27/10/21 09:14 Tablas de Espectroscopía

Recursos Educativos de Química Orgánica

Tablas de Espectroscopía   

Absorciones IR para grupos funcionales representativos

Grupo Bandaa (cm-1)

funcional
Alcanos C-H t 2950-2800
CH2 d ~1465
CH3 d ~1375
CH2 d (4 ó más) ~720
Alquenos =CH t 3100-3010
C=C t (aislado) 1690-1630
C=C t (conjugado) 1640-1610
C-H d (en el plano) 1430-1290
C-H d (monosustituído) ~990 y ~910
C-H d (disustituído - E) ~970
C-H d (disustituído - 1,1) ~890
C-H d (disustituído - Z) ~700
C-H d (trisustituído) ~815
Alquinos C-H t (acetilénico) ~3300
CC t (triple enlace) ~2150
C-H d (acetilénico) 650-600
Aromáticos C-H t 3020-3000
C=C t ~1600 y ~1475
C-H d (mono) 770-730 y 715-685
C-H d (orto) 770-735
C-H d (meta) ~880 y ~780 y ~690
C-H d (para) 850-800
Alcoholes O-H t ~3650 o 3400-3300
C-O t 1260-1000
Éteres C-O-C t (dialquil) 1300-1000
C-O-C t (diaril) ~1250 y ~1120
Aldehídos C-H t  (aldehído) ~2850 y ~2750
C=O t ~1725
Cetonas C=O t ~1715
C-C t 1300-1100
Ácidos O-H t 3400-2400
carboxílicos C=O t 1730-1700
C-O t 1320-1210
O-H d 1440-1400
Ésteres C=O t 1750-1735
C-C(O)-C t (acetatos) 1260-1230
C-C(O)-C st (el resto) 1210-1160
Cloruros de C=O t 1810-1775
ácidos C-Cl st 730-550
Anhídridos C=O t 1830-1800 y 1775-1740
C-O t 1300-900
Aminas N-H t 3500-3300
N-H d 1640-1500
C-N t (alquil) 1200-1025
https://www.ugr.es/~quiored/lab/tablas_espec/ir.htm 1/2
27/10/21 09:14 Tablas de Espectroscopía
C-N t (aril) 1360-1250
N-H d ~800
Amidas N-H t 3500-3180
C=O t 1680-1630
N-H d 1640-1550
N-H d (1o) 1570-1515
Haluros de C-F t 1400-1000
alquilo C-Cl t 785-540
C-Br t 650-510
C-I t 600-485
Nitrilos C,N t (triple enlace) ~2250
Isocianatos -N=C=O t ~2270
Isotiocianatos -N=C=S t ~2125
Iminas R2C=N-R t 1690-1640
Grupos nitro -NO2 (alifáico) 1600-1530 y 1390-1300
-NO2 (aromático) 1550-1490 y 1355-1315
Mercaptanos S-H t ~2550
Sulfóxidos S=O t ~1050
Sulfonas S=O t ~1300 y ~1150
Sulfonatos S=O t ~1350 y ~11750
S-O t 1000-750
Fosfinas P-H t 2320-2270
PH d 1090-810
Óxidos de P=O t 1210-1140
fosfina
a
t = vibración de tensión; d = deformación
Copyright © 2002 Recursos Educativos de Química Orgánica (QUIORED)
Última modificación: agosto de 2002 (quiored@ugr.es)

https://www.ugr.es/~quiored/lab/tablas_espec/ir.htm 2/2
TABLAS PARA LA INTERPRETACIÓN BÁSICA DE ESPECTROS EN LA REGIÓN
INFRARROJA

Tipo específico de Número de onda e

Enlace Tipo de enlace
enlace intensidad de absorción
ν 2850, 2960 cm-1 (ambos, de
fuerte a medio)
metilo
δ 1460 cm-1 (fuerte), 1380 cm-1
(débil)
alquilo
ν 2850, 2925 cm-1 (ambos, de
metileno fuerte a medio)
δ 1470 cm-1 (fuerte)
metino ν 2890 cm-1 (débil)
ν 2975, 3080 cm-1 (medio)
C=CH2
δ 990 y 910 cm-1 (fuerte)
C=CH ν 3200-3100 cm-1 (medio)
δ 900, 990 cm-1 (ambos
alqueno monosustituido
vinilo fuertes)
alqueno cis-disustituido δ 670-700 cm-1 (fuerte)
alqueno trans-disustituido δ 965 cm-1 (fuerte)
C-H
δ 800-840 cm-1 (fuerte a
alqueno trisustituido
medio)
ν 3150-3050 cm-1 (débil)
benceno/benceno
δ fuera del plano 950-650 cm-1,
sustituido
dependiendo de la sustitución:
770-730 cm-1 (fuerte) y
benceno monosustituido
aromático 700±10 cm-1 (fuerte)
benceno orto-disustituido 770-735 cm-1 (fuerte)
810-750 cm-1 (fuerte) y 710-
benceno meta-disustituido
690 cm-1 (fuerte)
benceno para-disustituido 840-790 cm-1 (fuerte)
ν 3325-3250 cm-1 (medio)
alquino
δ 750-650 cm-1
Resonancia de Fermi 2720,
aldehído
2820 cm-1 (medio)
TABLAS PARA LA INTERPRETACIÓN BÁSICA DE ESPECTROS EN LA REGIÓN
INFRARROJA

Tipo específico de Número de onda e

Enlace Tipo de enlace
enlace intensidad de absorción
ν 3650-3200 cm-1 banda
alcoholes, fenoles ancha por polimerización
δ 1500-1300 cm-1 y 650 cm-1
O-H
ν 3000-2500 cm-1
ácidos
δOH 1420 cm-1
carboxílicos
δCOOH 1300-1200 cm-1
ν 3500 cm-1 (2 bandas fuertes
en aminas primarias, 1 banda
R-NH2 de medio a débil en aminas
secundarias

ν 3400 cm-1 (2 bandas fuertes

aminas en aminas primarias, 1 banda
N-H Ar-NH2 de medio a débil en aminas
secundarias
δ 1560-1640 cm-1 (fuerte)
δ en el plano 1560-1640 cm-1
-NH2 (fuerte)
δ fuera del plano 900-650 cm-1
se ensancha con múltiples
iones amonio
picos entre 2400-3200 cm-1
Vinilo, metileno terminal,
ν 1640-1680 cm-1 (medio)
cis, trans
C=C acíclico
alqueno tri y
ν 1670 cm-1 (débil)
tetrasustituido
Dienos, polienos ν 1600-1650 cm-1 (fuerte)
C=C C=C conjugado con anillo de benceno ν 1625 cm-1 (fuerte)

C≡C con C=O ν 1600 cm-1 (fuerte)

ν 1450, 1500, 1580, 1600 cm-1
C=C aromático
(fuerte a débil) - siempre los 4
alquino terminal ν 2100-2140 cm-1 (débil)
C≡C ν 2190-2260 cm-1 (muy débil,
alquino disustituido
a veces no visible)
TABLAS PARA LA INTERPRETACIÓN BÁSICA DE ESPECTROS EN LA REGIÓN
INFRARROJA

Tipo específico de Número de onda e

Enlace Tipo de enlace
enlace intensidad de absorción
alifáticos saturados/ciclos
ν 1720 cm-1
de 6 miembros
ν 1685 cm-1 (también va para
α,β-insaturado
cetonas aromáticas)
cetona/aldehído ciclo de 5 miembros ν 1750 cm-1
ciclo de 4 miembros ν 1775 cm-1
ν 1725 cm-1 (influencia de la
aldehído conjugación como en las
cetonas)
ácido carboxílico saturado ν 1725-1700 cm-1
ácido carboxílico
C=O ν 1680-1690 cm-1
insaturado/aromático
ν 1750-1735 cm-1 (influencia
ésteres y lactonas de la conjugación y el tamaño
del anillo como en las cetonas)
derivados de ν 1760 (sim) y 1820 (asim)
ácido carboxílico anhídridos
cm-1 (ambos)
halogenuros ν 1800 cm-1
ν 1670-1640 cm-1 (amidas
amidas
asociadas)
ν 1550-1610 cm-1 (también va
sales de carboxilatos para zwitteriones
aminoacídicos)
alcoholes primarios ν 1050±10 cm-1
secundarios ν alrededor de 1100 cm-1
terciarios ν 1150-1200 cm-1
fenoles ν 1200 cm-1
éteres Alifáticos y cíclicos ν 1150-1070 cm-1
Aromáticos y vinílicos 1275-1200 cm-1
C-O ácidos
δ 1250-1300 cm-1
carboxílicos
ν simétrico y asimétrico. Dos
bandas entre 1300-1050 cm-1
Banda de mayor intensidad:
1180 cm-1 formiato
ésteres
1240 cm-1 acetato
1190 cm-1 alquil éster
1165 cm-1 metil éster
TABLAS PARA LA INTERPRETACIÓN BÁSICA DE ESPECTROS EN LA REGIÓN
INFRARROJA

Tipo específico de Número de onda e

Enlace Tipo de enlace
enlace intensidad de absorción
ν 1020-1220 cm-1
aminas alifáticas (frecuentemente
sobrepuestas)
Grupo nitro ν 870 cm-1

C-N ν 1615-1700 cm-1 (efectos

C=N C=N de conjugación similares a
C≡C C=O)
ν 2210-2260 cm-1 (no
nitrilos (enlace
conjugado 2250, conjugado
triple C-N)
2230 cm-1)
isonitrilos (enlace ν 2165-2110 cm-1 (2140 -
R-N-C) 1990 cm-1 para R-N=C=S)
C-X
(X=F, fluoroalcanos ordinarios ν 1000-1100 cm-1
Cl, Br, I)
ν dos fuertes, se ensancha
trifluorometilo
entre 1100-1200 cm-1
ν 540-760 cm-1 (medio to
cloroalcanos
débil)
bromoalcanos ν abajo de 600 cm-1
iodoalcanos ν abajo de 600 cm-1
ν 1550 cm-1 (asim) (más
fuerte) y 1370 cm-1 (sim)
N-O compuestos nitro alifático
(más débil) - Siempre
ambas.
ν 1520 (asim), 1350 cm-1
(sim) (la conjugación
aromático
usualmente baja el número
de onda)
Tablas de Espectroscopía
Infrarroja

Elaboradas por:
Francisco Rojo Callejas
 Figura IR-1 Regiones básicas de un espectro de Infrarrojo
4000 3000 2000 1500 1000 -1
n (cm ) 500

* * *
y
* *

C C
O H C C , C O y C N
y
y N N
>N H
C H

C H

de
>

C -CH2 -
C
H -CH3
y

>C O

-1
4000 3000 2000 n (cm ) 1500 1000 500
 Figura IR-2 Algoritmo general de interpretación de espectros de IR
T5
yT
7
Agua en la muestra,
alcoholes o aminas.
¿3200~3650? Usar las tablas 5 y7.

solo dos ¿CH2

Ó
CH3?
sí ¿cuantas sí Cierto,

T1 ¿2800~3000? señales?
¿CH2
¿1475~1445? CH2 y/o CH3 ¿730~710?

sí
Y
tres o más CH3? sí Cadenas de -(CH2)-n
¿1385~1365? -CH3
con n³4

T2 y T3 ¿3000~3100?
sí Insaturaciones:
alqueno ó aromático
dos señales:
¿1490~1550 y 1550~1610?
sí
Aromático

no ¿900~650?

Alqueno, sí
¿1600~1680?
dieno, polieno
El número, forma y posición,
junto con sus pequeños sobretonos
en 2000~1650 caracterizan las
sí posiciones sustituídas del
¿1750~1860? >C=CH2
anillo bencénico

Triple enlace o dobles geminales:

Acetileno: -CºC-
Nitrilo: -CºN Analizar usando
T4 ¿1950~2300?
sí
Diazo: -(NºN)+, >C=N=
Alenos: >C=C=C<
+ N-

Tiocinanato y sim.: -S-CºN, -N=C=S, -N=C=O

el diagrama de flujo
de la figura IR-4

Cetenos y sim.: >C=C=O, >C=C=N

Carbonilo.

T6 ¿1540~1850?
Analizar usando
el diagrama de flujo
de la figura IR-6

4000 3000 2000 1500 1000 -1

n (cm ) 500
 TABLA IR-I ALCANOS
Grupo Nº de onda Intensidad Origen Notas
(cm-1) cmol −1
⋅ l ⋅ cm−1 h
2970~2950 ch 70 νas -CH3
2880~2860 m 30 νs -CH3 2830∼2815 (ε 35∼75) en -OMe, ausente en -OEt.
(1) -CH3 2730∼2820 (ε 15∼21) en -NMe, ausente en -NEt.
2820∼2710 en metilendioxi.
1470~1450 m < 15 δas -CH3
1385~1365 ch 15 δs -CH3 Doblete en gem-dimetilos (ver (5)-(7)). Junto a
carbonilos ver (11)-(13).
2935~2915 ch 75 νas -CH2-
2865~2845 ch 45 νs -CH2-
1470~1445 m 8 tijera -CH2- 1445 en ciclopentanos, 1450 en ciclohexanos. Se
desplaza por hiperconjugación (ver (14)-(16)).
(2) -CH2- 730∼710 ch 3 rocking -(CH2)n- Presente cuando n≥4. Ocasionalmente como
doblete en sólidos. Mas alto a menor n. Propilo
743∼734; Etilo 790∼770. El -CH2- también tiene
bandas de flexión en ∼1300 (ε≅1). Los espectros
de sólidos con cadenas largas y grupos polares
terminales (ácidos, ésteres, amidas) muestran una
serie de bandas regulares entre 1350∼1180.
2890 débil ν CH sin uso práctico
(3) C H 1340 débil δ CH sin uso práctico

(4) -(CH2)4-O- 742∼734 rocking de -CH2- corresponde a la banda en 720 de (2).

CH3 1170 ch, mas débil que esqueleto Un doblete en 1380 sugiere grupos gem-dimetilo;
(5) CH el doblete de 1380 la confirmación se realiza por la vibración del
CH3 (ε≈15). esqueleto (5)-(7).
1145 ch " " Hombro en 1145 de la de 1170.
CH3 1255 ch " " Posición mas estable que la de la banda en 1210.
(6)
CH3 C
CH3
1210 ch " También absorbe en 930∼725.
"
(7) C cuaternario 1195 ch " " De estas dos la de 1195 es mas estable, la señal en
CH3 1215 es un hombro de la primera.
C
CH3 1215 ch " "
(8) 3050 m νas CH2 Ausente en anillos sin -CH2-
CH2
C C 1020∼1005 m 20∼80 esqueleto Normalmente obstruido por señales fuertes de otro
tipo.
(9) ver tabla XI 3000 20∼60 ν CH metino Se desplaza hasta 3040∼3030 al incrementar la
O H tensión del grupo epoxi, p. ej. unido a
C C ciclopentanos.
(H) 3050 30 νas CH2 metileno
NH 3050 νas CH2
C CH2
10)
(11) O-CO-CH3 1380∼1365 Caracterizado por su alta intensidad. Al acetilar la banda en 1380 se vuelve mas intensa que la
de 1460. Lo mismo ocurre con acetatos de enol y fenol. Ocasionalmente se vuelve doblete.
(12) -CO-CH3 1360∼1355 Se desplaza a frecuencias menores que la flexión usual de CH3 (1380). Señal aguda e intensa.
La flexión asimétrica permanece en su posición usual (1460), pero se desplaza en los terpenos
(1420∼1425).
(13) -COOCH3 1440∼1435 δas -CH3. También con bandas en 1135, 1155, 790∼760.
1365∼1356 δs -CH3
(14) -CH2-CO- 1440∼1400 La flexión de todos los metilenos activos se observa como una serie de bandas intensas y
agudas entre las bandas comunes de 1465 a 1380. Lo mismo ocurre con -CH2-SO2- y otros. La
integración de la intensidad pudiera proporcionar el número de metilenos activos.
(15) -CH2-C=C 1445∼1425 No es muy intensa. Los dobles enlaces pudieran ser de aromáticos. La intensidad disminuye
-CH2-C≡C- aún mas si el -CH2- está entre dos enlaces múltiples (dobles o triples).
(16) -CH2-N+ 1440∼1400 El -CH2- adyacente al N+ también se desplaza como los dos anteriores. Si aparecen nuevas
bandas al convertir la amina en sal, entonces se sabe que hay grupos -CH2-N-.
 TABLA IR-II ALQUENOS

1. Frecuencias de estiramiento C-H (ε entre paréntesis).

3080, m(30) νas CH2 Las bandas por encima de 3000 sugieren la presencia de
A) =CH2 insaturados =CH- (alquenos, aromáticos). La banda de 3000-
3000~2975, m νs CH2 2975 se traslapa con los alcanos.

C 3020, m ν C-H
B)
H

2. Señales de estiramiento C=C y de flexión =C-H, afectadas por el tipo de sustituyente

Tipo ν C=C Sobretono de la Flexión en el plano Flexión fuera del plano δ CH.
flexión fuera del δ CH.
plano δ CH.
1420, m (10~20).
C) vinilo terminal Se encima con las 990, ch (50) y 910 ch (110);
1660~1620 1860~1800 señales de CH2 de Incluye las flexiones simétrica y
R-CH=CH2 m (40) m (30) alcanos, (14)-(16) asimétrica de los 3 H.
1300, m~ancho
D) metileno terminal 1415, m (10~20).
R1 1665~1645 1800~1750 Misma región de 890, ch (100~150).
m (35) m (30) tabla I, (14)-(16). Flexión asimétrica.
C CH2
R2
E) cis, disustituído 730~675, m (40). Ocasionalmente
H H dudoso. En cíclicos aparecen
1660~1620 1415, m (10~20) varias bandas semejantes entre
C C
m (10) 800~650 (ε≈50∼100), difícil
R1 R2
asignarlas.
F) trans, disustituído
H R2 1680~1660 965, ch (100). Flexión asimétrica
C C ancho (2) de los H.
R1 H
G) trisustituído
R2 R3 1680~1660 840~800, ch (40). Los cíclicos dan
ancho~m dos señales entre 850~790.
C C
R1 H
H) tetrasustituído 1680~1660
R2 R3 ancho, intenso No hay, pero los CH2 contiguos
C C cuando está (>C=C-CH2) se pueden detectar
unido por su flexión (Tabla I, (15)).
R1 R4
directamente a O
ó N.

3. Dobles enlaces conjugados

Grupo ν C=C δ C-H (fuera del plano)
La conjugación influye poco. En ocasiones la
I) Dieno 1650 y 1600 banda trans de 965 sube a 990. La banda cis
aparece en 720, a veces como un prupo.
J) Trieno 1650 y 1600; en ocasiones solo una banda y en otras la
de 1600 aparece como un hombro de 1650.
K) Polieno Banda ancha en 1650~1580
 TABLA IR-III AROMÁTICOS
Posición Intensidad ε Origen Notas
1) 3100~3000 Menos de 60 Estiram C-H y En algunos aromáticos la banda principal
combinaciones está debajo de 3000 cm-1
2) 2000~1660, Baja, ~5 Sobretono de las Grupo de 2 a 6 bandas pequeñas,
varias bandas, flexiones fuera característico del patrón de sustitución,
ver figura IR-1 del campo C-H y comparar con fig. IR-3, si necesita
combinaciones ampliar concentre la muestra. Los
carbonilos ocultan estas señales.
3) 1600~1580 Variable, menos de 100. Nucleo bencénico Usualmente 1500 es mas intensa que
1500~1490 La señal de 1600 en 1600. Conjugado con dienos da otra señal
ocasiones es mas intensa en 1580. Los sistemas condensados
que la correspondiente absorben en 1650-1600 y dos bandas en
(1680-1620) de alquenos 1525-1450.

Flexiones fuera del plano (debajo de 900 cm-1)

Bandas muy intensas, ε≈100 a 500. El número, forma e intensidad relativa depende de los hidrógenos libres,
como lo muestra la fig. IR-3. Para piridinas y similares se usa la misma tabla, el heteroátomo se considera
entonces un sustituyente.

Flexiones en el plano (1225~950 cm-1)

Estas señales son solo complementarias, pues los estiramientos C-C, C-N y C-O caen en la misma región.
Aparecen varias señales en función del número de hidrógenos. Señales débiles, pero agudas, que pueden
aumentar significativamente en presencia de grupos polares.

Sustituyentes en:
1- 1175~1125, 1110~1070, 1070~1000
1:2- 1225~1175, 1070~1000 (doblete), 1000~960
1:3- 1175~1125, 1110~1070, 1070~1000
1:4- 1225~1175, 1070~1000 (doblete)
1:2:3- 1175~1125, 1110~1070, 1070~1000, 1000~960
1:2:4- 1225~1175, 1175~1125, 1070~1000 (doblete), 1000~960
1:3:5- 1175~1125, 1070~1000
 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100 100

%T %T %T

90 710-690 90 90
770-730
745-705 870-855

780-760

Figura IR-5 Señales Características de Sustituciones en Aromáticos

1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100 100

%T %T %T

90 90 90
890-840
865-810

770-725 730-675

1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100 100

%T %T %T

90 90 885-870 90
885-870
870

710-690

810-750 825-805 710-690

1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100 100

%T
%T %T
No hay señal
90 90 90
840-810

810-800
 TABLA IR-IV: ENLACES X≡Y, X=Y=Z.
Grupo Posición (cm-1) ε Notas
Acetileno terminal, -C≡CH Estir. -C≡C-: 2230~2210 5
Estir. ≡C-H: 3320~3280 100 La señal en ~3300 es muy
aguda.También hay una flexión del
enlace C-H en 700~600 y
ocasionalmente el sobretono en
1300~1200
Acetileno central, -C≡C- 2235~2215 1 Desaparece si la simetría es alta

1335~1325 ~1330 causado por flex. -C≡C-CH2-

Nitrilo -C≡N Aislado: 2260~2240 10~150 Las cianamidas (=N-C≡N) dan igual
Conjugado: 2240~2210 que los conjugados. Los cianuros
alcalinos (NaCN, KCN) producen una
señal intensa del carbanión en
2100~2050.
Sales de diazonio, -(N≡N)+ 2280~2240 Medio La posición depende del contraión
Diazo -CH=N+=N- 2050~2035
>C=N+=N- 2030~2000
Diazocetonas-CO-CHN2 2100~2090 En aromáticos el estiram. del carbonilo
se desplaza a 1645, en alifáticos a
-CO-CRN2 2070~2060
1630~1605
Alenos >C=C=C< 1950 Se divide si el aleno es terminal y tiene
grupos electroatrayentes (e.g. acidos,
cetonas).
850 (solo si el aleno es 850 mas intensa que 1950, sobretono
terminal, flexión C-H) en 1700.
Isocianato -N=C=O 2275~2250 1300~2000 Muy intensa, no le afecta conjugación
Carbodiimida, -N=C=N- Alifática: 2140~2130 1340~1580 Mas intensa que carbonilo.
Aromática: 2145 1380~1680 Los aromáticos dan este doblete
2115 400~1560 asimétrico.
Azida, -N3 2160~2095 intensa Estiram. asim., en aromáticos se divide
1340~1180 débil Estiram. sim.
Tiocianato, -S-C≡N Alifático 2140 Mas
Aromático 2175~2160 intensas
Isotiocianato, -N=C=S Alifático 2140~1990 que 2100 un poco ancha, dividida o con
y 1090 isocianatos hombros.
Aromático 2130~2040,
1250 y 930
Ceteno, >C=C=O ~2150
Cetenimina, >C=C=N ~2000
Bióxido de carbono, 2349.3 intensa Estiram. antisim., estruct. Fina
O=C=O, CO2 720.5 Las tres son señales finas, usadas en la
667.3 calibración del equipo.
Fig. IR-4 Algoritmo para la interpretación de señales en la zona 2300-1950 cm-1
nitrilo aislado -CºN
sí sí isocianato ó
¿2300~2240? ¿intensa?
-N=C=O sales de diazonio
-(NºN)+
no no 3
no
(cont.)
sí sí acetileno terminal sí nitrilo conjugado >C=CH-CºN
¿3320~3280, chica,
¿2240~2210? -CºCH, comprobar ¿1335~1325? acetileno central ó cianamida =N-CºN
pero aguda?
con 700~600 ó acetileno central R-CºC-R'

no no

sí sí sí tiocianato aromático
¿2180~2160? ¿intensa? ¿aromático?
f-S-CºN

no no
carbodiimida alifática
R-N=C=N-R' (2140~2130)
sí sí sí sí carbodiimida
¿ancha, con hombros isotiocianato ¿doblete ó tiocianato alifático
¿2160~1980? ¿intensa? aromática
o doblete ancho? -N=C=S asimétrico? -S-CºN (2150~2130)
f-N=C=N-
ó azida
-N3( buscar señal en 1340~1180)
no no no

sí ceteno
¿1970~1940? ¿2160~2140?
>C=C=O

sí no

aleno ¿hay carbonilo? sí sí diazocetona sí diazocetona

¿2110~2080? ¿2075~2060?
>C=C=C< (punto 5) -CO-CHN2 -CO-CRN2

no no

sí grupo diazo:
¿2055~2035?
-CH=N+=N-

no

sí grupo diazo RR'C=N+=N-( 2030~2000)

¿2030~1980?
ó cetenimina >C=C=N (2010~1980)

-1
4000 3000 2000 n (cm ) 1500 1000 500
 TABLA IR-V: ALCOHOLES Y FENOLES.
Tabla 5.a: Vibraciones de estiramiento del enlace O-H:
Estado del alcohol Posición, cm-1 Coeficiente ε Forma Notas
1) Libre, sin asociar: 3640-3610 30-100 Agudo Medido en fase vapor o en disolventes
Primario, -CH2-OH 3640 70 no polares, pero si estos están
Secundario, húmedos, también aparece la señal del
R 3630 60-50 agua en 3710.
R' CH OH
Terciario,
R 3620 45
R' OH
R''
Fenoles, φ-OH 3610
2) Hidroperóxido: -O-O-H 3560-3530
Puentes de hidrógeno:
3) Dímero 3600~3500 Agudo No se observa normalmente, por
R OH O R ocultarlo la banda polimérica. También
H aquí aparecen otros puentes de
hidrógeno con éteres, cetonas y aminas
4) Polimérico 3400~3200 Grande Ancho También aquí aparecen las aminas
R O O R (3500~3200) y la pequeña señal de
H H sobretono del carbonilo.
R OH O R En muestras húmedas aparece la señal
H
de estiramiento H-O-H (3600~3100),
R OH en cuyo caso también se observa la
R OH flexión en 1640~1615.
Puentes intramoleculares:
5) Alcoholes polivalentes 3600~3500 50-100 Agudo
6) puentes π 3600-3500
7) Puente intramolec. con 3200~2500 Ancho Generalmente se pierde bajo la señal de
carbonilos, nitro, etc. los estiramientos C-H

Tabla 5.b: Vibraciones de estiramiento del enlace C-OH: OH

C
Cα Cα α
Cβ
Tipo de alcohol Posición, cm-1 Desplazamientos, cm-1 Notas
Primario 1050 (1075~1025) Ramificación en α: -15 Las insaturaciones pueden ser
Secundario 1100 (1150~1100) Insaturación en α: -30 alquenos o aromáticos. Sobre β
Terciario 1125 (1200~1100) Anillo en α-α': -50 y mas lejos no influyen en la
Fenoles 1200 (1250~1150) Insaturación en α y anillo α-α': -90 posición. Si tanto en α como en
Dieno conjugado en α: -140 α' y α'' hay ramificaciones,
descuente otros 15 cm-1.

Tabla 5.c: Vibraciones de torsión del enlace C-OH:

Posición (cm-1) Forma Notas
660 ± 50 Ancha No es muy útil
 TABLA IR-VI: GRUPO CARBONILO.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, ANHIDRIDOS, ALDEHÍDOS Y CETONAS

GRUPO Frecuencia (cm-1) NOTAS ORIGEN

Estiramiento del carbonilo
R
Señal intensa, característica del grupo
1725-1700
carbonilo C O

HO
Ácidos Estiramiento del OH
carboxílicos Señal ancha por puentes de hidrógeno, O

3000-2200 con patrón de sobretonos de la torsión

C H
O entre 2800-2200. R O

C
Torsón/estiramiento del carboxilo
O
R OH
Dos señales, una ancha en 1320-1200,
1420-1200
otra más débil en 1440-1390 C H
R O

Torsión fuera del plano del dímero

960-875 Ancha, mediana
del carboxilo
Estiramiento del carbonilo
R
Señal intensa, característica del grupo
1750-1715
Ésteres carbonilo C O

R2 O

O Estiramientos simétrico y
asimétrico. O
C R2
Dos bandas, una de mayor intensidad: Mayor ν
Formiato 1214-1180 e intensidad: C
R O 1300-1050
Acetato 1260-1230 O
R O R2

Alquil ester 1220-1160

menor ν: C
R O R2

Estiramiento simétrico de los

carbonilos:
1850-1770 O O

Doble banda de carbonilo C

Anhidridos Normalmente el simétrico (mayor ν) es R O R

O O mas intenso que el antisimétrico, Estiramiento antisimétrico de los

excepto en anhidridos cíclicos carbonilos:
C 1790-1760 O O

R O R
C
R O R
Estiramientos simétrico y
1310-1020 Uno o dos bandas intensas. asimétrico de los enlaces
C-CO-O-CO-C
Estiramiento del carbonilo
H
Aldehídos Señal intensa, característica del grupo
O 1740-1645
carbonilo C O

R
C 2900-2800 Dos señales, la primera puede estar muy
Resonancia de Fermi
H R y 2775-2695 cerca de metilos y metilenos
1410-1380 Torsión de los C-H
Estiramiento del carbonilo
Cetonas R
O Señal intensa, característica del grupo
1765-1540
carbonilo C O

R2
C
R R2
Señales pequeñas en alifáticos, más
1100 y 1300 Torsión del carbonilo
intensas y finas en aromáticos
Fig. IR-6 Algoritmo para la interpretación de señales en 1850-1540 cm-1

¿1850~1540,
si CARBONILO
INTENSA?

¿1 o 2 bandas
Anhidrido ¿Doble en
si intensas y anchas en si
1850-1760?
1310~1020?

¿Dos
no
carbonilos no
diferentes?

¿Bandas anchas en
3000~2200?
Ácido ¿Señales en si
si
1420~1200?

no

¿Dos bandas
Ester
si intensas, en 1300-
1050?

no

Aldehído ¿Señales en
si
2900-2695?

no

Cetona
 TABLA IR-VII: AMINAS Y SALES DE AMONIO.
Tabla 7.a: Vibraciones de estiramiento del enlace N-H:

Tipo de amina Posición, cm-1 Coeficiente ε Notas

Libre:
1) Primaria:
R-NH2 y φ-NH2 ~3500 (estiram. asim.) Ancha en primarias La presencia de estas dos señales
~3400 (estiram. sim.) ε ~30 en φ-NH2 es característica de aminas prim.
2) Secundaria:
R-NH-R' 3350~3310 ancha Muy pequeña en N-heterociclos
como la piperidina
φ-NH-R y φ-NH-φ' 3450 ε ~30 a 40
Pirroles, indoles, etc. 3490 ε ~150 a 300 Característicos, ver tabla 10-2
N H

>C=NH 3400~3300 También estiramiento C=N en

1690~1640 cm-1.
Asociada: El desplazamiento desde la posición libre es inferior a 100 cm-1, aunque puede llegar hasta 3100
cm-1. En general son mas pequeñas, agudas y menos sensibles a los cambios en concentración que las
bandas de alcoholes R-OH.

Tabla 7.b: Vibraciones de flexión del enlace N-H:

Tipo Posición, cm-1 Intensidad Notas

Flexión de tijera, tanto en aminas alifáticas
1640~1560 Chica a mediana
Primarias, -NH2 como aromáticas.
Muy característica, corresponde a la torsión,
} 900~650 Mediana, ancha
presente solo en aminas 1as y 2as, no en 3as.
Secundarias, -NH-
1580~1490 ancha No es útil por su difícil detección

Tabla 7.c: Vibraciones de estiramiento del enlace C-N:

Si bien la posición es casi igual al estiramiento C-C, la intensidad es mucho mayor, debido a al polaridad del
enlace C-N.

Tipo de enlace C-N Posición (cm-1) Intensidad Notas

R(H) 1230~1030 mediana Dos señales en terciarias, en aminas cíclicas la
R N posición esta a menor número de onda.
R(H)

R 1360~1250 Chica Estiramiento φ-N. Se desplaza por el incremento en

N el carácter del doble enlace.
H (R) 1280~1180 mediana Estiramiento del enlace Califático-N
Tabla 7.d: Sales de aminas iónicas:
Grupo Posición (cm-1) Forma y tamaño Notas
NH4+ 3300~3030 Ancho y chico
~3000 Ancho Los estiram. asim. y sim. de N-H se
traslapan sobre la banda C-H, se le
llama banda de amonio.
Amina primaria, ~2500 Varias, medianas Tonos combinados y sobretonos, no
siempre aparecen.
R-NH3+ ~2000 mediana Tonos combinados y sobretonos, no
siempre aparecen.

Amina Secundaria,
>NH2+
Amina Terciaria,
NH+
Ión Amonio cuaternario
>N+<
Aminas insaturadas,
+ H
C N
(aromáticas):

+
N
N
N

Guanidinio:
Estiram. C-N de las
guanidinas libres en
clorhidratos:
Mono-substituídas
Di-substituídas
Tri-substituídas
 TABLA I

PASOS PARA LA INTERPRETACIÓN DE UN ESPECTRO DE MASAS

1. Examine el aspecto general del espectro para ver si es interpretable
2. Seleccione un candidato para el ion molecular ( M •+ ). Base su selección en los criterios de la
tabla II.
3. Examine el espectro buscando patrones isotópicos característicos (tabla III, fig. 1 y tabla IV).
4. Evalúe el candidato a M •+ , buscando señales correspondientes a pérdidas razonables (tablas V,
complementar con tablas VI, VII).
5. Identifique el pico base del espectro y observe si puede proponerlo como un fragmento del ión
molecular (M-x, tablas V-VII), o puede identificarlo como un fragmento de masa característica
(tabla VIII).
6. Busque otros fragmentos de masa pequeña característicos.
7. En base a las conclusiones anteriores proponga una estructura para el compuesto.
8. Verifique su propuesta con información de otras técnicas.
9. Compruebe su interpretación obteniendo el espectro de un estándar del compuesto propuesto en
las mismas condiciones, o cuando menos compare contra un espectro de referencia.

TABLA II

CRITERIOS PARA RECONOCER EL ION MOLECULAR

1. Si el compuesto es conocido, el ión molecular tendrá una razón m/z igual a la suma de las masas
atómicas de los isótopos mas abundantes de los elementos que forman la molécula.
2. Si el compuesto contiene solamente C,H, O, Si, P y halógenos, la razón m/z nominal del ión
molecular deberá ser un número par.
• Los iones fragmento obtenidos por fisión homolítica (los mas probables), tendrán una razón
m/z non. (ver tablas Va y VI)
• Los iones fragmento obtenidos de la expulsión de fragmentos neutros (H2O, CO, etileno,
etc., tabla Vb y VII) tendrán una masa (m/z) par, estos fragmentos ocurren en procesos con
rearreglo.
3. REGLA DEL NITRÓGENO: Los compuestos que contienen un número non de átomos de
nitrógeno en su molécula, tendrán un peso molecular non.
• Este compuesto se fragmentará para generar iones de masa par, a menos que se pierda un
número non de átomos de nitrógeno.
• Un número par de átomos de nitrógeno producirá un ión de masa nominal par.
 TABLA III
ABUNDANCIA ISOTÓPICA DE COMBINACIONES CLORO-BROMO

Combinación X X+2 X+4 X+6 X+8 X+10

Cl 100.0 32.5
Cl2 100.0 65.0 10.6
Cl3 100.0 97.5 31.7 3.4
Cl4 76.9 100.0 48.7 10.5 0.9
Cl5 61.5 100.0 65.0 21.1 3.4 0.2
Cl6 51.2 100.0 81.2 35.2 8.5 1.1

ClBr 76.6 100.0 24.4

CI2Br 61.4 100.0 45.6 6.6
CI3Br 51.2 100.0 65.0 17.6 1.7

ClBr2 43.8 100.0 69.9 13.7

Cl2Br2 38.3 100.0 89.7 31.9 3.9
Cl3Br2 31.3 92.0 100.0 49.9 11.6 1.0

ClBr3 26.1 85.1 100.0 48.9 8.0

Cl2Br3 20.4 73.3 100.0 63.8 18.7 2.0

Br 100.0 98.0
Br2 51.0 100.0 49.0
Br3 34.0 100.0 98.0 32.0
Br4 17.4 68.0 100.0 65.3 16.0
Figura 1.- Representación gráfica de la abundancia isotópica relativa de iones
conteniendo diferente número de átomos de Cl y Br.

Cl Cl2 Cl3 Cl4 Cl5 Cl6

ClBr Cl2Br Cl3Br ClBr2 Cl2Br2 Cl3Br2

ClBr3 Cl2Br3 Br Br2 Br3 Br4

 TABLA IV
PESOS ATOMICOS Y ABUNDANCIAS ISOTÓPICAS NATURALES

Elemento Símbolo Masa Masa Abundancia Factor Factor

nominal exacta X+1 X+2
H 1 1.0078 99.99
Hidrógeno
D 2 2.0141 0.01
12C 12 12.0000 98.91
Carbono 13C 13 13.0034 1.10 1.1nC
14C 14 0.006 0.006nC2
14N 14 14.0031 99.60
Nitrógeno 15N 15 15.0001 0.40 0.37nN
16O 16 15.9949 99.76
Oxígeno 17O 17 16.9991 0.04 0.04nO
18O 18 17.9992 0.20 0.20nO
Flúor F 19 18.9984 100.
28Si 28 27.9679 92.20
Silicio 29Si 29 28.9765 4.70 5.1nSi
30Si 30 29.9738 3.10 3.4nSi
Fósforo P 31 30.9738 100.
32S 32 31.9721 95.02
Azufre 33S 33 32.9715 0.76 0.8nS
34S 34 33.9679 4.22 4.4nS
35Cl 35 34.9689 75.77
Cloro 37Cl 37 36.9659 24.23 32.5nCl
79Br 79 78.9183 50.50
Bromo 81Br 81 80.9163 49.50 98.0nBr
Iodo I 127 126.9045 100.
 TABLA V

PÉRDIDAS MAS COMUNES DEL IÓN MOLECULAR

MASA ORIGEN FÓRMULA
A. PÉRDIDAS DE RADICALES
M-1 Pérdida de radical hidrógeno M-•H
M-15 Pérdida de radical metilo M-•CH3
M-29 Pérdida de radical etilo M-•CH2CH3
M-31 Pérdida de radical metoxilo M-•OCH3
M-43 Pérdida de radical propilo M-•CH2CH2CH3
M-45 Pérdida de radical etoxilo M-•OCH2CH3
M-57 Pérdida de radical butilo M-•(CH2)3CH3
B. PÉRDIDAS DE FRAGMENTOS NEUTROS
M-2 Pérdida de hidrógeno M-H2
M-18 Pérdida de agua M-H2O
M-28 Pérdida de CO o de etileno M-CO ó M-C2H4
M-32 Pérdida de metanol M-CH3OH
M-44 Pérdida de CO2 M-CO2
M-60 Pérdida de ácido acético M-CH3COOH
M-90 Pérdida de silanol: HO-Si(CH3)3 M-[Si(CH3)3-OH]

PÉRDIDAS IMPOSIBLES DEL IÓN MOLECULAR

Las siguientes no son pérdidas razonables del ión molecular. De ocurrir significa que se asignó
incorrectamente el ión molecular, que alguna de las dos señales es ruido, o que se trata de una mezcla
de compuestos.
Pérdidas ilógicas:
M-3
M-6
M-7
M-21

PÉRDIDAS POCO PROBABLES DEL IÓN MOLECULAR

Las siguientes son pérdidas poco probables del ión molecular. Si bien tiene un origen aparentemente
lógico (tablas VI y VII), en general no ocurren, por lo que indican que probablemente se asignó
incorrectamente el ión molecular, que alguna de las dos señales es ruido, o que se trata de una mezcla
de compuestos.
Pérdidas poco probables:
M-14
M-26
 Fragmento Origen Masa
•CH2SH metilsulfuros, M-47
TABLA VI ésteres de
tiolácidos, tioles
PÉRDIDAS DEL IÓN MOLECULAR primarios
LIBERADAS COMO FRAGMENTOS •CH2Cl M-49
NEUTROS CON ELECTRONES NON Y •CHF2 M-51
ESTRUCTURAS INICIALES PROBABLES. •CH2CH2CN Nitrilos M-54
•C4H7 M-55
•C3H3O M-55
•C4H9 cadena alifática, M-57
buscar serie X-
14nC
•C3H5O Etilcetonas M-57
•C3H8N M-58
•C2H4NO Amidas M-58
•CNS M-58
•C3H7O Dimetilcarbinoles M-59
•COOCH3 Metilésteres, M-59
•CH2COOH acetatos, ácidos
•C2H5S Tioles primarios, M-61
metilsulfuros (junto
con M-47)
•C5H5 M-65
•C4H6N Nitrilos (ver M-54 y M-68
M-40)
•C5H9 M-69
•CF3 M-69
•C5H11 cadena alifática, M-71
buscar serie X-14nC
•C4H7O Cetonas M-71
•C3H5O2 M-73
•C3H7S Etilsulfuros M-75
•C6H5 M-77
•Br nota: debe aparacer M-79
la pérdida M-81,
con la misma altura.
•C6H7 M-79
•C6H9 M-81
•C5H5O M-81
•C6H11 M-83
•C6H13 cadena alifática, M-85
buscar serie X-14nC
•C5H9O Cetonas (ver M-71) M-85
•C4H7O2 Ésteres M-87
•C7H7 M-91
•C7H13 M-97
•C7H15 M-99
•C6H14N Aminas alifáticas M-100
primarias
•C8H9 Fenilalquilos M-105
•C7H5O Benzoilos M-105
•I M-127
Fragmento Origen Masa
TABLA VII
•H Aldehídos, acetales, M-1
fenoles,
metilaromáticos, PÉRDIDAS DEL IÓN MOLECULAR
aminas alifáticas. LIBERADAS COMO FRAGMENTOS NEUTROS
•CH3 M-15 CON ELECTRONES PAR POR PRODUCTO DE
•NH2 Amidas M-16 PROCESOS DE FRAGMENTACIÓN CON
•OH Alcoholes, ácidos, M-17 REARREGLO.
aromáticos o-
sustituídos en los que nota: las pérdidas mas comunes aparecen en negritas.
un sustituyente
contiene oxígeno y el
otro hidrógeno.
•NH3 M-17
•F M-19
•CN M-26
•C2H3 M-27
•CH2N M-28
•C2H5 cadena alifática, M-29
buscar serie X-1-
14nC
•CHO Aldehídos, fenoles M-29
•CH3NH Aminas alifáticas M-30
•CH2NH2 primarias.
•NO M-30
•CH3O Ésteres metílicos, M-31
•CH2OH éteres, alcoholes
primarios.
•ONH2 M-32
•SH M-33
CH2F M-33
H2O+•CH3 M-33
•Cl nota: debe aparacer la M-35
pérdida M-37, con 1/3
de altura.
•C3H3 M-39
•CH2CN Nitrilos M-40
•C3H5 M-41
•C2H4N M-42
•CNO M-42
•C3H7 cadena alifática, M-43
buscar serie X-14nC
CH3CO• M-43
•NHC2H5 M-44
•CH2NO Amidas primarias M-44
•C2H5O Ésteres etílicos, M-45
éteres,
metilcarbinoles
•COOH Ácidos M-45
•NO2 M-46
•(CH2)3CH3 cadena alifática, M-57
buscar serie X-14nC
 TABLA VIII
PÉRDIDAS NO CONTEMPLADAS EN LAS TABLAS ANTERIORES

Fragmento Masa Fragmento Masa

H2 M-2 C2H4O M-44
CH2 M-14 CO2 M-44
O M-16 C2H7N M-45
NH3 M-17 C2H6O M-46
H2O M-18 CH4S M-48
HF M-20 C4H6 M-54
C2H2 M-26 C4H8 M-56
HCN M-27 C3H4O M-56
C2H4 y homólogos M-28, M-42, ..., C3H6O M-58
(M-14n)
CO M-28 C3H9N M-59
(NO) M-30 C3H8O M-60
CH2O M-30 C2H4O2 M-60
CH5N M-31 C2H6S M-62
CH4O M-32 SO2 M-64
H2S M-34 C3H6O2 M-74
HCl M-36 C6H4 M-76
C2H2O M-42 C6H6 M-78
C3H6 M-42 HBr M-80
CHNO M-43 Si(CH3)3OH M-90
HI M-128
 TABLA IX
ALGUNOS IONES FRAGMENTO DE MASA PEQUEÑA CARACTERÍSTICOS

M/Z Fragmento Origen

18 NH4
28 N2
41 [CH2=C=NH]+• McLafferty de nitrilos
42 [CH2=CH(CH3)]•+ McLafferty de olefinas
44 [CH2=CH(OH)]+• McLafferty de aldehídos
44 [O=CH•CH2(H)]+• McLafferty de éteres vinílicos
46 [O=CH(OH)]•+ McLafferty de ésteres carboxílicos
50 C4H2 Fenilos, piridilos
51 C4H3 Fenilos, piridilos
52 C4H4 Fenilos, piridilos
55 C3H3O Ciclohexanonas
55 C3H5N Nitrilos con metilos en
56 C3H6N Ciclohexilaminas
58 [CH2=C:CH3(OH)]]+• McLafferty de cetonas
58 [CH2=CH(NH•NH2)]•+ McLafferty de hidrazonas
59 [CH2=C:NH2(OH)]+• McLafferty de amidas carboxílicas
59 [CH2=CH(NH•OH)]+• McLafferty de oximas
60 [CH2=C:OH(OH)]+• McLafferty de ácidos carboxílicos
60 C2H4S Sulfuros cíclicos
60 CH2NO2
68 C5H8 Ciclohexenos, ciclohexanoles
70 C4H8N Pirrolidinas
71 C4H7O Tetrahidrofurfurilos
72 C4H8O Aldehídos con etilos en
73 C3H7NO Amidas con metilo en
74 [CH2=C:OCH3(OH)]+• McLafferty de ésteres carboxílicos
74 C3H6S Sulfuros cíclicos
78 C5H4N Piridinas
80 C5H6N Pirrolil-CH2
81 C5H5O Furil-CH2
81 C4H3S Tienilos
84 C4H4O2 Ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos dibásicos
mayores al ácido pimélico
84 C5H10N Piperidinas
85 C4H5O2 -lactonas
88 C4H8O2 Ésteres metílicos con metilo en
91 McLafferty de alquilbencenos
+
·
Tropilio:
92 CH2 C CH(H) McLafferty de arilalcanos
C2H4
[ ]+•
92 C6H4O Salicilatos
92 C6H6N Piridil-CH2
93 C6H5O Feniléteres(y ésteres)
94 O C CH(H) McLafferty de ariloxialcanos
C2H4
[ ]+•
94 C5H4NO Pirrolil-CO
95 C6H4F
95 C5H3O2 Furil-CO
97 C5H5S Tienil-CH2
98 C5H6O2 Ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos dibásicos
mayores al ácido pimélico
99 C5H7O2 -lactonas
103 C8H7 Estirenos, cinnamatos
107 C7H7O Metoxifenilos y benziloxi-
108 C6H6NO n-metil-pirrolil-CO-
111 C6H4Cl
111 C5H3OS Tienil-CO-
119 C9H11 Fenilalquilos, toluilalquilos
119 C8H7O Toluoilos
120 C7H4O2 Salicilatos
121 C7H5O2 Hidroxibenzoílos, salicilatos
122 C6H4NO2
123 C7H4FO Fluorobenzoílos
126 C7H10O2 Ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos dibásicos
mayores al ácido pimélico
127 C10H7 Naftilos
131 C9H7O Cinnamatos
135 C8H7O2 Metoxibenzoílos
139 C7H4ClO Clorobenzoílos
149 C8H5O3 Ftalatos de dialquilo
150 C7H4NO3 Nitrobenzoílos
155 C6H4Br