COLEGIO JOHN. F.

KENNEDY

GUIA DE QUIMICA.
ACIDOS CARBOXILICOS.
FABIOLA HERNANDEZ ARCHILA.
SEMANA DEL 27 AL 31 JULIO.

OBJETIVO:
Determinar la importancia que tienen los Ácidos carboxílicos a nivel Biológico e
Industrial.

ACTIVIDAD:
1. A continuación, encontraras un texto relacionado con los ácidos
carboxílicos, realiz la lectura y de forma lúdica y creativa diseña un
laboratorio con lo que tengas en casa sobré el tema, demostrándome la
aplicabilidad que estos tienen.
2. Escribe correctamente los nombres a los ácidos propuestos.

QUE SON LOS ACIDOS CARBOXILICOS.

El ácido carboxílico es una clase de compuestos orgánicos que se

caracterizan por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) en ellos.

 La fórmula general para los ácidos carboxílicos es R – COOH donde R se refiere
a los radicales alifáticos o aromáticos de la molécula. La acidez de los ácidos
carboxílicos es generalmente mayor en comparación con los fenoles simples, ya
que reaccionan con bases débiles como los carbonatos y bicarbonatos para liberar
dióxido de carbono.

Los ácidos carboxílicos son ampliamente utilizados e incluyen aminoácidos y ácido

acético. Las sales y ésteres de los ácidos carboxílicos se conocen como
carboxilatos. Cuando un grupo carboxilo es desprotonado, su base conjugada
forma un ión carboxilo. Los iones de carboxilato son estabilizados por resonancia y
esto aumenta su estabilidad. Esto lleva a hacerlos más ácidos en comparación
con los alcoholes. También hay varios métodos que se pueden utilizar para la
preparación de ácidos carboxílicos.
Sin embargo, los ácidos carboxílicos pueden ser observados como una forma
reducida de dióxido de carbono de Lewis-ácido, bajo ciertas condiciones pueden
ser decarboxilados para dar dióxido de carbono.

Ácidos carboxílicos usos

Los ácidos carboxílicos forman una serie de ácidos grasos que son
extremadamente buenos para la salud humana. El omega-6 y el omega-3 son
ácidos grasos esenciales que no son producidos por el cuerpo. Ayudan a
mantener la membrana celular y controlan el uso de nutrientes junto con el
metabolismo.

Si consumimos una comida con grasa insaturada, la glucosa y otros

nutrientes se precipitarán directamente al torrente sanguíneo sin ser absorbidos.
Mientras que si hay una ingesta de grasas saturadas, la digestión se ralentizará y
el cuerpo tendrá más tiempo para absorber la energía y los nutrientes de la
comida.

¿Cuáles son los principales usos de los ácidos carboxílicos?

Los ácidos carboxílicos se producen naturalmente en las grasas, los lácteos

ácidos y los frutos cítricos, y entre sus usos más importantes se encuentran:

Industria alimentaria

1- Aditivos.

2- Conservantes (Ácido sórbico y ácido benzoico).

3- Regulador de la alcalinidad de muchos productos.

4- Producción de refrescos.
5- Agentes antimicrobianos ante la acción de los antioxidantes. En este caso, la
tendencia son los antimicrobianos líquidos que posibiliten la biodisponibilidad.

6- Principal ingrediente del vinagre común (Ácido acético).

7- Acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico).

8- Ayudante en la maduración del queso suizo (Ácido propiónico).

9- Elaboración de queso, chucrut, col fermentada y bebidas suaves (Ácido láctico).

Industria farmacéutica

10- Antipirético y analgésico (Ácido acetilsalicílico).

11- Activo en el proceso de síntesis de aromas, en algunos fármacos (Ácido

butírico o butanóico).

12- Antimicótico (Ácido benzoico combinado con ácido salicílico).

13- Activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C (Ácido

ascórbico).

14- Fungicida (Ácido caprílico).

15- Fabricación de algunos laxantes (Ácido hidroxibutanodioico).

Otras industrias

16- Fabricación de plásticos y lubricantes (Ácido sórbico).

17- Fabricación de barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes (Ácido

acrílico).
18- Fabricación de pinturas y barnices (Ácido linoleico).

19- Fabricación de jabones, detergentes, champús, cosméticos y productos de

limpieza de metales (Ácido oleico).

20- Fabricación de pasta dental (Ácido salicílico).

21- Producción de acetato de rayón, películas fotográficas y disolventes para

pinturas (Ácido acético).

22- Producción de tintes y curtidos (Ácido metanoico).

23- Elaboración de aceites lubricantes, materiales impermeables y secante de

pinturas (Ácido palmítico).

24- Fabricación de caucho (Ácido acético).

25- Elaboración de goma y en la galvanoplastia.

26- Disolvente.

27- Producción de perfumes (Ácido benzoico).

28-  Fabricación de plastificantes y resinas (Ácido ftálico).

29- Elaboración del poliéster (Ácido tereftálico).

30- Elaboración de velas de parafina (Ácido esteárico).

En la agricultura también suelen usar para mejorar la calidad de los cultivos

de plantas frutales, aumentando la cantidad y el peso de los frutos en
algunas plantas, así como su apariencia y su duración postcosecha.
Los ácidos carboxílicos están muy presentes en los avances de la química
experimental y bioquímica, especialmente en los relacionados con
la fermentación necesaria para la producción de varios productos de interés
comercial (antibióticos, solventes orgánicos y vitaminas, entre otros).

Nomenclatura
Los nombres comunes derivados del latín para los ácidos carboxílicos no
aclaran la estructura del compuesto, ni su arreglo o la disposición de los
grupos de sus átomos.

Dada la necesidad de estas aclaraciones, surge la nomenclatura sistemática

IUPAC para nombrar los ácidos carboxílicos.

Esta nomenclatura está regida por varias reglas, y algunas de estas son:

Regla 1

Para mencionar un ácido carboxílico se debe modificar el nombre de su

alcano agregándole el sufijo “ico”. Así, para el etano (CH 3–CH3) su
correspondiente ácido carboxílico es ácido etanoico (CH 3–COOH, ácido
acético, el mismo del vinagre).

Otro ejemplo: para el CH3CH2CH2–COOH el alcano viene a ser butano

(CH3CH2CH2CH3) y, por ende, se nombra ácido butanóico (ácido butírico, el
mismo de la mantequilla rancia).

Regla 2

El grupo –COOH define la cadena principal, y el número correspondiente a

cada carbono se cuenta a partir del carbonilo.
Por ejemplo, CH3CH2CH2CH2–COOH es el ácido pentanóico, contándose de
uno a cinco carbonos hasta el metilo (CH 3). Si otro grupo metilo está
enlazado al tercer carbono, sería CH3CH2CH(CH3)CH2–COOH, siendo la
nomenclatura resultante ahora: ácido 3-metilpentanoico.

Regla 3

Los sustituyentes van precedidos por el número del carbono al que están
enlazados. Asimismo, estos sustituyentes pueden ser doble o triple enlaces,
y agregan el sufijo “ico” por igual a los alquenos y alquinos. Por ejemplo, el
CH3CH2CH2CH=CHCH2–COOH se menciona como ácido (cis o trans)3-
heptenoico.

Regla 4

Cuando la cadena R consiste en un anillo (φ). Se menciona el ácido

empezando por el nombre del anillo y terminando con el sufijo
“carboxílico”. Por ejemplo, el φ–COOH, se nombra como ácido benceno
carboxílico.

Estructura
Estructura de un ácido carboxílico. R es un hidrógeno o cadena carbonatada.

En la imagen superior está representada la estructura general del ácido

carboxílico. La cadena lateral R puede ser de cualquier longitud o poseer
todo tipo de sustituyentes.

El átomo de carbono tiene hibridación sp2, lo que le permite aceptar un

doble enlace y generar ángulos de enlaces de aproximadamente 120º.

Por lo tanto, este grupo puede asimilarse como un triángulo plano. El

oxígeno superior es rico en electrones, mientras que el hidrógeno inferior
es pobre en electrones, convirtiéndose en un hidrógeno ácido (aceptor de
electrones). Esto es observable en las estructuras de resonancia del doble
enlace.

El hidrógeno es cedido hacia una base, y por esta razón esta estructura
corresponde a un compuesto ácido.
Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.    2.   

  a) ácido butanoico   a) ácido propanoico

  b) ácido propanoico b) ácido a cético

 c) ácido propanodioico
  c) ácido paranoico

3.   
4.   
  a) ácido butenoico
  b) ácido butanoico  a) ácido 4-metil-2-pentenoico
  c) ácido 2-butenoico   b) ácido 2-metil-3-pentenoico
c) ácido 2-metil-2-pentenoico

5.   

  a) ácido butanoico 6.   

  b) ácido butanodioico
  a) ácido p-benceno dicarboxílico
  c) ácido 1,4-butanoico
  b) ácido m-benceno dicarboxílico
  c) ácido o-benceno dicarboxílico.

8.   

7.

      a) ácido 3-hidroxi-1,3,5-

pentanotricarboxílico o ác. cítrico
 a) ácido 1,2,5-pentanotricarboxílico
  b) ácido 2-hidroxi-1,2,3-
 b) ácido 1,1,3-propanotrioico
propanotricarboxílico o ác. cítrico
 c) ácido 1,1,3-propanotricarboxílico
  c) ácido 1,2,3-
propanoltricarboxílico o ác. Cítrico

9.    10.   

  a) ácido 2-hidroxipropanoico o   a) ácido 2-oxopentanoico

ácido láctico.
  b) ácido 2-oxobutanoico
  b) ácido 2-hi.
  c) ácido 4-oxopentanoico
  c) ácido 2-hidroxietanoico o ácido
láctico