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FUNDACION UNIVERSITARIA DEL AREA ANDINA

ASIGNATURA DE QUÍMICA ORGANICA


GUIA-TALLER DE APRENDIZAJE

DESARROLLE UD. EN FORMA PORMENORIZADA TODOS Y C/U DE LOS


ASPECTOS A DESARROLLAR EN EL TALLER DE APLICACIÓN SOBRE EL
TEMA QUÍMICA ORGANICA.

PROFESOR: Chicri G. París T.


ESTUDIANTE: Maria Jose Lopez Ruiz

1. Defina que es Química Orgánica.


R// La química orgánica es una rama de la química que estudia los compuestos
derivados del carbono

2. Que es el análisis químico elemental orgánico.


R// Es una técnica rentable usada para evaluar la pureza y la composición química de
los compuestos

3. Efectúe la distribución electrónica del carbono por niveles, por subniveles


hasta orbitales.
R// Z= 1s2 2s2 2p2 Consta de dos niveles n=1 y n=2, tres subniveles el 1s, 2s y 2p. Dos
orbitales ocupados, dos orbitales semi ocupados y un orbital sin ocupar

4. Del carbono diga: Numero atómico, grupo, periodo, masa atómica, valencia,
configuración electrónica en estado basal y configuración electrónica en estado
excitado.
R// Numero atómico 6, grupo 14 (IV A), periodo 2, masa atómica 12,01, valencia 4,
1s² 2s² 2p1 2p1 2p0 (estado basal).

1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

5. Explique la hibridación Digonal, Trigonal y Tetragonal del Carbono.


R// Hibridación Digonal Sp:. Se produce cuando un átomo de carbono se encuentra
unido sólo a dos átomos, por ejemplo, otro carbono y un hidrógeno. En este caso, solo
se forman dos orbitales atómicos “sp”, quedando, por tanto, dos orbitales ‘p’no
hibridados
Hibridación Trigonal Sp2 : Cuando el carbono se combina con solo tres átomos, debe
ocupar dos valencias con un átomo que no sea monovalente. Por ejemplo, puede unirse
con dos átomos de hidrógeno y con otro átomo de carbono, como ocurre en la molécula
de etileno. Se produce entonces una hibridación trigonal, en la cual los orbitales 2s, 2px
2py se hibridan para generar tres orbitales híbridos, conocidos como orbitales sp2, con lo
cual, el orbital 2pz No participa .

Hibridación tetraédrica Sp3: Se presenta cuando un átomo de carbono forma enlaces


con cuatro átomos monovalentes, por ejemplo, cuatro átomos de hidrógeno o de algún
elemento del grupo de los halógenos, como el cloro; a través de cuatro enlaces
covalentes simples. Los orbitales sp3 y los enlaces que de ellos resultan, así como los
núcleos positivos de todos los átomos unidos al carbono están lo más lejos posible entre
sí y para conseguir esto se ubican con ángulos de enlace de 109,5°
6. Dentro de las formulas químicas explique que es una formula empírica,
formula molecular, formula estructural desarrollada y formula estructural
condensada.
R//

Formula Empírica: Indica la relación proporcional entre el número de átomos de cada


elemento presente en la molécula, sin que esta relación señale necesariamente la
cantidad exacta de átomos.
Formula Molecular: Las fórmulas condensadas son las moleculares, es decir, las que
indican el nº de átomos de cada elemento que forman la molécula.

Ejemplo, para el propano se pueden plantear la fórmula semidesarrollada (CH3-CH2-


CH3), que indica cómo están unidos los átomos, o la condensada (C3H8), que sólo
indica proporciones.
Formula estructural desarrollada: Indica las posiciones que ocupan unos átomos con
relación a los otros, es decir, da información acerca de la estructura de la molécula. Por
ejemplo, los siguientes diagramas muestran la distribución espacial de los átomos en las
moléculas de benceno y eteno:

Formula estructural condensada: Esta fórmula no muestra todos los enlaces


individuales, donde el cada átomo central se representa junto a los átomos a los que está
enlazado
7. Dentro de los tipos de cadena que existen en la química orgánica, explique que
es una cadena alifática con sus divisiones y que es una cadena cíclica con todas
sus divisiones y subdivisiones. De ejemplos para cada caso.

R// Cadena acíclica o alifática: Es una cadena abierta clasificada en: Alcanos,
Alquenos y Alquinos, puede ser de cadena lineal o ramificada

Cadena Cíclica: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al


unirse dos átomos terminales de una cadena lineal, Dentro de este grupo podemos
diferenciar, a su vez, dos grandes grupos:
*Compuestos isocíclicos: son compuestos en los que los ciclos están formados

únicamente por uniones de carbono. Dentro de este grupo, se encuentran:


*Compuestos aromáticos: caracterizadas porque presentan invariablemente una
molécula de benceno como base, como derivados del benceno se conocen gran
cantidad de sustancias de importancia bioquímica e industrial.

Compuestos alicíclicos: A pesar de presentar una estructura cíclica, poseen


propiedades fisicoquímicas muy similares a las de los compuestos alifáticos

*Compuestos heterocíclicos: se diferencian de los anteriores en que al menos uno


de los átomos que conforman la estructura cíclica es diferente al carbono, en los
compuestos cíclicos pueden existir en la misma molécula uno o varios anillos.
8. Como se clasifican los compuestos orgánicos.
R// La nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en el número de carbonos que
formen parte de la estructura y en el tipo y posición ocupada por los grupos funcionales
presentes.

9. Que es función química y grupo funcional.


R// Función Química: Son características de cada clase de compuestos, por ejemplo: si
son ácidos, solubles en el agua, son propiedades que identifican a estos compuestos
químicos, ya sean orgánicos o inorgánicos.
Grupo funcional: Es el conjunto de átomos en el que determina sus propiedades o
reacciones con determinadas clases de compuesto. Es un átomo o un conjunto de
átomos que forman parte de una molécula más grande; y que le confieren un
comportamiento químico característico. Así, el comportamiento químico de toda
molécula orgánica, sin importar su tamaño y grado de complejidad, está determinado
por el o los grupos funcionales que contiene. Por ejemplo, el grupo —OH, identifica a
los alcoholes
10. Cuales son las reglas generales dadas por la IUPAC para la nomenclatura
orgánica.
R// El nombre sistemático IUPAC de un compuesto orgánico puede construirse en base
a una serie de pasos y reglas:
-identificación del grupo funcional principal y sustituyentes
-identificación de la cadena de carbonos más larga, que contiene al grupo funcional
principal.
-asignar ubicación del grupo funcional principal y sustituyentes.
https://rseq.org/wp-content/uploads/2018/09/2-NormasIUPAC.pdf

11. Defina los siguientes términos: Raíz, Sufijo primario, sufijo secundario y
prefijos.
R//

Raíz: Indica el número de átomos de carbono de la cadena más larga que contiene el
grupo funcional.

Sufijo Primario: Indica el tipo de enlace que se presenta en la cadena y se debe


nombrar un compuesto con el sufijo al final del nombre y los enlaces pueden ser:
-Con un enlace el nombre es de alcano y su terminacion es: ano
-Con enlaces dobles el nomre es de alqueno y su terminacion es: eno
-Con enlaces triples el nombre es de alquino y su terminacion es: ino
Ejemplo: Alcano Alqueno Alquino

Sufijo secundario: Se compone de una o varias letras que se agregan al sufijo primario
y que identifican el tipo de grupo funcional principal. Este corresponde a la parte más
importante, pues determina el tipo de compuesto del que se habla. Algunas veces se
coloca la posición de la función principal. Indicará las demás funciones secundarias y
radicales (grupos alquil, alquenil o alquinil) que existen en la molécula.
Prefijos: Indica el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los
sustituyentes y otros grupos funcionales presentes en la cadena

12. Elabore un cuadro donde incluya la función química, la formula general, el


grupo funcional y el sufijo secundario que existen en la química orgánica.
R//

13. Defina que es un alcano.


R// Los alcanos son hidrocarburos de cadenas abiertas, ya sea sencillas o ramificadas,
de carbono e hidrógeno, en las cuales los carbonos se encuentran unidos a través de
enlaces covalentes simples. Esto implica que las cuatro posibilidades de enlace del
átomo de carbono se encuentran ocupadas por átomos de hidrógeno y de carbono, por
lo que se les conoce también como hidrocarburos saturados.
15. Cual es la formula general para los alcanos
R// La fórmula general es CnH2n+2

17. Diga específicamente cual es la nomenclatura dada para los alcanos.

18. Defina que es un alqueno.


R// Son los que tienen presencia de al menos un enlace doble carbono-carbono, este
tipo de enlace se presenta entre los dos orbitales híbridos sp2 y entre los dos orbitales p
no hibridados. Esta circunstancia hace imposible la rotación sobre el plano del doble
enlace, por lo que los átomos unidos a los carbonos del doble enlace se ubican arriba,
abajo o sobre este plano.

19. Cual es la Formula general para los alquenos


R// La Formula general es (CnH2n)
20. Diga específicamente cual es la nomenclatura dada para los alquenos
R//

21. Defina que es un alquino


R// Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre
dos átomos de carbono. Se trata de compuestos de ácido metaestables debido a la alta
energía del triple enlace carbono-carbono.

22. Hable de la nomenclatura que aplica la iupac para los Alquinos


R// Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo
el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.
La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la
cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo
más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo


siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces
múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si
hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el
doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si
tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -
eno-diino

23. Como se define un hidrocarburo cíclico.


R// Son compuestos semejantes a los alcanos y alquenos de cadena lineal equivalente,
diferenciándose en que los extremos de la cadena carbonada se unen formando un anillo
o ciclo. Este proceso implica la pérdida de un átomo de hidrógeno en cada extremo de
la cadena.

24. Cual es la formula general para los cíclicos.


R// La fórmula general es CnH2n.

25. Efectúe la serie homologa de los cíclicos


R// Ciclopropano, Ciclobutano, Ciclopentano, Ciclohexano
26. Sobre la estructura y constitución del benceno, según kekulé diga:
1. porque fue la más aceptada.
R// Kekulé se llenó de evidencias que había acumulado en aquellos años para
argumentar en favor de su estructura propuesta. Siempre parecía existir un solo isómero
en los monos derivados del benceno y, exactamente, tres isómeros en los di derivados.
El anillo simétrico de Kekulé explicaba estos curiosos hechos.

2. que propuso kekulé en su estructura.


R// Propuso que la estructura contiene un anillo de átomos de carbono de seis miembros
con enlaces simples y dobles alternados.

3. que es entonces resonancia.


R// Es una herramienta empleada en la química, para representar ciertos tipos de
estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras
teóricas de una molécula, que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su
combinación nos acerca más a la real.

27. Como define alcoholes fenoles y éteres.


R// Alcoholes: Aquel compuesto orgánico que contiene el grupo hidroxilo unido a un
radical alifático o a alguno de sus derivados. En este sentido, dado que se trata de un
compuesto, existen diversos tipos de alcoholes.
Fenoles: Son los compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un
anillo aromático
Éteres: Son óxidos orgánicos, sustancias que podemos suponer derivados de los
alcoholes por sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo por un radical alquilo o
aromático (arilo, Ar).

28. Escriba la formula general correspondiente para c/u de ellos.


R//
-Formula general para alcoholes: R-OH
-Formula general para fenoles: Ar-OH
- Formula general para éteres: R—O—R o R—O—Ar

29. Como se clasifican los alcoholes. Explique.


R// Alcoholes primarios: Cuando el —OH está unido a un carbono
primario: R—CH2—OH

Alcoholes secundarios: Si el —OH está unido a un carbono secundario: R—CH—R


OH

Alcoholes terciarios: En los que el —OH se encuentra unido a un carbono terciario.

30. Como se clasifican los fenoles. Explique.


R// Según el número de OH presentes en el anillo bencénico los fenoles se clasifican
en:
Monofenoles: Se enumeran los carbonos del anillo bencénico empezando por la
ubicación del OH, sí tiene un sustituyente se indica con números o con letras O, M, P
que indicara la posición de los otros radicales o sustituyentes que se nombraran antes de
la palabra fenol
Difenoles y trifenoles: se enumera el anillo a partir de un OH, se nombra la posición de
los radicales o sustituyentes del OH, y luego las posiciones de os OH terminando el
nombre en difenol o trifenol según sea el caso.

31. Como se clasifican los éteres. Explique.


R// Éteres simples o simétricos: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales.
Éteres mixtos o asimétricos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños
por ser de alcoholes distintos.
Éteres aromáticos: Cuando tienen radicales aromáticos. Éteres aromático-alifático:
cuando un radical es aromático y el otro alifático.

32. Hable de la forma como según la IUPAC se pueden nombrar los alcoholes.
R// 1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. Los alcoholes se
nombran reemplazando el sufijo -O del hidrocarburo del cual deriva, por -OL.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional OH le corresponda el menor
número posible. Si hay más de
un grupo hidroxilo (-OH) en la cadena, el sufijo se expande para incluir un prefijo que
indica el número de grupos hidroxilo presentes (-diol, -triol, etc.).
3. La posición del grupo o grupos hidroxilo en la cadena primaria se indica colocando
los números correspondientes a la ubicación en la cadena principal directamente frente
al nombre base.
4. El -OH tiene prioridad, sobre los grupos alquilo (R) y los sustituyentes halógenos (X:
Cl, Br, I, F), así como los dobles y triples enlaces, en la numeración de la cadena
principal.
5. Cuando están presentes tanto los enlaces dobles como los grupos hidroxilo, el sufijo -
EN sigue directamente a la cadena principal y el sufijo -OL sigue al sufijo –EN. La
ubicación de los enlaces dobles se indica antes del nombre principal como antes, y la
ubicación de los grupos OH se indica entre los sufijos -EN y -OL.
6. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
precedido de su número localizador
7. Si hay una opción en la numeración no cubierta anteriormente, la cadena principal se
numera para dar a los sustituyentes el número más bajo en el primer punto de
diferencia.
8. Los alcoholes, se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según el número
de grupos hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo
hidroxilo.
33. Cual es el grupo funcional que poseen los aldehídos y las cetonas.
R// Aldehídos: El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de
carbono unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos
llamados aldehídos y cetonas.
-En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical
Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
-En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical
Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

Cetonas: El carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos.

34. Escriba la formula general para estas dos funciones químicas.


R// Formula general para aldehídos:

Formula general para cetonas:

35. Como define a los ácidos carboxílicos.


R// Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos, es el grupo carboxilo,
formado por un grupo carbonilo cetónico y un grupo hidroxilo.
36. Cual es el grupo funcional para los ácidos carboxílicos.
R// En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo
(-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.

37. Mencione los derivados de los ácidos carboxílicos.


R// Según el número de grupos carboxilo presentes, los ácidos carboxílicos pueden ser:
mono, di, tri o policarboxílicos. Sus derivados son:

38. Escriba la formula general para los esteres, las amidas, los anhídridos, las sales
y los haluros de ácido.
R// Esteres: RCO2R o RCOOR
:
Amidas R—NH2
Anhídridos: (RCO)2O
Haluros de ácido: RCOX
Bibliografía:

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http://quimicaorganicaupn2011.blogspot.com/2011/03/sufijo-
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