Informe “Fundamentos en Química Orgánica”

Profesor: Dra. Susan Lühr S.

21 de abril, 2023

Práctico Nº 1
“Solubilidad de las sustancias orgánicas”

Alonso Erices:
e-mail: alonso.erices@ug.uchile.cl

Sofia Flores:
e-mail: sofia.flores.s@ug.uchile.cl

Química Ambiental

1. OBJETIVOS
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21 de abril, 2023

● Objetivo general:

Identificar y comprender el comportamiento y las propiedades (como por ejemplo la polaridad o el

pH) de los compuestos orgánicos a partir de diversas metodologías aplicadas en estos, a través de la
solubilidad y la miscibilidad en diversos disolventes.

● Objetivo(s) específico(s):

-Establecer la solubilidad o miscibilidad de los compuestos orgánicos sometidos en diversos

disolventes.

-Comprender los términos de electronegatividad, polaridad y fuerzas de los enlaces para poder
predeterminar la interacción que tendrán los compuestos orgánicos en las soluciones.

-Inferir cómo influyen los cambios de temperatura en una solución cuando no ha logrado
solubilizarse.

2. PARTE EXPERIMENTAL

Se siguió el procedimiento señalado en la guía de trabajos prácticos [1], sin embargo en el experimento 1a y
1b, en vez de introducir a cada tubo de ensayo 5 gotas de los líquidos orgánicos mencionados en la guía, en
su lugar se colocaron 2 ml de estos.

3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
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EXPERIMENTO 1a y 1b:

Miscibilidad y solubilidad relativa en: Miscibilidad y solubilidad reportada en

Sustancias
literatura [2] en:
orgánicas Agua Etanol Agua Etanol
Hexano Insoluble Levemente soluble Insoluble Muy soluble
Tolueno Insoluble Levemente soluble Insoluble Miscible
Diclorometano Insoluble Miscible Levemente insoluble Miscible
Etanol Miscible Miscible Miscible Miscible
Isopropanol Miscible Miscible Soluble Miscible
Acetona Miscible Miscible Miscible Miscible
Etilmetilcetona Insoluble Miscible Muy Soluble Miscible
Ácido acético Soluble Miscible Soluble Miscible
Éter etílico Levemente soluble Miscible Soluble Miscible
Acetato de etilo Insoluble Miscible Soluble Miscible
Etilamina Miscible Miscible Miscible Miscible
Tabla 1: Resultados de Experimento 1a y 1b
Para la realización de el experimento 1a y 1b, se tuvo que identificar la solubilidad o miscibilidad de cada
compuesto orgánico con su respectivo disolvente. Se puede observar en la tabla que los datos de miscibilidad
y solubilidad relativa, en comparación a los de la literatura [2], en el caso del etanol, varios datos fueron
acertados debido a que la mayoría de las sustancias orgánicas involucradas son polares, por lo que esto
implica que al ser el etanol un compuesto también del tipo polar, las sustancias orgánicas disolverán a un
solvente de propiedades semejantes [3], aparte el mencionado, padece de una densidad de 0,789 g/cm3, por
lo tanto no tuvo dificultad a la hora de interactuar con las sustancias orgánicas (siendo estas con una
densidad bastante similar), por ende, se pudo apreciar a simple vista la miscibilidad. Por otra parte, en el caso
del agua, en comparación a la literatura, hubo varias diferencias de resultados, debido a que el agua, a pesar
de que sea del tipo polar, su densidad es mayor que la del etanol, siendo esta 1 g/cm3, por esta razón, esto
dificultó a la hora de tener que analizar su solubilidad o miscibilidad. El agua por lo general, tendrá mejor
miscibilidad y solubilidad con compuestos orgánicos que contengan en su estructura algún alcohol o azúcar
[4], tal como se puede observar en el caso del Isopropanol.

EXPERIMENTO 1c y 1d:

Solubilidad en frío Solubilidad en caliente Valor de solubilidad

literatura [2]
Disolvente
Sacarosa p-FEDA Sacarosa p-FEDA Sacarosa p-FEDA
Agua Insoluble Levemente Soluble Poco soluble Soluble Poco
insoluble soluble
Etanol Levemente Levemente Levemente Levemente Poco Soluble
soluble soluble soluble soluble soluble
Diclorometano Levemente Levemente Levemente Poco soluble Insoluble Insoluble
insoluble insoluble soluble
Hexano Levemente Levemente Levemente Levemente Insoluble Insoluble
insoluble insoluble insoluble insoluble
Acetona Levemente Levemente Levemente Poco soluble Insoluble Insoluble
insoluble soluble insoluble
Éter etílico Levemente Levemente Levemente Levemente Insoluble Soluble
soluble insoluble insoluble insoluble
Tabla 2: Resultados experimentos 1c y 1d
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En esta segunda experiencia del laboratorio, que consistió en el experimento 1c y

1d, se analizó la solubilidad de la sacarosa y de p-FEDA en distintos solventes, se le adicionaron estos
compuesto a cada uno de los solventes mencionados en la tabla, estos se analizaron tanto como a
temperatura ambiente, como a también 50°C, a través de un baño termoregulado. En base a si es que se
solubiliza el compuesto se pudo comprender de qué manera interactúan los compuestos polares con los
apolares. por otra parte al aumentar la temperatura se observó que se disuelven de manera más rápida, esto
se debe que a mayor temperatura, aumenta la energía cinética permitiendo que existan más colisiones
efectivas y se puedan disolver los compuestos[5].

EXPERIMENTO 1e:

Solubilidad
HCl 3M Levemente soluble // pH=0 / pH+NaOH=14
NaOH 3M Insoluble
Diclorometano Insoluble
Tabla 3: Resultados experimento 1e
Para la tercera experiencia 1e, al igual que la experiencia 1c y 1d, se tuvo que estudiar la solubilidad, pero
esta vez solo del compuesto p-fenilendiamina en 3 tipos de medios líquidos ácidos o básicos (tal como se
expone en la Tabla 3), tanto orgánicos como inorgánicos. La p-fenilendiamina como tal, es soluble en
alcoholes, éter y benceno caliente [6], por lo que como se observa, esta tuvo dificultad de solubilizarse en
estos medios. Sin embargo en el caso del Ácido clorhídrico, este al ser un medio ácido fuerte, tendrá la
habilidad de protonar los grupos funcionales en moléculas orgánicas, logrando formar sales solubles [7], por lo
que logró medianamente solubilizarse el sólido orgánico. Por otra parte, tanto el Hidróxido de sodio, siendo un
medio básico fuerte, como el Diclorometano, siendo levemente básico (pH>7 [8] ), tendrán una baja
solubilidad frente a este sólido.

EXPERIMENTO 1f:

Miscibilidad
p-fenilendiamina en diclorometano + HCl 3M Inmiscible
p-fenilendiamina en diclorometano + NaOH 3M Inmiscible
Tabla 4: Resultados experimento 1f

Para esta última experiencia se analizaron disoluciones con Ácido clorhídrico y con Hidróxido de sodio, con el
objetivo de determinar si es que la solución de diclorometano con p-FEDA era miscible con sustancias tanto
ácidas como básicas. Además para ambas soluciones se observaron dos fases, debido a la polaridad entre
estos. Se debe destacar que la p-FEDA tiene afinidad con el ácido utilizado, esto siendo visualizado al
momento de combinar las soluciones. Analizando el caso del ácido clorhídrico se sabe que el ácido es capaz
de solubilizar en cierta parte la p-fenilendiamina, pero al combinarse con diclorometano (1,3 g/cm3) [9] se ve
una diferencia de densidades dejando la fenilendiamina junto al diclorometano en la parte inferior del tubo de
ensayo y al ácido clorhídrico en la parte superior (1.140 g/cm3) [9], dejando claras ambas fases. Para el
NaOH 3 M la densidad es de (1,11 g/cm3) [9] la densidad sigue siendo menor que la del diclorometano.
Agregando en ambos casos se apreciaron los cristales de fenilendiamina en el fondo de los tubos de ensayo.
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4. CONCLUSIÓN

A partir de los objetivos planteados inicialmente, en su gran mayoría se pudieron cumplir, sin embargo hubo
cierta complejidad en el proceso experimental a la hora de poder identificar la solubilidad y miscibilidad de los
compuestos orgánicos disueltos en agua (experiencia 1) y etanol (experiencia 2), además se tuvo que ajustar
la cantidad de líquido orgánico para poder visualizar con mayor precisión su comportamiento frente a sus
respectivos disolventes. Teniendo en cuenta las características de estos complejos orgánicos, se pudo
observar y corroborar cómo influía en definitiva la polaridad, el punto de ebullición , las fuerzas de enlace,
entre otros. Como por ejemplo, en la experimentación 1d, se pudo apreciar de manera cualitativa cómo incide
el cambio de temperatura frente a los compuestos orgánicos con un sólido cristalino, logrando apreciar que en
la gran mayoría de los líquidos orgánicos, consiguieran que la p-Fenilendiamina solubilizara con aquellos
debido a la alza de temperatura, cambiando la conducta respecto a la temperatura ambiente que se les
situaba anteriormente.

Concluyendo, es fundamental a la hora de manejar este tipo de compuesto conocer previamente sus
propiedades y características para poder ejercerlos de la mejor manera posible, la mayoría de los “errores”
cometidos en el laboratorio se provocaron debido a lo mismo.

5. REFERENCIAS

[1] Lühr, S.(2023). Fundamentos de Química Orgánica, Guía de trabajos prácticos.

[2] Lide, D. R., Berger, L. I., Goldberg, R. N., Kehiaian, H. V., Kuchitsu, K., Roth, D. L., & Zwillinger, D. (2005)
“Handbook”.
http://webdelprofesor.ula.ve/ciencias/isolda/libros/handbook.pdf

[3] de vapor -, U. V. E. F.-L. V. C.-. T. O.-. C. C. A. a. A. P. de E. °C 78 3. G. E.-. 0. 812-. 0. 816 a. 15 5. °C P.

de V. mm de H. 43 @. 20 °C P. V. P. V.-. 99 9. D. de V.-. 1. 6. R. (2020, Abril 14). Características Típicas
Físicas y Químicas: Com.Mx.
https://suministro.com.mx/pdfs/836.pdf

[4] Compuestos Orgánicos. (2020, Diciembre 03). Significados.

https://www.significados.com/compuestos-organicos/

[5] Morais Ezquerro, Sergi B. Atienza Boronat, Julia. Efecto de la temperatura sobre la velocidad de reacción:
Ley de Arrhenius.
https://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/122836/Morais%3BAtienza%20-%20Efecto%20de%20la
%20temperatura%20sobre%20la%20velocidad%20de%20reacci%C3%B3n%3A%20%20Ley%20de
%20Arrhenius.pdf?sequence=1&isAllowed=y#:~:text=Una%20mayor%20temperatura%20implica%20una,den
%20con%20la%20energ%C3%ADa%20necesaria

[6] (2023.). Fishersci.Es.

https://www.fishersci.es/shop/products/p-phenylenediamine-97-thermo-scientific/11437627?
tab=alternates

[7] Propiedades Químicas. (2017). Guatequimica.com.

http://www.guatequimica.com/tutoriales/aminas/Propiedades_Quimicas.htm

[8] FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD. (2016, Marzo 07). Ecosmep.com.

https://www.ecosmep.com/cabecera/upload/fichas/9082.pdf

[9] Goldsby, K., & Chang, R. (2012). Chemistry. McGraw-Hill Education.