Tema 9. Acidos Orgánicos

Tema 10: Ácidos carboxílicos
Juan Carlos Palacios Albarrán

Dpto. de Química Orgánica e Inorgánica
Facultad de Ciencias
Universidad de Extremadura
Ácidos carboxílicos
1.Introducción.
2. Estructura.
3. Nomenclatura.
4. Propiedades físicas .
5. Acidez de los ácidos carboxílicos. Ionización.
6. Síntesis de ácidos carboxílicos.
7. Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.
8. Reducción de ácidos carboxílicos.
9. Descarboxilación de ácidos carboxílicos.
10. Ácidos dicarboxílicos.
Introducción
Estados de oxidación del carbono carbonílico.

Introducción
Ácidos carboxílicos en la Naturaleza

Introducción
Ácido málico Ácido cítrico
D (-) L (+)
Ácido tartárico
Introducción
Ácido caprílico
Ácido butírico
Ácido laúrico
Introducción
Ácidos carboxílicos como fármacos
Aspirina Ibuprofeno
Ácido acetilsalicílico Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoíco

Introducción
Ácido fólico
Vitamina B9
Prostaglandina E1 (PGE1) Ácido cólico

Estructura
Nomenclatura
Nomenclatura
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual
número de carbonos por -oico.
Nomenclatura
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxílico.
Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes mediante letras griegas.
Nomenclatura
Nomenclatura
Nomenclatura
Sales:
formato acetato
Nomenclatura
Radicales de ácidos: cambiar terminación -ico por –ilo.

Nomenclatura
Nomenclatura
Ejemplos:
Propiedades físicas
Comparación con otras funciones

Puntos de ebullición: dímeros y polímeros.
Solubilidad:
Acidez de los ácidos carboxílicos. Ionización.
Como bases:
El oxígeno del grupo carbonilo tiene propiedades débilmente básicas. En presencia

de un ácido, las pocas moléculas que se protonen van a ser mucho más reactivas
frente a un nucleófilo, al aumentar la deficiencia electrónica del carbonilo.
Como ácidos:
Comparación de acidez:




Constantes de acidez de los ácidos benzoicos sustituidos:



Ordenar los siguientes ácidos carboxílicos según su acidez creciente:
Solución:
B<E<A<D<C
Síntesis de ácidos carboxílicos.


Aproximadamente el 55% del ácido acético obtenido a escala industrial es por

carbonilación de metanol. El resto se obtiene por oxidación de etileno.
Un ácido carboxílico podrá obtenerse

a partir de la oxidación de casi cualquier
otro grupo funcional, siempre que exista
el reactivo adecuado.



Reactivos de Grignard:
Reactivos organolíticos:
Ejemplos:
87%
Ejemplos:
Hidrólisis de derivados
de ácidos carboxílicos.
Hidrólisis de nitrilos:
Ejemplo:

Oxidación de aldehídos.
Oxidación de metilcetonas. Reacción del haloformo.
Ejemplo:
Reacción de amidas primarias con ácido nitroso:

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.




Síntesis de haluros de ácidos carboxílicos.

Mecanismo de formación de cloruros de ácido con SOCl2

Mecanismo de formación de bromuros de ácido con PBr3

Los haluros de ácido dan origen

a diversos derivados de ácidos
carboxílicos:
Ejemplos:
Esterificación de Fischer:
Esterificación de Fischer intramolecular: lactonas

Mecanismo de la esterificación de Fischer:

Ésteres como grupos protectores:
Ésteres por sustitución nucleófila utilizando el ion carboxilato (SN2):

Halogenación de ácidos carboxílicos de Hell-Volhard-Zelinski:
Ejemplo:
Mecanismo de halogenación de Hell-Volhard-Zelinski:


Reducción de ácidos carboxílicos.

Ejemplos:
96%

Descarboxilación de ácidos carboxílicos.
Los ácidos oxálico, malónico y alquil malónicos descarboxilan con facilidad.

Descarboxilación de de ácidos carboxílicos.
Mecanismo de descarboxilación de un ácido alquil malónico:

Descarboxilación de ácidos carboxílicos.
Y los β-cetoácidos también descarboxilan con facilidad.

Descarboxilación de de ácidos carboxílicos.
Mecanismo de descarboxilación de un β-cetoácido:
Ejemplo:
Ácidos dicarboxílicos
Ácidos dicarboxílicos

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Tema 10: Ácidos carboxílicos

Juan Carlos Palacios Albarrán

Estados de oxidación del carbono carbonílico.

Ácidos carboxílicos en la Naturaleza

Ácidos carboxílicos en la Naturaleza

Ácido málico Ácido cítrico

Ácidos carboxílicos como fármacos

Ácido acetilsalicílico Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoíco

Ácidos carboxílicos en la Naturaleza

Prostaglandina E1 (PGE1) Ácido cólico

Radicales de ácidos: cambiar terminación -ico por –ilo.

Comparación con otras funciones

Puntos de ebullición: dímeros y polímeros.

Acidez de los ácidos carboxílicos. Ionización.

El oxígeno del grupo carbonilo tiene propiedades débilmente básicas. En presencia

Acidez de los ácidos carboxílicos. Ionización.

Acidez de los ácidos carboxílicos. Ionización.

Acidez de los ácidos carboxílicos. Ionización.

Acidez de los ácidos carboxílicos. Ionización.

Acidez de los ácidos carboxílicos. Ionización.

Acidez de los ácidos carboxílicos. Ionización.

Constantes de acidez de los ácidos benzoicos sustituidos:

Acidez de los ácidos carboxílicos. Ionización.

Acidez de los ácidos carboxílicos. Ionización.

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Aproximadamente el 55% del ácido acético obtenido a escala industrial es por

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Un ácido carboxílico podrá obtenerse

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Oxidación de metilcetonas. Reacción del haloformo.

Síntesis de ácidos carboxílicos.

Reacción de amidas primarias con ácido nitroso:

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Síntesis de haluros de ácidos carboxílicos.

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Mecanismo de formación de cloruros de ácido con SOCl2

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Mecanismo de formación de bromuros de ácido con PBr3

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Los haluros de ácido dan origen

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Esterificación de Fischer intramolecular: lactonas

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Mecanismo de la esterificación de Fischer:

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Ésteres como grupos protectores:

Ésteres por sustitución nucleófila utilizando el ion carboxilato (SN2):

Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.