INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

PRACTICA 8.
OBTENCION DE ACIDO PICRICO Y
FENOFTALEINA

Profesora: Ing. Ana María Flores Domínguez

Alumnos:
Alvarado Pulido Lesli Elizabeth
Alan Dario Benítez Arroyo

Grupo:4IV54
Equipo 1
ACTIVIDADES PREVIAS
 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Peso
Edo. Físico y PTO EB/F Densidad
Compuesto Molecular Solubilidad Toxicidad Rombo de seguridad
color °C G/Cm³
g/mol
Agua, etanol,
1.071 acetona y Principalmente
Fenol Sólido, rosado 94.11 182/40-42
benceno caliente por contacto
, éter

Altamente
corrosivo por
Agua (fría y
Ácido nítrico Líquido incoloro 63.01 83/-42 1.5027 ingestión, e
caliente), éter
irritante por
inhalación

Nocivo en caso
de ingestión,
quemaduras en
Miscible en de
Ácido sulfúrico Liquido aceitoso 98.08 337/3 1.83 piel, puede
agua
provocar cáncer,
somnolencia y
vértigo.

Agua (fría y Corrosivo, toxico

Ácido
Liquido incoloro 36.46 -84.9/-114 1.48 caliente), por inhalación e
clorhídrico
benceno, éter ingestión
 Sólido amarillo, Agua (fría y
Por contacto,
inodoro o Explota a caliente), etanol,
Ácido pícrico 229.11 1.767 inhalación e
ligeramente 300/123 cloroformo, éter
ingestión
delicuescente y benceno

Por ingestión,
Sólido incoloro o irritación
Anhidrido ftálico 148.1 285/131 1.527 Benceno
blanco cutánea,
lesiones oculares

Agua (fría y
caliente), etanol
Sólido (lentejas)
Hidróxido de y glicerina, Corrosivo por
blanco, 56.01 40/318.5 2.13
sodio insoluble en contacto
delicuescente
acetona y
benceno

Líquido incoloro Éter, acetona y

Etanol 46.07 78.5/--- 0.816 Por ingestión
benceno

Sólido Insoluble en
Por ingestión y
Fenolftaleína cristalino,blanco- 318.31 260/1.29 1.299 agua, etanol y
por contacto
amaillo yodoformo
 DIAGRAMA DE BLOQUES

OBTENCIÓN DE FENOFTALEÍNA

1.63 g anhídrido ftálico MEZCLAR  0.5 ml H2SO4

100 °C
FUSIÓN
Δ

1 2 g Fenol
CONDENSACIÓN
2 130 °C/ 15 min
Δ

ENFRIAR a t=amb

Baño de hielo
15 ml NaOH NEUTRALIZAR
25%
1

20 ml de Etanol: H2O (5:1) Ebullición 2

SOLUBILIZAR
Δ

FILTRAR EN CALIENTE

RECRISTALIZAR

Solvente
FILTRAR

SECAR
 OBTENCIÓN DE ÁCIDO PÍCRICO

0.5 g Fenol MEZCLAR  1 ml H2SO4

92 °C / 15 min
SULFONACIÓN
Δ Agitación

ENFRIAR
Mezcla sulfonitríca

1  3 ml HNO3 Agregar gota a gota

 4 ml H2SO4
NITRACIÓN
75 °C / 10 min
2
Δ
120 °C / 5 min NITRACIÓN
3
Δ

1 Enfriar a t=amb
CRISTALIZAR
25 ml H2O
2
Helada
Filtrado
FILTRAR

Ácido Pícrico

SECAR

PESAR
DIAGRAMA INDUSTRIAL
 FORMULA CINÉTICA

v Fenoftaleína= [ Anhidrido ftalico ] [ Fenol ]

Entalpía de reacción (ΔH) = Exotérmica (-)

v Ac . Picríco= [ Fenol ]

Entalpía de reacción (ΔH) = Exotérmica (-)

CALCULOS
 Fenolftaleína
1.63 g
nAf t= =0.011mol
g ---R. L
148.1
mol
2g
nF enol= =0.02125 mol
g
94 . 11
mol
RENDIMIENTO TÉORICO

mol∗1 mol Fenoftaleína

nF t na=0.011 =0.011mol fenoftaleína
1 mol Aft
g
mF t na=0.011 mol∗318.31 =3.5014 g
mol
 Ácido Pícrico

0.5 g −3
nFenol= =5.31 ×10 mol
g ---R. L
94.1 1
mol
VH 2 SO 4=1ml

mH 2 SO 4=( 1ml )∗ 1.841 ( g

ml )
=1.841 g

1.841 g
nH 2 SO 4= =0.01877 mol
g
98.08
mol
RENDIMIENTO TÉORICO

Fenol∗1 mol Ac Picríco

nAc pic=5.31×10−3 =5.31× 10−3 mol Ac . Picríco
1mol Fenol
g
mAc pic=5.31 ×10−3 mol∗229.11 =1.22 g
mol
0.87 g
%Rendimiento= ×100=71.31%
1.22 g

OBSERVACIONES
 Fenolftaleína

- Al fusionar el Ácido sulfúrico (H2SO4) y el Anhídrido, se hizo líquido

de color amarillo-trasparente
- Al adicionar el Fenol, se tornó una solución de color rojo oscuro.
- Al adicionar el etanol, se formó una solución color Salmón.
- No se formaron cristales ya que la cantidad de alcohol no fue la
adecuada.

 Ácido Pícrico

- Al mezclar el Fenol y el H2SO4 se formó una solución de color gris-

negro que genero calor.
- Al adicionar después de la sulfonación a la mezcla sulfonica se
obtuvo una solución amarilla
- Se obtiene cristales de color amarillo brillosos
CONCLUSIONES
BORRADOR DE CALCULOS Y OBSERVACIONES
REFERENCIAS