 Fueron descubiertos en 1942 por Gardner y Chain,

quienes describieron el primer compuesto del

grupo, la Pricomicina.

 1952,Mc Guier obtuvo la Eritromicina a partir de

cultivo de Streptomyces erutrhaeus (Lab. Eli Lilly).

 Elestudio de otras especies de Streptomyces llevó

al descubrimiento de nuevos macrólidos.
 Los macrólidos son un grupo de
antibacterianos caracterizados por la
presencia de un anillo lactona
macrocíclico como núcleo de su
estructura química.
 Son agentes bacteriostáticos, aunque en
determinados casos pueden tener acción
bactericida.
 Presentan buena actividad frente a cocos
aerobios grampositivos, algunos aerobios
gramnegativos y ciertos Azitromicina
microorganismos anaerobios.
 Macro (grande) y Ólido (lactona) son
moléculas lipofílicas que poseen como
centro de su estructura un anillo lactona de
12 a 16 átomos.
 Pocas o ninguna ligadura doble y carecen
de átomos de nitrógeno
 El anillo lactona se encuentra unido por
enlaces glucosídicos a desoxiazúcares
aminados.
 Las modificaciones dieron compuestos con
más espectro, pero todos derivan de la
Eritromicina
 Desoxiazúcar
aminado

Lactona

Desoxiazúcar
no aminado
CLASIFICACIÓN:
 Inhiben la síntesis de proteínas bacterianas → al unirse a la
sub unidad 50S, bloqueando la translocación de ARNt del sitio
A al sitio P.
 Eritromicina Físicamente, los macrólidos se ubican a la salida del túnel por donde el péptido
naciente escapa del ribosoma. Al interactuar grupos reactivos de la desosamina y
 Claritromicina el anillo lactona, se forman puentes de hidrógeno y el diámetro del túnel se ve
 Azitromicina reducido de 15 Å a 10 Å. (Lucas y col, 2007)
 Bacteriostáticos, aunque pueden ser bactericidas en altas dosis.
Espectro Eritromicina:
 Muchos cocos y bacilos gram positivos. No son activos frente a
estafilococos resistentes a meticilina ni enterococos.
 Algunos cocos G- (N. gonorrhoeae.).
 Algunos bacilos gram positivos (C. diphteriae)
 B. pertusis, Intracelulares (M. pneumoniae, C. trachomatis).
 Poca actividad contra: H. inluenzae. B. fragilis es resistente

Claritromicina y Azitromicina:
 Mejor actividad que eritromicina sobre Gram negativos.
 Claritromicina → más activa que eritromicina frente a
streptococcus.
 Azitromicina → menos activa que eritromicina contra G+
 Moderada actividad sobre H. influenzae y Neisseria gonorrhoeae
→ azitromicina, mejor actividad.
 H. pylori, Legionella pneumophila, Campylobacter, B. pertusis (tos
ferina).
 Actividad contra bacterias intracelulares atípicas: Mycoplasma
pneumoniae (muy activos), Clamydias, Rickettsia, Coxiella.,
Fármacos de elección en las infecciones causadas por Gram + en
pacientes alérgicos a la penicilina.
 Eritromicina base → inactivas en medio ácido. Se administra en forma de
éster (estolato, estearato, etilsuccinato). Alimentos, alteran en poco grado su
absorción.

 Claritromicina con o sin alimentos.

 Azitromicina → alimentos retrasan la absorción (1h antes o 2hs después).

 Claritromicina → metabolismo a 14-hidroxi. T1/2: 3 a 7 hs, 14 – hidroxi 5 a 9

hs.

•Son metabolizados por CYP3A4.

•* Se excretan principalmente por las heces.

•Distribución amplia excepto en: encéfalo y LCR.

•Eritromicina, eliminación por orina y bilis.

•Claritromicina, eliminación por orina.

• Azitromicina, eliminación principal por bilis.

 Neumonía por Legionella pneumophila o Mycoplasma
pneumoniae, bronquitis aguda, sinusitis, faringitis, otitis media e
infecciones de la piel → 7 a 10 días.
 Azitromicina → 3 a 5 días (500 mg/día, 1° día, 2° al 3° o 5°
250mg), en faringitis e infecciones cutáneas.

 Tosferina y difteria

 Gastroenteritis por Campylobacter jejuni

 Erradicación del Helycobacter pylori en la úlcera gastroduodenal

→ claritromicina (500 mg c/12 hs x 7 a 14 días).

 Alternativa a tetraciclinas en infecciones por Clamydias →

Azitromicina 1g, dosis única.

 Eritromicina → 500mg cada 6 horas

 Claritromicina → 250 a 500mg cada 12 horas