Universidad Autónoma del Estado

de Hidalgo
Instituto de Ciencias Básicas e Ingeniería
Área Académica de Química
Licenciatura en Química

Laboratorio
Introducción
a la Química Orgánica
No. de equipo: Cuatro
Integrantes:
 Bolteada Ramírez Briggitte
 Cornejo Sánchez Brandon Yair
 González Hernández Denisse
 Instrucciones
• Visualiza los siguientes videos para que retomes algunos conceptos
de solubilidad.
• https://www.youtube.com/watch?v=-llGUisMPUA
• https://www.youtube.com/watch?v=erAemhqbRLQ
• Revisa el manual de prácticas de laboratorio de Introducción a la
Química Orgánica Práctica No.2
• Llena cada uno de los apartados que se indican en la presentación:
Título, objetivo, marco teórico, equipo de seguridad, etc.
• Con base en los resultados que se presentan en la sección de
resultados y discusiones analice los resultados obtenidos en función
a las interacciones intermoleculares, grupos funcionales presentes y
tamaño de la cadena.
• Conteste el cuestionario de la práctica No. 2 que se encuentra en el
manual de laboratorio
Solubilidad de los compuestos orgánicos
Practica No. 2
• Objetivo General.
El alumno será capaz de predecir la solubilidad de una sustancia en un disolvente
determinado mediante la correlación de sus estructuras.
• Objetivos Específicos.
a) Determinar el comportamiento de la solubilidad de compuestos en
disolventes orgánicos y en disolventes activos.
b) Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la
selección del disolvente ideal en la recristalización de un sólido.
c) Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por
pruebas de solubilidad en disolventes activos.
 Marco teórico
• Todos los compuestos orgánicos comparten la característica de poseer un
elemento base, llamado "CARBONO" en sus moléculas. Esto se debe a
que el carbono se une muy fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos
básicos en todos los compuestos orgánicos. Las soluciones en química
orgánica, son mezclas homogéneas de sustancias en iguales o distintos
estados de agregación. La concentración de estas soluciones constituye
una de sus principales características.
• La solubilidad es la capacidad que tiene una determinada sustancia para
disolverse en un determinado medio, corresponde con la máxima
cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad determinada de
disolvente a una determinada temperatura. Cuando se describe la
solubilidad de un soluto líquido en un disolvente, se utilizan los términos
miscible o inmiscible. Dos líquidos que son miscibles formarán una
mezcla homogénea (una sola fase) en todas las proporciones. Dos
líquidos inmiscibles no se mezclan homogéneamente en cualquier
proporción y formarán dos fases. Se puede predecir la solubilidad
utilizando la regla: lo similar disuelve a lo similar. Esta regla es
principalmente aplicada a compuestos polares y no polares.
 Equipo de seguridad

Lentes de seguridad Guantes de látex Bata de laboratorio

 Equipo de Laboratorio

Gradilla Pipeta Pasteur

tubos de ensayo Vidrio de Reloj

Pipeta Graduada de 5
Vaso de precipitado ml
Espátula Acanalada de 50 ml
Equipo de Laboratorio

Perilla de tres vías

Parrilla simultanea
Agitador de vidrio

Campana de Balanza analítica

extracción
Reactivos
Procedimiento (incluir esquema)
 Resultados y conclusiones

Tabla 1. Solubilidad de sólidos orgánicos en solventes orgánicos.

Compuesto H2O CH3OH Hexano

orgánico sólido (Polaridad alta) (Polaridad (no polar)
intermedia)
Benzofenona Insoluble Soluble Soluble
Ácido malónico Soluble Soluble Insoluble
Bifenil Insoluble Parcialmente Soluble
soluble
 • Tabla 2. Miscibilidad de distintos alcoholes en agua y hexano

Alcoholes H2O Hexano

1-octanol Inmiscible Miscible
1-butanol Inmiscible Miscible
Alcohol metílico Miscible Inmiscible

• Tabla 3. Pares miscibles o inmiscibles

Pares de disolventes Miscibles Inmiscibles
Agua-Alcohol etílico X
Agua-dietil eter X
Agua-cloruro de metileno X
Agua-Hexano X
Hexano y cloruro de X
metileno
Tabla 4. Solubilidad del ácido benzoico y 4-aminobenzoato de etilo en agua,
hidróxido de sodio y ácido clorhídrico.

Compuesto Agua NaOH 1 M HCl 1 M

Soluble
Ácido benzoico No soluble Adicionar HCl 6 M No soluble
No soluble
Soluble
4-aminobenzoato No soluble No soluble Adicionar NaOH
de etilo 6M
No soluble
 Conclusiones

A partir de los resultados obtenidos pudimos comprobar la solubilidad de los

sólidos, alcoholes y de algunas sales pudiendo comprobar las reglas de la
solubilidad, también existe una gran importancia, el conocer las características de
los compuestos, ya que así se puede reconocer los grupos funcionales que tienen y
así poder saber cuál es el mejor disolvente para utilizar
Cuestionario
• 1. Defina el concepto de solubilidad y explique el fenómeno.
La solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada
sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente).
En particular, la solubilidad en agua acostumbra expresarse como los gramos de
sustancia que logran disolverse en 100 mL de agua a 25°C.
• 2. ¿Qué relación existe entre solubilidad y estructura molecular?.
Las sustancias polares disolverán otras sustancias polares, mientras que los
materiales no polares disolverán otros materiales no polares. Cuanto mayor sea la
diferencia en la estructura molecular (y por lo tanto en las atracciones
intermoleculares), menor será la solubilidad mutua.
 Cuestionario

• 3. Explique los resultados de todas las pruebas que se realizaron en el

laboratorio considerando la polaridad del soluto, la del disolvente y
las interacciones intermoleculares que permiten la solubilidad.
Cloruro de metileno Hexano Ambas sustancias son no Solubles Van der waals
polares

Acido Benzoico Agua insolubles Puentes de hidrogeno

Acido benzoico NaOH solubles Van der walls

Acido benzoico HCl insolubles

Toluidina Agua Insoluble

Toluidina NaOH Insoluble
Toluidina HCl Soluble Van der walls
Cuestionario
• 4. ¿Qué reacciones suceden
cuando un compuesto es
soluble en un disolvente
activo?. Explíquelo con un
ejemplo según cada
disolvente activo.
La solubilidad de un sólido en los
disolventes activos, se lleva a cabo
mediante reacciones ácido-base, a
temperatura ambiente
Cuestionario
• 5. Escriba las ecuaciones que expliquen las reacciones que se llevaron
a cabo en la parte D.

• R-COOH +NaOH →COOHNa +𝐻2 𝑂

• COOHNa +𝐻2 𝑂+ HCl→ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐶𝑙
• R-𝑁𝐻2 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝑅 − 𝑁𝐻2 𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂
Cuestionario
• 6. Haga una lista de los
disolventes orgánicos
próticos y apróticos más
importantes y ordénelos
según su polaridad.
Fuentes de información
• Carey, F. A., & Giuliano, R. M. (2014). Química Orgánica. México:
McGrawHil
• Marquez C. (2011). Dr. Oscar G. Marambio profesor de química
orgánica. En sitio web:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-
funcional-2011/e11_2011/e11_2011 4-septiembre-2016.
• Alcazar, M. A. (21 de octubre de 2012). Química Orgánica. Obtenido
de Solubilidad:
http://nutricioncuv.blogspot.mx/2012/10/solubilidad_21.html
• V, P. (s.f.). Clasificación de los Compuestos Orgánicos por su
Solubilidad. Obtenido de SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS:
http://organica1.org/1305/1305_5.pdf