrio  Hexano (C6 H14 )  Ácido Benzoico
(C7 H6 O2 )
 Pipetas Pasteur  1-Butanol  Anilina (C6 H5 NH2 )
(C4 H10 O)

Procedimiento:

PARTE A SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS SÓLIDOS

Pesar 30 mg de benzofenona y colocar la muestra en tres tubos de ensaye. Etiquetar los tubos y entonces adicionar poco a poco: 1ml de
agua para el primer tubo, 1ml de metanol al segundo tubo y 1ml de hexano al tercer tubo, en cada adición observar y anotar. Utilizando
la barra de vidrio, agitar cada muestra para ayudar al soluto a disolverse. Realizar el mismo procedimiento con el ácido maleico; anotar
los resultados en forma de tabla, indicando si el sólido se disuelve completamente o si es insoluble o parcialmente soluble.

PARTE B SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES

Adicionar 1ml de disolvente (agua y hexano) cada uno en tres tubos de ensaye distintos. Ahora agregar gota a gota 1ml de cada uno de
los alcoholes (metanol, 1-Butanol y 1-Octanol) en los tubos de ensaye que contengan el agua como disolvente y hacer lo mismo con los
tubos que contengan el hexano como disolvente. Registrar los resultados de cada uno de los alcoholes, en una tabla, indicando si estos
fueron: miscibles, parcialmente miscibles e inmiscibles en cada uno de los dos disolventes.

PARTE C PARES MISCIBLES E INMISCIBLES

Para cada uno de los siguientes pares de compuestos (agua-etanol, agua-éter dietílico, agua-cloruro de metileno, agua-hexano, hexano-
cloruro de metileno), adicionar 1 ml de cada liquido en el mismo tubo, usando un tubo de ensaye distinto para cada par. Posteriormente
agitar el tubo de ensaye durante algunos segundos para determinar si los líquidos son miscibles (se forma solo una fase o capa) o
inmiscibles (se forman dos capas), registrar los resultados en una tabla.

PARTE D SOLUBILIDAD DE ÁCIDOS Y BASES ORGÁNICOS

Colocar 30 mg de ácido benzoico en cada uno de tres tubos de ensaye. Etiquetar los tubos y adicionar 1 ml de agua al primero, 1ml de
hidróxido de sodio NaOH 1.0 M al segundo y 1 ml de ácido clorhídrico, HCl 1.0 M al tercero. Agite cada tubo por algunos segundos. Anotar
si el compuesto es soluble o insoluble, registrar en forma de tabla los resultados. Ahora tomar el tubo que contenga el ácido benzoico en
NaOH 1.0 M, adicionar HCl 6M y anotar los resultados en una tabla indicando si es soluble o insoluble. Enseguida repetir el experimento
usando anilina y los mismos tres disolventes. Ahora al tubo que contiene anilina y 1ml de HCl 1M, agregar NaOH 6M, agitar el tubo y
anotar el resultado.

2
Resultados

Tabla 1. Parte A solubilidad de compuestos sólidos

Compuesto orgánico Disolventes Simbología

Soluto Agua Metanol Hexano
Tabla 1 y 4
(muy polar) (medianamente (no polar)
 + = soluble
polar)
 ±= 𝑝𝑎𝑟𝑐𝑖𝑎𝑙𝑚𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑙𝑒
Benzofenona
 −= 𝑖𝑛𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑙𝑒
Tabla 2 y 3
 += miscible
Ácido Maléico  ±= 𝑝𝑎𝑟𝑐𝑖𝑎𝑙𝑚𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑚𝑖𝑠𝑐𝑖𝑏𝑙𝑒
 −= 𝑖𝑛𝑚𝑖𝑠𝑐𝑖𝑏𝑙𝑒

Tabla 2. Parte B solubilidad de alcoholes

Alcoholes Disolventes
Agua Hexano
Metanol
CH3 OH
1-Butanol
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
1-Octanol
CH3 (CH2 )6 CH2 OH

Tabla 3. Parte C pares miscibles e inmiscibles

No. Sustancia 1 Sustancia 2 Resultado

(1ml) (1ml)
1 Agua Etanol
2 Agua Éter dietílico
3 Agua Cloruro de
metileno
4 Agua Hexano
5 Hexano Cloruro de
metileno

Tabla 4. Parte D solubilidad de ácidos y bases orgánicos

Compuestos Solventes
Agua NaOH 1.0 M HCl 1.0 M
Ácido Benzoico

Adición de
HCl 6 M
Anilina

Adición de
NaOH 6 M

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