QUIMICA DEL CARBONO Y GRUPOS FUNCIONALES

El tomo de carbono posee unas caractersticas nicas, responsables de la

existencia del elevado nmero de compuestos orgnicos existentes, tanto naturales
como sintticos. Presenta una configuracin electrnica tal, que le confiere una
elevada capacidad de combinacin (Figura 1). As, el tomo de carbono puede:
- Unirse a otros tomos de carbono mediante enlaces que confieren gran estabilidad
a la molcula (esto no ocurre con otros tomos). Tiene la posibilidad de combinarse
con un mximo de cuatro tomos de carbono mediante un enlace covalente. Este
enlace puede ser sencillo, doble o triple (Figura 1 A, By C).
- Formar enlace con otros elementos del Sistema Peridico, fundamentalmente
hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y halgenos (Figura 1 D).
- Constituir cadenas de variada longitud, (cadenas carbonadas, que pueden
contener un nmero ilimitado de tomos de carbono) y disposicin (lineal, ramificada,
cclica) al unirse a otros tomos de carbono (Figura 1 E y F).

Figura 1: Mltiples posibilidades de combinacin del tomo de carbono.

A) Enlace simple. B) Enlace doble. C) Enlace triple. D) Enlace a otros tomos diferentes
del carbono.
E) Cadena abierta y con ramificaciones. F) Cadena cerrada y con ramificaciones.

Clasificacin y funcionalidad de los compuestos orgnicos

Los compuestos orgnicos, en funcin del tipo de tomos que contienen, se pueden
agrupar en dos grandes bloques, tal y como muestra el Esquema 1:

Esquema 1: Clasificacin de los compuestos orgnicos en funcin de los tomos que los
constituyen.

- Hidrocarburos. Compuestos constituidos por tomos de carbono e hidrgeno

exclusivamente. Estos a su vez pueden ser de cadena abierta (lineales) o de cadena
cerrada (cclicos). Adems, pueden presentar enlaces sencillos (saturados) o dobles
o triples enlaces (insaturados).
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- Compuestos orgnicos con heterotomos. Compuestos orgnicos que contienen

adems de carbono e hidrgeno, otros tomos como nitrgeno, oxgeno, azufre y
halgenos. Tambin pueden adquirir una estructura lineal o cclica, saturada o
insaturada.
Adems, los compuestos orgnicos se pueden clasificar en familias atendiendo al
Grupo funcional que contienen. Se denomina grupo funcional al tomo o grupo de
tomos unidos entre s de la misma manera, que le confieren al compuesto orgnico
una serie de propiedades caractersticas. En la Tabla 1 se muestran las principales
familias de compuestos orgnicos, indicando su grupo funcional y frmula general,
dnde R y R' constituyen el resto de la cadena carbonada.
Cadenas carbonadas y tipos de tomos de carbono
Cadenas carbonadas
Las cadenas carbonadas, como ya hemos visto, pueden ser abiertas o cerradas
(cclicas). Adems, en ambos casos, pueden contener ramificaciones, es decir, una o
varias cadenas laterales unidas a uno o varios tomos de carbono de la cadena
principal o heterotomos. (figura 3)

Figura 3. Representacin de diferentes compuestos lineales

heterotomos y cadenas ramificadas

y cclicos, conteniendo

Cuando todos los enlaces que forman parte de una cadena carbonada son sencillos,
se dice que sta es una cadena saturada. Por el contrario, si existe algn doble o
triple enlace se dice que es una cadena insaturada.
Tipos de tomos de carbono
Los tomos de carbono que constituyen las cadenas carbonadas, en funcin del
nmero de tomos de carbono a los que est unido, se pueden clasificar en:
Primarios. Estn unidos a un nico tomo de carbono.
Secundarios. Estn unidos a dos tomos de carbono.
Terciarios. Estn unidos a tres tomos de carbono.
Cuaternarios. Estn unidos a cuatro tomos de carbono.
En una misma molcula, pueden existir tomos de carbono primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios, tal y como se ve en la molcula representada en la figura 4.

Figura 4: Representacin de una molcula conteniendo los diferentes tipos de carbonos

posibles: primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

El estudio de las propiedades de los millones de compuestos orgnicos conocidos
se ha facilitado al agruparlos en clases o familias con base en sus particularidades
estructurales. En consecuencia los miembros de cada clase de compuestos contienen
un tomo o grupo de tomos caracterstico que los distingue y se llama grupo
funcional.
El grupo funcional o funcin es el tomo o grupo de tomos que define la
estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y al mismo tiempo
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determina sus propiedades qumicas. As, cada clase de compuestos exhibe

propiedades qumicas semejantes como resultado de tener un grupo funcional comn.
Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que caracteriza a la familia
de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) a la familia de los alquenos, el carboxilo (COOH) a los cidos carboxlicos, etc.
A continuacin se muestran cada uno de los principales grupos funcionales:

Tabla 1. Clasificacin de los compuestos orgnicos atendiendo a su grupo funcional. En la frmula

general R y R' constituyen el resto de la cadena carbonada.

En Qumica Orgnica tambin se suele hablar de Serie homloga. Se trata de un

grupo de compuestos que contienen el mismo grupo funcional, es decir pertenecen a
la misma familia, pero se diferencian en la longitud de la cadena carbonada. En la
Figura 2 se muestran, como ejemplo, los primeros compuestos de la serie homloga
de los cidos carboxlicos.
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Figura 2: Primeros cuatro compuestos de la serie homloga de los cidos carboxlicos.

Cadenas carbonadas y tipos de tomos de carbono

Prioridad de grupos funcionales

Cuando dos o ms grupos funcionales forman parte de la misma molcula es
necesario elegir entre ellos el que forme parte del nombre principal. Tanto el sufijo
como el nombre del radical y la numeracin dependern de esta eleccin.
El sistema de numeracin de la IUPAC contempla un orden de prioridades,
asignando la mxima al grupo carboxilo (-COOH) de los cidos carboxlicos y al
grupo acilo (-C(O)-G) de los derivados de cido, los cuales deben situarse en el
extremo de la cadena carbonada y se nombran con los sufijos oico, oilo, amida, etc.
A continuacin vienen grupos funcionales como el aldehido (-CHO) con el
sufijo al, cetnico (-CO-) con ona, alcohol (-OH) con ol, etc. Tales grupos tambin
pueden formularse como sustituyentes frente a un grupo dominante, usando los
prefijos: metanoil (o formil), oxo, hidroxi, respectivamente. La menor prioridad
se asigna a los halgenos que no tienen sufijo y que siempre se nombran como
sustituyentes.
A continuacin se muestra un listado de los grupos funcionales, ordenados
de mayor a menor prioridad.

Tabla 2:

Una "molcula viva" o biomolcula debe estar en constante cambio; y as

formarn asociaciones muy importantes, bien entre ellas o con el agua, ya que
ste es el medio en el que se van a encontrar principalmente y al que nos
referiremos en otra clase.
Los elementos qumicos fundamentales en la reactividad de las Biomolculas
van a ser el O y el N, ambos tomos electronegativos, que harn reaccionar entre
s a las molculas que los porten. Y que pudiesen darle la naturaleza polar o apolar a
la molcula. La mayora de estos grupos funcionales tienen afinidad con el agua,
contrario a los que ocurre con los hidrocarburos.
En las diferentes biomolculas de los seres vivos se encuentran, de forma
recurrente los grupos funcionales antes mencionados. La naturaleza de estos grupos
es determinante en el funcionamiento de la molcula biolgica; tanto para el
establecimiento de enlaces covalentes entre
molculas y la formacin
de
biopolmeros o macromolculas, como para la asociacin e interaccin mediante
enlaces dbiles entre ellas y con el medio.
Bibliografa:Textos extrados y modificados de Gallego Alejandrina, Universidad
nacional de educacin a distancia. Edicin digital 201
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