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PRACTICA N 1

Recristalizacin y Punto de Fusin

Objetivos:

1. El estudiante estar en capacidad de elegir un disolvente para una recristalizacin en


base a las pruebas de solubilidad.
2. El estudiante determinara el punto de fusin del producto recristalizado utilizando el
aparato apropiado (Thomas Hoover Capillary Melting Point Apparatus).

Introduccin:

1. Definicin:
La Cristalizacin es la formacin de cristales a partir de una solucin de un
compuesto o a partir del compuesto fundido.
La Recristalizacin se refiere a la cristalizacin de nuevo de un slido impuro. En
general, el proceso de recristalizacin es la manera ms comn en la purificacin de
compuestos slidos.

2. El Proceso:
En general, la purificacin por recristalizacin se basa en el hecho de que la
mayora de los slidos son ms solubles en disolventes en caliente que en frio. El
slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente adecuado calentando hasta
ebullicin para formar la solucin saturada caliente. Si hay impurezas no solubles,
se filtra la solucin caliente para eliminarlas. Entonces, la solucin se deja enfriar
para que se produzca la cristalizacin. En el caso ideal, toda la sustancia deseada
debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar
disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtracin y se
dejan secar.

3. La Formacin de Cristales:
La solucin saturada caliente constituye un equilibrio entre slidos y solucin.
Cualquier disminucin en la temperatura requiere que un poco del solido precipite o
cristalice para que se mantenga el estado de equilibrio. Sin embargo la cristalizacin
normalmente no empieza inmediatamente por falta de ncleos de cristalizacin
sobre los cuales los cristales puedan formarse.
En general, la cristalizacin empieza despus de un periodo de induccin que puede
durar desde minutos hasta horas; aunque la temperatura haya descendido por bajo
de la temperatura inicial de saturacin. En estas circunstancias, la solucin est en el
estado de no equilibrio que se denomina sobresaturacin. Se quiere que la
formacin de los primeros cristales del compuesto deseado suceda cuando la
solucin todava est en condiciones de casi equilibrio para evitar que los cristales
se formen demasiado rpido, incorporando impurezas.
La gran belleza de la cristalizacin como tcnica de purificacin se debe a que la
orientacin de las molculas en una red cr4istalina es muy selectiva. El primer
cristal del compuesto deseado se forma sobre un ncleo de cristalizacin y luego
acta como semilla.
Solamente las molculas del mismo tipo tienden a fijarse sobre ella, porque estas
molculas encajan mejor en el enrejado cristalino.
Bajo condiciones de casi equilibrio entre solido y solucin raramente ocurre la
cristalizacin de diferentes sustancias en la misma red cristalina.

Tcnicas de Recristalizacin

1. Eleccin de Disolvente:
Escoger un disolvente adecuado es un punto crtico en la tcnica de recristalizacin.
Se requiere de ensayos preliminares con pequeas cantidades de la muestra en una
amplia variedad de disolvente o pares de disolventes con el fin de elegir aquel que
disuelve el compuesto deseado totalmente en caliente y muy poco en frio.
Este propsito depende de las propiedades de solubilidad del compuesto orgnico
en cuestin, de modo que podemos aplicar los conocimientos generales que tenemos
de la solubilidad.
Sabemos que la solubilidad depende de las fuerzas intermoleculares entre soluto y
disolvente de la siguiente manera:
a) Compuestos Inicos: forman interacciones in-dipolo con disolventes
polares pero no son solubles en disolventes no polares.
Por ejemplo: carboxilatos de los cidos carboxlicos y sales de amoniaco.
b) Compuestos Polares: forman interacciones dipolo-dipolo con disolventes
polares pero son menos solubles en disolventes no polares.
Por ejemplo: aminas, alcoholes, esteres, cidos carboxlicos y amidas.
c) Un par Soluto-Disolvente: que puede formar enlaces de hidrogeno
mutuamente generalmente resulta en alta solubilidad. (Vea tabla N1).

Tabla N 1

Compuestos Protnicos Disolventes Polares


R-OH Alcoholes. N, N- dimetil-formamida (DMF).
2
R-NR Aminas. Dimetil-sulfoxido (DMSO).
R-COOH cidos Carboxlicos. Acetonitril.
R-C-NR2
II Acetona.
O Amidas.
Compuestos Polares Disolventes Protnicos.
R-OR Esteres. Metanol.
O
II Etanol.
R-O-C-OR Esteres.
O
II Formamida.
R-C-R Cetonas.
Acido Frmico.
O
II cido Actico.
R-C-H Aldehdos.
Agua.
El requisito para formar enlaces de hidrogeno es la presencia en una molcula de un tomo
muy electronegativo (F, Cl, O, N) y en la otra molcula, un protn enlazado a un tomo
muy electronegativo. As las siguientes combinaciones permiten la formacin de enlaces de
hidrogeno:

Compuesto Protnico con disolvente polar:

CH3CH2CH2-O-H-----O=C-CH3
I
CH3

Compuesto Protnico con disolvente protnico:


H
I
CH3CH2CH2-N-H-----O-H
I
H
H
I
CH3CH2CH2-N----H-O-H
I
H

Compuesto polar con Disolvente Protnico:

CH3CH2CH2C=O----H-O-H
I
CH3
Sin embargo, los compuestos polares tambin son solubles en los disolventes polares
debido a las interacciones dipolo-dipolo, aunque no forman enlaces de hidrogeno. (Ejemplo
el punto b).

d) Los compuestos no polares solamente forman interacciones de Vander


Waals: de modo que son solubles en disolventes no polares (Vea tabla N2),
y poco solubles en solventes polares.

Tabla N 2

Disolventes no Polares o Poco


Compuestos no Polares
Polares
Alcanos. ter de Petrleo.
Alquenos. Hexano.
Aromticos. Ciclo-Hexano.
Haluros de Alquilo. Pentano.
Benceno.
Ligrona.
Cloruro de Metilo.
Cloroformo.
Tetracloruro de Carbono.
ter Etlico.
Acido Actico.

e) En el caso de los compuestos orgnicos polares, la solubilidad en disolventes


muy polares (como el agua) disminuye rpido al aumentar la longitud de la
cadena alquilo no polar (Vea tabla N3).

Tabla N 3

Compuesto Polar Solubilidad en el agua 25 C


Etanol. Infinita.
Propanol. Muy Soluble.
Alcoholes. Butanol. Solubles.
Pentanol. Insolubles.
Acido Actico. Infinita.
cidos Carboxlicos. Acido Propionico. Infinita.
Acido Butrico. Infinita.
Acido Valrico. Infinita.
cidos Carboxlicos. Acido Hexanoco. Parcialmente Solubles.
Acido Benzoico. Insoluble.
Acetato de Etilo. Soluble.
Propionato de Etilo. Parcialmente Soluble.
Esteres. Butirato de Etilo. Parcialmente Soluble.
Valerato de Etilo. Insoluble.
Acetona. Infinita.
Metil-etil-cetona. Muy Soluble.
Cetonas. 2-pentanona. Parcialmente Soluble.
2-hexanona. Insoluble.
En la tabla N 4, se encuentra los valores de la constante dielctrica de los disolventes
comunes. Debido a que la constante dielctrica es una medida de polaridad, se puede
clasificar los disolventes de la tabla como polar o no polares.

Tabla N 4

Constante
Disolvente.
Dielctrica.
Formamida. 109
Agua. 80
Acido Frmico. 58
Dimetil-sulfxido (DMF). 45
N, N-dimetil Formamida (DMF). 38
Polar. Nitrometano. 38
Acetonitrilo. 38
Nitrobenceno. 36
Metanol. 34
Etanol. 25
Acetona. 21
Cloruro de Metilo. 11
Acido Actico. 6
Acetato de Etilo. 6
Cloroformo. 5
ter-etlico. 4
Benceno. 2
No Polar. Tetracloruro de Carbono. 2
Ciclo-hexano. 2
Hexano. 2
Pentano. 2
Ligrona. 2
ter de Petrleo. 0

Esta informacin general de solubilidad nos dirige en la seleccin de


disolventes para los ensayos preliminares. Sin embargo, es necesario tener
en cuenta que no se puede saber a priori que disolvente servir. El disolvente
debe disolver al compuesto en caliente pero no en frio y no se puede
predecir cul de los varios disolventes tendr estas propiedades antes de
probarlos empricamente en el laboratorio.
Con frecuencia se encuentra que una sustancia es demasiado soluble en un
disolvente en frio e insuficientemente soluble en otro en caliente de modo
que ninguno de los dos servir solo. Entonces, es conveniente usar los dos
disolventes como un par. En la tabla N 5 aparecen pares de disolventes
comunes.

Tabla N 5

Pares de Disolventes
Metanol-agua. ter-acetona.
Etanol-agua. terter de petrleo.
Acetona-agua. Benceno-ter de petrleo.
ter-metanol. Cloruro de metilo-metanol.

En estos casos, el compuesto se disuelve en el disolvente, en el que es muy


soluble a la temperatura de ebullicin, y entonces se aade, gota a gota, a la
solucin hirviente el otro disolvente, en el que la sustancia es solo
ligeramente soluble, hasta que aparece una tnue turbidez persistente. Se
aaden entonces unas gotas del primer disolvente para eliminar la turbidez y
la solucin se deja en reposo para enfriar.
Otro requisito de un disolvente bueno para recristalizacin es que sea barato.
En este sentido, si un compuesto recristaliza en agua, se elegir esta
preferentemente a cualquier otro disolvente.

2. Preparacin de la Solucin:
Como regla general, el objetivo es disolver el soluto en la mnima cantidad de
disolvente a su temperatura de ebullicin. Se recomienda el siguiente procedimiento:
el compuesto a recristalizar se coloca en un matraz erlenmeyer de tamao adecuado
(no se debe ocupar ms de la mitad del volumen del matraz. Porque?). Se agregan
piedras de ebullicin (carborundum) y se cubre el slido con un volumen del
disolvente que se juzgue todava insuficiente para disolverlo totalmente.
Sobre un bao de vapor o sobre una plancha de calentamiento cubierta con una lmina
de asbesto se calienta la mezcla hasta ebullicin, agitando constantemente para
comunicar al lquido un movimiento de giro (swirling). A la solucin hirviente se
aade ms disolventes en pequeas porciones, continuando la agitacin. Entre
adiciones de las porciones de disolvente se debe dejar el tiempo suficiente para que el
soluto pueda disolverse. Se contina la adicin de disolvente hasta que todo el soluto
se ha disuelto a la temperatura de ebullicin.

3. Decoloracin:
Frecuentemente la solucin contiene impurezas orgnicas coloreadas que hacen que
los cristales tengan un tono amarillo o bien un color sucio. En estos casos el color se
puede eliminar hirviendo la solucin con una pequea cantidad de carbn activado.
(Algunos gramos por litro). La cantidad de carbn empleada debe ser la mnima,
puesto que inevitablemente cierta cantidad del compuesto deseado se absorbe tambin.
El carbn activado se aade a la solucin caliente y se le deja hervir durante unos
cinco minutos agitndola para humedecer el carbn. Como el carbn activado es
finamente dividido, normalmente pasa al filtrado a travs del papel de filtro durante la
filtracin. Se recomiendo filtrar el carbn a travs de asbesto o hyflo (Una tierra de
diatomeas). Es conveniente aadir a la solucin alrededor de 20 % exceso de
disolvente para evitar cristalizacin en el embudo de filtracin. El asbesto o hyflo se
coloca en un buchiner encima de papel de filtro y se moja con una porcin de
disolvente caliente. La filtracin se realiza por succin tal como se muestra en la
figura 1d. El asbesto o hyflo se lava despus de la filtracin con un poco mas de
disolvente caliente. El filtrado se transfiere a un erlenmeyer limpio y se elimina el
exceso de disolvente concentrado hasta el volumen original necesario para disolver el
producto.

4. Filtracin de la Solucin Caliente:


En el caso de no usar carbn activado, de todas maneras es aconsejable filtrar la
solucin caliente para eliminar impurezas insolubles. Para evitar la separacin de
cristales antes de que toda la solucin haya pasado a travs del papel de filtro, es
conveniente usar un embudo de tallo corto, previamente calentado de la manera
mostrada en la figura 1a 1c. Adems se recomienda tener alrededor de 20 % exceso
de disolvente caliente para enjuagar el material utilizado y usar un papel de filtro
plegado disminuyendo as perdidas de sustancias (Figura 1b). El papel de filtro se
lava despus de la filtracin con un poco ms de disolvente caliente. El filtrado se
evapora entonces al volumen ptimo original.

Figura 1. a) Montaje para filtrar una solucin caliente. b) Filtro de pliegues. c) Bao
de agua especial para filtrar en caliente. d) Montaje de bchner para filtrar a presin
reducida. e) Embudo de Hirsch. Para hacer un filtro de pliegues, se dobla el papel por
la mitad, despus, de nuevo por la mitad. A continuacin se abre el ltimo pliegue para
tener un semicrculo, y se dobla cada extremo hacia el centro, haciendo dos nuevos
pliegues en la misma direccin, con lo que se tiene as el papel doblado en cuatro
sectores iguales. Se divide todava cada sector haciendo nuevos pliegues en la misma
direccin, con lo que se tienen ocho sectores iguales. Se divide despus cada sector en
dos, doblndolos en direccin opuesta. Con lo que se tienen diecisis sectores, y
treinta y dos cuando el papel de filtro se abre.

5. Enfriamiento y Formacin de Cristales:


La solucin saturada se deja en reposo, a la temperatura ambiente, hasta que se
enfri, y los cristales dejen de aumentar en nmero y en tamao; entonces, el matraz
se enfra en un bao de hielo/ agua, para provocar una ulterior cristalizacin. Es de
advertir que el matraz de la solucin caliente saturada en reposo no debe moverse,
procurando no hacer vibrar la mesa y no introduciendo en el matraz termmetros o
agitador alguno.
Si la solucin llega a temperatura ambiente y los cristales no se han separado (y no
se haba usado un exceso del disolvente), existir la condicin de sobresaturacin.
Para provocar cristalizacin es conveniente raspar la superficie interior del
erlenmeyer con una varilla de vidrio (para que se formen pequesimos fragmentos
de vidrio que acten como ncleos de cristalizacin), o bien aadiendo un pequeo
cristal del producto para sembrar la solucin.

6. Separacin de Cristales:
En general, se separan los cristales formados empleando un embudo Buchner unido
a un quitazato a travs de un tapn de goma taladrado; el quitazato, a su vez, se
conecta con una goma de vacio a un frasco de seguridad (o trampa) en
comunicacin con la trampa de vacio (en la figura 1d se representa el aparato
completo).
Todas las conexiones se realizaran con goma de vacio. Los quitasatos de 500ml de
capacidad o ms pequeos deberan sujetarse mediante unas pinzas a un soporte. El
Buchner debe ser del tamao adecuado, eligindose el ms pequeo que permita la
recogida con holgura de toda la masa cristalina sin que esta llegue a rebosar al borde
superior del embudo. Para muestras muy pequeas se recomienda la utilizacin de
un embudo Hirsch (figura 1e). El frasco de seguridad sirve para recoger el agua que
pueda entrar en el sistema cuando la trampa de agua (trampa de vacio) se inunda por
perdida de presin repentina en la corriente de agua. La pinza de Hoffmann del
frasco de seguridad sirve para eliminar el vacio comunicando con el exterior.

El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del
Buchner, pero su dimetro debe ser ligeramente inferior al de esta placa (para
expansin del papel). Al colocarlo debe quedar completamente liso y sin arrugas
para que no pueda pasar nada de solido por sus bordes. Esto se consigue fcilmente
humedeciendo el papel con disolvente y haciendo succin. Despus, sin succin o
mejor, solo con una ligera succin, para evitar evaporaciones, se vierte la mezcla (o
parte de ella) dentro del embudo. Entonces se aplica todo el vacio. Se debe utilizar
una varilla de vidrio o una esptula para que, ayudndose con ella, se pueda pasar lo
ms rpidamente posible toda la masa cristalina al embudo. Si algunos cristales
quedan adheridos a las paredes del erlenmeyer, se puede lavar y verter en el
embudo con pequeas cantidades de disolvente frio. Cuando cesa el paso de lquido
a travs del filtro, se interrumpe la succin (pinza de Hoffman de la trampa).

Entonces se procedera al lavado de los cristales para eliminar todas las aguas
madres que llevan adheridos. Con la succin desconectada (pinza de Hoffman
abierta), se cubrirn los cristales con una pequea cantidad de disolvente puro frio.
Entonces se aplica de nuevo la succin hasta que cese el paso lquido. Las aguas
madres y las aguas de lavado se guardan para realizar la separacin de una porcin
de cristales en el caso de que el rendimiento de la primera porcin sea muy bajo. Se
debe dejar al solido bajo succin hasta que est seco o casi seco, esto se logra
removindolo ocasionalmente con la esptula.

7. Secado de Cristales:
Como paso final de la recristalizacin, los cristales obtenidos deben quedar libres
del disolvente adherido mediante un secado. El Buchner se invierte sobre un papel
de filtro ms grande, y los cristales se pasan a ste con ayuda de una esptula
limpia. Sobre los cristales se colocan otras hojas de papel de filtro y la mayor parte
del disolvente se exprime presionando.
Entonces, se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio y se cubren con una hoja
de papel de filtro para evitar que caigan partculas de polvo. En estas condiciones se
pueden dejar secar al aire a la temperatura ambiente, se puede introducir en un
desecador de vaco (Figura N 2), o se pueden colocar dentro de una estufa a la
temperatura adecuada.
Se pasan los cristales secos para calcular el rendimiento en la recristalizacin y se
determina el punto de fusin.

Figura N 2: Aparatos para secar. a) Desecador de vacio. b) Pistola de desecacin.

Punto de Fusin.

Ninguna otra constante fsica de los slidos es tan utilizada por los qumicos
orgnicos como el punto de fusin. Desde un punto de vista prctico, el punto de
fusin de un slido cristalino se puede definir como la temperatura (o bien el rango
de temperatura) a la que el slido se transforma en lquido a la presin de 1
atmsfera. En una sustancia pura, el cambio de estado es generalmente muy rpido
y la temperatura es caracterstica, no afectndose por un cambio moderado de
presin. Por esto, el punto de fusin es una buena constante muy utilizada en la
identificacin de slidos. Adems, debido a que el punto de fusin se altera
sensiblemente por la presencia de3 impurezas, esta constante constituye un valioso
criterio de pureza.
En la determinacin del punto de fusin de un slido, se observa la temperatura a la
que la fusin comienza y se completa. Generalmente, las sustancias puras funden en
un pequeo intervalo que se denomina el rango del punto de fusin. Se considera
que una muestra pura ha fundido bien cuando el rango es de 0,5-1,0C.
La muestra solida debe estar seca y finamente dividida. Se introduce la muestra en
un tubo capilar, presionando el extremo abierto del tubo contra la muestra hasta que
la parte de ella penetre en el tubo capilar. Se hace caer la muestra al fondo del tubo
capilar utilizando el vibrador del aparato (Thomas Hoover Capillary Melting Point
Apparatus) o dejando caer el capilar a travs de un tubo de vidrio de
aproximadamente un metro, colocado verticalmente encima del mesn. Solamente
se debe llenar el capilar con la cantidad suficiente de slido, que corresponde
aproximadamente a la altura de la longitud del bulbo termomtrico. (1 cm).

El Thomas Hoover Capillary Melting Point Apparatus se maneja de la siguiente


manera:

1. Ponga el switch marcado Power a la posicin on.


2. Inserte el capilar en una de las cinco aberturas taladradas en la tapa del bao de
aceite al frente del termmetro. Incline el capilar ligeramente hasta que pase a travs
del plato gua (colocado aproximadamente un cm. Debajo) e insrtelo hasta que
pase en posicin. No lo forc pues puede romperlo fcilmente.
3. Ajuste la lupa para un mximo aumento de la muestra en el capilar. Note que la
lmpara interna esta prendida desde que se encendi el instrumento.
4. Ajuste el agitador con el botn Stirrer hasta una posicin mediana.
5. Consulte la grfica temperatura contra tiempo provista con el instrumento y
seleccione el valor adecuado para el punto de fusin de su muestra. Para aligerar el
proceso, se puede calentar en forma ligeramente rpida y luego, a 10 por debajo
del punto de fusin, lleve la rata de calentamiento a 1 2 grados/minuto.
6. Para realizar otra determinacin, se deja enfriar el instrumento llevando el botn del
calentador a cero y dejando funcionar el agitador. Podra acelerar el enfriamiento
con una corriente de aire fresco.
7. Para apagar el instrumento se llevan los botones del calentador y del agitador a cero
y luego se pone el Switch marca Power a la posicin off.
8.

PARTE EXPERIMENTAL
A. Eleccin del disolvente. Pruebas de Solubilidad:
Se ensayar la solubilidad de los compuestos patrn en agua, etanol y ter de
petrleo.
Se observara y se anotara la solubilidad del patrn en cada disolvente, tanto en frio
como en caliente, y se elegir el mejor disolvente, o par de disolventes, para el
patrn. Tambin deber anotarse la forma cristalina del compuesto: agujas, prismas
o escamas.
Los ensayos de solubilidad se pueden realizar de la siguiente manera: a un tubo de
ensayo pequeo (10mm x 75mm) se transfiere con la ayuda de una esptula
aproximadamente 0,05g de solido finamente pulverizado. Sobre este se aade
disolvente, gota a gota y agitando continuamente. Despus de aadir 1 ml de
disolvente, se observa la mezcla con detenimiento.
Si se disuelve todo el slido en el disolvente a temperatura ambiente, este no sirve
para su recristalizacin. Si no se ha disuelto todo el slido, la mezcla se calienta en
un bao de vapor, agitando hasta que hierva el disolvente. Si todo el slido se
disuelve, se puede anotar que es muy soluble en caliente. Si no disuelve, se aade
ms disolvente en porciones de 0,5ml hasta que todo el slido se disuelva a la
temperatura de ebullicin o hasta que se haya alcanzado un volumen total de 3ml
de disolvente. Si todava queda solido sin disolver a la temperatura de ebullicin, se
puede anotar que el compuesto es poco soluble en ese disolvente y se deber
ensayar otro disolvente para su recristalizacin. Si todo el slido se disuelve en
menos de 3ml de disolvente caliente, se anotara que el compuesto es, por lo menos,
moderadamente soluble en ese disolvente. Se anota el volumen requerido para
disolver la muestra.
En cada caso, cuando se obtenga una disolucin de un slido en un disolvente
caliente, se enfriara la solucin lentamente, rascando las paredes interiores del tubo
de ensayo con una varilla de vidrio y se observara la facilidad de cristalizacin y la
cantidad de cristales formados. Con estos datos se seleccionara el disolvente ms
adecuado para la recristalizacin del desconocido, eligiendo aquel que disuelve al
compuesto totalmente en caliente, y si no se encuentra ningn disolvente adecuado,
se ensayaran mezclas de disolventes tal como se describe en la introduccin,
utilizando las cantidades relativas de slido y disolvente que se acaban de indicar.
B. Recristalizacin del Desconocido:
Elegido el disolvente o par de disolventes mas adecuado para su desconocido, se
recristaliza aproximadamente 0,25g de la muestra (pesado con precisin de 1mg) en
un erlenmeyer tal como se describe en la introduccin (filtracin en caliente; el uso
de carbn activado no es necesario en este caso). Los cristales obtenidos se secan en
el aire varios minutos y se determina su punto de fusin.

Ejercicios:
1. En la purificacin de un slido por recristalizacin en un disolvente Qu es
aconsejable, enfriar la solucin rpida o lentamente? Explquese.
2. Cuando se filtra un slido con succin Por qu se debe interrumpir siempre la
succin antes de cerrar la trampa de vacio?
3. El Yoduro de Etilo es polar; pero, contrariamente a lo que ocurre con el alcohol
etlico y el cido actico, que son tambin lquidos polares, es insoluble en agua.
Explquese esta diferencia.
4. Comparece la solubilidad en agua de cada uno de los siguientes pares de
compuestos:

CH3CH2CH2Br y CH3CH2CH2OH

O
II
CH3CHBr2 y CH3CH

ClCH2CH2Cl y HOCH2CH2OH

CH3CH2I y CH3CH2NH2

5. Predgase que compuesto ser ms soluble en ter etlico o benceno:


O O OO
II II II II
HO-C-C-OH y HC-CH

H2N-CH2-CH2-NH2 y (CH3)2N-CH2CH2-N (CH3)2

OO OO
II II II II
HO-CCH2C-OH y CH3O-CCH2C-OCH3

OH OCH3
I I
HOCH2-CH-CH2OH y CH3OCH2-CH-CH2-CH2OCH3

Bibliografa:

1. Brewster, et. Al., Curso Prctica de Qumica Orgnica, Editorial Alhambra, Madrid,
1.970.
2. Fieser, Experimentos de Qumica Orgnica, Editorial Revert, Barcelona, 1.967.
3. Pasto y Johnson, Determinacin de Estructuras Orgnicas, Editorial Revert,
Barcelona, 1.974.