Reporte: ácido pícrico

1201-AC
Materia: Química Orgánica II. Grupo: 1202 A/B
Equipo: 55
Integrantes:
Tovar Moreno
● Beltrán Osnaya Rodolfo
Ángela Valeria
Rizo Herrera Gabriela
● Patiño González María Fernanda
Veron Hernandez Diego Sebastian
● Rendon Castillo Elhi Alain
Semestre
2022-1
Entrega: 19/Octubre/2021

Objetivos:
El alumno realizará una reacción de sustitución Electrofílica, nitrando un anillo aromático
que contiene un activante (o-p-director).

Resultados:

Acido picrico Estado físico: sólido Irritación cutánea: puede provocar

irritación cutánea
Olor: inoloro Lesión ocular grave/irritación ocular:
provoca lesiones oculares graves
Color: amarillo

Punto de fusión: 122 °C

Punto de ebullición: 300

°C
 Solubilidad: en agua 14
g/l

Masa molar: 229.11 g/mol

Ácido sulfúrico Estado físico: líquido Inhalación: Irritación, quemaduras,

aceitoso dificultad respiratoria, tos y
sofocación. Altas concentraciones del
Olor: inodoro vapor pueden producir ulceración de
nariz y garganta, edema pulmonar,
espasmos y hasta la muerte
Color: incoloro Ingestión: corrosivo. Quemaduras
severas de boca y garganta,
Punto de fusión: 10.31°C perforación del estómago y esófago,
dificultad para comer, náuseas, sed,
Punto de ebullición: vómito con sangre y diarrea. En casos
337°C severos colapso y muerte. Durante la
ingestión o el vómito se pueden
Solubilidad: miscible en broncoaspirar pequeñas cantidades
agua de ácido que afecta los pulmones y
ocasionar la muerte
Piel: Quemaduras severas, profundas
y dolorosas. Si son extensas pueden
llevar a la muerte (shock circulatorio).
Los daños dependen de la
concentración de la solución de ácido
sulfúrico y la duración a la exposición
Ojos: Es corrosivo y puede causar
severa irritación (enrojecimiento,
inflamación y dolor) soluciones muy
concentradas producen lesiones
irreversibles, opacidad total de la
córnea y perforación del globo ocular.
Puede causar ceguera.

Análisis de resultados:
La reacción general que se realizó en esta práctica fue una SEA donde el anillo
aromático (benceno) es un compuesto sustituido. Para lo cual tenemos que tener en
cuenta el sustituyente que está unido al benceno, en este caso es un fenol. Gracias
a la parte teórica sabemos que el sustituyente hidroxilo es un grupo altamente
activante, es decir, que gracias a él la reacción se efectúa de manera muy rápida,
también se sabe que es un grupo orientador orto y para mom
La nitración directa del fenol si se puede realizar pero tenemos que tener controlada
la temperatura a unos 20°C aproximadamente porque la reacción es muy
exotérmica. Por eso se decidió llevar a cabo la reacción con un ambiente
sumamente frío y antes de ir agregando la mezcla sulfonítrica optamos por
mantener el matraz con el fenol de 3 a 4 min en baño con hielo. El reactor donde se
llevó la reacción se conectó a un sistema refrigerante para que los vapores no se
perdieran. Gracias a este control en la temperatura pudimos llevar de manera
correcta la nitración del fenol hasta conseguir el 2,4,6-trinitrofenol. Y para obtener el
producto aún más puro se recristalizó en etanol/agua.

Conclusiones:
Por medio de una reacción de sustitución electrofílica aromática nitramos un anillo
aromático que contiene un sustituyente hidroxilo el cual pertenece a los grupos de
activantes, también es un orientador orto y para, para obtener ácido pícrico. El ácido pícrico
es un compuesto aromático cuya base es un fenol y tiene otros sustituyentes que son un
grupo nitro y se encuentran en las posiciones 2,4,6 explicando así la manera en que orienta
el grupo hidroxilo en las posiciones o y p.
El ácido pícrico se usa principalmente en la fabricación de explosivos, como un
intermediario en la fabricación de tinturas y reactivo químico, es un ácido explosivo puede
ser sensible al calor ya a la fricción, es irritante a la piel y puede producir productos tóxicos
cuando se descompone
Referencias:
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia14.pdf
http://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds_0232.pdf

McMurry, J. (2012). Química orgánica (8 ed.). CENGAGE Learning

Bruice, P. Y. (2008). Química Orgánica (5 ed.). México: Pearson.

Ramírez, L., Corrales C., Lozano, Caycedo L. (2020). Principios fisicoquímicos de los
colorantes utilizados en microbiología. Nova, 18(33), 73-100.
https://doi.org/10.22490/24629448.3701